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UNIDAD 2 – FUNCIONES ORGANICAS CON OXIGENO

ELABORADO POR:

MARITZA TORRES TOLOSA


1013611264

PROGRAMA: INGENIERIA AMBIENTAL

CEAD JOSE ACEVEDO Y GOMEZ

CURSO: QUIMICA ORGANICA

REVISADO POR:

DIEGO BALLESTEROS
TUTOR DE CURSO
FREY JARAMILLO HERNANDEZ
DIRECTOR DEL CURSO

BOGOTA D. C. MARZO DE 2016


1. ¿A qué función orgánica pertenece el compuesto y cuáles son las características generales
de este tipo de función?

 La Galactosa: es un carbohidrato y es una aldosa que es un monosacárido (un glúcido


simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un [[carbonilo en el
extremo de la misma. Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3). De acuerdo al
número de átomos de carbono se dividen en triosas, pentosas, hexosas, etc. La
galactosa es una hexosa.
La galactosa se encuentra principalmente en las células del hígado para producir
glucosa a partir de ella, también en las glándulas mamarias para producir lactosa y en
las membranas celulares, sobre todo en las neuronas.
Los carbohidratos proveen a los organismos que no son fotosintéticos energía por
medio de la oxidación, regulan el metabolismo, aportan fibra en la dieta alimenticia.
 Alcohol isopropílico: pertenece a la familia de los alcoholes, que pueden ser ácidos,
como básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de
alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno ,
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número
de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su clasificación según
el número de grupos hidroxilos. ontienen un grupo hidróxilo (-OH), que se encuentra
unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de
carbono con hibridación sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo
hidróxilo unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen como
enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidróxilo unido a un anillo de
benceno se llaman fenoles.
 Metoxietano: pertenece a la familia de los éteres La mayoría de los éteres son líquidos
volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.
Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o
los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los
alcoholes y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado
de este grupo es el éter común o eter etílico, normalmente denominado éter.
 Butanal: pertenece a la familia de los aldehídos son compuestos orgánicos
caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O
está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave
de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una
disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se
emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color
verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de
dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
 El ácido butírico, también conocido bajo el nombre sistemático ácido butanoico, es un
ácido carboxílico con la fórmula estructural CH3CH2CH2-COOH. Sales y ésteres del
ácido butírico son conocidos como butiratos o butanoates
El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos
carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática,
ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos
dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así como a
los ácidos carboxílicos que poseen también otros grupos funcionales. Una gran
variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y este tipo de compuestos
cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la industria.
 Etilo Benzoato: pertenece a la familia de los esteres,
En química los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno, en un ácido oxigenado. Un ácido
oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el
hidrógeno (H) puede disociarse como un ión protón (H+).
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: butanoato de metilo:
olor a Piña, octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de pentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a
albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.
Soluble en alcohol, aceites, propilenglicol; insoluble en glicerina y agua
2. ¿Cuáles son las característica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula molecular, estructura, punto de ebullición, punto de
fusión, densidad?

características compuesto
Carbohidratos y Aldehídos y
Alcoholes y Fenoles Éteres Ácidos carboxílicos Esteres
Lípidos Cetonas
benzoato de
Galactosa Alcohol isopropílico metoxietano Butanal Acido Buritirico
etilo
1,2-
Nombre IUPAC: D-galactosa propan-2-ol Butanal Ácido butanoico Etilo benzoato
dimetoxietano
masa 180.15588 g / mol 60,09502 g / mol 90.121 g / mol 72,10572 g / mol 88.10512 g/mol 150.17 g/mol
formula
C6H12O6 C3H8O C4H10O2 C4H8O C4H8O2 C₉H₁₀O₂
molecular

estructura

punto de
410,8°C 336 K (63 °C) 82-83 ° C 74,8 ° C (213 - 215 °C)
ebullición 164 ° C

punto de fusión 164°C 133,4 K (-140 °C) ( -71 ° C) (-96,86 ° C) (-7.9°C) (-34 °C)

1732 kg/m3; 1,732 786,3 kg/m3; 0.7863 964 kg/m3; 0,964


densidad 90.121 kg/m3 0,8016 g / cm 1.05 g/cm3
g/cm3 g/cm3 g/cm3
3. ¿Cómo se obtiene el compuesto (reacciones de síntesis)?

