Laboratorio Química Orgánica

PRÁCTICA N°1

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD

EN COMPUESTOS ORGANICOS
SECCION: 8
GRUPO: 03

HORARIO DE PRACTICA: 4:00 A 6:00 PM del 19 de junio de 2020

FECHA DE PRESENTACION: 18 de junio del 2020
INTEGRANTES:

 CALIXTO ROJAS MEDALI YULISSA (CODIGO: 19170184)

 FERIDA DEL AGUILA VINCENT STEFANO (CODIGO: 19170158)
 QUISPE RAMOS ANDERSON HAROLD (CODIGO: 1910045)
 RIVERA CALLA ALEXANDER RAUL (CODIGO: 19170129)
 RODRIGUEZ RAICO JULIO ROSSI (CODIGO: 19170190)

DOCENTE: RIVAS ALTEZ WALTER

SEMESTRE: 3° CICLO
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INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos son aquellas sustancias químicas que contienen algún átomo de
carbono en su molécula y son responsables de las propiedades celulares de la vida.

En la química orgánica, una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias, su
apariencia es uniforme en toda su extensión pues tienen las mismas propiedades, en una solución
el componente que se disuelve en menor proporción se le denomina soluto y el que se encuentra
en mayor proporción solvente, por lo tanto la solubilidad de un compuesto se refiere a la
cantidad máxima en la que un soluto puede disolverse en un volumen de líquido.

En la solubilidad de los compuestos orgánicos un solvente polar puede disolver a un compuesto

polar y también un solvente polar puede disolver un soluto iónico a su vez que un solvente no
polar puede disolver compuestos no polares ,pero un solvente polar no puede disolver a un
compuesto no polar mediante fuerzas de atracción.

La solubilidad de un soluto depende de varios factores como la naturaleza de los componentes

(mientras más semejantes sean los compuestos en su estructura y propiedades, formaran más
fácilmente soluciones), temperatura (la variación de la temperatura cambian la solubilidad de un
soluto), la presión (esto pasa en los gases, la variación de la presión cambian su solubilidad), etc.

La miscibilidad de los compuestos orgánicos se refiere a la propiedad de algunos líquidos para

mezclarse en cualquier proporción formando una disolución.
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COMPETENCIAS

 Ser capaces de determinar y analizar el comportamiento de solubilidad en sustancias

sólidas y liquidas en disolventes orgánicos.

 Ser capaces de realizar pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección

de compuestos orgánicos.
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MARCO TEÓRICO

SOLUBILIDAD:
La solubilidad es la cantidad máxima que una solución puede disolver de cierto soluto. Cuando
una solución llega a su limita, aun cuando se le agregue más soluto su concentración dejara de
variar. La solubilidad de una sustancia no solo depende solo de la temperatura, sino también de
la naturaleza de la sustancia en cuestión y del disolvente correspondiente. Debe esperarse una
disolución elevada cuando las partículas del disolvente y solvente sean parecidas en cuanto a su
estructura y propiedades eléctricas. Por lo general las sustancias polares y apolares disuelven
partículas polares y apolares respectivamente.
Factores que afectan la solubilidad:
Temperatura:
Al aumentar la temperatura usualmente aumenta la solubilidad para muchas sustancias, sin
embargo, para otra puede haber una disminución. La mejor manera de determinar la influencia
de la temperatura sobre la solubilidad de un soluto es experimentalmente.
Para la mayoría de solidos la solubilidad aumenta al aumentar la temperatura. En líquidos puede
favorecerla como desfavorecerla. En los gases la solubilidad disminuye con el aumento de
temperatura.
Cuando la ∆ Hdisol>0 , proceso endotérmico, la temperatura favorece el proceso de disolución y
por consiguiente la solubilidad. Cuando el Hdisol<0, proceso exotérmico, la temperatura
desfavorece el proceso de disolución.
Presión:
La presión es un factor que afecta la solubilidad de los gases en líquidos, pero no afecta en la de
los sólidos o líquidos, particularmente estos últimos porque no son compresibles.
MISCIBILIDAD:
La miscibilidad es un casi especifico de la solubilidad que se da en líquidos. La miscibilidad se
basa en el mismo principio de polaridad o no polaridad de las sustancias. Dos líquidos polares,
como el agua y el etanol, o el etanol y la acetona, serán miscibles entre ellos; también dos
líquidos no polares como el benceno y el tolueno serán miscibles entre si. Sin embargo, un
líquido polar será inmiscible en uno no polar y viceversa.
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CRISTALIZACIÓN:
Un compuesto orgánico cristalino está constituido por un empaquetamiento tridimensional de
moléculas principalmente unidad por fuerzas de Van Der Waals, que originas atracciones
intermoleculares débiles. La cristalización es un proceso de purificación bastante selectivo, ya
que,
en el crecimiento del cristal, el empaquetamiento regular de moléculas de un mismo tipo, forma
y tamaño tiende a excluir la presencia de impurezas.
La cristalización idónea es aquella que se da lentamente. Si se da de forma rápida pude formar
solidos amorfos o cristales con muchas impurezas.
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MATERIALES

