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U.N.A.M.

Facultad de Qumica

LABORATORIO DE QUMICA
ORGNICA II

Experimento 6A:
Reacciones de Oxidacin de
Alcoholes:
Obtencin De NButiraldehdo
Integrantes:

Gonzlez Prez Marisa Estefana


(clave 5)
Jardines Jilote Edgar
(clave 7)
Grupo:
4
Profesora:

EVA FLOERENCIA LERAJAZO GMEZ


29/SEPTIEMBRE/2015

Reaccin:

Objetivos:
a) Ejemplificar la reaccin de obtencin de aldehdos alifticos mediante la
oxidacin de alcoholes.
b) Identificar al aldehdo obtenido a travs de la formacin y caracterizacin de un
derivado

Resultados y Anlisis:
Al iniciar la practica colocamos 0.7018 g de dicromato de potasio en un tubo de
ensayo, adicionamos 2 mL de agua y 0.4 mL de cido sulfrico concentrado y cuerpos
de ebullicin; esta mezcla tena un aspecto anaranjado. Posteriormente agregamos
0.6 mL de n-butanol y de inmediato tapamos con un tapn adaptado a un tubo de
desprendimiento e introducimos la otra parte en otro tubo de ensaye que estaba en
bao de hielo como se muestra en la figura:

Despus de preparar la mezcla de reaccin calentamos esta suavemente (la mezcla


de torno de un color negro-verdoso) con un mechero manteniendo ebullicin
moderada esto lo hicimos hasta obtener aproximadamente 1.5 mL del destilado; como
el n-butiraldehido codestila con el agua obtuvimos dos fases en el tubo.
Al destilado le agregamos aproximadamente 7 gotas de 2,4-dinitrofenilhidracina y una
gota de cido sulfrico concentrado (esto fue para hacer una reaccin entre el nbutiraldehido y la 2,4-dinitrofenilhidrazina y obtener un producto el cual
caracterizamos), en friamos en bao de hielo para hacer que precipitara todo el
producto. Despus de esto filtramos el producto y lo lavamos en etanol helado, esto
para garantizar que no quedara nada de butiraldehido en la muestra.
Obtuvimos el punto del producto el cual fue de 120-122 C.
El producto final que obtuvimos fue la hidrazona de butiraldehido la cual tiene un
punto de fusin terico de
; la que nosotros obtuvimos tiene un punto de fusin de
120-122 C la razn de esta diferencia es que nuestro producto no est del todo puro.

Conclusiones:

Para poder oxidar un alcohol primario como el butanol es necesario un agente


oxidante que no sea tan hostil como para oxidarlo hasta un cido carboxlico.

Los alcoholes secundarios slo pueden oxidarse a cetonas y los alcoholes


terciarios son difciles de oxidar y los alcoholes primarios son capaces de oxidarse
a aldehdos o a cidos carboxlicos.
Se necesita de un agente oxidante para llevar a cabo la oxidacin de alcoholes.

Cuestionario:
1) Escriba la ecuacin balanceada de la reaccin de oxidacin-reduccin
efectuada.

2) El mtodo empleado en este experimento se puede utilizar para oxidar a


todos los alcoholes? Explique.
No, ya que para alcoholes ms sensibles el reactivo utilizado y las condiciones son
demasiado drsticas y tendramos otro tipo de productos, para los alcoholes ms
sensibles es mejor utilizar clorocromato de piridinio y la reaccin se efectuara a
temperaturas ms bajas. En caso de que no se trate de un alcohol tan sensible el
reactivo y las condiciones son adecuados ya que es capaz de oxidar alcoholes
primarios a aldehdos y cidos carboxlicos y los alcoholes secundarios a cetonas.
3) Qu destila antes de los 80 C, y qu destila por arriba de los 90 C?
Como producto de la destilacin obtenemos una mezcla, el n-butiraldehdo y agua.
Lo que destila antes de los 80C es el aldehdo y por arriba de los 90C es el agua.
Ya que poseen puntos de ebullicin de 75.7C y 96.4C respectivamente.
4) En qu hechos se basa para asegurar que el alcohol se oxid?
En la prueba que hicimos al producto de la destilacin (donde se supone que
tenamos al aldehdo) la prueba consisti en agregar 2,4 DNFH al destilado lo que
nos dio como producto un precipitado anaranjado. Esto nos confirm la existencia
del aldehdo en el producto ya que los aldehdos en general reaccionan con las
hidrazonas para formar la hidrazona del aldehdo, las cuales son de color naranja
y solidas (como nuestro producto final) y amarillas para el caso de las cetonas.

5) Qu podra ocurrir si no se hubiera destilado el producto al mismo tiempo que


se llevaba a cabo la oxidacin del n-butanol?
Si no se hubiera destilado el aldehdo al mismo tiempo que se llevaba a cabo la
oxidacin del n-butanol, al ser este un alcohol primario, el cido crmico lo habra
oxidado, dando como producto un cido carboxlico.

