Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
8
EXTRACCIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
OBJETIVOS:
● Realizar la extracción del ácido acetilsalicílico (analgésico) principio
activo de varias preparaciones farmacológicas..
● Realizar la purificación del ácido acetilsalicílico mediante
recristalización de dicho compuesto.
MARCO TEÓRICO:
La recristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los
laboratorios para llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que
contienen pequeñas cantidades de impurezas. Esta técnica se basa en el
hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con
la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un
disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición.
Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar
lentamente de modo que se genera una disolución del compuesto
sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al
encontrarse en mayor proporción.
La formación y crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta
favorece la incorporación de moléculas del compuesto excluyendo de esta
red cristalina las moléculas de las impurezas, de modo que al final se
obtiene un sólido enriquecido en el compuesto que queremos purificar.
El primer paso para abordar un proceso de recristalización es la elección del
disolvente. Para ello se realizan pruebas de solubilidad en distintos
disolventes de modo que se introduce un poco del compuesto a recristalizar
en distintos tubos de ensayo y se adiciona en cada uno los diferentes
disolventes elegidos, se calienta y se observa que ocurre.
El disolvente óptimo será aquel que disuelva completamente el compuesto
en caliente y nada o muy poco en frío. Además es importante que cumpla
otras dos características que son tener un punto de ebullición no
excesivamente alto y ser inerte con respecto al compuesto a recristalizar
para no modificar la integridad de éste.
En algunas ocasiones, no es posible encontrar un disolvente puro que
cumpla estos requisitos, y en estos casos, se puede utilizar una mezcla
compuesta por dos o más disolventes en cantidades adecuadas.
Normalmente, ocurre que el compuesto a purificar es muy soluble en una
serie de disolventes, y muy insoluble en otros, de modo que se escoge un
disolvente de cada tipo para realizar la mezcla eluyente.
Por supuesto, en este caso, además de elegir las proporciones adecuadas de
cada uno, es necesario que los disolventes escogidos sean miscibles. Otra
manera de llevar a cabo la recristalización en estos casos sería disolver en
caliente en la mínima cantidad posible del disolvente en el que se disuelve
bien y adicionar una proporción adecuada del disolvente en el que no es
soluble para favorecer su cristalización.
El ácido acetilsalicílico es uno de los analgésicos más antiguos, y también
es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna,
siendo el más empleado para la automedicación, siendo poseedor de
potentes propiedades antipiréticas y antiinflamatorias.
Antiguamente, eran extraídos de la corteza del SALIX SPIREA (de nombre
vulgar Sauce llorón) extractos con propiedades analgésicas y antipiréticas.
El principio activo de estos extractos era el ácido salicílico. Posteriormente,
se consiguió sintetizar en el laboratorio, debido a la necesidad de
producción a gran escala.
Aunque era un analgésico muy eficaz, causaba grandes problemas gástricos
en algunas personas. Por este motivo, se buscaron alternativas a este
fármaco, que no presenta efectos secundarios indeseables.
De ahí surge el ácido acetilsalicílico. Este compuesto retiene la terapéutica
de su predecesor, el ácido salicílico, con efectos secundarios menores,
aunque no se ha podido eliminarlos por completo.
PRE LABORATORIO:
❖ Investigar La peligrosidad de los reactivos y las medidas de seguridad
que deben emplear:
Ácido acetilsalicílico (C9H8O4)
Salud: Poco peligroso.
Inflamabilidad: No se inflama.
Reactividad: Inestable en caso de calentamiento.
Bicarbonato de sodio (NaHCO3)
Salud: Poco peligroso.
Inflamabilidad: No se inflama.
Reactividad: Estable.
Ácido Clorhídrico (HCl):
Salud: Muy peligroso.
Inflamabilidad: Debajo de 93 °C.
Reactividad: Inestable en caso de calentamiento.
Riesgo específico: No usar agua.
❖ Investigar el contenido de ácido de La pastilla a utilizar.
Alka seltzer:
● Ácido Cítrico 1.000g. 30.30%
● Ácido Acetilsalicílico 0.324g. 9.81%
● Bicarbonato de Sodio 1.976g. 59.88%
TÉCNICA:
En un vaso de precipitados de 50 ml coloca ½ pastilla del medicamento
elegido y 10 ml de agua. Espera a que termine de reaccionar. Quedará algo de
sólido sin disolver.
