INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

Unidad de Aprendizaje:
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

PRÁCTICA 8
“ACETILENO Y SUS REACCIONES QUÍMICAS”

Grupo: 2IM35

Alumno:

Martínez Sulvarán Ian Daniel

Profesor:

José María Mota Flores

Fecha de entrega: 22 de octubre de 2019

 Martínez Sulvarán Ian Daniel 2IM35

ACETILENO Y SUS REACCIONES QUÍMICAS

INTRODUCCIÓN

De la familia de los alquinos el acetileno es uno de los compuestos con más aplicaciones en la
industria química dado que permite la elaboración de una gran variedad de productos.

También es importante su aplicación como combustible para soldadura autógena, siendo

ampliamente utilizado en la industria metalmecánica, automotriz, naval, aeronáutica, química, de
la construcción y otras.

Dado que el acetileno es además un producto de fácil obtención en el laboratorio, se realizará su

síntesis mediante hidrólisis del carburo de calcio, para ejemplificar algunas reacciones
características de insaturación y de saturación.

OBJETIVOS

El alumno debe:

1. Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua

2. Interpretar las reacciones de adición y acidez de los productos

3. Comparar el método de obtención del acetileno en el laboratorio e industrialmente

4. Identificar cualitativamente por medio de reacciones específicas al acetileno.

ACTIVIDADES PREVIAS

a) Métodos de preparación del acetileno

El acetileno se prepara industrialmente a partir de de dos rutas de síntesis que se describen de

acuerdo a las siguientes reacciones:

𝑪𝒂𝑪𝟐 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶 ⇨ 𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯 + 𝑪𝒂(𝑶𝑯)𝟐

𝑪𝑯𝟒 + 𝑶𝟐 ⇨ 𝟐 𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯 + 𝟐𝑪𝑶 + 𝟏𝟎𝑯𝟐

La primera reacción es importante se ha logrado que a través de un compuesto inorgánico

económico se haya obtenido un compuesto orgánico en condiciones de temperatura y presión
normales. El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2].
Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan
con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación
con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre sí creando un triple enlace
(Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos
formándose un enlace sencillo.

2
 Martínez Sulvarán Ian Daniel 2IM35

En la segunda reacción involucra la oxidación parcial controlada, a presión elevada del metano. Esta
reacción actualmente tiene mayor importancia debido a que exploraciones que se han hecho en el
campo petrolero se han hallado grandes yacimientos de gas natural que se consideran como la
fuente principal para la síntesis del acetileno.

B) Reacciones de acidión a triple ligadura

a) Adición de hidrácidos (H-X).

Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la adición a enlaces

dobles. La regioselectiviad de la adición al triple enlace de H-X sigue también la regla de
Markovnikov.

b) Adición de halógenos.

El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente igual como lo hacen con los
alquenos. Si se agrega 1 equivalente de halógeno se produce un dihaloalqueno. Los productos
pueden ser mezclas de alquenos cis y trans.

Si se agregan 2 equivalentes de halógeno se obtiene el derivado tetrahalogenado.

c) Reacción de alquios con agua

Adición de agua a un alquino es una reacción Markovnikov, que comienza con el ataque del triple
enlace al protón, formándose un carbocatión que es atacado por el agua. El enol formado se
tautomeriza a un compuesto carbonílico.

3
 Martínez Sulvarán Ian Daniel 2IM35

D)Hidrogenación de alquinos

Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador

metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino,
paladio, rodio.

C) REACCIONES QUE DEMUESTRAN LA ACIDEZ DEL ACETILENO

Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y el agua. El litio
metálico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio,LiNH2, que es la sal del acido débil
NH3 .La adición de acetileno a amiduro de litio disuelto en éter, forma amoniaco y acetiluro de litio.
El ácido más débil NH3, es desplazado de su sal por el acido más fuerte, C2H2

En otras palabras, la base fuerte, NH2, arranca el protón de la base más débil,C2H, si el NH2 sujeta al
protón más fuerte que el C2H, entonces el NH3 debe deser un acido más débil que el C2H2

D) REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE ACETILENOS.

Los acetilenos terminales pueden ser desprotonados por una base muy fuerte; como el amiduro de
sodio, para formar carbaniones conocidos como iones acetiluro (o iones alquinuro). El ión hidróxido
y los iones alcóxido no son bases lo suficientemente fuertes para desprotonar a los alquinos. El
amiduro de sodio es capaz de extraer un hidrogeno de un alquino terminal, dejando un carbono
cargado negativamente.

El alquilo desprotonado denominado acetiluro, es un nucleófilo fuerte que puede realizar

fácilmente reacciones de adición y sustitución.

