INFORME DE LABORATORIO QUÍMICA

ORGÁNICA II
PRÁCTICA #03: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Juan Esteban Ocampo Sánchez a, Joe Andrés García Pérez b, Juan David Montoya González c
a Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnología, Programa de Química.
b Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnología, Programa de Química.
c Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnología, Programa de Química.

Docente: Paula Andrea Charry

RESUMEN Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen propiedades asociadas al anillo
del benceno estables. En esta práctica se realizaron diferentes reacciones para la identificación de
hidrocarburos aromáticos por medio de la prueba de Friedel – Crafts, dando resultados positivos y
negativos. Por lo tanto, se concluyó que esta prueba es eficiente siempre y cuando se trabaje en las
condiciones apropiadas para la aplicación de esta.

INTRODUCCIÓN bromo, mientras que con el benceno

sorprendentemente no reacciona [3], como se
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos
muestra en la Ilustración 1.
hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del
benceno. Los hidrocarburos aromáticos y sus
derivados son compuestos cuyas moléculas
están formados por una o más estructuras de
anillo estables.[1]
Ilustración 1. Reacciones de adición
Las principales fuentes de hidrocarburos
aromáticos son la destilación de la hulla y una Para reaccionar con bromo, el benceno requiere
serie de procesos petroquímicos, en particular un catalizador (FeBr3), y aun así sufre sustitución
de destilación catalítica, la destilación del en vez de adición. En las reacciones de
petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos sustitución se conserva la integridad del anillo
aromáticos de las series más bajas.[1] bencénico [3], como se muestra en la Ilustración
2.
Al igual que los hidrocarburos alifáticos y
alicíclicos, el benceno y otros hidrocarburos
aromáticos son no polares. Son insolubles en
agua, pero son solubles en solventes orgánicos,
como el éter dietílico, tetracloruro de carbono o
hexano.[2]
Ilustración 2. Reacción de sustitución y adición del benceno
El benceno es un compuesto excepcionalmente con catalizador
estable, como lo prueba su relativa resistencia a
los cambios químicos; no sufre las reacciones El benceno sufre ciertas reacciones de adición,
de adición que son típicas de los alquenos, pero con más dificultad de la que cabría esperar,
donde un doble enlace se convierte en uno con resultados sorprendentes.
sencillo. Por ejemplo, el ciclohexeno reacciona
de casi inmediata con una solución diluida de
 Compuesto Pto. Ebullición Teórico
RESULTADOS (°C) (°C)
Tolueno 110,248 110,6
A continuación, se muestran los resultados Nitrobenceno 204,248 210,9
obtenidos en las diferentes reacciones y los datos Tabla 3. Puntos de ebullición experimentales
se recolectaron en una tabla.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

La prueba que se realizó durante esta práctica

de laboratorio se realiza para determinar un
compuesto aromático por medio de la reacción
de Friedel – Crafts.[4]

En la práctica realizada, el tolueno no tuvo

cambio de coloración al realizar la prueba, pero
al comparar con la literatura [4], si debía de
haber un cambio en la coloración, ya que el
tolueno es un hidrocarburo aromático.

Para el tolueno, la reacción que se produce es

Imagen 1. Prueba con el fenol posible gracias a que el anillo es activado por
medio del efecto inductivo, ya que el benceno
recibe más densidad electrónica por parte del -
CH3, lo que lo hace más reactivo.[5]

Ilustración 3. Activación del anillo aromático por efecto

inductivo (Tolueno)

Imagen 2. Prueba con naftaleno Por lo tanto, se da la siguiente reacción:

COMPUESTO Cambio de
coloración
Tolueno No
Naftaleno Sí
Fenol Sí
Nitrobenceno No
Tabla 1. Datos obtenidos en las diferentes reacciones

Compuesto Pto. Fusión Pto. Fusión El AlCl3 es un catalizador que actúa como un
(°C) teórico (°C) ácido de Lewis y el cloroformo actúa como el
Naftaleno 81 80,26 haluro de alquilo dentro de la reacción (base de
Tabla 2. Puntos de fusión experimentales Lewis).[4]

