PRACTICA NO.

9 LABORATORIO DE QUÍMICA II

SÍNTESIS DE ASPIRINA

La aspirina es una de las sustancias medicinales más útiles que se han descubierto. El científico
alemán Heinrich Dresser fue el primero en usarla como analgésico antipirético, además se utiliza
como agente antiinflamatorio.

La respuesta benéfica se debe a la acción del ácido salicílico, cuando se absorbe a través de la
membrana intestinal. Debido a que es un ácido irrita la boca del estómago, esto se evita utilizando
el ácido acetilsalicílico (aspirina) que es menos ácido. La aspirina cruza por la boca del estómago,
sin hidrolizarse por lo tanto no causa irritación, sin embargo, se hidroliza rápidamente a ácido
salicílico por los fluidos alcalinos del intestino, donde se absorbe para llevar a cabo su acción.

Comercialmente se sintetiza a partir del fenol (C6H5OH) y en varios pasos se forma ácido salicílico,
éste se transforma en ácido acetilsalicílico por acción del anhídrido acético.

H+

+  +

ácido salicílico anhídrido acético ácido acetilsalicílico ácido acético

Se pueden usar diferentes agentes acetilantes, pero el anhídrido acético es barato y como
subproducto forma ácido acético.

CH3COOH + CH3COOH  CH3 (CO) O (CO) CH3 + H2O

Como en muchas reacciones de esterificación, una traza de ácido concentrado (ácido sulfúrico)
actúa como catalizador para aumentar la velocidad de reacción.

Material Reactivos
1 Matraz bola fondo plano de 250 mL Ácido salicílico C6H4(OH)COOH
1 Pipeta graduada de 5 mL Anhídrido acético CH3(CO)O(CO)CH3
1 Pipeta Pasteur Ácido Sulfúrico H2SO4
1 Embudo Buchner
1 Matraz kitasato
Papel filtro
1 Probeta de 50 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Piceta con agua destilada
1 Vidrio de reloj
1 Balanza
1 Propipeta

Procedimiento síntesis de aspirina

1. Pese 2.0 g de ácido salicílico, coloque el reactivo en un matraz bola fondo plano de 250 mL.
2. Adicione 5 mL de anhídrido acético.
3. Adicione 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
4. Gire lentamente el matraz durante aproximadamente 10 min.
5. Mantenga el matraz en reposo durante 15 min.
6. Enfríe el matraz con agua.
7. Añada 50 mL agua destilada al matraz.
8. Filtre el producto y lave dos veces con volúmenes de 10 mL de agua destilada.
9. Saque el papel filtro con el producto de la reacción del embudo, colóquelo en un vidrio de reloj
y séquelo en la estufa a 75 °C durante 40 min. Aproximadamente.
10. Pese el producto.

Cálculos y resultados

 Calcule la masa de aspirina que se puede obtener a partir de la cantidad inicial de ácido
salicílico.
 Calcule la masa de la aspirina que se puede obtener corrigiendo por su solubilidad en agua
0.25 g/100 mL de agua, el volumen de agua empleada fue de 70 mL.
 Calcule el % de rendimiento, como la relación entre la masa obtenida y la masa del producto
calculado de la ecuación estequiométrica.
 ¿Qué función tiene el ácido sulfúrico en la reacción?
 A qué tipo de reacción pertenece la síntesis de la aspirina.
 ¿Por qué la pureza de la aspirina comercial no es del 100%?