TALLER DE DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Jaramillo Guerra María Alejandra

Mosquera Ninco Lina María

1. Explique para los siguientes compuestos orgánicos la solubilidad en agua y en éter de petróleo:

a) 2-Metiloctano b) Alcohol amílico c) Ciclohexanona d) Etanoato de etilo

RESPUESTA:

La polaridad de las sustancias tiene una gran influencia sobre su capacidad de solubilizarse. Se debe tener en
cuenta que esta última depende tanto de las características del soluto y del solvente, como también de la presión
ambiental y temperatura. La relación entre el soluto y el solvente está determinada por su polaridad, ya que en
los dos, sus moléculas presentarán un desplazamiento relativo a sus centros eléctricos. La solubilidad en agua es
gracias a su capacidad para formar puentes de hidrógeno con otras sustancias que pueden presentar los grupos
polares, es decir, presentará solubilidad con aquellas moléculas polares, a diferencia del éter, el cuál se
observará soluble con moléculas apolares pero insoluble con moléculas apolares. Esto en base a al criterio “lo
semejante disuelve lo semejante”. Teniendo en cuenta lo descrito anteriormente, la solubilidad de cada una de
las moléculas se evidencia en la siguiente tabla.

SOLUBILIDAD

DISOLVENTES
MOLÉCULA AGUA ÉTER DE PETRÓLEO
2-Metiloctano insoluble soluble
Alcohol amílico Ligeramente soluble soluble
Ciclohexanona soluble soluble
Etanoato de etilo insoluble soluble

2. Se tiene una mezcla de tres componentes: compuesto A con punto de ebullición de 45ºC, compuesto B
con punto de ebullición de 60 ºC y compuesto C con punto de ebullición 100 ºC ¿Qué tipo de destilación
utilizaría para separarlos?, ¿Cómo programaría la temperatura?, ¿Cómo es el orden de separación?.

RESPUESTA:

El tipo de destilación que se utilizaría para separar las mezclas, sería una destilación fraccionada. Se realiza
mediante una columna de fraccionamiento: diferentes placas en las cuales se produce sucesivamente la
evaporación y la condensación, garantizando una mayor pureza en el resultado. El manejo de temperatura debe
ser moderado, no deberá superar los 100 °C, los compuestos cuentan con una diferencia de ebullición la cual es
manejable.
El orden de separación sería:

1. compuesto A
2. compuesto B
3. compuesto C
Este sería el orden, ya que los compuestos presentan un punto de ebullición de 45 °C, 60 °C y 100 °C
respectivamente, y la muestra que saldría en primer lugar será la que menor punto de ebullición tenga y así en
orden ascendente.

3. En el laboratorio se quiere obtener aceite esencial de lavanda, por lo cual se emplea destilación por
arrastre de vapor. Describa detalladamente el procedimiento que seguiría para su obtención y dibuje el
montaje de la correspondiente destilación.

RESPUESTA:

En un balón aforado de 500 mL, pesar entre 20 y 25g de la muestra, en este caso, lavanda. Luego, llenar el
balón hasta ¾ partes de su capacidad. Se procede a calentar sobre la plancha de calentamiento hasta que hierva
y se obtenga flujo de destilación (2-3 gotas por segundo), esto, hasta que se recojan 100mL de destilado. Este
proceso, perdura durante 1 hora aproximadamente. Una vez alcanzado el volumen necesario, verter en el
embudo de separación y extraer con tres porciones de 5mL de hexano. En cada extracción recoger la capa
superior y reunirla en un vaso de precipitados, si la fase se observa con pequeñas gotas de agua en la base del
vaso o no es completamente cristalina, deben agregarse 100mg de agente secante (sulfato de sodio o cloruro de
calcio anhidros), dejar reposar 5min y luego filtrar a gravedad, después de secar el filtrado debe lucir
completamente cristalino.

4. Explique que resultados observaría en la oxidación con permanganato de potasio de los siguientes
hidrocarburos y a que se debe dicho resultado. Dibuje las reacciones pertinentes:

a) Cis-2-buteno b) 1-pentino c) tolueno d) antraceno

RESPUESTA:

a. CIS-2-BUTENO:
El permanganato concentrado a temperaturas altas oxida los alquenos o glioles y estos rompen sus enlaces.
Inicialmente los productos son cetonas y aldehídos, estos últimos se oxidan a ácidos carboxílicos

b. 1-PENTINO:
El permanganato de potasio propagado en un medio básico y a temperatura alta rompe el triple enlace para
producir un ácido carboxílicos.

c. TOLUENO:
El permanganato de potasio a temperaturas altas oxida el alquilbenceno a ácido benzoico. Esta reacción se da
debido a que el tolueno posee un hidrogeno en su estructura.

d. ANTRACENO:
El permanganato no reacciona con el antraceno.
5. En el laboratorio le entregan una sustancia problema, la cual posiblemente sea un derivado halogenado.
¿Qué pruebas le realizaría para confirmar que es un halógeno?, Esquematice los procedimientos.

RESPUESTA:
Se realizaría la prueba de fusión con sodio, así:
 6. Dibuje las siguientes moléculas en representación de Newman en conformación alternada y eclipsada:
a) 1-butanol
b) 1-bromo-2metilpropano

RESPUESTA:

a. 1-BUTANOL

b. 1-BROMO-2-METILPROPANO
Dibuje las siguientes moleculas y su imagen especular empleando cuñas, establezca si la molécula es quiral o
aquiral, si tiene o no plano de simetría y asigne la configuración de los carbonos quirales
a) 3-cloro-2-butanol
b) Ácido 2-bromo-3-clorobutanoico

RESPUESTA:

a. 3-CLORO-2-BUTANOL
Es una molécula quiral, debido a que su imagen especular no es superponible. No tiene plano de simetría.

b. ÁCIDO 2-BROMO-3-CLOROBUTANOICO
Igual que la molécula anterior, es quiral y por tanto, sin plano de simetría.

