I.

CUESTIONARIO
1. En forma ordenada exponga sus observaciones de la síntesis de
los haluros alquílicos con sus correspondientes ecuaciones.

En la síntesis del bromuro de n-butilo a través de una reacción SN2.

 Al entrar en contacto la
mezcla de (bromuro de potasio + alcohol n-butílico)con
el ácido sulfúrico concentrado ocurre una
reacción exotérmica (liberócalor). Por lo que se lo puso en
un baño de hielo.

 Al calentar dicha mezcla con la cocina eléctrica se observó que

se separaron 2capas antes de entrar a ebullición.

 La temperatura a la que la mezcla azeotropica entra en

ebullición fue a los 37 ºC

 El destilado lo transferimos a una pera de decantación y lo

lavamos con igualvolumen de agua que contenía 0,2588g de
bisulfito de sodio, el bromuro de n-butilo ahora se encuentra en
la capa inferior.

 secamos el haluro con 2 g de CaCl2 anhidro, calentándolo

suavemente hasta queel sobrenadante quedo transparente.

 Finalmente decantamos y pusimos el producto en un frasco

rotulado.En la síntesis del cloruro de tert-butilo a través de una
reacción SN1.

 Al verter alcohol tert-butílico al balón que contiene HCl (c) y

frio (en baño de aguay hielo) aparece 2 fases lo que nos indicó
que la reacción ha tenido lugar ya que elalcohol es soluble en
HCl, pero el cloruro de tert-butilo no lo es.

 La temperatura a la que cae la primera gota fue a los 36 ºC

(temperatura a la queempieza a ebullicionar), el volumen total de
destilado fue 11 ml.
2. Explique los espectros RMN e IR del bromuro de n- butilo y del
cloruro de tert-butilo que se le proporcionan.

Para el bromuro n-butilo

Los espectros RMN e IR del

bromuro de n-butilo .El triplete
a campo altos que se observa
en el espectro de RMN se bede
a los protones del grupo metilo.

El triplete a campos bajos se

debe a los protones vecinos al
atomo de bromo ,
electronegativon. Obsevamos
que si el bromuto de n-butilico
estuviese impuridicado con
alcohol, en el espectro IR
debería aparecer una
absorción en la región de 3400-
3600cm-1 como se muestra en
la siguiente imagen

Para el bromuro tert-butilico

AQUÍ ME FALTAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

3. En los principios teóricos se han citado como principales

subproductos en la formación del bromuro de n-butilo (a) el 1-
buteno, (b) el dibutil éter y (c) el producto de partida. ¿Qué
explicación daría a la formación del 1-buteno y dibutil éter en la
secuencia de las reacciones? Escriba la secuencia de las
reacciones.

En el caso del 1-buteno recordemos que se puede sintetizar los

alquenos por deshidratación de alcoholes de igual forma ocurre con el
dibutil éter y el producto departida el alcohol n-butilo, viene hacer lo que
no ha reaccionado

4. Los métodos para la preparación del bromuro de n- butilo a partir

de un alcohol primario y para la preparación del cloruro de tert-
butilo emplean concentraciones de ácido muy diferentes. Si tuviera
un alcohol desconocido, ¿Cómo determinaría cuál de los
 procedimientos anteriores es el adecuado para convertirlo en el
correspondiente haluro?

Primero hay que tener en cuenta que la clase de alcohol desconocido

se trata (primario, secundario, terciario) para saber su reactividad si es
primario o secundario el alcohol, entonces la reacción es SN2 y
utilizamos el primer método. Si es terciario se trata de una reacción SN1
por lo que utilizaremos el segundo método.

5. El cloruro de tert-butilo recién preparado es neutro. Sin embargo,

tras permanecer algunas semanas almacenado, la misma muestra
se vuelve ácida. Sugiera un mecanismo que explique el cambio
observado.

DISOLVENTES: Los haluros alquílicos se emplean como disolventes

orgánicos degrasas, barnices o como disolventes industriales.

ANESTÉSICOS: El cloroformo fue uno de los

primeros anestésicos generalesutilizados, pero por ser tóxico y
cancerígeno, su uso ha sido prohibido y reemplazadopor unos menos
tóxicos, como el cloruro de etilo, halotano, etc.

REFRIGERANTES: Los freones son haloalcanos fluorados y

clorados que han sidodesarrollados para reemplazar al amoniaco como
gas refrigerante.

PESTICIDAS: Los halogenuros alquílicos han contribuido al bienestar

humano , por suempleo como insecticidas contra los piojos , pulgas ,etc.

REACTIVOS: Los halogenuros de alquilo sirven como materia prima o

intermediariosen la obtención de otros compuestos orgánicos.

6. Explique los usos de los haluros orgánicos como: disolventes,

anestésicos, pesticidas, freones para refrigeración y como
reactivos para preparar otros productos químicos.