 Tubo de ensayo.
 Cocinilla eléctrica.
 Pipeta.
 Vaso de precipitado.
 Acido benzoico.
 Cloruro de sodio
 Aceite
 Gasolina
 Acido benzoico
 Agua destilada.
 Alcohol de 96°
 Alcohol de 70°
 Butanol
 Bencina.
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PARTE EXPERIMENTAL

SOLUBILIDAD:
CLORURO DE SODIO:
DISOLVENT Agua Etanol 70° Etanol 96° Butanol Bencina
E
Solubilidad en Si Parcialmente NO NO NO
frio
Solubilidad en Si NO NO SI NO
caliente
Formación de SI SI SI SI NO
cristales
después de
enfriar

Tenemos 0.1 g DE NaCl y lo añadimos a:

1ml de agua fría contenido en un tubo de ensayo se observa que se disuelve tornando el agua de
color blanquecino. Al añadir más agua el cloruro de sodio de disuelve totalmente. Luego se
calienta la solución en baño maría y el NaCl sigue disuelto. Al dejar enfriar se dormán cristales.
1 ml de Etanol 60° frio y agitamos. Se observa la presencia de precipitado en la base del tubo de
ensayo. Agregamos 2 veces 1ml más de Etanol 60° y logra disolverse. Calentamos en baño maría
por unos minutos y se disuelve mucho más. Al enfriarse hay presencia de cristales.
1 ml de Etanol 96° frio y agitamos. Se observa la presencia de precipitado en la base del tubo de
ensayo. Agregamos 2 veces 1ml más de Etanol 60°y sigue la presencia del precipitado.
Calentamos en baño maría por unos minutos y sigue sin disolverse el precipitado observado
anteriormente. Al enfriarse hay presencia de cristales.
1 ml de butanol frio y agitamos. Se observa que NaCl no se disuelve. Agregamos 2 veces 1ml
más de butanol y sigue sin disolverse. Calentamos en baño maría y el soluto logra disolverse.
Después de enfriarse la solución se observa la presencia de pequeños cristales.
1ml de bencina fría y no se disuelve. Se agrega 2 veces 1 ml de bencina y no se disuelve. Al
calentarse en baño maría el NaCl tampoco logra disolverse.
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ACIDO BENZOICO:

DISOLVENT Agua Etanol 70° Etanol 96° Butanol Bencina

E
Solubilidad en NO Parcialmente SI SI NO
frio
Solubilidad en SI SI Si Si Parcialmente
caliente
Formación de SI NO NO NO SI
cristales
después de
enfriar

Tenemos 0.1 g DE ácido benzoico y lo añadimos a:

1 ml de agua fría. No logra disolverse. Al agregar 2 veces más 1 ml del solvente tampoco logra
disolverse. Al calentar en baño maría se observa la disolución de la sal. Al dejarse enfriar a
temperatura ambiente se observa la formación de cristales.
1 ml de Etanol 70°frio. El ácido benzoico no se disuelve. Al agregar 1 ml más se logra su
disolución. Posteriormente se calienta en baño maría y se observa una disolución completa.
1 ml de etanol. El ácido benzoico si se disuelve. Al añadir más solvente se observa una mayor
disolución. Al calentarse se aprecia una mejor disolución.
1 ml de butanol. El ácido benzoico se disuelve. Al añadir 2 veces más 1 ml de solvente se logra
una mejor disolución. Al calentarse la disolución mejora.
1 ml de bencina. No logra disolverse, tampoco al agregar más solvente. Calentamos en baño
maría y se observa una disolución parcial, quiere decir que aún existen restos de ácido benzoico
en sólido. Al dejar enfriar a temperatura ambiente se observa la formación de pequeños cristales.
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MISCIBILIDAD:
ACEITE:

DISOLVENT Agua Etanol 70° Etanol 96° Butanol Bencina

E
Aceite NO NO NO NO NO

Se tiene 1ml de aceite y se agrega a un tubo de ensayo que contiene:

1 ml de agua. Se agita el tubo y se ven dos fases. Los líquidos no se mezclan. El aceite encima
del agua.
1ml de etanol 60°.Al agitar en tubo de ensayo se obsevva que el aceite gradualmente se deposita
en la parte inferior de tubo y el alcohol en la de arriba.
1 ml etanol 96°. Al agitar en tubo de ensayo se observa que el aceite gradualmente se deposita en
la parte inferior de tubo y el alcohol en la de arriba
1 ml butanol. Al agitar se observa que el butanol progresivamente se ubica en la parte superior
del tubo de ensayo y el aceite en la parte baja.
1 ml de bencina. Al agitar se observa que la bencina y el aceite no se junta, La bencina se ubica
en la parte superior y el aceite en la parte baja.

ACETONA:

DISOLVENT Agua Etanol 70° Etanol 96° Butanol Bencina

E
Acetona SI SI SI SI NO

Se tiene 1ml de acetona y se agrega a un tubo de ensayo que contiene:

1ml agua, se diluye completamente sin necesidad de agitar mucho.