6) Cmo identific al producto obtenido? A qu otro tipo de compuestos se le


puede aplicar este mtodo de identificacin?
Como prueba de identificacin del producto obtenido se utiliz el compuesto 2,4dinitrofenilhidracina (o reactivo de Brady) ya que detecta cualitativamente el
grupo carbonilo aldehdo. Su utilidad se apoya en que en el hecho de que casi
todos lo aldehdos dan rpidamente 2,4-dinitrofenilhidrazonas. El resultado es
positivo cuando se observa un precipitado de color anaranjado, de esta manera
se comprob que el producto obtenido era efectivamente un aldehdo. En seguida,
por medio de una filtracin al vaco, el precipitado se separ y se determin su

punto de fusin. Es importante sealar que el compuesto 2,4-dinitrofenilhidrazona


es un derivado del 2,4-dinitrofenilhidracina. Este mtodo de identificacin tambin
se puede utilizar para detectar cualitativamente el grupo carbonilo cetona. Como
dato extra, el reactivo de Brady no reacciona con cidos carboxlicos, amidas ni
steres.

7) Si llegara a destilar alcohol sin reaccionar cmo comprobara su presencia en


el destilado?
Con el reactivo de Lucas, que es una mezcla de cido clorhdrico concentrado
y cloruro de zinc, ya que los alcoholes son solubles en este reactivo.

Peligros:
Peligros a los que nos enfrentamos en esta prctica:

H2SO4 (conc)
1. Identificacin de los peligros: Provoca quemaduras graves.
2. Primeros auxilios:
Indicaciones generales: En caso de prdida del conocimiento nunca dar
a beber ni provocar el vmito.
Inhalacin: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista
el malestar, pedir atencin mdica.
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las
ropas contaminadas. Extraer el producto con un algodn impregnado en
polietilenglicol 400.
Ojos: Lavar con agua abundante (mnimo durante 15 minutos),
manteniendo los prpados abiertos. Pedir atencin mdica.
Ingestin: Beber agua abundante. Evitar el vmito (existe riesgo de
perforacin). Pedir inmediatamente atencin mdica. No neutralizar.

Butanol
Frases de peligro Lquidos y vapores inflamables. Nocivo en caso de ingestin.
Provoca irritacin cutnea. Provoca lesiones oculares graves. Puede provocar
somnolencia o vrtigo.
Indicaciones generales: En caso de prdida del conocimiento nunca dar a beber ni
provocar el vmito. 4.2 Inhalacin: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de
asfixia proceder a la respiracin artificial. 4.3 Contacto con la piel: Lavar

abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. 4.4 Ojos: Lavar con
agua abundante manteniendo los prpados abiertos. Pedir atencin mdica. 4.5
Ingestin: Beber agua abundante. Evitar el vmito. Pedir atencin mdica. Lavado de
estmago.
Dicromato de potasio
Riesgos a la salud: El principal problema de este producto es su capacidad para
corroer e irritar piel, ojos, membranas mucosas y tracto respiratorio, as como hgado
y riones, por lo que es peligroso inhalado, ingerido o por contacto con la piel. Se ha
informado de efectos txicos de este producto sobre los sistemas circulatorio y
nervioso central, pulmones, corazn, riones y tracto gastrointestinal de conejos
expuestos a concentraciones crnicas
Primeros auxilios: Inhalacin: Trasladar a la vctima a un rea bien ventilada. Si no
respira, proporcionar respiracin artificial y si lo hace con dificultad, dar oxgeno. Ojos:
Lavarlos inmediatamente con agua en abundancia, asegurndose de abrir
perfectamente los prpados. Piel: Lavar con agua en abundancia y, si es necesario,
eliminar la ropa contaminada. Tratar como quemaduras producidas por cidos. Las
lesiones externas pueden neutralizarse con una disolucin al 2 % de tiosulfato de
sodio, despus de lavar con agua. Ingestin: Lavar la boca con agua. Dar a la vctima
a beber agua o leche y no inducir el vmito. En todos los casos de exposicin, el
paciente debe ser transportado al hospital tan pronto como sea posible.
2,4-difenilhidrazina
Peligro: Slido inflamable. Mantener hmedo. Explosivo si est seco. Daino si es
ingerido, inhalado o absorbido por la piel. Puede causar cianosis. Puede causar
reacciones alrgicas en la piel. Agente extinguidor: Qumicos secos, agua en roco,
espuma de alcohol o dixido de carbono.
Primeros Auxilios. En caso de: a) Inhalacin: Transferir al afectado a un lugar
ventilado y si es necesario dar respiracin artificial, si sta se dificulta, dar oxgeno b)
Ingestin: Inducir el vmito. c) Contacto con piel y ojos: Lavar con abundante agua
durante 15 min. al menos En cualquiera de los casos es necesario recibir atencin
mdica.

Bibliografa:

Macy Rudolph, Qumica Orgnica Simplificada, ed. Reverte, Mxico, pg 448-452.


Yurkanis Bruce (2007), Fundamentos de Qumica Orgnica, Revert, Mxico, pp
232-235, 273.