4
 Martínez Sulvarán Ian Daniel 2IM35

 Un ión acetiluro es una base fuerte y poderoso nucleófilo, puede desplazar a un ión haluro
de un sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido. Los iones acetiluro son
fuertes nucleófilos que pueden experimentar reacciones SN2. La reacción proporciona un
buen rendimiento cuando el haluro de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro
primario.
 Igual que otros carbaniones, los iones acetiluro son nucleófilos fuertes y bases fuertes.
Además de desplazar a los iones haluro en reacciones SN2, pueden añadirse a grupos
carbonilo (C=O). Un nucleófilo se añadirá al carbono de un carbonilo formando el
correspondiente alcóxido que tras la protonación proporciona un alcohol. El átomo de
carbono del carbonilo es positivo parcial y el oxígeno tiene una carga negativa parcial.

E) USOS DEL ACETILENO EN LA INDUSTRIA QUÍMICA

 El acetileno se utiliza como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es

conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas
(hasta 3000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
 El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la
segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes
energéticos de su generación.
 Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base como viniléteres
y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno.
También se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para
plásticos, del etanal (acetaldehído) y de los neoprenos del caucho sintético.

5
 Martínez Sulvarán Ian Daniel 2IM35

DESARROLLO EXPERIMENTAL

Montar el equipo de adición con desprendimiento de gas

En el matraz poner 3 gramos de carburo de calcio (CaC2)

Colocar en 4 tubos de ensaye los siguientes reactivos:

 Br2/H2O
 Solución de KMnO4
 AgNO3 en NH3
 CuCl en NH3

Colocar un tubo en el equipo montado, e ir añadiendo agua gota

a gota a partir del embudo de separación.

El gas acetileno reaccionará con cada uno de los reactivos.

Repetir el procedimiento anterior. Observar y concluir.

6
 Martínez Sulvarán Ian Daniel 2IM35

Propiedades físicas REACTIVOS PRODUCTOS

CARBURO DE Hidróxido de
Agua Acetileno
CALCIO calcio
H2O C2H2
CaC2 Ca(OH)2
Líquido,
sólido
incolora,
Edo. Físico y color grisáceo Gas incoloro Polvo blanco.
inodora,
pardo
insabora
Peso molecular
64,1 18 26.02 74.093
( g/mol)
Punto de fusión (C°) 2160 0 -82
Se descompone
Punto de ebullición a los 380°C
2300 100 -75
(C°)
Densidad (g/ml) 2.2221 1 0.906 2.211

Agua + + ++
Solubilida
d Solvente +etanol, éter,
s benceno
Inhalación,
Toxicidad contacto, No tóxico inhalación
ingestión.

Indique los cambios de coloración observados en las reacciones efectuadas, así como la
formación de precipitados.

Solución de
KMnO4

CuCl en NH3

Br2/H2O

AgNO3 en NH3

7
 Martínez Sulvarán Ian Daniel 2IM35

CuCl en NH3 +C2H2

Br2/H2O +C2H2

Solución de KMnO4
+C2H2

AgNO3 en NH3 +C2H2

Observaciones

 La reacción del acetileno con la solución de permanganato de potasio presentó un

cambio de color de morado a decoloración, y se presentó un precipitado café
obscuro.
 La reacción con agua de bromo cambio de amarillo-anaranjado a presentar un tono
claro casi transparente.
 Con el cloruro cuproso amoniacal cambio de un tono azul a uno café, con
precipitado.
 Por último, la reacción con nitrato de plata amoniacal se formó un precipitado color
blanco y luego cambio a café.
Escriba las siguientes ecuaciones

a) Reacción del carburo de calcio

8
 Martínez Sulvarán Ian Daniel 2IM35

b) Acetileno en presencia de bromo/H2O

C) Acetileno con permanganato de potasio en solución diluida

d) Acetileno y plata amoniacal

e) Acetileno y cloruro cuproso amoniacal

9
 Martínez Sulvarán Ian Daniel 2IM35

Mencionar los usos más importantes del acetileno

 El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura de metales en combustión

con el oxígeno.
 Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación. En la vida diaria el
acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas
temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su
combustión.
 El acetileno es además un producto de partida importante en la Industria Química.

Conclusiones
El método de obtención del etino resultó ser muy sencillo, pues solo se hizo reaccionar
carburo de calcio con agua. El desprendimiento del gas se realizó al instante, al igual que las
reacciones descritas anteriormente. Con el agua de bromo y la solución de permanganato
se comprobó que el compuesto obtenido efectivamente poseía una insaturación (triple
enlace). Con el Br2 se decoloró la solución y con el KMNO4 se observó la formación de un
precipitado.
Al hacer reaccionar el acetileno con el nitrato de plata amoniacal y el cloruro cuproso
amoniacal, se obtuvieron los acetiluros correspondientes. Se concluye que al combinar CaC2
y H2O se obtendrá el gas del etino, que tiene muchos usos importantes dentro de la
industria química.

10