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1. Objetivos:
1.1. General:

Obtener acetileno a partir de Carburo de calcio

1.2. Especficos:

Ensayar reacciones tpicas con agua de bromo y solucin de permanganato de

potasio.

Reconocer las propiedades fsicas y qumicas de los alquinos.

Observar la reaccin caracterstica del acetileno (Oxidativa).

2. Marco Terico y Referencial:

2.1. Marco Referencial:

ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DE CHIMBORAZO

Direccin: Panamericana Sur km 1 1/2, Riobamba-Ecuador | Telfono: 593(03)

2998-200 | Telefax: (03)2317-001 | Cdigo Postal: EC060155

FACULTAD DE CIENCIAS, LABORATORIO DE ORGANICA.

2.2. Marco terico:

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energa del

triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2 (Armendaris, 1989)

Estructura Electrnica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales
p. Los enlaces hacia el resto de la molcula se realizan a travs de los orbitales sp
restantes. La distancia entre los dos tomos de carbono es tpicamente de 120

pm. La geometra de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
(Orozco, 2014)

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Formacin de alquino
(Buitrago &
2014)

Ballesteros,

Clasificacin
De acuerdo al
tipo

de

estructuras
que

pueden

formar,

los

hidrocarburos se pueden clasificar como:

1.- Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas (principales o
laterales) abiertas. A su vez se clasifican en:
- Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones).
- Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
2.- Hidrocarburos cclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de
cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como:
- Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.
- Policclicos, que contienen una sola operacin de ciclizacin.

3.- Los sistemas Policclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.
(Beyer, 1987)

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3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:

Carburo de Calcio

Permanganato de potasio

Agua de bromo

Agua destilada

3.2. Materiales y Equipos:

Embudo de separacin

Vidrio de reloj

Esptula

Kitazato con tapn con agujero

Manguera alargadera

2 Pipetas de 10mL

3 Tubos de ensayo

Fsforos

3.3. Desarrollo experimental:

Colocar en el Kitazato limpio y seco 5 gr de carburo de calcio
En el embudo de separacin aadir 50 ml de agua destilada
Asegurarse que el Kitazato este tapado con el corcho con agujero y colocado el embudo de
separacin en el agujero, asegrese que no tenga fugas, conectar la manguera con alargadera

(o pipeta) En un tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: agua, KMnO 4 0.3% y Br2 en
agua; respectivamente.
Proceder a realizar un goteo lento del agua al Kitazato.
En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la alargadera para cerciorarnos que la
reaccin empieza.
En el tubo que contiene KMnO4 0.3% se hace burbujear el gas, agitndolo y se observa si
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hay cambios de color de la solucin inicial de KMnO4.

En el tubo que contiene Br2 en agua se hace burbujear el gas, agitndolo y se observa si hay
cambios de color de la solucin inicial de Br2 en agua.
Finalmente; acercar con cuidado la alargadera a un fosforo encendido y observar lo que
sucede.
NOTA: al culminar las pruebas desechar los vapores en la Sorbona.

4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacciones:
Reaccin
Formacin

CaC2 + 2H2O

Combustin
Halogenacin
Sustancia
H2O
Br2/H2O
KMnO4

C2H2 + Ca(OH)2

2C2H2 + 5O2
4CO2 + 2H2O
C2H2 +2Br2
C2H2Br4
Reaccin
Color inicial
Color final
C2H2+ H2O
CH3COH
Incoloro
Incoloro.
C2H2+ Br2
2CHBr
Naranja
Translucido
oscuro
Amarillento
3 C2H2 + 8 KMNO4
3 K2C2O4 + 8 MNO2 Morado
Caf
+ 2 KOH + 2 H2O

4.2. Resultados:

Formacin
En la obtencin de gas acetileno, la reaccin se da al mezclar el carburo de
calcio y el agua. El carburo de calcio es una sal que proporciona el ion carburo
que es doblemente negativo y por tanto es fuertemente bsico y reacciona con

agua para formar acetileno. En este tipo de reaccin se presenta una sustitucin

por radicales libres.

