Obtención De Furano-2-Carboxaldehído (Furfural)

MARCOS CRUZ GERARDO; SANDOVAL OLVERA CLAUDIA SECCION: GRUPO 5FM2

RESUMEN: La obtención de furfural se llevó a cabo a través de una destilación por arrastre de vapor para ello se
emplearon hojuelas de avena, las cuales son polisacáridos formados principalmente por monosacáridos (pentosas)
unidos por enlaces glucosidicos (acetales).
A su vez se realizó la identificación del producto obtenido y su transformación en un derivado más estable para su
correcto manejo y disposición.

OBJETIVOS:
 Obtener el furfural por medio de productos
naturales por ejemplo avena y salvado de
trigo por medio de destilación por arrastre de
vapor
 Llevar a cabo la identificación del producto
obtenido por medio de cromatografía en placa
fina Figura 2. Mecanismo parcial para la formación de
 Transformar el fufural a su derivado más furfural.
estable por la adición de 2-4 El mecanismo mostrado considera que las pentosas
dinitrofenilhidrazina para obtener la hidrazona se encuentran en equilibrio con su estructura
correspondiente. hemiacetal cíclica y cadena abierta, esta última será
el intermediario para llevar acabo una deshidratación
DISCUSION Y ANALISIS DE RESULTADOS: alcohólica en c-2, seguido de la formación de un
Los acetales en general son hidrolizados por ácidos alqueno (enol) que sufre una interconversión al
figura 1. Por lo que se adicionaron 12 mL de H2SO4 tautomero ceto, el carbono de la forma ceto forma un
diluido a 15 g de la materia prima para llevar cabo hemiacetal cíclico de 5 miembros por la adición del
una hidrolisis acida, previa a la destilación y así hidroxilo en c-5, el ciclo formado contiene dos grupos
obtener las unidades monoméricas <<xilosa>>. -OH que posteriormente formaran dos dobles
enlaces mediante una deshidratación alcohólica que
conlleva a la formación del furano-2-carboxaldehido.
Pruebas de identificación:
1. Adición de 2,4- dinitrofenilhidrazona.
Un equilibrio ácido-base da lugar a la formación
de agua y a través de una reacción de eliminación
se forma la sal de iminio la cual, por una reacción
Figura 1. Hidrolisis acida de pentosas acido-base produce la imina correspondiente a
2,4 dinitrofenilhidrazona del furfural.
Posteriormente se procedió a realizar la destilación
por arrastre de vapor, en un equipo de destilación
simple el cual comenzó a destilar furfural a
temperatura constante de 86 °C, la obtención de este
se detuvo hasta recolectar un aproximado de 25 mL
debido a un cambio de temperatura el cual indica que
la extracción del furfural contenido en el producto de
interés ha terminado. La conversión de pentosas
hasta furfural es una reacción total de deshidratación
en la cual el ácido cataliza la pérdida total de tres
equivalentes molares de agua. El orden preciso de
los eventos en el proceso de varios pasos no se Figura 3. Formación de 2,4 dinitrofenilhidrazona del
conoce con certeza, sin embargo, en la figura 2 se furfural
muestra una secuencia razonable

1
 2. Reacción con anilina: una prueba positiva
con el furfural da lugar a una coloración rosa,
la cual se atribuye a la formación de ácido
glutacónico, que tiñe de rosa algunas fibras
Figura 4. Formación de ácido glutacónico
3. Cromatografía en placa fina
se llevó a cabo el corrimiento de una
cromatografía en placa fina con fase
móvil hexano/acetato de etilo en
proporción 1:1 obteniendo los
siguientes rf.
furfural 0.775
CONCLUSIONES:
Se extrajo furfural de hojuelas de avena y salvado de
trigo con un rendimiento del 17 % y con punto de
fusión de 148 °C
REFERENCIAS:
1- John A. Joule. (2010). Heterocyclic Chemistry
5th ed. United Kingdom: Wiley. Pag. 358-359
2- Gunter Zwei, Joseph Sherma “Paper and thin-
layer chromatography” Anal. Chem., 1976, 48 (5),
pp 66–83
DOI: 10.1021/ac60369a006
Publication Date: April 1976
3- Juben N. Schneda, Production of 5-
hydroxymethylfurfural and furfural by dehydration of
biomass-derived mono- and poly-saccharides
University of Wisconsin-Madison, Department of
Chemical and Biological Engineering, Madison,
USA.
4.- Analytical profiles of drug substances and
excipients, volume 23 p. 388

Imina 0.825

2,4 0.9
Figura 5. dinitrofenilhidrazona
cromatograma
de furfural, imina
del furfural
he hidrazona
correspondiente Tabla 1. rf´s obtenidos

En la sección de la imina formada se puede observar

la presencia del furfural confirmando que aún había
furfural sin reaccionar en la formación de esta y en la
zona de la hidrazona igual muestra un rastro de
furfural, pero en menor proporción comparada a la
imina. El rf reportado para furufral en EtOAc es de
0.33 según la literatura

Punto de fusión:
Se obtuvo un punto de fusión experimental de 148
°C, el cual corresponde al reportado en la literatura
de la osazona de la xilosa el cual es de 160 °C en
condiciones anhidras.
La diferencia entre ambos puntos de fusión fue que
el producto no se encontraba seco en su totalidad y
presentaba trazas de celulosa del papel filtro, lo que
género que su punto de fusión fuera menor.

Rendimiento:
se reporta en la literatura un rendimiento de 22% en
la producción de fufural a base de hojuelas de avena
y se obtuvieron 25 mL que equivalen a un 17% de
rendimiento.