 La Galactosa Es un monosacárido que se obtiene en el intestino, por medio de la


acción de la enzima lactasa, al actuar sobre la lactosa (que es el azúcar de la leche),
en esta reacción aparecen: glucosa y galactosa. Por tanto, este compuesto se obtiene
desde la dieta
Síntesis de galactosa -1-fosfato

La galactosa, que se metaboliza del azúcar de la lactosa (un disacárido de glucosa


y galactosa), entra en la glicólisis mediante su conversión a glucosa-1-fosfato
(G1P). Esto ocurre a través de una serie de pasos. Primero la galactosa es
fosforilada por la glucocinasa para formar galactosa-1-fosfato. La epimerización de
la galactosa-1-fosfato a G1P requiere de la transferencia de UDP desde la uridina
fosfoglucosa (UDP-glucosa) catalizada por la galactosa-1-fosfato uridil transferasa.
Esto genera UDP-galactosa y G1P. La UDP-galactosa es epimerizada a UDP-
glucosa por la epimerasa UDP-galactosa-4. La posición UDP se intercambia con
fosfato para generar glucosa-1-fosfato que entonces es convertida a G6P por la
fosfoglucomutasa
 Alcohol isopropílico su obtención se realiza fundamentalmente por medio de una
reacción de hidratación con propileno. También se produce, aunque con menor
importancia, por hidrogenación de la acetonaUn proceso llamado hidratación combina
el propeno y el agua. Durante dicho proceso, las sustancias que componen el agua,
que son el hidrógeno y el oxígeno (H2O), reaccionan con los que componen el
propeno: carbono e hidrógeno (C3H6). Las reacciones forman nuevos vínculos
químicos y crean el alcohol isopropílico (C3H7OH). En realidad existen dos medios de
hidratación: uno es el método directo y el otro el indirecto.

 Metoxietano: Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de


alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos
comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama
frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a
140°. La deshidratación es intermolecular: a deshidratación de alcoholes puede
también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento
sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios
dan lugar a la formación de olefinas.

 Butanal: Se obtiene por hidrogenación del butanol. Se utilizació En La obteción de


acelerantes de vulcanización, resina Sintéticas, DISOLVENTES Y plastificantes.

Oxidación del butanol = Butanal

CH3-CH2-CH2-CH2OH ---------> CH3-CH2-CH2-COH

 Ácido butírico se encuentra en la leche, especialmente de cabra, oveja y de búfala, la


mantequilla, el queso parmesano, y como producto de la fermentación anaeróbica.
Tiene un olor desagradable y sabor acre, con un regusto dulzón. Puede ser detectado
por los mamíferos con buenas capacidades de detección de olor a 10 ppb, mientras
que los seres humanos pueden detectar en concentraciones superiores a 10 ppm.
HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H

 Ácido buritrico o butanoico Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos
por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales.
Estos métodos están relacionados a la elaboración del jabón.

La obtención industrial de los ácidos carboxílicos difieren de las usadas a pequeña


escala porque requieren equipamiento especializado.

Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los


aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos
porhidroformilación.

Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no
es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas.
Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la
longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido
tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas
conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílicoes generado a partir del
propeno.

Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.