1ml de etanol 70% este no se diluye totalmente, posteriormente al agregar 2ml más este se diluye
completamente.
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1ml de etanol 96% diluye completamente a la cetona.

BENCINA:

DISOLVENT Agua Etanol 70° Etanol 96° Butanol Bencina

E
Bencina NO NO NO NO SI

Tenemos 1 ml de bencina y se agrega a un tubo de ensayo que contiene:

1 ml de agua. Se agita el tubo y se ven dos fases. Los líquidos no se mezclan. La bencina encima
del agua.
1ml de etanol 70°.Al agitar en tubo de ensayo se observa que la bencina gradualmente se
deposita en la parte superior de tubo y el alcohol en la de abajo.
1 ml etanol 96°. Al agitar en tubo de ensayo se observa que la bencina gradualmente se deposita
en la parte superior de tubo y el alcohol en la de abajo.
1 ml butanol. Al agitar se observa que el butanol progresivamente se ubica en la parte inferior del
tubo de ensayo y la bencina en la parte superior.
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CUESTIONARIO

1. De ejemplos de sustancias inmiscibles.

Glicerina y agua
Gasolina y agua
Éter de petróleo y agua
Sulfuro de Hidrógeno y aceite
2. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de polaridad de los
compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
EL grado de polaridad está determinado por la capacidad de solvatar iones y estabilizar
cargas, en el caso de los compuestos orgánicos apolares carecen de momento dipolar como
consecuencia de ello estos poseen menos capacidad de diluirse con sustancias con alto
grado de polaridad, por ejemplo, aceite en agua. En el caso del NaCl no ocurre ello pues al
ser una molécula inorgánica polar está tiene gran facilidad para unirse con moléculas
polares como el agua. Con ello se concluye que el grado de polaridad es mayor en
compuestos polares.
3. Presente la escala ascendente de los solventes de acuerdo con la constante
dieléctrica.
Son característica macroscópica:

Compuesto Constante dieléctrica

Agua (H2O) 78.5

Etanol-70% (C2H6O) 24.3

Etanol-90% (CH3CH2OH) 24.3

Butanol (C4H10O) 18

Bencina (C6H6) Variable

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4. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos

participantes?
La estructura molecular es otro factor imprescindible para la solubilidad de los
compuestos, ahora bien, la estructura molecular depende del tipo de enlace al cual se
encuentren sometidos las moléculas que lo componen. Por ejemplo, en el caso del ácido
benzoico en disolución con el agua, posee una estructura formada por una parte polar,
grupo carbonilo, y otra que es un anillo bencénico totalmente apolar. Como el anillo
ocupa mucho espacio molecular este impide la disolución del ácido en agua.

5. Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del más polar al menos
polar.

La polaridad de las moléculas depende del dipolo eléctrico que se forma en las moléculas.
Etanol 96%: Posee al grupo OH justamente este le da las características de polaridad ya
que al ser más negativo permite generar una mayor diferencia de densidad electrónica.
Etanol 70%: Es similar al de 96% pero por tener meno concentración del grupo OH por la
disolución con agua.
Butanol: Este pierde de cierta forma su carácter polar por la cadena larga que posee en el
extremo opuesto del grupo carbonilo.
Bencina: Es una mezcla, su polaridad depende especialmente de los tipos de
hidrocarburos que lo compongan. Por ser un éter y tener una orientación espacial
diferente de 180 este genera un campo polar entre los radicales a los que se une.
Agua: El agua posee menor grado de polaridad porque este depende solo de los dos pares
de electrones por parte del oxígeno.
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DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En la primera parte del trabajo tal como se esperaba el NaCl, cloruro de sodio, se diluía con el
agua, etanol 70% y butanol, aunque no con el etanol 96% incluso tras calentarlo. En el caso de
disolución con etanol se diluyó a pesar de que este soluto no debería de ser diluido por dicho
solvente, esto tras agregar otra muestra de 2mml de solvente. Dicho caso ocurre porque al añadir
más alcohol 70% parte de este contiene agua que permite la disolución del NaCl.

En el caso del C7H6O2, ácido benzoico, se diluyó correctamente en los alcoholes. En el agua,
tras calentarlo se notó la formación de cristales y con la disolución de la bencina de diluyó
ligeramente tras calentarlo.

En la segunda parte del experimento con aceite se mostró la inmiscibilidad de este con el agua y
parcial con el etanol al 70% tras calentarlo, pues al romper la unión de las moléculas de agua y
etanol el aceite tiene más facilidad para combinarse con las moléculas del alcohol.
En el cuarto experimento se aprecia también la miscibilidad de la acetona con el agua ya que él
logra diluirse fácilmente por ser ambas sustancias polares.
En el quinto experimento con la bencina se aprecia la inmiscibilidad con el agua al igual que con
el butanol y los etanoles de 70 y 96 por ciento, por ser esta una molécula apolar.
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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1015, Torre A Piso 17, Colonia Desarrollo Santa Fe, McGRAW-HILL/INTERAMERICANA
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