REPUBLICA DE COLOMBIA

DEPARTAMENTO DE BOLIVAR
INSTITUCIÓN EDUCATIVA TÉCNICA AGROPECUARIA Y COMERCIAL
DE SAN PABLO SUR BOLIVAR “IETAC”

CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL (QUÍMICA) GRADO 11°

D ocente: Jacqueline Benavides Ortiz Cel. 3118120132 Correo: jacbeor2010@gmail.com Tercer Periodo 2020
GUÍA PEDAGÓGICA N° 12 - 13
OBTENCIÓN DE FENOLES, NOMENCLATURA, CLASIFICACIÓN Y
PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE ETERES, ALDEHIDOS Y CETONAS
TIEMPO PREVISTO: Semana N° 3 del al de de 20
Nombres: yibeth Oviedo Riaño. jaisa Villamizar suarez . karol león _ Curso:

OBTENCIÓN DE FENOLES
Nombr Ecuación
e
Hidrólisis del clorobenceno: para obtener el fenol, el cloro benceno se
trata con una solución de hidróxido de sodio a ebullición y alta presión
para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que
reacciona con el ácido
clorhídrico para formar fenol.
Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto
se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido
benceno- sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio
produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El
bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener
fenóxido de sodio que tratado con
ácido sulfúrico libera fenol.
Oxidación del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en
presencia del oxígeno del aire permitiendo obtener hidroxiperóxido de
cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en agua se convierte en fenol y
propanona.
FUENTES NATURALES Y USO DE LOS FENOLES
La elaboración de coque a partir del carbón de piedra proporciona importantes cantidades de fenol.
En los seres vivos están presentes con frecuencia formas más complejas de fenoles, como aceites esenciales
en él te o el tomillo, o como hormonas en los animales superiores y el hombre.
El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se usa como desinfectante,
anestésicos tópicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol se usan para la producción de formaldehido,
resinas y plásticos. La bakelita, un termoplástico que se produce industrialmente desde 1909 es un polímero
del formaldehido cuya base principal es el fenol.
FASE EXPRESIVA
1. Con ayuda de la información de la tabla diseño:
2. La reacción de hidrólisis del clorobenceno en palabras.
El clorobenceno, C6H5Cl, se obtiene por oxicloración de benceno con mezclas de HCl-aire a presión
normal y a unos 240 °C.
Fue primero descripto en 1851. Se lo manufactura por clorado de benceno en la presencia de monto
catalítico de ácido de Lewis tal como cloruro de hierro (III) y cloruro de aluminio anhidro:

El catalizador aumenta la electrofilicidad del cloro. Como el cloro es electronegativo, C 6H5Cl

presenta una menor susceptibilidad al ataque de otros electrofílicos. Por esta razón, el proceso de
clorado produce sólo pequeñas cantidades de dicloro-y triclorobenceno.3

a) Con la intervención de un compañero, escribo la producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio.

Fenol es el nombre específico del monohidroxibenceno, C6H5OH, y el nombre genérico de
cualquier compuesto que contiene uno o varios hidroxilos (OH) unidos a un anillo
aromático. El fenol es un compuesto cristalino blanco, que se funde a 41ºC. en un líquido
incoloro, que hierve a 182ºC. Tiene un olor característico, ataca la piel humana y es un
veneno muy potente. Encuentra su uso principal en la fabricación de resinas fenólicas por
combinación con formaldehído. Es importante su uso como intermedio en la fabricación de
medicamentos, colorantes, hormonas vegetales, etc.
b) Escribo la oxidación del Isopropilbenceno.
presenta una configuración muy estable frente a los agentes oxidantes y a la disociación
térmica. Cuando se lo somete a temperaturas elevadas se produce, en primer lugar, la
separación de un átomo de hidrógeno del anillo bencénico, uniéndose después los
radicales resultantes para formar difenilo, que es una sustancia todavía más estable, por lo
que se puede obtener en esta forma con buenos.
3. Teniendo en cuenta la obtención de fenoles, creo 3 ecuaciones, utilizando letras o dibujos representativos.
La reacción del fenol con el ácido sulfúrico, es para la obtención del ácido hidroxibencensulfónico:

C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O.