La primera etapa consiste en la formación del

electrófilo: un carbocatión, como se muestra a
continuación.
 aceptar un par de electrones. Entonces, una base
de Lewis es cualquier especie que tiene un
orbital lleno que tienen un par de electrones que
no está involucrado en ningún enlace, pero que
puede formar un enlace coordinado con un
ácido de Lewis.[7]

Es importante resaltar que el cloroformo y el

tolueno no reaccionan entre sí, pero cuando se
agregan en las paredes del tubo de ensayo el
cloroformo si reacciona con el AlCl3 para
formar el electrófilo. Como se forma un
carbocatión primario, es muy inestable, por lo
tanto, ocurre inmediatamente el ataque
electrofílico por parte del tolueno. Como el
sustituyente del benceno es orto-para dirigente, Ahora, otra molécula de tolueno va a realizar el
el ataque se dará en orto y para, pero en mayor ataque electrofílico, y después el -AlCl4 arranca
proporción en la posición para.[6] un hidrógeno, como se muestra a continuación:

La molécula sigue siendo estable gracias a las

especies resonantes, como se muestra a
continuación:

Ahora, el -AlCl4 atacará al hidrógeno por medio

de una eliminación y así, se reestablece el anillo
aromático.

La reacción continúa hasta que los todos los

cloros presentes en el cloroformo sean
sustituidos. Por lo tanto, el AlCl3 vuelve a
actuar como un ácido de Lewis. Es importante
recordar que un ácido de Lewis es aquel que
contiene un orbital vacío que es capaz de
Finalmente, solo falta la sustitución de un cloro.
Aquí vuelve a ocurrir exactamente lo mismo:
Nuevamente formado un “carbocatión”, otra
molécula de tolueno realiza el ataque, ya que al
tener un enlace pi, la densidad electrónica será
mayor, por lo que realizará el ataque, y
finalmente el -AlCl4 hará la eliminación del
hidrógeno y ahí terminaría la reacción.
Se produce lo siguiente:
La formación de este compuesto es el derivado
del ion triarilmetilo, el cual es el causante del
cambio de la coloración de la prueba.[4]
Prueba con el naftaleno.
La prueba dio positiva, esto se debe a que el
naftaleno es más reactivo que el benceno, por lo
tanto, se produce la siguiente reacción:
Primero ocurre la formación del electrófilo,
como se ha mostrado anteriormente. Ahora
ocurre el ataque electrofílico por parte del
naftaleno. El ataque se dará en mayor
proporción en la posición siguiente a uno de los
carbonos de condensación, [8] como se muestra
a continuación:
La estructura es estable gracias a las diferentes Vuelve a ocurrir el ataque electrofílico por parte
estructuras resonantes que tiene. En este caso del naftaleno.
solo se mostrarán aquellas más estables, donde
la aromaticidad no se pierde en el otro anillo.

Ahora, el -AlCl4 eliminará el hidrógeno para así

reestablecer el anillo aromático.

Como se había dicho anteriormente, la reacción

acaba hasta que todos los cloros presentes en el
cloroformo hallan sido sustituidos. Por lo tanto,
vuelve a formarse el electrófilo.
Finalmente, solo faltaría reemplazar el último
cloro, y quedaría de la siguiente manera:

Nuevamente, la formación de este compuesto

es el causante del cambio de coloración [4] que
se observó durante la práctica de laboratorio.

Prueba con fenol.

