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MOLÉCULAS ORGÁNICAS

- Características.
- Clasificación.
Características de las Moléculas Orgánicas

• El esqueleto básico es el carbono


(C).

• Cuando se oxidan liberan energía.

• Presentan enlaces covalentes.

Moléculas orgánicas naturales:


Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman
biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica.

Moléculas orgánicas artificiales:


Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido
fabricadas por el hombre como los plásticos.
Clasificación de las moléculas orgánicas

1. Hidrocarburos
2. Lípidos
3. Carbohidratos
4. Proteínas
5. Ácidos
nucleicos
1. HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuesto


s orgánicos formados únicamente
por atomos de carbono e
hidrógeno.

Las cadenas de átomos de


carbono pueden ser lineales o
ramificadas y abiertas o cerradas.

Son moléculas Apolares, por lo


tanto HIDROFÓBICAS (insolubles
en agua).
CLASIFICACIÓN
En la naturaleza:
Los hidrocarburos
extraídos directamente de
formaciones geológicas en
estado líquido se conocen
como : PETROLEO

Los hidrocarburos que se


encuentran en estado
gaseoso se les conoce
como: GAS NATURAL.

IMPORTANCIA:
-Principales combustibles
fósiles: petróleo y gas
natural
-Industrial: plásticos, ceras
y lubricantes.
Toxicología
Las intoxicaciones por hidrocarburos causan: Cuadros
respiratorios relativamente severos.
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
a) Alcanos o Parafinas
Son importantes como H
combustibles. Metano:
C
H H
CH4
H
Son la materia prima
para muchísimos
compuestos sintéticos Llamado gas de los pantanos, es más ligero que
como fibras, drogas, el aire, incoloro, inodoro e inflamable.
plásticos y muchos otros Se encuentra en el gas natural, en los procesos
compuestos utilizados de las refinerías de petróleo, y como producto
por la sociedad de la descomposición de la materia en los
moderna. pantanos.
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
b) Alquenos u Olefinas

• Son los hidrocarburos no


saturados que contienen Eteno
doble enlace.

• Se obtienen en grandes
cantidades en el cracking o
craqueo del petróleo y de
hidrocarburos saturados. Butadieno

• Se utilizan para preparar muy


variados compuestos
orgánicos : caucho y
plástico.
Isopreno
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
c) Alquinos
- Los miembros del grupo contienen un triple
enlace entre dos átomos de carbono de la
molécula.

- Son muy activos químicamente y no se presentan


libres en la naturaleza.

Miembros:
- Etino: C2H2.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
a) Cicloalcanos
 Son hidrocarburos saturados,
Formado por átomos de Monocíclicos
C- H unidos por enlaces
simples en forma de
anillo.
 Algunos cicloalcanos
como el ciclohexano
forman parte de
la gasolina. Policíclicos:
 El metilciclohexano y Los terpenos: Hormonas como
el ciclopentano se el estrógeno, el colesterol,
utilizan como disolventes la progesterona o la testosterona
y otras como el alcanfor.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
b) Aromáticos Policiclicos Fenilo
Son hidrocarburos derivados del
benceno.
Bencilo

Cumeno

Estireno

Naftaleno
El Benceno, es una
molécula cíclica, de Antraceno
forma hexagonal y con
un orden de enlace Fenantreno
intermedio entre un
enlace sencillo y un Bifenilo
doble enlace
Toxicología: Los Hidrocarburos Aromáticos pueden
ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.

El benceno es un compuesto con


demostradas propiedades
carcinogénicas.

Las normas internacionales son


Conviene no emplear benceno. muy estrictas y sólo permiten un
Puede reemplazarse por tolueno contenido a nivel de la ppb en la
cuyas propiedades químicas son atmósfera
muy parecidas y no es La combustión de materia
carcinogénico. orgánica (gasolinas, fuel,
incendios forestales, tabaco,
carnes a la brasa) produce
hidrocarburos aromáticos
policíclicos que son
carcinógenos demostrados en
animales de laboratorio.
Aplicación de los hidrocarburos aromáticos
Las Hidrocarburos aromáticos mas importantes son :

- Todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C.