La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido, el producto final, es el 2- 4- 6- trinitrofenol, o sea, el
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explosivo ácido pícrico:

C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O

Por oxidación forma el ácido oxálico y productos resinosos. La reacción más importante del fenol, es su
condensación con el formaldehído, contándose con el 60% de la producción del fenol en los EEUU., para la
obtención de las llamadas resinas fenólicas:

C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 - OH - (CH2OH)3

C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3

4. Realizo los siguientes ejercicios:
a) Grafico los siguientes fenoles
 1-etil-2,4-bencenodiol  4-etil-1,3 bencenodiol  1-etil-4,6 bencenodiol
 2-etil-5 metilbencenol  1,3,5 bencenol  1,3 bencenodiol
1-etil-2,4-bencenodiol

4-etil-1,3 bencenodiol

1-etil-4,6 bencenodiol

2-etil-5 metilbencenol

1,3,5 bencenol

1,3 bencenodiol
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Selecciono el nombre correcto de los siguientes fenoles

a) 4-etil-1,2-dimetilfenol b) 4,5-dimetil-2-etilfenol c) 2-etil-4,5-dimetilfenol

a) 3-vinil-5-metilfenol b) 3-metil-5-etenilfenol c) 3-etenil-5-metilfenol

NOMENCLATURA DE ÉTERES
La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del
oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos:

También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa-.

PROPIEDADES Y OBTENCIÓN DE ETERES:

PROPIEDADES QUÍMICAS
 Reacción con los haluros de hidrógeno.
Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los
enlaces del oxígeno, del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en dos
moléculas del haluro
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de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil- haluro correspondiente y
fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.
R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I +
H2O Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-
I
 Reacción con el oxígeno del aire.
 Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que
genera un peróxido derivado muy inestable.
 La presencia de estos peróxidos es un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso
de destilación. En este caso, los peróxidos en el líquido no destilado aun, se van concentrando y pueden
producir una violenta explosión.
 Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que en él no hayan
peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilación.
El éter metílico es un gas a temperatura Lo éteres de cadena recta Los éteres tienen una solubilidad
normal y el éter etílico es un líquido muy tienen un punto de ebullición en agua comparable con los
volátil. Entre más larga sea la cadena similar a los alcanos con alcoholes con peso molecular
carbonada mayor es el punto de peso similar.
ebullición. molecular comparable.

OBTENCIÓN DE ETERES
 Deshidratación de
alcoholes

2R—OH + H2SO4 R— O—R + H2O

 A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)

FASE EXPRESIVA 2
1. Diseño la estructura de cada una de las moléculas que se nombra:
Nombre Nombre
Isobutilmetileter Secbutiletileter
Butilpropileter Difenileter
Ciclobutiletileter Ciclopropilfentileter
2. Después de leer la nomenclatura de los grupos alcoxi; diseño en mi cuaderno:
 Tres éteres nombrándolos como grupos alcoxi.
CH3-O- metoxi
CH3-CH2-O- etoxi
CH3-CH2-O-CH3 etoximetano
CH3-CH2-CH2-O-CH3 propoximetano
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH3 butoxietano

3. Menciono 3 similitudes y 3 diferencias entre los éteres lineales y los éteres cíclicos.

4. Doy el nombre respectivo a cada estructura

5. Escribo en mi cuaderno, las formulas estructurales de los siguientes compuestos:

Metoxietano o Etilmetiléter Metoxibenceno o Fenilmetiléter Bencilfeniléter 4-metoxi-2-penteno Etoxieteno o Eteniletiléter

ALDEHÍDOS Y CETONAS
El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehídos, el carbono
carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno; mientras que en las cetonas
nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono.

La fórmula general condensada para un aldehído se abrevia como R – CHO y la de una cetona como R – CO – R’_
NOMENCLATURA ALDEHÍDOS Y CETONAS
ALDEHID CETON
OS AS
El nombre de los aldehídos se deriva del alcano Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
correspondiente, adicionando la terminación-al e 1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado
indicando la posición de los diversos sustituyentes en
que pueda portar la cadena principal. Ejemplo: -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo
oxo-.

2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo

carbonilo
por orden alfabético y a continuación la palabra
cetona.
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El compuesto se nombra como aldehído (o

carbaldehído) cuando el – CHO está unido a un
anillo aromático.

PROPIEDADES Y OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:

PROPIEDADES FÍSICAS
 Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas presentan un valor intermedio entre el
registrado para éteres y alcoholes, porque la polaridad de los compuestos carbonílicos no es tan grande como la
de los alcoholes.
 Estado físico: Los compuestos de bajo peso molecular como el metanal, son gases, desde el etanal hasta el
dodecanal, son líquidos. Compuestos más pesados se presentan en estado sólido.
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 Solubilidad: Las moléculas pequeñas, de hasta 5 átomos de carbono son solubles en solventes polares, como el
agua. A medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Esto se
debe a que la zona de la molécula que porta el grupo carbonilo se va haciendo cada vez más pequeña en relación
con la porción hidrocarbonada, apolar.
PROPIEDADES QUÍMICAS

