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Práctica Síntesis de cloruro de ter-butilo y efecto del disolvente en la realización: 1
9 velocidad de una reacción de solvólisis 26/03/2019

Integrante 1 Integrante 2 Equipo 5

Alexis Gudiño García Julio Cesar Herrera García 2QV1

Resultados.
a) Síntesis de cloruro de ter-butilo.
En un matraz se colocó alcohol ter-butílico y ácido clorhídrico, se agitó vigorosamente durante 20
minutos. Se procedió a agregar cloruro de calcio y enseguida la solución se pasó a un embudo de
separación, ya que se formaron dos fases inmiscibles entre sí, donde eliminando la fase acuosa y a la fase
orgánica adicionamos bicarbonato de sodio para neutralizar la solución. Enseguida volvimos a separar en
un embudo de separación y obtuvimos nuestro cloruro de ter-butilo y con tiras de pH comprobamos su
neutralidad.
b) Solvólisis.
Se prepararon 3 sistemas con buretas, todas contenían agua, pero el disolvente en cada sistema era:
Metanol, etanol y propanol, respectivamente. Se tomó el tiempo de reacción para cada tuvo en cada
sistema agregando 1 gota de azul de bromotimol y 3 gotas de nuestro cloruro de ter-butilo sintetizado.
Tubo SISTEMA 1 SISTEMA 2 SISTEMA 3
No. METANOL/AGUA ETANOL/AGUA PROPANOL/AGUA
1 25 seg 31 seg 26 seg
2 29 seg 35 seg 30 seg
3 32 seg 41 seg 34 seg
4 35 seg 46 seg 39 seg
5 38 seg 50 seg 43 seg
6 42 seg 70 seg 49 seg

Análisis de resultados.
a) Síntesis del cloruro de ter-butilo: La primera etapa consistió en una reacción ácido-base entre el
hidroxilo del alcohol y el protón del ácido para dar la formación de un intermediario A. En la
etapa siguiente se lleva a cabo la formación del carbocatión B, donde es lenta la reacción.
Finalmente, el nucleófilo, en este caso el cloruro reacciona con el carbocatión para formar
cloruro de ter-butilo C.
b) Solvólisis: El cambio en la polaridad del disolvente puede afectar la velocidad de reacción y
puede cambiar el orden de la reacción. El aumento en la constante dieléctrica del disolvente
aumenta la velocidad de las reacciones en las que la densidad de carga es más grande en el
estado de la transición que en los reactivos. Y el aumento en la constante dieléctrica del
disolvente, disminuye la velocidad de reacción en las que la densidad de carga es menor en el
estado de transición que en los reactivos. Las reacciones que se llevan a cabo por un mecanismo
Sn1 son favorecidas en disolventes polares próticos y con constante dieléctrica alta, ya que hay
estabilización del carbocatión intermediario. Cuando el nucleófilo que se emplea es a la vez el
disolvente, esta dará la reacción de solvólisis.
En cada uno de los sistemas se agregaron distintas cantidades de disolvente y agua conforme lo
indicado en el manual, una vez hecho esto se calentaron en un baño maría y agregamos una gota
de azul de bromotimol que sirve como indicador, el tubo 6 tiene una coloración más oscura que
el tubo 1, respectivamente, indicando la presencia de mayor volumen de disolvente. Agregando
3 gotas de nuestro cloruro de ter-butilo previamente sintetizado logramos cambiar la coloración
azul a una amarrilla, indicando que la prueba es positiva. Así mismo con los resultados de los
tiempos de reacción para cada tubo. Entre más disolvente hay, más tarda en colorarse.
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Conclusión.

Cuestionario.
1. ¿Cuál es el propósito de adicionar cloruro de calcio 20 minutos después de iniciada la reacción?
El propósito es la saturación del ion cloruro para evidenciar con mayor claridad la separación de la fase
orgánica de la acuosa.
2. Explica por qué se adiciona solución de bicarbonato de sodio al 5% cuando se lava el cloruro de ter-butilo y
por qué no se puede usar hidróxido de sodio.
En la síntesis de empleo HCl y para la purificación se requiere neutralizar el exceso de HCl que no haya
reaccionado. El NaOH es una base fuerte y por lo tanto puede promover una reacción de eliminación del
anión cloruro para dar una olefina. Por esto es necesaria una base débil para neutralizar, en este caso
bicarbonato de sodio (NaHCO3).
3. Al adicionar bicarbonato de sodio se produce una efervescencia, indica de que gas está formado y explica
mediante una reacción. ¿Cómo se produce?
El gas producido es CO2, para eliminar los restos de HCl que no reaccionaron, utilizando el bicarbonato de
sodio se neutraliza el HCl generando como productos cloruro de sodio, dióxido de carbono y agua.
NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2
4. Indicar porque en las reacciones de solvólisis realizadas, es importante:
Controlar la temperatura a 30 ⃘C: La temperatura influye en la velocidad de reacción. Si en la reacción
elevamos la temperatura, mayor es la energía cinética de las moléculas por lo cual sería mayor la velocidad y
si disminuimos la temperatura de la cinética de las moléculas será menor la energía y por lo tanto no habrá
un choque efectivo.
Trabajar con el material seco: El indicador azul de bromotimol reacciona rápidamente a los cambios de pH
dentro de un rango para ácidos de 6.6 para ácidos y 7.6 para bases. Por lo cual, si el material se encuentra
con residuos de agua de la llave que, al no ser potable, contiene un alto contenido de sales u otros
compuestos lo que provoca que al poner la gota de nuestro indicador este cambia directamente a color
amarillo provocando el cambio de un pH estable de 7 a uno ácido.
Medir exactamente los reactivos: Deben ser exactos por el nucleófilo que esta actuando también como el
disolvente, al agregar una concentración mayor o menor, pueden dar reacciones de sustituir grupos
salientes adicionales que no se esperan en la reacción, al igual que puede provocar una reacción reversible.
5. Escribir las reacciones de solvólisis que se realizaron con el cloruro de ter-butilo.
- (CH3)3CCl + H2O/CH3OH→(CH3)3COH + (CH3)3COCH3 + HCl
- (CH3)3CCl + H2O/CH3CH2OH→(CH3)3COH + (CH3)3COCH2CH3 + HCl
- (CH3)3CCl + H20/CH3CH2CH2OH→(CH3)3COH + (CH3)3COCH3CH2CH2 + HCl
 No. Folio Continuación.
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BIBLIOGRAFÍA.
1. Wade, L. G. (2011) Química Orgánica. 7ª Ed. México. Editorial: Pearson.
2. McMurry, J. (2008) Química Orgánica 7ª Ed. México. Editorial: Cengage Learning.