Combustin
Cuando se acerc la cerilla del fosforo al final de la manguera de expulsin de
acetileno se obtuvo una llama pequea pero intensa, hasta que se apag por
escases del compuesto. En este proceso se llev a cabo una reaccin de

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combustin en la cual se gener dixido de carbono y agua segn la ecuacin:

CH2=CH2+ 5O2
4CO2 + 2H2O

Halogenacin:
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. En este
caso al acetileno se los halgeno con 2Br2 dando como resultado

un

tetrahaloalcanos.
Hidratacin con agua
El acetileno al actuar con el agua forma un acetaldehdo perteneciente al grupo
alcohol o tambin equivalente a un etanol.
Adicin de agua a un alquino es una reaccin Markovnikov, que comienza con el
ataque del triple enlace al protn, formndose un carbocatin que es atacado por

el agua. (Fernandz, 2015)

Bromo:
Al hacer burbujear el acetileno con el bromo, hubo un pequeo cambio de color,
se observan dos fases de color amarillo, una ms clara que la otra.
Permanganato de potasio:

Al hacer burbujear el acetileno con el permanganato de potasio, se observa un

cambio de color, que pasa de color morado (color caracterstico del KMnO4) a
color caf.

5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:

A partir del carburo de calcio obtendremos el acetileno. Al acerca un fsforo al

acetileno se producir una combustin completa y se escuchara una pequea
detonacin, siempre y cuando exista suficiente oxgeno.
El acetileno es un gas inestable debido a la presencia del triple enlace, emitir un
olor muy fuerte.
Si se detiene la reaccin de oxidacin, permanganato de potasio teniendo un
color morado cambiar a color caf.

5.2.
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Recomendaciones:

Conocimiento del marco terico de los procedimientos y sustancias a utilizar

durante el paso cientfico.
Obtener todos los materiales y reactivos limpios y ordenados listos para realizar
el paso practico.
Montar de forma segura el equipo.
Evitar mover los materiales y equipos en el momento de la prctica.
Vestir de manera correcta el mandil y si es posibles utilizar guantes de nitrilo,
todo por seguridad.
Evitar la inhalacin prolongada del gas acetileno debido a los efectos que puede
ser causados por el contacto con el gas.

6. Referencias Bibliogrficas:
6.1. Citas:

Armendaris. (1989). Quimca organica moderna . Quito: Ministerio de educacin.

Beyer, H., & Wolfgang, W. (1987). Manual De Qumica Orgnica. Espaa:

Revert, S.A.

Weissermel, K., & Arpe, H.-J. (1981). Qumica Orgnica Industrial. Espaa:
Revert, S.A.

6.2. Bibliografa:

Molina, A. (12 de Marzo de 2011). Mundo Quimica. Obtenido de Wordpress:

https://mundoquimica.wordpress.com/164-2/

Armendaris. (1989). Quimca organica moderna . Quito: Ministerio de educacin.

Beyer, H. (1987). manual de quimica organica. Barcelona: Reverte.

Beyer, H., & Wolfgang, W. (1987). Manual De Qumica Orgnica. Espaa:

Revert, S.A.

Buitrago, P. C., & Ballesteros, A. (11 de Noviembre de 2014). LabChesmestry.

Obtenido
de
http://labschemestry202.blogspot.com/2014/11/laboratorio-1introduccion-el-petroleo.html

Fernandz, G. (21 de abril de 2015). Qumica Orgnica. Obtenido de Alcanosteoria : http://www.quimicaorganica.org/alquenos/142-alquenos.html

Gozlez, M. (15 de Diciembre de 2010). La Guia. Obtenido de El Aceiluro :

http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/el-acetiluro

Orozco, A. (6 de Mayo de 2014). Prezi. Obtenido

https://prezi.com/3ecp3zsmmo0o/alquinos-y-alcoholes/

de Alquinos:

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Weissermel, K., & Arpe, H.-J. (1981). Qumica Orgnica Industrial. Espaa:
Revert, S.A.

6.3. Internet:

Molina, A. (12 de Marzo de 2011). Mundo Quimica. Obtenido de Wordpress:

https://mundoquimica.wordpress.com/164-2/

Buitrago, P. C., & Ballesteros, A. (11 de Noviembre de 2014). LabChesmestry.