- La mayoría de los condimentos, perfumes y tintes orgánicos


(sintéticos y naturales).

- Los alcaloides que no son alicíclicos (putrescina).

- El Trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.

- El BTEX: benceno, tolueno, etilbenceno y xileno tienen efectos


cancerígenos.

- El alfa-benzopireno, que se encuentra en el humo del tabaco,


es extremadamente carcinógenico. "
EXPOSICIÓN
Toxicología de los hidrocarburos
aromáticos policíclicos (HAPs)
10 minutos por grupo
Antraceno Coroneno Grupo 1
Criseno Benzopireno Grupo 2
Coranuleno Naftaleno Grupo 3
Naftaceno Pentaceno Grupo 4
Fenantreno Pireno Grupo 5
Trifenileno Ovaleno Grupo 6
2. LÍPIDOS
Clasificación:
Importancia de los lípidos
 Almacenan energía
Grasas saturadas: generalmente en animales.
Grasas insaturadas: generalmente en vegetales.

 Son estructurales
Los fosfolípidos (etanolaminfosfatidina) y el esteroide colesterol son los principales
componentes de las membranas celulares.

 Función reguladora, hormonal o de comunicación celular. - Las vitaminas


liposolubles: terpenos, esteroides.
Las hormonas esteroideas regulan el metabolismo y las funciones de reproducción.
Los glucolípidos actúan como receptores de membrana.
Los eicosanoides poseen un papel destacado en la comunicación celular,
inflamación, etc.

 Función Biocatalizadora.
En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se
producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las
hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
3. CARBOHIDRATOS

• Generalmente se los
encuentra en las
partes estructurales
de los vegetales y
también en los tejidos
animales.
• Son altamente
Pueden unirse
hidrofílicas covalentemente a otro
tipo de moléculas,
formando glicolípidos,
glicoproteínas,
proteoglicanos y
peptidoglicanos.
Estructura
 Son biomoléculas
orgánicas constituídas
por C, H y O; en
algunos casos pueden
contener N y S.
 En su estructura
contiene un grupo
aldehído o cetona.
Cuando el C=O está en
un extremo será una
aldosa (CHO) y cuando
se encuentra dentro de
la cadena será una
cetosa (C=O).
Enlace Glicosídico
Enlace covalente
constituido por la unión
de grupos OH, con el
OH del carbono
anomérico de un
monosacárido, con
pérdida de una
molécula de agua para
formar glicósidos:
disacáridos,
ologosacáridos o
polisacáridos.
Tipos de enlaces glicosídicos
ENLACE O-
HOLÓSIDO GLUCOSÍDICO
Cuando el
aglicoma que se
une al
monosacárido es
otro
monosacárido

HETERÓSIDO ENLACE N-
GLUCOSÍDICO
Cuando el
aglicoma que se
une al
monosacárido es
UN COMPUESTO
DISTINTO
Clasificación
Función de los glúcidos
Energética
Los mono y disacáridos, como la glucosa, actúan
como combustibles biológicos, aportando energía
inmediata a las células.
- Mantiene la actividad de los músculos.
- Controla la temperatura corporal, la tensión
arterial, el
correcto funcionamiento del intestino.
- Regula la actividad de las neuronas.

Estructurales
Algunos polisacáridos forman estructuras
esqueléticas muy resistentes, como la celulosa de
las paredes de células vegetales y la quitina del
exoesqueleto de artrópodos.

Otras funciones
 La ribosa y la desoxiribosa son constituyentes de
los
ácidos nucleicos.
 Los oligosacáridos del glicocalix tienen un papel
fundamental en el reconocimiento celular.
4. PROTEÍNAS

Son polímeros de aminoácidos unidos por enlaces


peptídicos, constituyen uno de los grupos de
moléculas de mayor importancia en los seres vivos.

Son los “instrumentos moleculares”, mediante los


cuales se expresa la información genética.

Son moléculas específicas, que determinan la


identidad biológica de los distintos organismos, de
manera que se puede decir que cada ser vivo "es
como es" por las proteínas que tiene.
Los aminoácidos:
Son las unidades básicas que forman las proteínas y
determinan muchas de sus propiedades.
En la naturaleza existen unos 80 aminoácidos
diferentes, pero de todos ellos sólo unos 20 forman
parte de las proteínas.