La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición
de agua. Este método es efectivo para alquenos que
generan carbocationessecundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a ácido
piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua y monóxido de
carbono a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El ácido acético y el ácido
fórmico son producidos por la carbonilación del metanol, llevada a cabo
con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, y frecuentemente con altas
presiones de monóxido de carbono, generalmente involucrando varios
pasos hidrolíticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las
hidrocarboxilaciones involucran la adición simultánea de agua y CO. Tales reacciones
son llamadas algunas veces como "Química de Reppe":

 Etilo Benzoato: se obtiene de la esterificación del ácido benzoico con alcohol etílico en
medio ácido

4. ¿El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones características?


¿Qué tipo de reacciones presenta?
La hidrolisis hace que la lactosa de convierta o genere glucosa y galactosa
 La Galactosa

Para convertir la galactosa en glucosa, previamente la enzima galactosa mutorotasa facilita la


conversión de la β-D-galactosa en α-D-galactosa, la forma activa para la vía.

A continuación, tiene lugar la fosforilación de la galactosa mediante la enzima GALK,


produciendo así galactosa-1-fosfato. Esta reacción consume una molécula de ATP.
En el siguiente paso, la enzima GALT convierte la galactosa 1-fosfato en UDP-galactosa
usando UDP-glucosa como fuente de uridina difosfato (UDP).

Finalmente, la enzima GALE recicla la UDP-galactosa a UDP-glucosa para la posterior reacción de


transferasa, donde se transferirá el grupo funcional y de la cual se liberará glucosa-1-fosfato.
 Alcohol isopropílico

Desplazamiento simple oxigenación


C3H8O + O2 = CO2 + H2O dióxido de carbono más agua

Doble desplazamiento C3H8O + NaOH = C3H7ONa + H2O

Metil propanoato C4H8O2 + C3H8O propan-1-ol = C 7 H 14 O 2 + H 2 O acetato

de isoamilo + AGUA

monoésteres de alquilo lineal-+ primarias monoalcoholes-alquilo lineal: de


equilibrio líquido-vapor

 Metoxietano:Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en
la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un
peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar
a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una
pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

Combustión
C4H10O2 + O2 = CO2 + H2O genera dióxido de carbono más agua

 Butanal : la oxidacio del butanal produce acido butanoico


Oxidación del butanol = Butanal
CH3-CH2-CH2-CH2OH ---------> CH3-CH2-CH2-COH
Oxidacio Butanal = ácido butanoico
CH3-CH2-CH2-COH -----------> CH3-CH2-CH2-COOH
 Ácido butírico
oxidacion
C4H8O2 + O2 = CO2 + H2O
Doble desplazamiento
C4H8O2 + NaOH = C2H3O2Na + C2H6O
Los ácidos carboxílicos presentan una gran variedad de reacciones en las que
intervienen el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, -C00H, el grupo hidroxilo, -CO-
OH, u otras partes de la molécula. Muchas de estas reacciones transforman a los
ácidos carboxílicos en importantes derivados.
a) Formación de sales Los ácidos carboxílicos en reacción con los la conversión de en
sales metálicas estables. Muchas de estas sales metálicas son de utilidad técnica. Así,
el acetato básico de cobre, Cu(OH)2. 2Cu(000CH3)z, se emplea como insecticida;
el acetato de aluminio, Al(OCOCH3),, se usa para impregnar las fibras de algodón en
el mordentado previo a la tinción; el propionato cálcico, Ca(OCOC2H5)2 y el benzoato
sódico, NaOCOPh, se emplean para conservar los alimentos; y las sales sódicas de
los ácidos grasos de cadena larga son los jabones corrientes
b) Reducción a alcoholes primariosSe pueden reducir cuantitativamente a alcoholes
primarios por la acción del Hidruro de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder
reductor.
c)Halogenación α Cuando se trata de un ácido carboxílico alifático
con cloro o bromo en presencia de fósforo rojo, los átomos de hidrógeno α del carbono
adyacente al grupo carbonilo se sustituyen por Cl o Br. Estas reacción de Hell-Volhard-
Zelinsky se puede efectuar por pasos mediante un control adecuado de las
condiciones de reacción.

