TALLER 6: Reacción de Sustitución Nucleofílica.

Síntesis de Cloruro
de t-butilo a partir de t-butanol

Integrantes: Catalina Morales González y Francis Andrea Bustos San Martin

1. Explique por qué el t-butanol genera un carbocatión más estable que el isopropanol.
(1,0 pto)

Esto es debido a que el isopropanol es un alcohol de tipo secundario y el t-butanol genera

un carbocatión de tipo terciario
Sabemos que un compuesto cargado será más estable mientras la carga del mismo esté
mejor distribuida, por definición la diferencia entre carbocationes secundarios y terciarios
son los grupos que están unidos a ellos
Cuanto mayor sea el número de grupos de alquilo unidos, mas estable va a ser el
carbocatión, es por eso que claramente un carbocatión terciario es mas estable que un
carbocatión secundario

2. Escriba el mecanismo detallado para la reacción entre el butanol y el ácido

clorhídrico. Indique si transcurre a través de SN1 o SN2 (1,0 pto)

3. ¿Qué prueba (s) específica (s) podría utilizar para determinar que ha obtenido cloruro
de t-butilo? (1,0 pto)

Para determinar que se ha obtenido cloruro de t-butilo se podrían utilizar principalmente 2

diferentes pruebas
Una de estas es la prueba de Belstein, debido a que este compuesto posee una función
orgánica de halógeno, que al dar positivo mostrara una llama verde y de esa manera
podremos asegurar que encontramos la presencia del Cloruro de t-butilo
Por otro lado, también podemos realizar la prueba del nitrato de plata, esta al estar en
presencia de un halógeno mostrara un precipitado color blanco, la cual arroja también
presencia de Cloruro de t-butilo
4. ¿Por qué es necesario que la síntesis de Cloruro de t-butilo a partir de t-butanol se
realice en medio ácido? (1,0 pto)

5. Se hicieron reaccionar 15,00 mL de t-butanol anhidro al 98,00% (PM= 74,12 g/mol;

d= 0,79 g/mL) con 120 mL de una solución de HCl 1M. Calcule cuantos gramos
teóricos de Cloruro de t-butilo se obtendrían. (1,0 pto)

6. A partir de la pregunta anterior, cuantos gramos de Cloruro de t-butilo se producen

si el rendimiento de la reacción es de un 96,0%. (1,0 pto)