DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE APLICACIONES DE QUÍMICA – Sección 1

Práctica: 9. CONDENSACIÓN ALDÓLICA

Reacción y Mecanismo
Escriba la ecuación química de la reacción. Escriba el mecanismo de reacción en medio
básico.

Tabla de reactivos
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Complete la siguiente tabla de reactivos

Formula Nombre PM (g/mol) Masa Volumen δ (g/mL) mmol Equiv

C ₇H ₆O Benzaldehído 106,13 5,4 g 5,19 1,04 50,88 1,97

C3H6O Acetona 58,08 1,5g 1,89 0,791 25,82 1

Masa recuperada: 4,3g

Rendimiento: 71%

Cuestionario

1. Explique ¿por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la mezcla
de reacción?

Se agrega primero el benzaldehído porque si se agrega primero la acetona, se empezaría a

formar el ion enolato en disolución empezando a autocondensarse y obteniendo una mezcla de
productos indeseada. En cambio, si se adiciona primero el benzaldehído se obtiene una
condensación aldólica cruzada dirigida.

2. Escriba el mecanismo de la condensación aldólica en medio ácido.

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3. La naturaleza utiliza una condensación aldólica para sintetizar la fructosa (un azúcar) ¿Cuál
es la ecuación?

4. Escriba el mecanismo y los posibles productos que se obtienen cuando ocurre una
condensación aldólica entre acetona y acetaldehído.

Conclusiones

Según lo observado en la practica experimental es posible concluir que:

• Se puede concluir que a lo largo de la practica es necesario controlar la cantidad de

acetona y benzaldehído añadido ya que se puede llegar a saturar, causando la
aparición de productos no deseados provenientes de la condensación de la cetona con
ella misma. Así mismo, se debe controlar la temperatura a la que esta la mezcla
mientras se esta agitando.
• Para poder obtener un mayor porcentaje de masa recuperada se debe dejar enfriar el
producto para asi disminuir su solubilidad y obtener mas masa en la filtración.
• Los procesos de purificación pueden disminuir el porcentaje de rendimiento obtenido.

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