Universidad de Sonora

Universidad Regional Sur

Departamento de Ciencias Químico Biológicas y

Agropecuarias

Maestra:
Gloria Alicia Limón Reynosa

Materia:
Laboratorio Química Orgánica ll

Integrantes:
Karla Paola Gutiérrez Valenzuela
Bertha Guadalupe López Valenzuela
Fernanda Guadalupe Salcido Santillán
Carlos Daniel Velásquez Escalante
 Índice
o Número y nombre de la practica

o Objetivo

o Introducción

o Fundamento

o Procedimiento-Diagrama de flujo

o Material y reactivos

o Observaciones

o Resultados

o Cuestionario

o Conclusión

o Bibliografía

o anexos
 PRACTICA # 4

SÍNTESIS Y CARACTERIZACION DE UN ALQUINO

(ACETILENO)

OBJETIVO
INTRODUCCIÓN
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante
desde el punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por
alguno de los tres métodos siguientes:

1- Alquilación del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reacción de

su sal sódica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):
RX + NaC CH  RCCH + NaX
R'X + RCCR  RCCR' + RX

2- Eliminación de dos moles de haluro de hidrógeno, en un dihaluro adecuado,

mediante tratamiento con hidróxido potásico:
RCHX- CHXR'
o RCH2 - CX2R' 2KOH RCCR' + 2 KBX 2 H2O
o RCX2 - CH2R'

3- Eliminación de los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro, con los

halógenos situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reacción con
zinc:
RCX2 CX2R + 2 Zn RCCR + 2 ZnX2
Estos dos últimos métodos son aplicables a la preparación del acetileno,
pero este hidrocarburo, uno de los productos intermedios más importantes
en la industria química, se obtiene mucho más barato por hidrólisis del
carburo cálcico.
La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de
protolisis en la que un ácido diprótico débil (acetileno), se forma a partir de
su base conjugada (ion acetiluro), la cual acepta dos protones de un ácido
más fuerte (agua).
En este sentido, el carburo cálcico es una sal del acetileno, que es un ácido
muy débil, y que, hablando con propiedad, debería de llamarse acetiluro
cálcico.
En el laboratorio, el método del carburo de calcio se puede realizar muy
satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de
hidruro de fósforo, arsénico y azufre, que son los que le dan el olor
característico; el acetileno puro es prácticamente inodoro.
En esta práctica se prepara acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada
del carburo de calcio y se estudian algunas de sus propiedades.

CaC2 + 2H2O HC ≡ HC +Ca (OH)2

FUNDAMENTO
Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e
incoloro. Produce una de las temperaturas de llama adiabática más
altas (3250 °C).

Fue descubierto por Edmund Davy en Inglaterra en 1836.

DIAGRAMA DE FLUJO
MATERIAL Y REACTIVOS
MATERIALES:

1 embudo de separación
1 matraz de destilación de 100ml
1 tapón monohoradado
1 soporte
1 pinzas de 3 dedos
1 tubo de vidrio
1 cuba hidroneumática
8 tubos de ensaye de 18x150 con tapón
1 gradilla
4 pipetas de 5 ml

REACTIVOS

Solución de cloruro cuproso amoniacal

Solución de nitrato de plata amoniacal
Carburo de calcio en trozos

OBSERVACIONES
Tanto los alquinos como los dienos presentaron la misma fórmula general CnH2n-
2. Tal como la fórmula lo indicó, contienen aun una proporción más pequeña de H
que los alquenos. A pesar de que tienen la misma fórmula general, tanto los
alquinos como los dienos son grupos funcionales diferentes con propiedades
distintas.
El miembro más pequeño de la familia de los alquinos es el Acetileno, C2H2 y el
único más importante desde el punto de vista industrial. El acetileno es un gas
incoloro, inoloro sí esta puro, ligeramente insoluble en agua y más liviano que el
aire.
El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtuvo por medio de la reacción de hidrólisis de
carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos
carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y
ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación
con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre sí
creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos
valencias libres que se unen con los dos hidroxilos formados con enlace sencillo.

RESULTADOS
INFLAMABILIDAD:

La llama fue bastante intensa y de un tono muy obscuro (amarillo)...

REACCIÓN CON Br2 EN CCl4:
Fue positivo el acetileno al reaccionar con Br2. Hubo cambio químico...
REACCIÓN CON Br2 EN AGUA:
CH CH C C H C C H
PRUEBA DE BAEYER (Instauración):
El pH del KMnO4 es ácido esto hace positiva la prueba...
REACCIÓN CON NITRATO DE PLATA AMONIACAL:
Hubo precipitado... H C C H HC C Ag

CUESTIONARIO
1. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.

2. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de

potasio.

3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y

éste en propino.

CONCLUSION
Esta práctica la realizamos con la combinación de dos equipos, en la cual
buscamos obtener acetileno, siendo este el primer miembro de la serie de los
alquinos y el más importante si vemos desde el punto desde vista industrial. Esta
práctica se puede hacer por medio de varios métodos, entre ellos la alquilación de
acetileno, por eliminación de dos moles de haluro de hidrogeno y también por la
eliminación de los cuatros átomos de halógeno de un tetra haluro.

Sin embargo, estos métodos se ven desfavorecidos puesto que el método de

hidrolisis de carburo cálcico es más barato, siendo este, el método que se ocupó
para esta práctica. Lo que nos resultó más interesante fue el estar realizando las
pruebas para conocer las propiedades del mismo y como se difieren una de otra,
puesto que el reactivo al que se somete para que ocurra una acción entre ambos
es distinto.

BLIBLIOGRAFIA
[ CITATION Dom161 \l 2058 ]
ANEXOS