Universidad de las Américas Puebla

Laboratorio de Química Orgánica II

QUI2032-1

Práctica 3: Alquinos. Síntesis de acetileno.

Integrantes del Equipo

Anouk Natalia Moreno del Valle 169644
Jorge Antonio López Interiano 170076
Juan Pablo Gómez Jiménez 169903
María Fernanda Presno Espino 169830

Profesora: Mercedes Bedolla Medrano

Fecha de entrega: 8 de julio del 2022
Introducción
Es el alquino más sencillo, también conocido como etino, un gas compuesto por Carbono e
Hidrógeno. No es tóxico ni corrosivo, pero sí demasiado inflamable, arde con llama luminosa,
humeante y de alta temperatura.
Es el más eficiente y con una mayor temperatura de todos los gases combustibles, dicho gas
provee altos niveles de productividad gracias a su excelente calentamiento localizado, con un
mínimo de desperdicio térmico. Requiere el menor monto de oxígeno para asegurar una
combustión completa. Este gas inflamable e inodoro es más ligero que el aire, por lo cual no
se acumula en niveles bajos, donde causaría un daño grave. Generalmente se disuelve en
acetona o DMF (dimetilformamida) en cilindros especialmente diseñados para prevenir su
descomposición.
El acetileno se fabrica comercialmente provocando una reacción entre carburo y agua. También
es un derivado de la producción de etileno.
Un bajo contenido de humedad en su llama hace que este gas sea una buena elección para
variados procesos considerados críticos. Varias de las aplicaciones comunes del acetileno en
la industria son:

❖ Alzado de llama
❖ Aspersión térmica
❖ Calentamiento de espacios
❖ Calibración
❖ Corte de perfil
❖ Cubrimientos de carbono
❖ Endurecimiento de llama
❖ Marcado de pallets de madera
❖ Producción de plásticos
❖ Síntesis química y orgánica del ácido acético
❖ Soldadura, entre otras más
El acetileno es el único gas combustible recomendado para trabajar bajo tierra, debido a que es
más ligero que el aire. Es también el único gas usado para soldar acero.

El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de

hidrólisis de carburo de calcio [CaC2].
Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están
enlazados con el calcio se saturan con dos hidrógenos y ocurre una
reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con
el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si
creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda
con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formados en un
enlace sencillo.
Objetivo
Conocer el procedimiento al acetileno sintético

Materiales y Equipo
• 1 aro metálico chicoo
• 1 embudo de separación 50ml
• 1 espátula metálica
• 1 manguera de 10cm
• 1 matraz de destilación de 50ml
• 1 parrilla de agitación
• 1 pinza de tres dedos con nuez
• 1 pipeta pasteur de punta corta
• 1 piseta
• 1 soporte universal
• 1 vidrio de reloj
• 2 pipetas graduadas de 1ml
• 3 tapones para tubo de ensaye
• 3 tubos de ensaye
• Papel encerado para pesar
• Papel parafilm
Reactivos
• 0.2g de carburo de calcio
• 3ml de Br2/H2O 1% (v/v)
• 3ml de KMnO4 0.01M
• 100ml de HCl concentrado
• 200ml de etanol
Reactivo Palabra de advertencia Pictogramas
Carburo de calcio Peligro
CaC2
Bromo Peligro
Br2

Permanganato de potasio Peligro

KMnO4

Ácido clorhídrico Atención

HCl
Etanol Peligro
C2H5OH
Metodología

Resultados
Realizamos el montaje del experimento mostrado en la figura 1 y logramos obtener el acetileno.

Figura 1. Montaje realizado en la práctica

Posteriormente, como se especificó en la metodología, burbujeamos dentro de un tubo con 1ml

de solución de Br 2/H2O y otro tubo con 1ml de KMnO4, inicialmente estas soluciones tenían
un color amarillo-naranja y morado (figura 2, KMnO4 lado izquierdo y Br2/H2O lado derecho),
sin embargo, tras el burbujeo cambiaron a un color café oscuro y amarillo claro
respectivamente (figura 3)
 Figura 3. Tubos con soluciones después de Figura 2. Tubos con soluciones antes de
burbujear burbujear

Observaciones

Informe de trabajo
Nombre del producto: acetileno
Forma estructural

Color: incoloro
Olor: Inodoro
Escriba el mecanismo de reacción según los reactivos utilizados en la práctica

Escriba las reacciones de identificación del producto

Solución de Br2/H2O
Solución de KMnO4

Cuestionario Post-Laboratorio
1. Escriba la reacción que ocurre en su práctica
𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 + 𝐶2 𝐻2
2. Describa otro método para obtener acetileno
Otro método para la producción de acetileno es por deshidrogenación de derivados dihalogenos
vecinos. En este método el alquino se obtiene eliminando un hidrogeno de un halogenuro por
medio de una base fuerte, produciendo así la doble eliminación.

