REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA

LA EDUCACIÓN SUPERIOR

INSTITUTO UNIVERSITARIO POLITÉCNICO

“SANTIAGO MARIÑO”

AROMATICIDAD

PROFESORA: ALICIA PEREZ

ALUMNA:
VALERIA URDANETA 27.734.262

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

SAIA INTERNACIONAL, ENERO 2023

 ÍNDICE
1.- Aromaticidad
2.- Estructura del benceno
3.- Propiedades del benceno
4.- Iones aromáticos
5.- Hidrocarburos aromáticos policíclicos
6.- Compuestos heteroaromáticos
7.- Reacciones químicas de los compuestos heteroaromáticos
8.- Sustitución electrofílica
9.- Nitración
10.- Sulfonación
11.- Halogenación
12.- Alquilación
13.- Efectos estructurales del benceno
14.- Síntesis de derivados bencénicos
15.- Reacciones en policíclicos
 DESARROLLO
1.- Aromaticidad
La aromaticidad es un concepto esencial en Química, cuyo origen se remonta al
nacimiento de la Química Orgánica. Aunque la aromaticidad es difícil de definir y
cuantificar; existe un consenso sobre su significado, que está relacionado con la
estabilidad, la estructura, las propiedades magnéticas y la reactividad de muchos
compuestos orgánicos e inorgánicos. Sin embargo, su cuantificación es más
complicada, pues no existe una “unidad de aromaticidad” y, además, esta propiedad
se manifiesta de diversas maneras, dando lugar a diferentes escalas basadas en
criterios energéticos, estructurales o magnéticos. Utilizando redes neuronales,
hemos desarrollado la primera escala cuantitativa de aromaticidad que tiene en
cuenta el carácter multidimensional del fenómeno
2.- Estructura del benceno
La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada
átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825
aislándolo del gas de alumbrado. Pero hasta 1842 en que se descubrió la existencia
del benceno en el alquitrán de hulla El benceno puro arde con una llama humeante
debido a su alto contenido de carbono

3.- Propiedades del benceno

El benceno es una sustancia química líquida, incolora o de color amarillo claro
cuando está a temperatura ambiente. Se utiliza principalmente como solvente en la
industria química y en la industria farmacéutica, como producto inicial e intermedio
en la síntesis de numerosas sustancias químicas, y en la gasolina
En primer lugar, es una sustancia altamente venenosa y tóxica que también es
cancerígena. Cuando se incinera, emite un característico humo negro alquitranado.
Dado que sus moléculas se transforman rápidamente en estado gaseoso, es muy
peligroso al mezclarse con el aire, ya que produce una mezcla inflamable. C 6 H 6
también reacciona con muchas sustancias. ¿Cuáles son las reacciones
características del benceno? Incluyen, por ejemplo:
• nitración: una reacción que involucra a los ácidos sulfúrico (VI) y nítrico (V),
cuyo derivado es el nitrobenceno (anteriormente llamado aceite de mirbane),
• hidrogenación: el proceso de unir moléculas de agua al anillo de benceno,
• bromación: una reacción que involucra bromuro de hierro, que cambia la
estructura del benceno, y el átomo de hidrógeno se convierte en un átomo de
bromo.
El punto de ebullición de ese líquido es inferior al punto de ebullición del agua e
igual a 80°C. El C 6 H 6 también es inflamable y se transforma muy rápidamente de
un estado líquido a un estado volátil (por lo que solo debe almacenarse en un lugar
fresco, ¡lejos de la luz solar!). A temperatura ambiente (aprox. 20°C), el benceno
tiene una densidad de 0,88 g/cm 3.
4.- Iones aromáticos
Los aniones y cationes cíclicos pueden ser aromáticos si siguen la Regla de Huckel.
Dado que los iones aromáticos tienen mayor estabilidad, es importante reconocer su
formación a la hora de predecir los productos de reacción.
Existen moléculas iónicas (con carga eléctrica) que cumplen las reglas de la
aromaticidad. Por ejemplo, el anión ciclopentadienilo y el catión cicloheptatrienilo.
La aromaticidad también se da en compuestos cíclicos inorgánicos, aunque se
pueden considerar raros y la mayoría son producto de síntesis en laboratorio.
Por ejemplo, la borazina es un anillo de 6 átomos alternando nitrógeno y boro y
presenta aromaticidad
5.- Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Los Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos (HAP) son compuestos orgánicos que
contienen carbono e hidrógeno y dos o más anillos aromáticos (llamados también
bencénicos) fusionados. Se encuentran de forma natural en el petróleo, el carbón,
en depósitos de alquitrán y como productos de la utilización de combustibles ya
sean fósiles o biomasa
Se originan durante la combustión incompleta o pirólisis de material orgánico, como
el carbón, petróleo y gasolina, basurales a cielo abierto, incendios forestales, tabaco
y carne preparada en la parrilla. Se los encuentra en el medio ambiente, en el aire,
el agua y el suelo. Los HAP se clasifican según su origen en: biogénico, petrogénico
y pirogénico.
• Los HAP biogénicos son producto de procesos metabólicos de organismos
microscópicos. También provienen de la degradación de la materia orgánica
en condiciones aerobias y anaerobias, siendo la fuente de HAP de 4, 5 y 6
anillos.
• Los HAP petrogénicos son derivados del petróleo. Sus principales
compuestos incluyen a los homólogos alquilados y no sustituidos de
naftalenos, fluorenos, fenantrenos, dibenzotiofenos y crisenos. Generalmente
 ingresan al ambiente en fase gaseosa (por evaporación depósito) y en fase
líquida (derrames de crudo).
• Los HAP pirogénicos son producto de la combustión incompleta de material
orgánico, incluyendo: hidrocarburos y carbón mineral. Predominando los
compuestos aromáticos padre de 3 y 5 anillos, tales como el antraceno y el
benzapireno. Otros compuestos típicos son el fenantreno, pireno, benzo(a)
antraceno, criseno y benzofluoranteno.
6.- Compuestos heteroaromáticos
Los heterociclos aromáticos conforman un bloque importante de sistemas
heterocíclicos con reactividad propia. Se entiende por heterociclo aromático a aquel
compuesto aromático cíclico que presenta en su estructura uno o más
heteroátomos.
La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es un líquido incoloro
de olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de
los compuestos heterocíclicos aromáticos, y está estructuralmente relacionada con
el benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del
anillo bencénico por un átomo de nitrógeno.
El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos.
Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los
átomos miembros del ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos. Dentro de
la química orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de
carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono reciben
el nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno, oxígeno y azufre.
7.- Reacciones químicas de los compuestos heteroaromáticos
Estas son las principales reacciones químicas de los compuestos heteroaromáticos:
• Mecanismo de sustitución electrofílica aromática.
• Halogenación aromática.
• Nitración.
• Sulfonación.
• Alquilación de Friedel-Crafts.
• Acilación de Friedel-Crafts.
8.- Sustitución electrofílica

