Colorantes Azoicos

Emerson Mercado Celis, Jorge Franco, Eduardo Ojeda, Jhan Carlos Sarmiento
Universidad del Atlántico
Ingeniería Química
Marzo 9 del 2020

Resumen
Obtención de un colorante azoico para estudiar sus propiedades en distintos medios. Se
tomó una cantidad determinada de un anfótero, se mezcló con una sal básica y se filtró el
producto obtenido; se tomó una cantidad de un compuesto azoico, se colocó junto con la
solución filtrada en medio ácido a baja temperatura; se formó una solución de un amino
benceno, se lo añadió a la solución fría previa en medio básico, se calentó dicha mezcla
con una sal neutra, se enfrió la solución final hasta obtener el producto cristalizado, se filtró
dicho producto y se secó a baja temperatura. Se obtuvo los valores de la cantidad de
colorante azoico sintetizado y su rendimiento.
Se concluye que el colorante azoico formado funciona como indicador de pH en rangos
determinados con diferentes colores.

Palabras claves: Colorante, indicador de pH, Síntesis de anilina.

Abstract
Obtaining an azo dye to study its properties in different media. A determined quantity of an
amphoteric was taken, mixed with a basic salt and the obtained product filtered; an amount
of an azoic compound was taken, placed together with the filtered solution in an acid
medium at low temperature; a solution of an amino benzene was formed, it was added to the
previous cold solution in the basic medium, the mixture was heated with a neutral salt, the
final solution was cooled to the crystallised product, the product was filtered and dried at a
low temperature. The values of the quantity of the synthesized azoric dye and its yield were
obtained. It is concluded that the azo dye formed works as an indicator of pH in certain
ranges with different colors.

Keywords: Dye, pH indicator, Aniline synthesis.

