ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

VICERRECTORADO ACADÉMICO
DIRECCIÓN DE DESARROLLO ACADÉMICO

FACULTAD: CIENCIAS PECUARIAS CARRERA: AGROINDUSTRIA

GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PARALELO: “A” y “B”

PRÁCTICA No.4.- OBTENCIÓN DEL GAS ACETILENO

1. DATOS GENERALES:

NOMBRE: (estudiante(s) CODIGO(S): (de estudiante(s)

Milena Guaman 216

Rivadeneira.

FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:

02- 07 - 2020 05 - 07 – 2020

2. OBJETIVO:
2.1 Objetivo General
Efectuar la preparación del gas acetileno.
2.2 Objetivo Específico.
* Conocer las propiedades físicas del acetileno.
* Comprender sus aplicaciones en la industria.
* Enunciar cómo reacciona el acetileno.

3. MARCO TEÓRICO.
ACETILENO:
Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo.
Produce una llama de hasta 3000ºC.
 Fórmula General: C2H2
 Fórmula semidesarrollada: HC≡CH

Obtención
Se obtiene mediante la reacción del agua con él y Carburo de Calcio, la cual libera un gas
volátil que es capaz de producir hasta 3000 C, la mayor temperatura por combustión
conocida hasta el momento.

En petroquímica se obtiene el acetileno por quinchan (enfriamiento rápido) de una

llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto
de ebullición. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a
ajo debido a trazas de fosfina. Es utilizado directamente en plantas como producto de
partida en síntesis de acetaldehído por hidratación, vinil éteres por adición de alcoholes,
etc., o vendido en bombonas disuelto en acetona. Así se baja la presión necesaria para
el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo.
Composición
7.74% de Hidrógeno
92.96% de Carbono
Estructura
H: C ::: C : H

Es el hidrocarburo insaturado con estructura más simple.

Aplicaciones
El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura de metales en combustión con
el oxígeno.
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación. En la vida diaria el acetileno
es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas
(hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.

El acetileno es además un producto de partida importante en la Industria Química. Hasta la

Segunda Guerra Mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costos
energéticos de su generación.

Precaución
El acetileno es un gas supremamente inflamable, por lo cual se debe tener cuidado en cercanía
de una fuente de fuego.
Transportación
El acetileno se transporta en cilindros de acero, disuelto en acetona a una presión de 15
atmósferas y absorbido en un material poroso. Es necesario tomar estas precauciones al
envasarlo porque el gas solo, sometido a presiones superiores a 2 atm, tiende a estallar
violentamente[ CITATION SNSF1 \l 2058 ].
4. INSTRUCCIONES

OBTENCIÓN DEL ACETILENO. - En un tobo de ensayo completamente seco coloque

pequeños trozos de carburo de calcio, enseguida con ayuda de un gotero deje caer unas
3 gotas de agua destilada, inmediatamente tape con un tapón de caucho que debe estar
conectado a un tubo de desprendimiento, observe que se desprenderá el gas acetileno.
MEZCLA EXPLOSIVA. - Recibir el gas acetileno en un tubo de ensayo que se encuentre
lleno de agua que está invertido en un cubo hidroneumático que también contiene
agua, observe que el acetileno desaloja el agua, inmediatamente voltee el tubo que
contiene una pequeña cantidad de acetileno, lo suficiente para mezclarse con el agua en
proporciones adecuadas (2 partes de etileno por 5 partes de agua), aproxime la boca del
tubo a la llama y se producirá una denotación
REACCIÓN DE CARACTERIZACIÓN. - En un tubo de ensayo que contenga nitrato de plata,
añada unas tres gotas de amoniaco y agite, haga burbujear acetileno, se produce un
precipitado de color blanco, correspondiente al acetiluro de plata, fíltrese el contenido
del tubo de ensayo, luego el papel filtro con el precipitado colóquese encima del
reverbero, cuando esté seco detona violentamente.
FORMACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS. - En un tubo de ensayo que contenga agua
e bromo, haga burbujear acetileno y agite (el agua del bromo se descolora por la
formación del derivado halogenado correspondiente)
OXIDACIÓN DEL ACETILENO. - En un tubo de ensayo coloque una pequeña cantidad de
solución e permanganato de sodio y haga burbujear acetileno. Observe lo sucedido