7. En el laboratorio se tienen los siguientes alcoholes:

a) 1-propanol
b) 3-pentanol
c) 3-metil-3-pentanol
Describa dentro de las pruebas para caracterización de alcoholes trabajadas, cuales permitirían confirmar
la presencia del grupo OH y cuales permitirían determinar si son alcoholes 1rios, 2rios o 3rios. En cada
caso, explicar que resultado obtendría para los tres compuestos.

8. Se tiene una muestra desconocida, a la cual se realizan diferentes pruebas que arrojan los siguientes
resultados:

 Solubilidad en agua: Positivo

 Solubilidad en acetato de etilo: Positivo
 Prueba de tollens: Formación de un espejo de plata
  Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina: Formación de precipitado amarillo
 Reacción del yodoformo: No hay formación de precipitado

Según los anteriores resultados, ¿Cuál o cuales de los siguientes compuestos se puede tratar la muestra
problema?, Explique el porqué.

a) butanona b) benzaldehído c) propanal d) etilfenilcetona

RESPUESTA:

 Solubilidad en agua: la butanona y el propanal fueron los compuestos capaces de solubilizarse. La

butanona posee 25,5% de solubilidad en agua, por otro lado, el propanal posee un 20% de solublidiad en
agua. También se deben tener en cuenta que en acetonas y aldehídos que tiene hasta 4 carbonos en su
estructura pueden solubilizarse en agua debido a que forman un enlace de hidrogeno con los electrones
que no están compartidos en el oxígeno del grupo carbonilo.

 Solubilidad en acetato de etilo: se explica la solubilidad de la butano en acetato de etilo debido al

doble enlace C=O, el cual le confiere a la butano un momento dipolar permanente lo cual hace posible la
solubilidad en solventes orgánicos. Del mismo modo, el propanal es soluble en acetato de etilo debido al
momento dipolar que posee esta molécula, el cual es elevado y hace que existan entre sus moléculas
fuerzas de atracción muy fuertes, tales como dipolo-dipolo, haciendo posible la solubilidad entre una
sustancia polar como el agua y una apolar como el acetato de etilo.

 Prueba de Tollens: es realizada con el fin de diferenciar los aldehídos de las cetonas, si el compuesto se
oxida es un aldehído; por otro lado si no ocurre ninguna reacción es una cetona. si hay un aldehído
presente este se oxida a la sal de ácido RCOO-, al mismo tiempo se produce plata metálica por la
reducción del complejo de amoniacal

De lo anteriormente dicho se infiere que el compuesto que se supone que resultará positivo es el propanal
debido a que es un aldehído, la butanona por el lado contrario no dará un espejo de plata puesto que es una
cetona.

 2. Reacción con 2,4 dinitrofenilhidrazina: esta reacción se utiliza para reconocer cetonas y aldehídos,
si esta prueba es positiva para cetonas y aldehídos se formará un precipitado amarillo. Con lo
anteriormente dicho se espera que la butanona y el propanal den positivo para esta prueba.

 Reacción con yodoformo: esta reacción se realiza con el fin de identificar cetonas las cuales reaccionan
con con halógenos en medios básicos generando carboxilatos y haloformos el grupo CH3 es muy básico
por lo cual desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo junto con el carboxilato. La reacción
con yodo puede emplearse como un ensayo analítico para identificar cetonas, aprovechando que el
yodoformo se precipita con un color amarillo. Según los resultados dados la reacción con yodoformo no
forma ningún precipitado de lo cual se infiere que el compuesto no es una cetona.

Se concluye que el compuesto que se utilizó y el cual arrojó los resultados dados fue el propanal.
 9. Explicar la solubilidad en agua y bicarbonato de sodio de los siguientes acidos carboxílicos:

a) Ácido malónico b) Ácido palmítico c)Ácido-6-metilsalicílico d) Ácido propanóico

Los ácidos como el malónico y el propanoico son solubles en agua. Esto se debe a que posee una masa
molecular pequeña y poseen pocos átomos de carbono en su estructura, al tener estas características pueden
formar puentes de hidrógeno con el agua.

Por otro lado ácidos como el palmítico y el ácido 6-metil-salicílico no son solubles en el agua. Por un lado hay
que tener en cuenta la gran cadena carbonatada del ácido palmítico la cual al ser una cadena tan larga aumenta
la masa molecular de este ácido lo que hace que este posea una insolubilidad con el agua. Por otro lado el ácido
6-metil-salicílico no es soluble en el agua debido a que en su estructura hay un benceno lo cual impide la
solubilidad.

Respecto al caso de la solubilidad del bicarbonato de sodio con los ácidos carboxílicos hay que resaltar que los
ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolvieron en bicarbonato de sodio acuoso lo cual formará sales de
sodio; dicho lo anterior se infiere que los ácidos tales como el palmítico y el ácido 6 metilsalicílico van a ser
solubles en bicarbonato de sodio más no en agua

10. Explique las diferencias en la bacisidad de las siguientes aminas:

a) Dimetilamina; pKb: 3,27 b) Anilina; pKb: 9,36

La diferencia en la basicidad se debe a que la anilina al ser una amina aromática tiene un par solitario de
electrones que se encuentran deslocalizados sobre su anillo lo que aumenta la acidez y a su vez baja la basicidad
de la misma.

11. Dibuje la reacción de saponificación para la síntesis de un jabón. Describa como actúan los jabones o
detergentes en el proceso de lavado.