I. Introducción entre sí y con el agua, por lo que en general

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo
de compuestos químicos que se caracterizan
por poseer un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH)
Los derivados de ácidos orgánicos se originan
al reemplazar el grupo–OH de la función
carboxilo por otros grupos. Los ácidos
carboxílicos son compuestos polares, sus
moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno
son sustancias con temperaturas de ebullición
altas, considerando que los ácidos carboxílicos
de bajo peso molecular presentan solubilidad
apreciable en el agua.
Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes
por ellos mismos, sino también porque sirven
como materias de partida para la preparación
de numerosos derivados acílicos, como, por
ejemplo: ésteres, amidas, anhídridos, sales y
haluros de ácido. De los derivados de ácido, los
haluros son los más reactivos, ósea son los
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que presentan mayor tendencia a perder el
halógeno por una especie nucleofílica, el solo
contacto con el vapor de agua de la atmósfera
es transformado en ácido. Las amidas son los
menos reactivos hacia un ataque nucleofílico.
Para hidrolizar las amidas estas deben de ser
calentadas hasta ebullición con ácidos o bases
inorgánicos. La hidrólisis básica de una amida
primaria produce amoniaco y el ion carboxilato
y la hidrólisis ácida produce el ácido carboxílico
y el ión amonio.
Debido a que el grupo funcional ácido
carboxílico se relaciona estructuralmente con
cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas
de sus propiedades parezcan conocidas, los
ácidos carboxílicos varían en sus propiedades
físicas a medida que aumentan su número de
carbonos, pasando por los estados líquido y
sólido.
Debido a la inmensa variedad de ácidos
carboxílicos, cada uno de estos tiene destinada
una aplicación potencial en la industria, sea
esta de polímeros, farmacéutica o alimenticia.
*En la preservación de alimentos, los ácidos
carboxílicos no ionizados traspasan la
membrana celular de las bacterias,
disminuyendo el pH interno y deteniendo sus
crecimientos.
* Los ácidos cítrico y oxálico son utilizados para
remover el óxido de las superficies metálicas,
sin alterar propiamente el metal.
II. Procedimiento
La práctica se realizó siguiendo la siguiente
metodología:
 Solubilidad y acidez: Se tomaron 3
tubos de ensayo, donde en el primero
se agregaron 10 gotas de ácido acético
y en el segundo y tercer tubo se agregó
una pizca de ácido benzoico con la
punta de una espátula. Luego a los 3
tubos se les adiciono 2 ml de agua.
Observamos cual muestra se mantuvo
insoluble y luego, probamos su
solubilidad con 2 ml de NaOH al 10%.
Observamos de nuevo y tomamos los
respectivos datos. A las 3 muestras se
les tomo el pH utilizando el papel
indicador.
 Ensayo de clasificación: Se tomaron
4 tubos de ensayo, donde se colocaron
5 gotas de ácido acético al primero,
acido benzoico (solido) al segundo,
fenol (solido) al tercero y β-naftol
(solido) al cuarto o. A cada uno se le
adiciono 2 ml de NaHCO3 al 5%.
Agitamos y observamos si hubo
evolución de burbujas y si cada
compuesto se disuelve.
 Hidrólisis de amidas: En un tubo de
ensayo, se agregó 0.5 ml de
acetamida, luego se le adicionó 1 mL
de NaOH al 10% y se calentó hasta
ebullición, se repitió el mismo
procedimiento reemplazando el NaOH
al 10% por H2SO4 al 10%. Mientras se
mantenía el calentamiento, notamos
los olores provenientes de los tubos
sometidos a calor.
Por último, se determinó el pH de cada
muestra con papel indicador.
 Hidrólisis de ésteres: En un tubo de
ensayo se agregaron 5 ml de grasa, 3
ml de NaOH al 25% y 3 ml de metanol.
El tubo se sometió a calentamiento
durante 20 minutos, donde se iba
agitando continuamente para disolver
la grasa. Luego, adicionamos esta
mezcla en caliente a 15 ml de NaCl al
25% en agua contenidos en un beaker.
Agitamos vigorosamente durante 3
minutos, observamos el precipitado y lo
recogimos por medio de filtración al
vacio.
III. Resultados y discusión
Solubilidad y Acidez:
La primera parte de la practica fue colocar a
prueba la solubilidad y acidez del ácido
benzoico (C6H5OOH) y ácido acético
(HC2H3O2). Se utilizaron dos tubos de ensayo y
se agregó acido benzoico en ambos siendo una
pizca la cantidad inicial y luego se les
adicionaron 2 ml de agua destilada. Este acido
benzoico es un sólido incoloro en condiciones
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normales como las que se presentan en el
laboratorio, posee en su estructura molecular
un anillo fenilico y un total de 7 carbonos que al
contacto con agua a temperatura ambiente no
será soluble.
El ácido benzoico tiene la propiedad que su
solubilidad aumenta con el agua a medida que
aumenta la temperatura, y su restricción de
formar puentes de hidrogeno con el agua es
por la parte apolar de su anillo fenilico aunque
el aumento de temperatura rompe dicha
restricción y de hecho esta molécula puede
perder electrones y formar un ion como se
muestra en la reacción:
C6H5COOH +H2O C6H5COO-
Dicha propiedad de solubilidad en el agua del
ácido benzoico se puede contrarrestar al
agregarles una base preferiblemente fuerte, por
eso en los tubos de ensayo que contenían
agua y acido benzoico, se les agregaron 2 ml
de una solución acuosa de NaOH al 10% como
era de esperarse aumento su volumen y se
formó una sola fase liquida uniforme.
Imagen 1. Muestra de la solubilidad y acidez.
La razón por la que esto sucede es debido a
que los ácidos con el hidróxido de sodio
presentan la siguiente reacción acido-base:
C6H5COOH + NaOH C6H5COO-
El resultado de ello fue la sal benzoato de sodio
(C6H5COONa) que por observación presenta
una gran solubilidad en agua porque su
molécula se disocia formando la mezcla
homogénea incolora que se muestra en la
imagen 1.
Luego en un tercer tubo se agregó ácido
acético y agua, este presento una mezcla
homogénea incolora ya que el ácido acético
(HC2H3O2), donde solo hay dos carbonos y
tiene la presencia de un OH, es una molécula
completamente polar formando puentes de
hidrogeno con el agua y de hecho el ácido
acético puede formar puentes de hidrogeno con
el mismo como se observa en la siguiente
figura:
O ..........................H O
H 3C CH3
O H ..........................O
O
H 3C
O H : ..........................O H
H
Por último, en los tres tubos de ensayo donde
teníamos las muestras se les tomo el pH con
papel indicador. El ácido benzoico tuvo un pH =
14 y el ácido acético obtuvo un pH = 2.
Ensayo de Clasificación:
En el tubo de ensayo que contenía ácido
acético al agregarle 2 ml de la solución acuosa
de NaHCO3 al 5% esta se solubilizo y hubo un
constante burbujeo. En el caso del ácido
benzoico, cuando se le agrego los 2 ml de
NaHCO3, la solución empezó a desprender
pequeñas burbujas, y la mezcla fue casi soluble
pero debido a que el NaHCO 3 es ligeramente
básico no tuvo la fuerza suficiente de
desprotonar el ácido benzoico para lograr
disolverlo completamente. Para el fenol no
ocurre una reacción debido a que la mezcla fue
insoluble. Y por último el β-naftol también fue
insoluble.
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Imagen 2. Muestra del Ensayo de clasificación.