Los residuos R ,
tienen diferente
forma, carga,
tamaño,
reactividad química
y capacidad de
formar puentes de
hidrógeno y
determinarán el
tipo de aminoácido.
Clasificación de los Aminoácidos
A) En función a las propiedades físico- químicas del
grupo R:
Grupo I : Aminoácidos apolares
Grupo II : Aminoácidos Polares no ionizables.
Grupo III : Aminoácidos polares ácidos
Grupo IV : Aminoácidos polares básicos.

B) Por su capacidad de Síntesis:


Aminoácidos No esenciales
Aminoácidos Esenciales

C) De acuerdo a su origen:
Aminoácidos proteicos
Aminoácidos no proteicos
Clasificación de los aminoácidos en función
a las propiedades del grupo R.
GRUPO I: Aminoácidos Apolares

Grupo R:
Formado por
cadenas
hidrocarbonatadas,
por lo tanto no
poseen carga y son
insolubles en agua.
Clasificación de los aminoácidos en función a las
propiedades del grupo R.

Grupo II: Aminoácidos Polares no Ionizables

Grupo R:
Posee cortas
cadenas
hidrocarbonatadas
en las hay
funciones
polares :alcohol,
tiol o amida.
Clasificación de los aminoácidos en función a las
propiedades del grupo R.
GRUPO III: Aminoácidos Polares ácidos

Grupo R :
posee un grupo Carboxilo
COOH, que le confiere
carácter ácido
Clasificación de los aminoácidos en función a las
propiedades del grupo R.

GRUPO IV: Aminoácidos Polares Básicos

Grupo R:
Posee uno o
más grupos
aminos (NH2),
dándole
carácter básico.
Clasificación de los aminoácidos por su
capacidad de síntesis
Aminoácidos No esenciales. Aminoácidos
Se pueden sintetizar en el organismo esenciales:
No se pueden sintetizar
L – Alanina L- L – Leucina
Tirosina L – Isoleucina
L – Arginina L - Ornitina L - Lisina
L - Asparagina A L - Prolina L - Metionina
Ácido L-Aspártico Acido L - Fenilalanina
Glutamínico L - Triptófano
Citrulina L - Glicina L - Treonina
L – Cistina L- L - Valina
Histidina
L - Cisteina L - Serina
L - Glutamina L - Taurina
Péptidos
Son cadenas de dos o
más aminoácidos
unidos covalentemente
por enlaces peptídicos.
          

2 aa Dipéptido
3 aa Tripéptido

De 4 a 10 Oligopéptido
aa

De 10 a Polipéptido
100 aa

Más de Proteína
100 aa
Polipéptidos
La integración de aminoácido
en un punto dado de la
RIBOSOMAS
cadena, está determinada por
Síntesis de el mensaje genético,
transportado desde los
polipéptidos
cromosomas por medio de
los ARN

CITOPLASMA:

El polipéptido se dobla sobre sí mismo hasta


obtener su propia estructura tridimensional,
pudiéndose agrupar con otros polipéptidos para
constituir la proteína biológicamente activa
Enlace peptídico
I) Nivel o estructura primaria de la proteína

Enlaces
peptídicos

Esta representada por la sucesión lineal de aminoácidos que forman


la cadena peptídica.

Esta estructura define la especificidad de cada proteína


II) Estructura secundaria de la proteína
Está representada por la disposición espacial
que adopta la estructura primaria a medida
que se sintetiza en los ribosomas.

Enlaces
peptídicos
Enlaces
Puentes de Disposición en hoja
hidrógeno plegada ( β)

Disposición en
II) Estructura terciaria de la proteína
La filamentosa:

Función estructural y/o de


protección.
Insolubles en agua y en
soluciones salinas.
Ejemplos: la queratina del
pelo, plumas, uñas,, cuernos,
el colágeno de los huesos y
el tejido conjuntivo y la
elastina del tejido conjuntivo,
que forma una red
deformable por la tensión

La globular:

Función transportadora.
Solubles en agua y/o en
disoluciones salinas.
Ejemplos: las enzimas,
II) Estructura cuaternaria de la proteína

Grupo rostético
La estructura
cuaternaria determina
la actividad biológica
de la proteína, y la
separación de sus
subunidades a
menudo conduce a la
pérdida de funcionalidad.

