UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTIN

FACULTAD INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

ESCUELA PROFESIONAL INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

CURSO: Química orgánica

DOCENTE: Ing. RICARDO CASTAÑEDA CABANILLAS (TEORIA)

Ing. RICARDO RAÚL LAYZA CASTAÑEDA (PRACTICAS)

ESTUDIANTE: Quispe Carranza Mirly Marita

CICLO: II

TARAPOTO-2020
 PRACTICA DE LABORATORIO Nº 4
FECHA: 10/11/2020

(T) : Ing. Ricardo Castañeda Cabanillas

(P) : Ing. Ricardo Raúl Layza Castañeda

ALUMNO: Quispe Carranza Mirly CARRERA PROF.: Ingeniería Agroindustrial

SINTESIS DEL ACETILENO

I. OBJETIVOS
1. Obtener el acetileno por hidrólisis del carburo de calcio.
2. Realizar las principales reacciones del acetileno.
II. INTRODUCCIÓN
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el único importante
desde el punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por
alguno de los tres métodos siguientes:
a) Alquilación del acetileno, o de un acetileno monoalquilado, por reacción de su
sal sódica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):
RX + Na C  CH ------------- RC  C H + Na X
RX + R C  CNa ------------- RC  CR' + Na X

b) Eliminación de 2 moles de haluro de hidrógeno, en un dihaluro adecuado,

mediante tratamiento con hidróxido potásico o amiduro sódico.
R CH X - CH X R'
o R CH2 - C X2 R' + 2 KOH R - C  C - R' + 2K Br + 2 H2 O
 R C X2 - C H2 R'

c) Eliminación de los 4 átomos de halógeno de un tetrahaluro, con los halógenos

situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reacción con cinc.
R C X2 - C X2 R' + 2 Zn (en alcohol) R C  C - R' + 2 Zn X2 .
Estos dos últimos métodos son aplicables a la preparación del acetileno, pero este
hidrocarburo, uno de los productos químicos intermedios más importantes en la
industria química, se obtiene mucho más barato por hidrólisis del carburo cálcico.
 En el laboratorio, el método del carburo cálcico se puede realizar muy
satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trozos de hidruros de
fósforo, arsénico y azufre, que son los que le dan el olor característico; el acetileno
puro es prácticamente inodoro.
III. REACTIVOS, MATERIALES Y EQUIPOS
3.1. Reactivos
- Carburo de calcio (CaC2)
- Permanganato de potasio (K Mn O4)
- Carbonato de sodio (Na2CO3)
- Nitrato de plata amoniacal
3.2. Materiales y Equipos
- Fosforo
- Tubo de ensayo
- Mechero de alcohol
- Soporte Universal
- Probeta gasométrica.
- Cuba hidroneumática.
- Codo de desprendimiento de gases.
IV.REACCIONES
IV.1. Reacción Principal.
CaC2 + 2H2O  HC≡C-H + Ca (OH)2

4.1. Reacciones Secundarias

1. Combustión

2CH≡CH + 3O2 4CO2 + 2H2O

2. Oxidación

5CH≡CH + 4H2O+KMnO4 5COOH + 8MnO + 4K2CO3 + 8NaOH

4Na2CO3
3. Formación de Acetiluro

CH≡CH + 2AgNO3 + 2 NH4 OH AgC ≡CAg + 2NH4NO3 + 2H2O

V. PARTE EXPERIMENTAL
1. Instalar el equipo para recolección de gases por desplazamiento de agua.
2. Colocar en el balón o matraz granallas de carburo de calcio y agua en el embudo
cuenta gotas.
3. Abrir la llave del embudo, de tal manera que el agua se adicione lentamente al
balón. Observar la reacción que sucede.

4. Principales Reacciones del Acetileno

a). COMBUSTIÓN Colocar en el extremo libre de la manguera un tubo de
ensayo, luego retirarse aproximadamente 1 m y colocar un fósforo encendido en
el extremo abierto del tubo de ensayo. Observar.

b) OXIDACIÓN. En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de

permanganato de potasio, 1 mL de solución de carbonato de sodio. Limpiar el
extremo de la manguera de desprendimiento y colocarla dentro del tubo. Hacer
burbujear acetileno, hasta que el color violeta del permanganato cambia a un
color marrón oscuro indicando la presencia de bióxido de manganeso
(precipitado) como producto de reacción.
 c) OBTENCIÓN DEL ACETILURO DE PLATA
En un tubo de ensayo colocar 2 mL. de solución de nitrato de plata y 4ml. de
solución de hidróxido de amonio. Limpiar el extremo de la manguera de
desprendimiento y colocarla dentro del tubo. Hacer burbujear el acetileno hasta
que se forme un sólido de color gris claro que es el acetiluro de plata.