 Etilo benzoato
Desplazamiento simple o combustión C9H10O2 + O2 = CO2 + H2O produce dioxido
de carbono más agua
5. ¿Cuál es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o biológica?

 Galactosa:
 Ambiental-La Galactosa se encuentra proncipalmente en la leche y sus derivados,
se puede hallar en las viceras como el cerebro, higado, riñon, en algunos
poliscaridos como habas y guisantes,
Se encuentra en el la naturaleza en algunas legumbres secas
 Industrial -La galactosa es muy importancia en la industria para la elaboración de
en helados ,caramelos ,galletas, enlatados y productos de confiteria y entre otros
productos comestibles que influyen en la ilimentacion.
 Biológica-La galactosa es necesaria para la actividad de las células cerebrales en
especial para los cerebrosidos

 Alcohol isopropílico:
 Industria - La gran mayoría de alcohol isopropílico se utiliza como disolvente para
revestimientos o para procesos industriales. El alcohol isopropílico, en particular,
es muy popular para aplicaciones farmacéuticas, presumiblemente debido a la baja
toxicidad de los residuos. Algunas veces el alcohol isopropílico se usa como un
intermedio químico. El alcohol isopropílico puede ser convertido en acetona pero el
procedimiento de cumeno es más significativo
 Ambiental- El alcohol isopropílico posee un alto contenido de DBO y por lo tanto un
potencial para causar un decremento en la concentración de oxígeno en los
sistemas acuáticos. Tiene un bajo potencial para causar efectos en:  los
organismos acuáticos  el metabolismo microbiano de las plantas de tratamiento
de aguas.  el crecimiento de algunas plantas Tiene un alto potencial para
biodegradarse (baja persistencia) por microorganismos no aclimatados de lodos
activados. Cuando es diluido con gran cantidad de agua, este material no causa
efectos significativos en el ambiente, directa ó indirectamente. DQO: 2.23 g O2/g
DBO5: .19 – 1.72 g O2/g DBO20 a 10 mg/L: 1.68 g O2/g

 Metoxietano:
 Industrial: Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La más
utilizada es como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones
son: Anestésico general. Medio extractar para concentrar ácido acético y otros
ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel.
 Ambietla-No es biodegradable
 Butanal:
 Industrial: El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de
vulcanización, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la
producción de aromas sintéticos.
 Ambiental: considerado como un residuo peligroso
 Ácido butírico
 Idustrial- se encuentrea en pequeñas cantidades como la mantequilla es un
acido graso , es importante en la fermwetacion de carbohidratos por
microorganismos Muchos derivados de los ácidos carboxilicos, en particular
los ésteres y las amidas se encuentran ampliamente difundidos en la
naturaleza y tienen gran importancia e interés
 Ambiental : Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio
ambiente y el ser humano ya que la mayoría de estos compuestos se
encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y
frutos) y son empleados para la fabricación de alimentos y medicamentos que
son del uso y consumo humano Sin embargo, se debe tener precaución al
momento de ingerir o tomar alimentos o medicamentos si se sufre de alguna
reacción alérgica. Por ejemplo, si se es alérgico al ácido benzoico y se
detecta una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En
combinación con ácido ascórbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo
altamente cancerígeno.

 Etilo benzoato
 Industrial-Componente para perfumes de fuerte carácter floral, usado en fragancias de
cuero. Sabores, imitación a banano, cereza, ciruela, tabaco, nuez, licor, vainilla, fresa y
complejos de frutas.se encuentra principalmente en Bebidas alcohólicas , Productos
horneados, Gomas de mascar , Aceites ,Productos lácteos congelados , Gelatinas,
pudines, Caramelo duro (0,83 - 10,01); Bebidas no alcohólicas , Caramelo blando
 Ambiental- es biodegradable
Bibliografía

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 http://usoscompuestosorganicos.blogspot.com.co/2012/06/esteres-un-ester-es-un-
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