PRÁCTICA 1. . Síntesis de furanos. Obtención de 5-hidroximetil furfural.

Esta práctica fue realizada el día 21 de Febrero del 2024.

➔ Integrantes:
● Herrera Herrera Shari Valeria.
● Luna Rodriguez Maria Sarahi.

➔ Resumen:
La obtención de 5-hidroximetilfurfural (HMF) por deshidratación de fructosa a altas
temperaturas en ausencia de catalizador.
A través de identificación del producto obtenido por medio de un derivado y otras
pruebas de identificación.
Esto con el propósito de de ver que la formación del color por formación de enlaces
dobles esto para la obtención e identificación de aldehídos y cetonas.
Asimismo el furfural por obtención de polisacáridos (fructosa) en esta síntesis si es
furfural que se utiliza como un disolvente y como intermediario para la manufactura
de otros productos.
Para 2-4 dinitrofenilhidrazina dio como resultado la precipitación de cristales rojos
indicando la existencia de un grupo carbonilo, sea cetona o aldehído.
Y durante la identificación es positiva aunque se nota determinando la presencia de
furfural aunque esta se muestre ligera.
Durante la prueba de Tollens la determinación es positiva y teniendo la obtención de
un furfural.

➔ Antecedentes:

El furano es un compuesto orgánico cuya estructura se caracteriza por ser un

heterociclo aromático conformado por un anillo de 5 miembros y un átomo de
oxígeno. Este compuesto se puede obtener mediante la síntesis de Paal-Knorr, cuyo
mecanismo de reacción a partir de un compuesto 1,4-dicarbonílico se cicla en
presencia de catálisis ácida:

1. Formación del enol

 2. Ciclación

3. Deshidratación

Este compuesto químico tiene muchos derivados, los cuales son de gran importancia
en la industria tanto para su uso como intermediario en la producción de alimentos.

➔ Resultados y observaciones

Pruebas de identificación Resultado Observaciones

2,4-dinitrofenilhidrazina Positivo Se observó un sólido color

amarillo-anaranjado.

Acetato de anilinio Positivo Ligero cambio a color rojizo en el

papel.

Prueba de Tollens Positivo Después de calentar en baño

María, se observó el espejo de
plata en las paredes del vial.

➔ Discusión

En esta práctica se realizó la obtención de 5-hidroximetilfurfural (HMF) por medio de

una deshidratación de la fructosa además de realizar diversas pruebas para la
correcta identificación del producto obtenido.
En la primer etapa para la obtención del producto, se mezcló la fructosa con agua y
se calentó por 10 minutos para después agregar más agua y realizar directamente las
pruebas de identificación debido a que al realizar la extracción líquido-líquido y
destilación no se obtendría una cantidad óptima del producto para las pruebas
además de ser de difícil manejo.

En cuanto a las pruebas se colocaron en un vidrio de reloj 3 gotas de solución de

2,4-dinitrofenilhidrazina y dos gotas del producto. Se observó un color amarillo por lo
que se homogenizó con la espátula por unos minutos y al cabo de un rato se notó la
formación de un sólido de color naranja por lo que se considera resultado positivo.

Posteriormente se impregnó un cuadro de papel filtro con acetato de anilinio y se

agregaron dos gotas del producto obtenido, cambiando a un color rojizo por lo que se
considera como un resultado positivo por el cambio de color.

Para realizar la prueba de Tollens se colocó en un frasco vial tres gotas de solución
de AgNO3 AL 10%, una gota de solución de NaOH al 5%. Se observó la formación
de un sólido oscuro. Después se agregó solución de NH4OH al 50% y cada vez que
se agregaba una gota se agitó hasta la disolución del sólido cuidando de no
exceder la cantidad de reactivo agregado. Por último se añadieron tres gotas del
producto, se agitó y se calentó en baño María hasta que se observó el espejo de
plata en las paredes del tubo.

➔ Conclusiones.
Con base en lo anterior a través de fuentes naturales (fructosa) se puede sintetizar
furfural donde con el grupo carbonilo y con la formación de cetonas y aldehídos
existe la formación por la presencia de anilina a través de la formación de anillos, por
ello existe la presencia del grupo carbonilo, en acetato de anilina de igual manera es
positiva debido a la ruptura del ciclo para formar el
2-hidroxi-1,5-diaril-glutaconaldehido el cual debido a su gran conjugación existe la
obtención del furfural. Por lo tanto en todas las pruebas existe la presencia del
aldehído.

➔ Referencias bibliográficas

● AESAN.(2022). Furano. Recuperado el 26 de febrero de 2024 en:

https://www.aesan.gob.es/AECOSAN/web/seguridad_alimentaria/ampliacion/
furano.htm
● Fernández, G. (s.f.). Síntesis de Paal-Knorr de furanos. Recuperado el 26 de
febrero de 2024 en:
https://www.quimicaorganica.org/pirrol-tiofeno-furano/1008-sintesis-paal-kn
orr-furanos.html