Definició Ecuación
n
Oxidación: Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el
ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son
difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales
de gran poder
como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.
Reducción: Los aldehídos y cetonas se reducen con facilidad, a los
correspondientes alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Pueden emplearse una gran variedad de agentes
MnO2 + HCl --> MnCl2 + H2O + Cl2
reductores, siendo el
más simple la mezcla de hidrógeno y metal
Reducción de Wolf-Kishner

Reducción de Clemmensen

Hidrogenación catalítica: Este proceso se lleva a cabo con H 2 en

presencia de un metal como catalizador (Ni o Pt). Esta reacción es
muy usada a nivel industrial en la preparación de alcoholes
primarios con
aldehídos y de alcoholes secundarios con cetonas.
FASE EXPRESIVA 3
1. Completo las siguientes reacciones:
a) 2CH3CH2CH2 CH3+ H 2SO4 ¿ + ¿
b) CH3CH2Cl + Na+ O—CH3 ¿ + ¿
c) CH3CH2Cl + Na+ O—Ar` ¿ + ¿
d) ¿ + ¿ CH3-CH 2-O-CH2- CH2-CH 3 + Na+Br
e) ¿ + ¿ CH3CH2-O-CH 2- CH3 + H2O
2. Elaboro las dos ecuaciones que faltan en el cuadro de propiedadesquímicas.
3. Explico con palabras en el cuaderno, las ecuaciones de reducción de Wolf- Kishner y reducción de
Clemmensen.
La reducción de Clemmensen es una reacción química en la cual se reduce una cetona o un aldehído a un alcano usando
amalgama de zinc y mercurio (Hg), además de ácido clorhídrico para darle el medio ácido. Debe su nombre al químico danés
Erik Christian Clemmensen.

4. Menciono las similitudes y las diferencias que hay entre la Reducción de Wolf-Kishner y Reducción de Clemmensen.

diferencia clave entre Clemmensen y la reducción de Wolff Kishner es que la reducción de Clemmensen implica la
conversión de cetonas o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff Kishner implica la conversión de grupos
carbonilo en grupos metileno.

5. Completo las siguientes ecuaciones:

a. Hexanal + K2Cr2O7
b. Dimetilcetona + K2Cr2O7 ¿
c. ¿ + ¿ Ácido pentanoico
d. ¿ ¿ 2-Butanol

e. Dibutitlcetona H2/Pt ¿

f. Octanal H2/Pt ¿

g. ¿ ¿ 3-Hexanol

6. Diseño en mi cuaderno la estructura de, 5 aldehídos y 5 cetonas con su respectivo nombre.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace-
se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada
de una cetona es RCOR.
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En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del
formaldehído o metanal.

En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del
formaldehído o metanal.

7. En qué se diferencia un aldehído de una cetona estructural y gráficamente.

Tanto los aldehídos como las cetonas son compuestos orgánicos. La diferencia clave entre el aldehído y la cetona es que el
grupo funcional de un aldehído se produce siempre en un término, mientras que el grupo funcional de una cetona siempre
se produce en el medio de una molécula.

LA HORA DE INDAGAR
Con una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas de lectura:
8. ¿Cuáles son las fuentes naturales de los éteres?
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de
glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.) Principalmente resultante de la
condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación.
Un éster cíclico es una lactona.

9. ¿Cuáles son los usos de los éteres a nivel industrial y en la vida cotidiana?
Basado en este escenario de conservantes de uso industrial y de su presencia en nuestra vida
cotidiana, se ha traído al mercado latinoamericano un líquido conservante nuevo, un sistema
antimicrobiano líquido, que es fuente líquida de ácido propiónico y ácido sórbico, entre otros. Con la
excepción del ácido clorhídrico presente en el jugo gástrico, la mayoría de los ácidos comunes con
los que convivimos son orgánicos, es decir, los que contienen átomos de carbono

De éstos, el grupo más numeroso es el de los ácidos carboxílicos, que se caracterizan por la
presencia del grupo funcional carboxilo (COOH), (Snyder, 1995). La presencia del grupo COOH de
ácidos carboxílicos les da las siguientes propiedades: son ácidos débiles en solución acuosa y tienen
alto punto de ebullición debido a su capacidad para formar interacciones intermoleculares como
enlaces de hidrógeno.
10. Consulto los métodos de Obtención de los Aldehídos y las Cetonas con sus respectivos ejemplos.
11. ¿Cuáles son las fuentes naturales y usos de los aldehídos y las cetonas en las industrias?
12. ¿Cómo se diferencias las cetonas simétricas de las asimétricas? Doy un ejemplo de cada una.

13. Describo lo que está pasando en la siguiente reacción: