DERIVADOS

HALOGENADOS
BIOQUIMICA Y FARMACIA
USOS DE LOS DERIVADOS
HALOGENADOS:
Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales,
anestésicos, refrigerantes, agentes fumigantes, plaguicidas y como
reactivos orgánicos en el laboratorio.

El cloruro de metilo o clorometano(CH3Cl) es un gas que se utiliza

como agente refrigerante en las instalaciones frigoríficas. El
diclorometano o dicloruro de metilo (CH2Cl2) se utiliza como
disolvente, para descafeinar el café y como removedor de pinturas. El
triclorometano o cloroformo (CHCl3), se utiliza como disolvente. En
la década de los 60´s se utilizó como anestésico, pero dejó de utilizarse
debido a su toxicidad ya que produce daños severos al hígado, riñones
y corazón. Recientemente el haloetano (CF3CHClBr) se ha utilizado
como anestésico por inhalación ya que es eficaz y relativamente poco
tóxico.
El tetra clorometano o tetracloruro de carbono (CCl4) se
utiliza como disolvente, para limpieza en seco, de muebles,
tapices y ropa. Pero debe ser manejado con cuidado, ya que es
venenoso y se acumula en el hígado. El cloruro de etilo o
cloroetano (CH3CH2Cl) se utiliza como anestésico local por
los deportistas, para insensibilizar las áreas golpeadas. Al ser
aplicado sobre la piel, se evapora rápidamente, ya que absorbe
gran cantidad de calor y el enfriamiento resultante adormece
las terminaciones nerviosas.
El 1,2-dibromoetano o bromuro de etileno (CH2BrCH2Br), se
utilizaba como insecticida y fumigante, en las frutas cítricas
tropicales y granos almacenados, pero su venta y uso se ha
venido restringiendo debido a que ocasiona cáncer
El Bromuro de metilo (CH3Br) es un insecticida muy
utilizado en productos no perecederos destinados a la
exportación como: frutos secos, cereales, verduras,
maderas. Se utiliza También en la desinfección de
almacenes, molinos, Así como en la desinfección de
camiones, barcos, aviones.

En 1992 se reconoció oficialmente al bromuro de metilo

como uno de los responsables del deterioro de la capa de
ozono.

La disminución de la capa de ozono con lleva un aumento

de las radiaciones ultravioletas de tipo B que llegan a la
corteza terrestre
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y
DERIVADOSHALOGENADOS
Los Hidrocarburos Aromáticos son derivados del benceno.
El benceno se caracteriza por una estabilidad, que le viene
dada por la particular disposición de los dobles enlaces
conjugados. Reciben este nombre debido a los olores
intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría.
Estos pueden ser cancerígenos, se clasifican como 2A o 2B.
Para que se de la aromaticidad, deben cumplirse ciertas
premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de
la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes
Un análisis de las características químicas del benceno permite ir descartando estas posibles
estructuras. Así, el benceno sólo da un producto monobromado, es decir, se sustituye un
hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces. Esto implica que los
hidrógenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo
producto.

Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres derivados
disustituidos isómeros de fórmula molecular C6H4X2 ó C6H4XZ
Esta estructura III a su vez permitiría dos isómeros 1,2-dihalogenado, que serían:
Otra característica química del benceno, es que es mucho más estable de lo que se podría esperar a partir de
estos esquemas de resonancia por deslocalización. Si partimos de la estructura de Kekulé, ésta presenta tres
dobles enlaces que nos presentarían al benceno como un trieno cíclico conjugado, por lo cual cabría esperar
que reaccionase de forma similar en las reacciones típicas de los polienos. Sin embargo, sus reacciones son
excepcionales, como podemos ver en las siguientes reacciones, donde lo comparamos con un alqueno
cíclico:
Para considerar un compuesto como aromático, una de las características más determinantes es la
presencia de un anillo que contiene dobles enlaces y una energía de resonancia excepcionalmente grande.

Se entiende por energía de resonancia a la diferencia de energía entre la forma resonante que más
contribuye al híbrido (en el caso del benceno, es la de Kekulé) y la de la molécula real. No obstante, es
necesario especificar las propiedades que se requieren para que un compuesto (molécula o ion) sea
aromático.
Se entienden por compuestos aromáticos aquellos que cumplen los siguientes requisitos :

1.- Su estructura debe ser cíclica y debe contener un cierto número de enlaces
conjugados.

2.- Cada átomo en el anillo debe tener un orbital p que no ha hibridado (por lo general

los átomos del anillo presentan hibridación sp2 y ocasionalmente sp).

3.- Los orbitales p no hibridados deben solaparse para formar un anillo continuo de
orbitales paralelos. En la mayor parte de los casos, en consecuencia, la estructura

debe ser plana (o casi plana) para que el solapamiento sea efectivo.
4.- La deslocalización de los electrones  sobre el anillo debe originar una disminución
de la energía electrónica.
FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la hulla y el

petróleo.

Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que son:
gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque.

El gas de coquerías esta constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica
haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utiliza como combustible doméstico e industrial.

El coque que es carbono casi puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos.

El alquitrán de hulla se somete a un proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación

química con el fin de recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.
La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo en cada yacimiento contiene
hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante
considerable. Los principales compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y
en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refinerías se
suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor fundamentalmente.
Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza, obteniéndose a partir de sustancias de
origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de derivados aromáticos específicos.
Debemos recordar que los compuestos Orto provienen del griego orthos, que significa bien o correcto.
El prefijo meta significa siguiente, se trata de la posición que le sigue a la posición orto. En último lugar tenemos
para en griego significa adyacente a, al margen de o contra, según corresponda la reacción.
TAREA
◦ Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes compuestos:
◦ 1.- o-bromoclorobenceno
◦ 2.- 1-Butil-3-etilbenceno
◦ 3.-2,6-dicloroestireno
◦ 4.- 2-propil – 4- metilbenceno
◦ 5.- m-Iodobenceno
Mencione el nombre correcto de los siguientes compuestos