Durante la práctica, la prueba con fenol dio

positiva. Esto se debe a que el -OH es un
activante fuerte, ya que cede uno de sus pares
de electrones libres y da carga al anillo por
medio del efecto resonante, como se muestra a
continuación:

Lo primero que ocurre en la reacción es la

formación del ion fenolato:

El ion fenolato es mucho más reactivo que el

fenol, ya que en sus estructuras resonantes no
se forma una carga positiva:

Como el Al es un metal, se sabe que tiene

orbitales d vacíos, lo que le permite formar
complejos. Lo que ocurre es que los tres cloros
son sustituidos por el ion fenolato.
La formación de este complejo con el aluminio
es el que produce el cambio de coloración en la
prueba.[4]
Prueba con nitrobenceno.
La prueba dio negativa, y comparado con la
literatura se confirma que la reacción se no
producía.[4]
Esto se debe a que el grupo nitro es un grupo
desactivante muy fuerte, ya que roba carga del
anillo, lo que reduce su reactividad. El grupo al
tener un doble enlace quita carga por medio del
efecto resonante, como se muestra a
continuación:
Además, hay un aspecto importante en este tipo
de reacciones, cuando el anillo contiene
cualquier sustituyente que lleve pares de
electrones solitarios y también se agrega un
ácido de Lewis como reactivo a la reacción. En
estas reacciones, el ácido de Lewis, al ser un
amante de los electrones, en lugar de aceptar el
par solitario del haluro de alquilo, acepta el par
solitario del nitrógeno del grupo nitro.[9]
Esto hace que el grupo nitro atraiga aún más
electrones, lo que obviamente hará que el anillo
sea menos acogedor para un electrófilo.
Además, debido a que las moléculas del ácido
de Lewis se unen al sustituyente presente en el
anillo, solo quedarán algunas moléculas de
ácido de Lewis que puedan atacar al haluro de
alquilo y generar el electrófilo, por lo que
ralentiza aún más la reacción de sustitución
electrofílica.[9]
Puntos de fusión y ebullición.
Los puntos de ebullición obtenidos en la
práctica de laboratorio tienen valores
aceptables respectos a los teóricos.[10]
El punto de fusión sirve para identificar que tan
puro es el compuesto, pues un intervalo de
fusión menor a 3 °C indica que el compuesto
esta puro. Sin embargo, no se pudo reconocer
esto ya que al momento de tomar el punto de
fusión en el fusiómetro no se pudo apreciar los
intervalos de fusión.
CONCLUSIONES
Se determinó que por medio de la reacción
de alquilación de Friedel – Crafts en
cloroformo y AlCl3 es posible determinar
algunos hidrocarburos aromáticos.
Se reconoció como los efectos electrónicos
afectan la reactividad del anillo al momento
de hacerlo reaccionar.
Se identificó como los sustituyentes del
anillo pueden actuar como activantes o
desactivantes del mismo y justificar como
esto afecta en la reactividad.
CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones para cada caso.
R/ Las reacciones se encuentran en la parte
de análisis de resultados.
2. Enuncie dos o tres tipos de reacciones
de anillos aromáticos.
R/ Dependiendo del electrófilo que se
incorpora al anillo se tiene la
• Halogenación: La halogenación del
benceno es un ejemplo de sustitución
aromática electrofílica. En las
sustituciones aromáticas electrofílicas, el
benceno reacciona con un electrófilo lo
que resulta en la designación de
hidrógenos.[11]
• Nitración: La nitración es una clase
general de proceso químico para la
introducción de un grupo nitro en un
compuesto orgánico.[11]
• Sulfonación: La sulfonación aromática es
una reacción orgánica en la que un átomo
de hidrógeno en un areno es reemplazado
por un grupo funcional de ácido sulfónico
en una sustitución aromática
electrofílica.[11]
• Alquilación de Friedel-Crafts: La
alquilación de Friedel-Crafts sintetiza
productos alquilados, como los
alquilbencenos, mediante la reacción de
alquenos o haluros de alquilo con
hidrocarburos aromáticos.[11]
3. ¿Cuál es la condición para que un
compuesto se clasifique como aromático?
R/ Se dice que un compuesto es aromático
cuando tiene una reactividad análoga a la del
benceno: no polimeriza en medio ácido, da
reacciones de sustitución en vez de adición.
Además. el caso de los iones, el criterio de
aromaticidad vendrá dado por el sentido en
que esté desplazado el equilibrio entre la
molécula neutra y el ion.[12]
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