Obtenido
de
http://labschemestry202.blogspot.com/2014/11/laboratorio-1introduccion-el-petroleo.html

Fernandz, G. (21 de abril de 2015). Qumica Orgnica. Obtenido de Alcanosteoria : http://www.quimicaorganica.org/alquenos/142-alquenos.html

Gozlez, M. (15 de Diciembre de 2010). La Guia. Obtenido de El Aceiluro :

http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/el-acetiluro

Orozco, A. (6 de Mayo de 2014). Prezi. Obtenido

https://prezi.com/3ecp3zsmmo0o/alquinos-y-alcoholes/

de Alquinos:

7. Cuestionario:
7.1. Principales alquinos usados en la industria?
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema
en presencia de oxgeno puro produce una llama de alrededor de 2800 C por lo
que se utiliza en soldaduras. El Acetileno Como agente calorfico es un
combustible de alto rendimiento, utilizado en las aplicaciones oxiacetilnicas.
Las temperaturas alcanzadas por esta mezcla varan segn la relacin AcetilenoOxgeno, pudiendo llegar a ms de 3000C. A partir de l tambin se sintetizan
gran cantidad de compuestos orgnicos, siendo el cido actico uno de los ms
importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse
dando plsticos y caucho. ( Molina, 2011).
7.2. Describa a los acetiluros metlicos y de sus reacciones?

Aminuro de sodio (NaNH2)

H-C
C-H + NaNH2
NH3 + H-C
C- Na+
En este caso el cido ms dbil es desplazado de su sal por el cido ms fuerte.
Dando de esta forma el amiduro de sodio. (Gozlez, 2010)

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Acetiluro de plata (Ag2C2)

2 AgNO3 + C2H2 (g)

Ag2C2 (s) + 2 HNO3 (ac)

El acetiluro de plata es un slido blancuzco no soluble en agua, sensible a la luz.

El acetiluro puede combinarse con cobre (Cu), mercurio (Hg) o calcio (Ca). Todos
estos compuestos son explosivos si se agitan o calientan.

En particular el acetiluro de plata tiene una velocidad de detonacin de 4000

metros por segundo. (Gozlez, 2010)

Acetiluro de calcio: (CaC2)

Otro ejemplo es el acetiluro de calcio el cual reacciona con agua liberando calor al
medio originando un compuesto llamado hidrxido de calcio o cal apagada y
acetileno.
Dicho acetiluro tiene aspecto grisceo (por poseer impurezas) y posee una
aplicacin comercial bastante extendida en el mundo ya que se utiliza para la
soldadura autgena.
La ecuacin de dicha reaccin es la siguiente:
CaO + 3C

CaC2 + CO

(Beyer & Wolfgang, Manual De Qumica Orgnica,

1987)

Acetiluro de cobre: Cu2C2

Se obtiene este cuerpo haciendo pasar el acetileno por el cloruro cuproso
amoniacal, depositndose un polvo rojo pardo que detona, al estado seco, con
violencia por el choque o una temperatura superior a 120.
Se forma espontneamente tambin el acetiluro de cobre, llamada xido de
cuprosacetilo en los tubos de cobre que sirven en Francia para la conduccin del
gas del alumbrado, habiendo ocasionado esto, en alguna ocasin, accidentes
graves.
C2H2+ 2CuCl

Cu2C2 + 2 HCl
(Weissermel & Arpe,
1981)

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7.3. Describa las propiedades fsicas de los alquinos?

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y
de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el

incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las

cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida
que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el
punto de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor
atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un
carbono sp3 o sp2.
(Orozco
, 2014)

7.4. Cmo se obtienen industrialmente los alquinos?

Existen tres procedimientos para la obtencin de alquinos:
- Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.
- Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo gemnales

(gem-

dihalogenuros).
- Alquilacin de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos
terminales. Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos internos a partir de
alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas: Para que se produzca esta ltima
reaccin es necesario utilizar halo alcanos primarios. (Buitrago & Ballesteros,
2014)
8. Anexos:
8.1. Esquema del equipo