PRACTICA N°4

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

OBTENCION E IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS

OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Reconocer las propiedades químicas y físicas de los alcanos, alquenos y alquinos.

 Establecer diferencias entre hidrocarburos saturados e insaturados.
 Sintetizar hidrocarburos saturados e insaturados
 Conocer sus fuentes naturales.

FUNDAMENTO TEORICO

Los hidrocarburos son compuestos organicos que contienen solamente C e H y pueden

ser convenientemente agrupados en tres clases: saturados, insaturados y aromáticos. Los
compuestos que pertenecen a las diferentes clases reaccionan de forma diferente con
ciertos reactivos. Estas diferencias pueden ser usadas en algunas instancias para
diferenciarlos.

Los hidrocarburos saturados o alcanos no tienen enlaces múltiples entre átomos de C,

solamente presenta enlaces simples entre ellos. Los hidrocarburos que presentan uno o
más dobles enlaces pertenecen a la familia de los alquenos, mientras los alquinos
presentan uno o más triples enlaces.

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por la presencia en la molécula de uno o

más anillos de 6 miembros que comprenden el benceno.

I. OBTENCION DE HIDROCARBUROS SATURADOS: a partir de sales de los

ácidos orgánicos por descarboxilacion.

Las sales de los ácidos orgánicos tratados con hidróxido de sodio o potasio y sometidos a
calentamiento fuerte, permiten eliminar el grupo carboxilo de las sales liberando el
hidrocarburo siempre con un átomo de C menos que el número de átomos de C de la sal
orgánica original.

Reacciones:

CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3

CH4 + 3/2 O2 CO + H2O (combustión incompleta – llama amarilla)

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O (combustión completa – llama azul)

CH4 + Br2 (obscuridad) no reacciona

CH4 + Br2 (luz) CH3Br + HBr

 II. OBTENCION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS
a) Alquenos por deshidratación de alcoholes

Los alcoholes sufren reacciones de eliminación (deshidratación) cuando son

calentados en presencia de acido sulfúrico concentrado como catalizador,
obteniéndose como producto de la reacción química, agua y el alqueno
correspondiente.

Reacciones:
H2SO4 , CALOR
CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O
Br2 , CCl4
CH2 CH2 BrCH2 BrCH2
KMnO4 , Diluido frio
CH2 CH2 OHCH2 OHCH2 + MnO2

b) Alquinos por hidrolisis del carburo de calcio (reacción acido base)

El carburo de calcio actúa como una base fuerte frente al agua, produciendo por este
mecanismo el ácido conjugado de la base que es el acetileno y la base conjugada del
ácido que sería el hidróxido.

Reacciones:

Ca ( C C) + H2O HC CH + Ca (OH)2
Br2 , CCl4
HC CH Br CH CH Br

HC CH + O2 C + CO + CO2 + H2O (comb. Incompleta)

PARTE EXPERIMENTAL

1. Obtención del metano

material reactivos
 Mortero  Acetato de sodio
 Cuba hidroneumática  Hidróxido de sodio
 Manguera de goma
 Tubos de ensayo
 Tapones de goma
 Soporte universal
 Mechero bunsen
 Noeces y pinzas


Técnica:

- En un mortero pulverizar 4 gr de acetato de sodio y 5 gr de hidróxido de sodio.

 - Colocar la mezcla anterior en un tubo de ensayo previamente secado. Adicionando
en la boca del tubo un tapon acoplado a un tubo de desprendimiento que va
conectado a la cuba hidroneumática.
- Colocar en la cuba hidroneumática agua y varios tubos llenos de agua en posición
invertida.
- Calentar el tubo de ensayo que contiene la muestra hasta fusión, recogiendo el
gas metano producido en los tubos de ensayo colocando en la cuba
hidroneumática por desalojo del agua.
- Someter el gas obtenido a una serie de reacciones de identifiaccion (anexo).

2. Obtención del etileno

material reactivos
 Arena gruesa limpia  Etanol
 Cuba hidroneumática  Acido sulfúrico
 Manguera de goma
 Tubos de ensayo
 Tapones de goma
 Soporte universal
 Mechero bunsen
 Noeces y pinzas
 Rejilla de amianto
 embudo

Técnica:

- Preparar una mezcla de una parte de etanol con 6 partes de ácido sulfúrico
concentrado.
- Colocar en un tubo de ensayo de paredes gruesas, un poco de arena gruesa y
limpia.
- Por medio de un embudo introducir la mezcla de alcohol con el ácido.
- Calentar sobre la tela de amianto.
- Alejar del fuego cuando suba la espuma, o cuando es muy violenta la reacción.
- Recibir el gas por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumática.
- Realizar las pruebas de identificación.

3. Obtención de acetileno

material reactivos
 Cuba hidroneumática  Carburo de calcio
 Manguera de goma  Agua destilada
 Tubos de ensayo
 Tapones de goma
 Soporte universal
 kitasato
  Noeces y pinzas
 Rejilla de amianto
 Embudo de separación
 Gradilla
 Pizeta
 Lámpara de luz UV

Técnica:

- Colocar 5 gr de carburo de calcio en el kitasato de 250 ml que esta comunicado

con un embudo de separación de 250 ml por medio de un tapón de goma.
- Colocar 10 ml de agua destilada en el embudo de separación.
- conectar el kitasato con la cuba hidroneumática siguiendo el procedimiento
anterior.
- Debe caer gota a gota el agua sobre el carburo de calcio y recoger el gas
producido en los tubos de ensayo (método anterior).
- El gas obtenido someterlo a reacciones de identificación.

Precaución: debido a la reacción exotérmica y violenta trabaje con lentes de seguridad y

guantes.

Anexo: pruebas de identificación

a) Combustión: someter a la acción de la llama el contenido de los tubos de metano,

eteno y etino. Anote sus observaciones.
b) Reacción con agua de bromo: coloque en tres tubos de ensayo 1 ml de solución
de Br y luego haga burbujear el gas metano, eteno, y acetileno (con precaución).
Hacer observaciones en el laboratorio y comparar su reactividad en presencia de
luz solar. Anote sus observaciones.
c) Reacción de Baeyer: colocar en tres tubos de ensayo 1ml de solución de KMO4
al 5%, y luego haga burbujear el gas metano, eteno y acetileno generados por
reacción química. Anote las observaciones.

CUESTIONARIO

1. Escriba las ecuaciones de combustión del etano, eteno y etino (acetileno).

2. Cual es más acido: el acetileno o el benceno? Explique.
3. Cual es más básico el etano o el etileno? Explique.
4. Qué rol juega el agua en esta práctica?