Estuctura cuaternaria de la Clorofila


Funciones de las proteínas
5. ÁCIDOS NUCLEICOS
A las unidades químicas que se unen
para formar los ácidos nucleicos se
les denomina nucleótidos y al
polímero se le denomina
polinucleótido
Componentes Función
del nucleótido
Base Control
Nitrogenada Genético
Grupo Fosfato Estructural
Azúcar Estructural
Ribonucleótidos
PENTOSA GRUPO FOSFATO

BASES NITROGENADAS
Purinas
Pirimidinas
Desoxiribonucleótidos
PENTOSA GRUPO FOSFATO

BASES NITROGENADAS
Purinas
Pirimidinas
Enlaces del nucleotido
Para formar el nucleótido:
Las bases nitrogenadas se unen al carbono 1' del azúcar
mediante un enlace de N-glucosídico .
El grupo fosfato se une al carbono 5', del azúcar mediante un
enlace fosfoester.

Enlace
fosfoester
Enlace
glucosídico
Enlaces del polinucleótido
Los nucleótidos se unen para formar el polinucleótido
por uniones fosfodiester entre el carbono 5' de un
nucleótido y el carbono 3' del siguiente.
Funciones del nucleótido
Constituyentes de los ácidos nucleicos.
Transportador de energía,
cuando el nucleótido
adiciona a su estrctura dos
grupos fosfato. (ATP)

Hidrólisis del ATP: c/mol. de ATP hidrolizado libera 7 kcal aprox.


Disponibilidad energética de las moléculas:
Energía de las Viene a ser como:
moléculas
Glúcidos de reserva: Dinero depositado a plazo fijo; no es
almidón y glucógeno accesible fácilmente.
Lípidos

Dinero en una cuenta corriente,


Glucosa accesible, pero no tanto como para
realizar todas las operaciones
cotidianas

Nucleótidos Dinero de bolsillo, disponible en


modificados cantidades convenientes y aceptadas
en forma generalizada
NUCLEÓTIDO IMPORTANCIA

ATP (adenosin Portador primario de energía


de la célula.
trifosfato)
La mayoría de las reacciones
metabólicas que requieren
energía están asociadas a la
hidrólisis de ATP

AMP cíclico Encargadas de transmitir una


señal química que llega de la
superficie celular al interior de
la célula. (segundo mensajero).
NUCLEÓTIDO IMPORTANCIA

NAD+ y NADP+ Son coenzimas que intervienen en


nnicotinamida adenina las reacciones de oxido-
reducción.
dinucleótido y nicotinamida
Transportan electrones y
adenina dinucleótido fosfato protones.
Intervienen en procesos como la
respiración y la fotosíntesis

También es un transportador de
FAD electrones y protones. Interviene
en la respiración celular.

Es una molécula que transporta


grupos acetilos, interviene en la
respiración celular, en la síntesis
Coenzima A:
de ácidos grasos y otros procesos
metabólicos
Tipos de ácidos nucleicos
ÁCIDO ÁCIDO
DESOXIRIBONUCLEICO RIBONUCLEICO
ESTRUCTURA DEL ADN Y ARN
Tipos de ARN
Funciones del ARN
Proporcionan la información para el
ordenamiento de los aminoácidos y su
polimerización (síntesis de proteínas).

ARN ribosomal (ARNr), Forman parte de las subunidades


de los ribosomas.
Transporta los aminoácidos
ARN de transferencia activados, desde el citosol hasta
(ARNt), el lugar de síntesis de proteínas
en los ribosomas.
Son portadores de la información
ARN mensajero (ARNm), genética y la transportan del
genoma (molécula de ADN en el
cromosoma) a los ribosomas .
Funciones del ADN

 El ADN es el portador de la
información genética.
 Controla todas las
funciones celulares
EL GEN
Es la porción de ADN que contiene la información
para codificar una proteína determinada.
TIPOS DE ALELOS
GENOTIPO: Conjunto de genes de un individuos

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