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución

electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático
y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar
(sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -
SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.
9.- Nitración

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del
ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión
intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto
de sustitución.

Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y

farmacia.
10.- Sulfonación
Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido sulfúrico fumante
(H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las
condiciones de reacción.
Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración, pero tiene la característica de
que es reversible.
Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y productos
farmacéuticos.
11.- Halogenación

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución

electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático
y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar
(sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -
SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.
El yodo por sí mismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita un
promotor para que efectúe adecuadamente la reacción. Los mejores promotores son
los oxidantes como el peróxido de hidrogeno H2O2, o sales de cobre como CuCl2.
Estos promotores actúan oxidando el yodo, convirtiéndola en una empresa
electrófila más potente que reacciona como si fuera I+. Entonces el anillo aromático
ataca el I+, con lo que forma un producto de sustitución normal.
12.- Alquilación
Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución electrofilica aromática en la cual el
anillo ataca un carbocation electrofilo. Este carbocatión se genera cuando el
catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La reacción finaliza con
la pérdida de un protón.
Esta reacción posee tres limitaciones fundamentales:

1. Solo se pueden usar halogenuros de alquilo.

2. La reacción es ineficaz cuando los anillos aromáticos se encuentran unidos a
grupos fuertemente desactivadores.
3. Es difícil controlar el número de alquilaciones que se desea producir.
4. Pueden producirse transformaciones e el esqueleto del grupo alquilo.
(pueden anexarse un n-propil o un i-propil).

13.- Efectos estructurales del benceno

El benceno produce efectos nocivos en la médula ósea y puede causar una
disminución en el número de hematíes, lo que conduce a padecer anemia.
El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula C 6H6, que posee una forma
de anillo, (de ahí que reciba el nombre de anillo bencénico). Los átomos de carbono
comparten sus electrones libres de forma similar a los enlaces covalentes
corrientes, de modo que su estructura molecular adquiere una gran estabilidad. Se
suele representar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono en cuyos
vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres
enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-
3=4-5=6-1).
¿Cuáles son las principales reacciones del benceno?

Las reacciones más características del benceno son las de sustitución electrofílica.
También son de destacar las reacciones de la cadena lateral de los compuestos
aromáticos.
El compuesto aromático más conocido es el benceno y sus derivados. Una
característica relevante de estos compuestos es la coplanaridad del anillo o la
también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula.
14.- Síntesis de derivados bencénicos
La mayor parte de él se obtiene por hidrogenación del benceno. El proceso es
fuertemente exotérmico, ΔH = - 214 kJ/mol, y se realiza a 200 ºC y 30 atm en
presencia de catalizadores de Ni o Pt. El benceno a transformar ha de ser muy puro,
con menos de 1 ppm de azufre para que el catalizador no se contamine.
La mayor parte de la producción del benceno (aproximadamente un 90%) se
consume en la fabricación de tres productos que derivan de él: etilbenceno, para
producir estireno, cumeno para fenol y ciclohexano (materia prima para poliamidas).
El benceno es la materia prima base para la fabricación del óxido de propileno y el
estireno y sus derivados (polioles y glicoles propilénicos). El benceno se usa como
punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la
fabricación de plásticos, resinas y fibras sintéticas.
15.- Reacciones en policíclicos

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100

sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y
carne preparada en la parrilla.
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos sufren las mismas reacciones de
sustitución electrófila que el benceno. Pero hay algunos detalles nuevos.
El naftaleno es más reactivo que el benceno.
Por ejemplo, la bromación no necesita de catalizador y la nitración se puede llevar a
cabo con ácido acético, mucho más débil que el ácido sulfúrico.
La posición 1 es la más reactiva del naftaleno.
Puede verse que, a excepción de la sulfonación a alta temperatura, la posición
atacada es siempre la 1.