VI. CUESTIONARIO
1. Esquematizar cada uno de los ensayos realizados en la práctica.
Combustión:

Obtención de Acetiluro de Plata:

2. Escribir la ecuación química correspondiente colocando los nombres de
los reactantes y productos.
a. Reacción Principal.

b. Reacciones Secundarias

3. ¿Cómo se conserva el carburo de calcio? ¿Se podrá dejar al medio

ambiente? ¿Qué sucedería? Explicar
El carburo de calcio se conserva en recipientes simétricamente cerrados y
oscuros.
No se puede dejar en el medio ambiente
El carburo de calcio reacciona con la humedad que tiene el aire de manera
lenta que, si se deja por varios días, el carburo de calcio ya no reaccionaria
con el agua.
4. Describir lo que sucede cuando el agua entra en contacto con el carburo
de calcio.
Cuando el agua ingresa en contacto con el carburo de calcio reacciona de tal
manera que se produce el gas acetileno.
Si tocamos es muy caliente, es una reacción completamente isotérmica

5. ¿Qué tipo de combustión resultó cuando se quemó el acetileno en la

práctica? En que fundamenta su respuesta
En el extremo libre del tubo de ensayo por donde dio la combustión se hizo
de color negro indicándonos lo que se produce una combustión incompleta.
FUNDAMENTO:
Cuando se produce una combustión completa solamente forma CO2 y agua
lo cual, tanto como el CO2 y el agua no se puede ver, se forma monóxido de
carbono (Co).

6. Indicar algunos usos del acetileno

¿Cómo se produce?
El proceso más simple y más utilizado para la producción de acetileno es a
través de la siguiente reacción química entre el carburo de calcio (CaC2) y
agua (H2O):
El hidróxido de calcio (Ca (OH)) se forma durante el proceso.2) y gas
acetileno (C2H2).
Esta reacción es exotérmica, lo que significa que libera mucho calor, que
debe eliminarse para evitar que el acetileno explote.
El acetileno todavía se puede obtener por craqueo de aceite. Donde los
hidrocarburos actuales se dividen en partes más pequeñas.
USOS
Tiene muchos usos en las industrias, a partir de las cuales se forman
numerosos compuestos.
Su uso principal es como materia prima para la producción de plásticos,
fibras textiles y cauchos sintéticos.
Algunos tipos de polímeros tales como PVC (cloruro de polivinilo) y PVA
(poliacetato de vinilo) también se obtienen a través de acetileno.
 El acetileno se utiliza como fuente de iluminación y de calor. En la vida
diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura
debido a las elevadas temperaturas (hasta 3000 °C) que alcanzan las mezclas
de acetileno y oxígeno en su combustión.

VII. BIBLIOGRAFÍA

https://nucleovisual.com/acetileno-o-etino-que-es-produccion-y-usos/

PRACTICA Nº 05
 FECHA: 10/11/2020
(T) : Ing. Ricardo Castañeda Cabanillas
(P) : Ing. Ricardo Raúl Layza Castañeda

ALUMNO: Quispe Carranza Mirly CARRERA PROF.: Ingeniería Agroindustrial

ALCOHOLES

I. OBJETIVOS
1. Reconocer un aldehído obtenido por la oxidación de un alcohol.
2. Observar y reconocer un alcóxido (obtenido a partir de un alcohol).
3. Obtener un éster a partir de un alcohol.

II. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo, -OH, unido a un
átomo de carbono alifático.
Probablemente en el laboratorio los alcoholes son los compuestos que como grupo
se emplean más en el trabajo de síntesis.
Los alcoholes más sencillos se pueden conseguir fácilmente como productos
comerciales y otros alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios
según que el grupo oxhidrilo se encuentre unido a un carbono primario, secundario
o terciario.

III. REACTIVOS, MATERIALES Y EQUIPOS

3.1. Reactivos
- Dicromato de potasio K2 Cr2 O7
- Ácido sulfúrico concentrado
- Alcohol metílico
- Ácido acético
- Diluido
- Sodio metálico
- Alcohol etílico
3.2. Materiales y Equipos
 - Tubo de ensayo
- Mechero de alcohol
- Pinza para tubo de ensayo
IV. REACCIONES
1. Oxidación de Alcoholes
3CH3OH +2 K2Cr2O7 + 2Cr2 (SO4)3+ 3H—COOH + 2 K2SO4 + 11H2O

2. Obtención de Alcohoxidos
CH3—CH2OH+Na CH3—CH2—ONa+ ½ H2
3. Esterificación de alcoholes
CH3—COOH+ C3—CH2OH CH3—COO-CH2CH3+ H2O

V. PARTE EXPERIMENTAL
5.1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
1. En un tubo de ensayo tomar una pequeña cantidad (1-2 mL) de dicromato de
potasio (color anaranjado).
2. Luego añadir 1 mL de alcohol metílico.
3. Agregar 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado, con lo que se va a obtener el
formaldehído (que se reconoce por su olor característico), producto de la
oxidación del metanol, así como la aparición de un color verde azulado, que
corresponde al color del cromo III.