5. MATERIALES Y REACTIVOS.
Materiales
1 cuba hidroneumática
1 embudo de filtración
1 tapón de caucho con tubo de desprendimiento
1 reverbero
8 tubos de ensayo
 2 goteros
Papel filtro
1 mechero
Reactivos
Carburo de calcio
Solución de bromo
Solución de Permanganato de Calcio
Solución de Nitrato de Plata
Amoniaco
6. RESULTADOS OBTENIDOS

Obtención:
La reacción del agua con carburo calcio (CaC2) la cual forma hidróxido de calcio y acetileno. El
gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de
fosfina que se forma del fosfuro cálcico presente como impureza.
Combustión:
Se dio un combustible completo, el color de la llama fue amarillenta.
Explosión:
El gas acetileno es muy explosivo y su contenido en el aire está comprendido entre 2 y 82%, lo
cual hace su gas sumamente peligroso ya que al acercarle fuego esta reacciona generando una
explosión inmediata.
Oxidación:
La reacción de oxidación del acetileno con permanganato de potasio en medio neutro o
ligeramente acido, rompe el triple enlace de carbono, lo cual no se forman etilglincol. Se toma
de color violeta a rojizo con sedimentos debido a la oxidación.

OBTENCIÓN:
CaC2(s) + 2 H2O (s) → CH2 (g) + Ca (OH)2 (s)

COMBUSTIÓN:

2 C2H2(g) + O2(g) → 4 C (s) + 2H2O(g)

2 C2H2(g) + 3 O2(g) → 4 CO(g) + 2H2O (g)

2 C2H2(g) + 5 O2(g) → 4 CO2(g) + 2H2O(g)

EXPLOSIÓN: Podemos observar que se produce una llama rápida y observamos que se
Desaparece y reanuda su luz.

OXIDACIÓN:

3C2H2(G) + 8MnO4(AQ) + 8H → 3HCOOH (AQ) + 3CO2(G) + 8MnO2(S) + 4H2O(G)

ACETILENO Y NITRATO DE PLATA

 C2H2 + AgNO3 (NH3) → Ag2C2

ACETILENO Y BROMO

CH2 + Br2 → C2H2Br2

7.CONCLUSIONES
 PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
 Gas
 Incoloro
 Inodoro
 Más ligero que el aire
 Punto de Ebullición -57ºC
 Punto de Fusión -81ºC
 Presión de Vapor 4460 kPa a 20ºC
 Densidad Relativa 0.907
 Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20ºC
 Peso Molecular 26 uma[ CITATION SNSF1 \l 2058 ]

 APLICACIONES EN LA INDUSTRIA

Un bajo contenido de humedad en su llama hace que este gas sea una buena elección para
variados procesos considerados críticos. Varias de las aplicaciones comunes del acetileno en la
industria son:

 Alzado de llama
 Aspersión térmica
 Brazing
 Calentamiento de espacios
 Calentamiento de llama
 Calibración
 Corte de perfil
 Cubrimientos de carbono
 Endurecimiento de llama
 Fuente de carbono en fabricación molecular
 Inmunización
 Marcado de pallets de madera
 Producción de plásticos
 Producto de partida en síntesis químicas
 Síntesis química y orgánica del ácido acético
 Soldadura
 Texturado

El acetileno es el único gas combustible recomendado para trabajar bajo tierra, debido a que es
más ligero que el aire. Es también el único gas usado para soldar acero.[ CITATION GusSF \l
2058 ]

 REACCIONES
  El acetileno se utiliza principalmente como compuesto químico intermedio. El
acetileno reacciona con:
 Cloro, para formar tetracloruro de acetileno (CHCl2CHCl2) o dicloruro de
acetileno (CHCl=CHCl)
 Bromo, para formar tetrabromuro de acetileno (CHBr2CHBr2) o dibromuro de
acetileno (CHBr=CHBr)
 Cloruro de hidrógeno (bromuro de hidrógeno o yoduro de hidrógeno) para
formar monocloruro de etileno (CH2=CHCl) (monobromuro, monoyoduro), y 1,1-
dicloroetano (cloruro de etileno; CH2=CHCl) (dibromuro, diyoduro)
 Agua, en presencia de un catalizador tal como sulfato mercúrico (HgSO4), para
formar acetaldehído (CH3CHO)
 Hidrógeno, en presencia de un catalizador de, como, por ejemplo, níquel (Ni)
finamente dividido y caliente, para formar etileno (CH2=CH2) o etano (CH3CH3)
 Metales tales como el cobre (Cu) o níquel (Ni) al estar húmedo; con plomo (Pb) o
zinc (Zn) al estar húmedo y sin purificar.
 Con una solución salina amonio-cuprosa (o de plata), para formar acetilo
cuproso (o plata) (HC≡CCu o HC≡CAg), el cual es explosivo cuando está seco, y
rinde acetileno al ser tratado con ácido.
 Una solución de cloruro mercúrico (HgCl2), para formar acetaldehído
tricloromercúrico [C(HgCl)3·CHO], el cual rinde acetaldehído (CH3CHO) más
cloruro mercúrico al ser tratado con cloruro de hidrógeno[ CITATION SNSF1 \l
2058 ]