Vierte en otro vaso de precipitados aproximadamente 10 ml de HCl y
adiciónalo a la solución del medicamento, en porciones de 5 gotas,
utilizando el gotero.
Al principio, el sólido insoluble que se encontraba en el fondo del vaso se
disuelve, con desprendimiento de burbujas de CO2, ya que se trata de
bicarbonato de sodio.
Una vez que se termine el bicarbonato, la aspirina que se encuentra disuelta
en la forma de su sal de sodio, acetilsalicilato de sodio (CH3COOC6COONa),
reacciona con el ácido clorhídrico para formar el ácido acetilsalicílico que
es insoluble en agua, por lo que se precipitará.
Agrega ácido clorhídrico hasta que ya no se forme más sólido (Hasta que el
pH sea igual o menor a 2).
La mezcla se enfría en un baño de hielo, hasta que ya no parezca más
precipitado.
Los cristales se filtran y se secan lo más posible en un embudo Buchner y
en papel previamente pesado. Enjuaga el sólido (aspirina) que queda en el
papel filtro con dos porciones de 2 ml de agua
Para recristalizar se disuelve el ácido acetilsalicílico en la menor cantidad
de solvente caliente, se evapora hasta el 70% del volumen original y se deja
enfriar, primero a temperatura ambiente y después en hielo.
Una vez formados los cristales, se filtran por succión en papel previamente
pesado y se dejan secar completamente. Una vez secos, se determina su
punto de fusión y se compara su color y forma de los cristales puros con los
impuros. Asimismo, con el indicador universal se comprueba el carácter
ácido de la sustancia cristalizada.
IMÁGENES:
RESULTADOS:
Peso del papel filtro = 0.6474 g
Peso del papel filtro + cristales = 0.7400 g
Peso de los cristales = 0.7400 g - 0.6474 g = 0.0926 g
CONCLUSIÓN:
Extrajimos ácido acetilsalicílico de una muestra comercial que contenía
también bicarbonato de sodio y ácido cítrico, posteriormente se purificó la
muestra que ya sólo contenía AAS con impurezas, mediante recristalización
donde se tuvo en cuenta la solubilidad de la sustancia, y la formación de los
cristales a temperatura ambiente y a baja temperatura, Finalmente se
obtuvo un 29% de ácido acetilsalicílico puro.
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA:
Compare la cantidad obtenida con la registrada en la etiqueta de la pastilla
y reporte su rendimiento
Cantidad obtenida: 0.0926 g
Cantidad registrada: 0.324 g
Rendimiento = g de AAS experimental ÷ g de AAS teórico x 100
Rendimiento = 0.0926 g ÷ 0.324 g x 100 = 29 %
Rendimiento = 29%
¿Qué otro solvente podría emplearse para recristalizar el ácido
acetilsalicílico?
Etanol, debido a que la aspirina es muy soluble en él, es de uso común en el
laboratorio y de bajo costo. Para realizar el cambio de solvente se utiliza
agua destilada, que es miscible con etanol y el ácido acetilsalicílico es poco
soluble en ella.
Investigue las propiedades y usos del ácido acetilsalicílico.
Poco soluble en agua, se hidroliza lentamente al contacto con aire y es
combustible. Sus usos terapéuticos, incluyen: antiinflamatorio, analgésico,
antipirético y anti-plaquetario.
Punto de inflamabilidad: 482.0 °F
Densidad: 1.4 g/cm3
Masa molecular: 180.16 g/mol
Punto de fusión: 16 °C
Punto de ebullición: 284.0 °F a 760 mm Hg
Solubilidad en agua: <1 mg/mL a 73 °F
¿Por qué se considera el ácido acetilsalicílico como un compuesto orgánico?
Es un compuesto orgánico, pues su base es el carbono, además contiene
hidrogeno y oxigeno y es un producto que ocurre en la naturaleza, en la
corteza del sauce, y más comúnmente obtenido por síntesis orgánica..
Identifique los grupos funcionales presentes en el ácido acetilsalicílico.
El grupo ácido carboxílico y el grupo éster.
BIBLIOGRAFÍA:
http://html.rincondelvago.com/sintesis-del-acido-acetilsalicilico_1.html
http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Salicilico.pdf
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_clorhidrico.pdf
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/NaHCO3.pdf
MANEJO DE RESIDUOS:
Neutralizar los filtrados del ácido acetilsalicílico y verterlos en el lavabo
El ácido acetilsalicílico entregarlo al profesor.