3. Esquematice un procedimiento para transformar propano en propeno, y este en propino.

A partir del propano se pueden optar por un par de rutas que lleven al propeno. La primera
consiste en la halogenación del propano, para luego pasar por un proceso de
deshidrohalogenación que genere el doble enlace entre los carbonos.

La segunda ruta involucra un proceso de deshidrogenación; sin embargo, esta reacción requiere
de condiciones de temperatura elevada, que puede llevar a productos no deseados y desviando
la selectividad. Una alternativa es también la deshidrogenación oxidativa, la cual se lleva a
cabo mediante un catalizador metálico.
Un proceso para obtener propino a partir del propeno requiere que se regrese a un haloalcano.
Para esto, el propeno se somete a una halogenación que conduce a un haloalcano con
estereoquímica anti, para después reaccionar mediante una base fuerte y sufrir una doble
eliminación que termina en un alquino. (Ashenhurst, 2020) (Chemistry LibreTexts, 2019)
 4. ¿Cuál es más explosiva? ¿Una mezcla de etileno y aire o una de acetileno y aire?
Acetileno y aire, pues este primero es un gas altamente inflamable y por otro lado el etileno es
un contaminante peligroso para el aire

5. Escriba las reacciones entre acetileno y cloruro cuproso amoniacal, y acetileno y nitrato
de plata amoniacal. ¿Qué características tienen los productos?
Acetileno y cloruro cuproso amoniacal

Acetileno y nitrato de plata amoniacal

6. Consiga en la literatura los espectros de IR, y asigne las bandas principales a los grupos
funcionales de reactivos y productos.
 Figura 3. Espectro de IR de Carburo de Calcio. (Kumar, et.al., 2015)

Figura 4. Espectro de IR de acetileno (Linstrom & Mallard, 2022)

Conclusiones
Durante la practica observamos la síntesis de acetileno por medio de la hidrolización del
carburo de calcio. Para el montaje del sistema nos tuvimos que percatar que todo estuviera bien
sellado ya que el acetileno es muy explosivo al contacto con el aire, por lo que el procedimiento
se hizo al pie de la letra. A pesar de esto, obtuvimos un producto muy contaminado debido a
que se sintetizo en estado gaseoso. La práctica fue relativamente rápida y aprendimos el
montaje del material para sintetizar de una manera eficiente acetileno.
Referencias
Ashenhurst, J. (2020) Alkenes to Alkynes Via Halogenation and Elimination Reactions. Master
Organic Chemistry. https://www.masterorganicchemistry.com/2013/06/11/alkynes-via-
elimination-reactions/
Chemistry LibreTexts (2019) 10.2: Synthesis of Alkynes – Elimination Reactions of Dihalides.
Chemistry LibreTexts.
https://chem.libretexts.org/Courses/Sacramento_City_College/SCC%3A_Chem_420_-
_Organic_Chemistry_I/Text/10%3A_Alkynes/10.02%3A_10.2_Synthesis_of_Alkynes_-
_Elimination_Reactions_of_Dihalides
Tagle, J. (2014). Reacción del carburo de calcio con el agua [Diapositivas]. slideplayer.
https://slideplayer.es/slide/1103182/
Exelair. (s. f.). ¿Qué es el acetileno y cuáles son sus aplicaciones en la industria? exelair.com.
Recuperado julio de 2022, de https://exelair.com.mx/blog/qu%C3%A9-es-el-acetileno-y-
cu%C3%A1les-son-sus-aplicaciones-en-la-industria
Linstrom, P.J., Mallard, W.G. (Eds.) (2022). Evaluated Infrared Reference Spectra. En NIST
Chemistry WebBook (NIST Standard Reference Database Number 69). National Institute of
Standards and Technology. https://doi.org/10.18434/T4D303
Kumar M., Mohan R., Branton A., Trivedi D., Nayak G., Latiyal O., Jana S., ( 2015) Effect of
Biofield Energy Treatment on Physical and Structural Properties of Calcium Carbide and
Praseodymium Oxide. International Journal of Materials Science and Applications, 4(6), 390.
https://doi.org/10.11648/j.ijmsa.20150406.14