5.2. OBTENCIÒN DE ALCOXIDOS, REACCION CON METALES

1. En un tubo de ensayo tomar unos 3 mL de alcohol etílico absoluto.

2. Añadir un trocito de sodio metálico, observar el desprendimiento de gas
hidrógeno y en la solución quedará el etóxido de sodio formado.

5.3. ESTERIFICACIÒN DE ALCOHOLES

 1. En un tubo de ensayo tomar 02 mL. de etanol con unas gotas (0,5 mL) de ácido
acético.
2. Luego añadir 5 gotas de hidròxido de sodio concentrado a fin de que se
produzca la esterificación.
3. Calentar suavemente con mechero de alcohol y percibir el olor agradable del
ester formado.

VI. CUESTIONARIO

1. Indicar si es posible oxidar otros alcoholes. Dar ejemplos.

a) Alcoholes Primarios
Etanol
N propanol
Alcohol Isopropilico
Butanol

Se puede oxidar:
Si se oxidan con dicromato de potasio medio ácido y sale acido carboxílico

2. ¿Cuál es el ácido fuerte, el agua o el etanol?

El ácido más fuerte es el etanol de acuerdo con la acides.

La diferencia entre un alcohol y el agua es, por supuesto, el grupo alquilo. Este
no sólo hace menos ácido al alcohol que al agua, sino que
cuanto más voluminoso sea el grupo alquilo, menos ácido será el alcohol;
el metanol es el ácido más fuerte, y los alcoholes terciarios, los más débiles.

3. ¿Cómo describe el olor del éster producido? ¿Qué producto comercial conoce
que tenga este olor?

Tiene un aroma agradable el de las frutas, los productos más comunes son el
plátano, pera, manzana, miel, rosas e incluso a solvente en algunos casos.

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o

inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por
grupos orgánicos alquilo (simbolizados por r).
 Disolvente Usos: Este se puede usar para agentes de limpieza y también acelera
el secado desustancias ya que los evapora. Fórmula molecular
es:CH3COOCH3Acetatos de los alcoholes metílico
Aromas Artificiales. Uso: Este se utiliza como aromatizante artificial, como
disolvente en perfumes y como plastificante para la celulosa. Formula
química:CH3CH2CH2COOCH2CH3Butirato de Etilo (aroma piña)
Plastificantes. Uso: En tintas de impresión y barnices transparentes para sobre
impresión. Formula: CH3COOC2H5Acetato propio nato de celulosa
Aditivos Alimentarios. Usos: Este sirve decolorante artificial, se encuentra en
casi todos los alimentos como las mermeladas, salsas, helados, papas fritas, etc.
Fórmula química: C4H6N2Color caramelo(4-metilimidazol)
Polímeros Diversos. Usos: Se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos,
ligantes para piel, papel, textiles y tabletas de administración oral.
Formula:CH2=CHCO2H (C3H4O2

4. ¿Para qué son usados los ésteres?

Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y

butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de
las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres. La
novocaína, otro éster, es un anestésico local.

5. Haga una lista para los usos del metanol y etanol.

METANOL: El metanol también recibe los nombres de alcohol metílico y

carbinol y su fórmula es CH3OH. Se puede preparar por destilación de la
madera. Líquido incoloro, muy tóxico, que provoca la ceguera e incluso la
muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las
proporciones, y con la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza como un
disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc. En la fabricación de perfumes,
colorantes, etc., para la obtención del etanol desnaturalizado y en mezclas
anticongelantes para radiadores de automóviles.

ETANOL: Al etanol o alcohol etílico se le denomina también "espíritu de vino"

y tiene la fórmula CH3-CH2OH. Se obtiene corrientemente por fermentación de
ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan como
materias primas las melazas azucareras. El etanol es un líquido incoloro,
inflamable, con punto de ebullición a 78,1ºC, miscible en agua en todas las
proporciones y también en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza en
numerosas síntesis, para la preparación de ésteres, éteres, cloroformo, entre
otros, como disolvente de resinas, pinturas, gomas, en perfumería y como
combustible.
VII. BIBLIOGRAFÍA
http://www.galeon.com/cheko/aplica.html
Vanessa Manrique, Publicado el 12 de feb. de 2014
https://es.slideshare.net/vanetublog/metanol-y-etanol