8. RECOMENDACIONES

Facilitar la forma de realizar y explicar el desarrollo de un experimento para una mejor

apreciación y comprensión del tema a tratar.

9. CUESTIONARIO

a.- Qué importancia tiene el acetileno en la industria petroquímica

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una

llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto
de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en
síntesis; un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción
de agua con carburo calcico (CaC2). Se forma hidróxido de calcio y acetileno. El gas
formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de
fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2[ CITATION Ger14 \l 2058 ]

b.- Por qué el acetileno forma sales metálicas con los cationes?

La ionización del acetileno conduce al ion acetilara en el que el par de electrones no

compartidos ocupa un orbital  , mientras que la ionización del etileno lleva a un anión
en el que el par de electrones no compartidos ocupa un O.H.  2.
 La constante de equilibrio para la ionización del acetileno es mayor que la del etileno
porque el par de electrones en el anión acetiluro al estar en un orbital   (50% de
carácter s) es retenido con más fuerza que el par de electrones del anión vinilo que
están en un orbital  2 (33 % de carácter s). Por tanto, el aceteluro es menos básico que
el anión vinilo y por la misma razón este es menos básico que el anión etilo, donde el
par de electrones se aloja en un orbital  3.[ CITATION SNSF \l 2058 ].

c.- Cuáles son los principales derivados del acetileno

El etileno es la materia prima orgánica de mayor consumo en la industria química. La

producción mundial es de aproximadamente 100x10 6 Tm anuales. Más del 30% de la
industria petroquímica deriva del etileno. En el esquema y en la Tabla 5.1 se resumen
los productos industriales que derivan de él. El mayor consumo (aproximadamente el
78%) es para la producción de plásticos, bien directamente para polietileno (PE), bien
como materia prima para monómeros del PVC, poliacetato de vinilo (PAV) y poliestireno
y también como copolímero para cauchos.

El puesto siguiente, en consumo de etileno, corresponde al óxido de etileno que es

materia intermediaria para etilénglicol y para poliéteres disolventes y tensoactivos. Los
puestos siguientes corresponden al etanol y al acetaldehído que son intermediarios para
importantes síntesis industriales, sobre todo en las ramas del ácido acético. Los demás
derivados se producen en cantidades menores: alcoholes C 8 a C14 para detergentes y
plastificantes y derivados clorados diversos[ CITATION AscSF \l 2058 ].

d.- Indique algunos métodos de preparación del acetileno

El acetileno se fabrica comercialmente provocando una reacción entre carburo y agua.

También es un derivado de la producción de etileno.[ CITATION GusSF \l 2058 ]

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Dra. Georgina Moreno DOCENTE

Bq. Alicia Zavala TECNICA DOCENTE

 Bibliografía
Baz, G. (SF). exelair. Obtenido de https://exelair.com.mx/blog/qu%C3%A9-es-el-acetileno-
y-cu%C3%A1les-son-sus-aplicaciones-en-la-industria
Mendoza, G. (2014). Sites. Obtenido de
https://sites.google.com/site/ibqgerardomendoza/resumen-unidad-4/4-11-
obtencion-industrial-de-acetileno-y-su-impacto-ambiental
SN. (SF). ECURED. Obtenido de https://www.ecured.cu/Acetileno
SN. (SF). Open Course Ware. Obtenido de http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-
organica-i/temas/7_alquinos/leccion15/pagina_05.htm
Tejedor, A. S. (SF). Quimica Organica Industrial. Obtenido de
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-05.php

ANEXOS: