Productos Petroqumicos finales a partir de Aromticos Benceno

DEFINICION DE INDSTRIA PETROQUIMICA

La petroqumica es la industria que utiliza los hidrocarburos para la obtencin de productos qumicos, a travs de numerosos y muy sofisticados procesos, Por lo general el trmino no incluye los hidrocarburos combustibles, lubricantes, ceras ni asfaltos. La industria petroqumica transforma el gas natural y otros productos derivados delpetrleo en una variada y abundante gama de materias primas destinadas aalimentar la fabricacin de un sin nmero de productos.

Los petroqumicos no se consideran como un tipo o clase particular de productos qumicos, ya que muchos de ellos han sido y continan siendo fabricados con otras materias primas, as por ejemplo, el benceno, el metanol y el acetileno se pueden producir a partir del carbn de hulla, el glicerol se obtiene de las grasas, el etanol por fermentacin de la caa de azcar, el azufre de los depsitos minerales. Sinembargo, to dos ellos tambin se producen a partir del petrleo y en grandes volmenes. Por qu los petroqumicos, son claves para el desarrollo de un pas? La industria qumica transforma las materias primas naturales de la tierra, el agua y el aire, en productos que usamos a diario. Si no fuera por los productos petroqumicos, no existiran las resinas especiales para la manufactura de computadoras, aditivos especiales para el terminado del papel, productos para el control de plagas, preservativos para alimentos, compuestos limpiadores, cosmticos, artculos de aseo, pinturas, ni productos para el tratamiento de aguas. La industria qumica y petroqumica fabrica a nivel mundial ms de 70,000 productos, desde una gran cantidad de metales, minerales,

aceites vegetales, gas natural, grasas animales y otras materias primas. No existirn nuevos productos sin que la qumica moderna mejore nuestra salud, haga nuestro mundo ms seguro y agregue valor a nuestro estilo de vida. Pero tambin, es la unin de recursos naturales a bienes econmicos de consumo que satisfacen una infinidad de necesidades. As, los productos qumicos, son clave para incrementar nuestra calidad de vida. CMO SE CLASIFICAN LOS HIDROCARBUROS DEL PETRLEO? Cualquier clasificacin qumica del petrleo presupone que se ha establecido de antemano el tipo de compuestos que lo forman. Para esto se clasifican los hidrocarburos del ptroleo en tres grandes series. La primera serie est formada por los hidrocarburos acclicos saturados, llamados tambin parafnicos. Se les llama as porque no reaccionan fcilmente con otros compuestos. Su nombre proviene de las races griegas "parum", pequea y "affinis", afinidad. Su frmula general es (n es un nmero entero positivo). , el etano y el

Los cuatro primeros hidrocarburos de esta serie son el metano butano

y son los principales componentes de los gases del petrleo.

A la segunda serie pertenecen los hidrocarburos cclicos saturados o naftnicos de frmula general , tales como el ciclopentano y el ciclohexano .

La tercera serie la forman los hidrocarburos cclicos no saturados, ms conocidos como hidrocarburos aromticos, cuya frmula general es . El compuesto ms simple de esta serie es el benceno , que tiene seis tomos de carbono unidos por dobles ligaduras alternadas formando un anillo. Los hidrocarburos de esta ltima serie, que se encuentran en el petrleo crudo por lo general, estn constituidos por los llamados poliaromticos, que son varios anillos bencnicos unidos entre s y que se encuentran principalmente en las fracciones pesadas

Definicin del Benceno

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l y sus

derivados se le denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno. Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de carbono, obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un punto de fusin relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin deplsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.

Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un componente natural del petrleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgnicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla. Sntesis del benceno

La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas especficas.

REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

Los hidrocarburos aromticos se conocen en forma general como arenos. Un grupo arilo es aquel que se deriva del areno por eliminacin de un tomo de hidrogeno y su smbolo es Ar- , por tanto, los arenos se identifican como Ar-H, de la misma manera en la que los alcanos como R- H. Las reacciones mas caractersticas de los arenos bencenoides, son las reacciones de sustitucin electroflicas. Esta reaccin son del tipo general :

Ar H + E+

Ar E + H+

+ E

+ H

1. Halogenacin del benceno El benceno no reacciona con el bromo, ni con el cloro a menos que exista un cido de Lewis en la mezcla ( en consecuencia, el benceno no decolora la solucin de bromo en CCl4). Sin embargo, en

presencia de un cido de Lewis, el benceno reacciona con facilidad con el bromo o el cloro, y se producen bromo benceno y cloro benceno.

Cl2

FeCl3 20 C

Cl + HCl

Bromo benceno (75 %)

Br2

FeBr3 20 C

Br + HBr

Cloro benceno (75 %)

Los cidos de Lewis de uso mas comn FeCl3, para las reacciones de cloracin y bromacin son FeCl3, FeBr3 y AlCl3.

2. Nitracin del Benceno El benceno reacciona con lentitud en caliente con el cido ntrico concentrado para dar nitrobenceno. La reaccin es mucho mas rpida si se lleva a cabo por calentamiento del benceno con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados.

+ HNO3

H2SO4 50 - 60 C

NO2 + H 2O

Nitro benceno

3. Sulfonacin del Benceno El benceno reacciona con cido sulfrico humeante a temperatura ambiente, para producir cido bencen sulfnico. El cido sulfrico humeante es cido sulfrico concentrado al que se le agrego

trixido de azufre (SO3). La sulfonacin tambin tiene lugar en cido sulfrico concentrado solo, pero con mayor lentitud.

+ SO3

H2SO4 25 C

SO3H + H2O

Bencen sulfnico (56 %) 4. Alquilacin de Friedel Crafts En 1887 el qumico francs Charles Friedel, y su colaborador James Crafts, descubrieron nuevos mtodos para la preparacin de alquilbencenos. La ecuacin general de la reaccin de Alquilacin de Friedel Crafts es la siguiente :

+ R-X

Acido Lewis

R + H-X

Ejemplos de algunas reacciones de aquil bencenos :

CH3Cl

AlCl3

CH3 + HCl

Benceno

Cloro metano

Metil benceno o Tolueno

Br

FeBr3

+ HBr

Benceno 1-bromo- 2 metil propano

Iso butil benceno

Acilacin de Friedel Crafts

RC=O

El grupo se denomina grupo acilo, y la reaccin por el cual s e introduce un acilo en un compuesto aromtico se llama acilacin de Friedel Crafts. Dos de los grupos mas comunes son :

O CH 3 C Grupo acetilo

O C Grupo benzoilo
O O

CH3 C Cl

AlCl3

C CH3 + HCl

Benceno

Cloruro de acetilo

Metil Fenil cetona Acetofenona

O + C Cl

O AlCl3 C + HCl

Benceno

Cloruro de benzoilo

di fenil cetona Benzofenona

PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegracin trmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilacin del tolueno.

En el cuadro siguiente veremos una descripcin de sus derivados principales. Principales derivados del benceno.

Alquilacin del benceno

La alquilacin del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina. El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricacin de estireno.

El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes. Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroqumico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona. El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenlicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricacin del bisfenol-A. Este producto es la base para la produccin de resinas epxicas, ampliamente usadas en la fabricacin de pegamentos. Otras aplicaciones del fenol son la fabricacin del cido acetil saliclico conocido por el pblico como aspirina.

Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera.

Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico en presencia de cido sulfrico.

El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina. El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico.

El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y en la produccin de tintes.

Clorobenceno. Este petroqumico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro. Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y tambin se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria qumica como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.

Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.

Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y cido adpico que se usan en la fabricacin del nylon-6 y el nylon 6.6 Proceso de obtencion del benceno: PROCEDENCIA Y APLICACIONES Aplicaciones: En la industria qumica, el benceno puro es la base ms importantes para los productos aromticos intermedios, as como para los compuestos del grupo de los cicloalifticos. En base al benceno se elaboran material plstico, caucho sinttico, colorantes, pinturas, barnices, resinas, materias primas para detergentes y plaguicidas. Procedencia / fabricacin : El benceno se presenta en la naturaleza en cantidades exiguas y en bajas concentraciones. Es parte constitutiva del petrleo crudo (max. 0,4 g/l). El benceno se fabrica y procesa a nivel industrial como benceno puro. Normalmente se obtiene a partir del petrleo crudo. La nafta o gasolina comn contiene entre 12 y 16 g/l de benceno y la nafta o gasolina especial ( Super), hasta 24 g/l de benceno. Adems de los vehculos a motor, tambin son fuentes de emisiones de esta sustancia las coqueras, los hogares de calderas e incineradores, las refineras y la industria qumica as como los depsitos de combustible y las estaciones de servicio ( gasolineras).