Hidrólisis de Amidas:
Inicialmente se tiene un tubo de ensayo con 0.5
ml de acetamida, al cual se le agrego 1 ml de
NaOH al 10% y se caliento hasta ebullición.
Este proceso libera amoniaco.

O O
NaOH,H 2O
C C
- +
H3C NH2 H3C O Na
Después del calentamiento se percibe el olor a
amoniaco, lo cual confirma que la reacción se
ha llevado a cabo. A continuación, se usó el
papel indicador de pH, y se obtuvo que la
basicidad de la solución es de 11.
Con este pH se comprueba el desprendimiento
de amoniaco ya que este compuesto es una
base fuerte; entonces decimos que se trata de
una hidrolisis en medio básico.
En la segunda parte de la hidrolisis de amidas,
se tiene acetamida en un tubo de ensayo, y a
esta se le agrega 1 ml de ácido sulfúrico, y
luego se calienta. La reacción que ocurre en
esta etapa es:
O O
H 2SO 4,H 2O
C C
H3C NH2 H3C OH
+ NH3 Imagen 3. Muestra de la hidrólisis de amidas.
Hidrólisis de Ésteres (Saponificación):
Se colocó 5 ml de grasa en un tubo de ensayo.
Al cual se le agregaron 3 ml de NaOH al 25% y
3 ml de metanol. Se calentó a baño de agua
durante 20 minutos agitando constantemente
para disolver la grasa. A simple vista no se
observó cambio alguno cuando agregamos el
hidróxido de sodio y el metanol, cuando
procedimos con el baño de agua caliente la
grasa se disolvió formando dos capas una
transparente en el parte inferior y otra con
coloración amarilla en la parte superior. La
hidrólisis de ésteres ocurre cuando un
nucleófilo, como el agua o el ion hidroxilo,
ataca el carbono del grupo carbonilo del éster.
En una base acuosa, los iones hidroxilo son
mejores nucleófilos que las moléculas polares
+
del agua. Para los ésteres, resultado de la
+ NH4 condensación de un ácido carboxílico y un
alcohol, se obtiene igual el ácido y el alcohol.

Se procede a medir el pH, utilizando papel

indicador nuevamente. El pH obtenido es 1 lo
cual indica presencia del ácido acético.
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Luego, adicionamos esta mezcla en caliente a
15 ml de NaCl al 25% en agua contenidos en
un beaker, agitamos vigorosamente durante 3
minutos y por ultimo filtramos el precipitado que
se nos formó, dando una especie de jabón
líquido, por lo tanto, el resultado fue positivo
para la hidrólisis de esteres (saponificación).
V. Referencias
 https://es.scribd.com/document/394148
138/QO3-Practica-2-Sintesis-de-
Colorantes-Azoicos-18-19-1-
Autoguardado
 WALLACE TC, GIUSTI MM. Richard E.
Dickerson, Compared to Other
Natural/Synthetic Colorants. J Food
Sci. 2008; C1-C7

Imagen 4. Muestra de la saponificación.

IV. Conclusión

En el trabajo realizado se pudo relacionar la

teoría con la parte experimental, dando a
conocer algunas de las reacciones de los
ácidos carboxílicos y sus derivados; en la
práctica se concluyó que algunos ácidos
carboxílicos son solubles en agua, debido a la
proporcionalidad entre el grupo carbonilo y los
hidrocarburos, puesto

que predomina la polaridad. En la hidrólisis de

amida se optó por trabajar en medio ácido y
básico, para observar la diferencia de los
productos que se forman de acuerdo al medio
que se encuentren, es decir, en medio ácido se
produjo un ácido orgánico y una sal de amonio,
mientras que en el medio básico se obtuvo una
sal de ácido orgánico y amoniaco.