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Resumen
Se realiz la sntesis de 5,5-difenilhidantoina mediante la reaccin entre bencilo y urea en
medio bsico, se caracteriz el compuesto por punto de fusin, espectroscopia infrarroja y
se identific mediante hidrlisis de amidas y la prueba del hidroxamato para imidas. La
reaccin tuvo un porcentaje de rendimiento del 96%, obtenindose 1,1495 gramos de 5,5difenilhidantoina con un punto de fusin mayor a 250C.
Palabras clave: bencilo, heterocclico, sntesis, hidrolisis de amidas, hidantoina.
Abstract
5,5-diphenylhydantoine synthesis through reaction between benzyl and urea in basic
medium was carried out. The compound was characterized by fusion point, infrared
spectroscopy and was identified by hydrolysis of amides and the hydroxamate for imides
test. The reaction had a percent yield of 96%, obtaining it 1,1495 grams of 5,5diphenylhydantoine with a melting point higher to 250 C.
Keywords: benzyl, heterocyclic, synthesis, amide hydrolysis, hydantoin.
Introduccin
Las amidas, son compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de cidos o
aminas; debido a sus propiedades cidas, las amidas pueden reaccionar con cetonas en
presencia de una base para la obtencin de hidantonas.
Las hidantoinas, son compuestos heterocclicos provenientes de la reaccin entre el cido
gliclico con urea, en donde uno de los hidrgenos es sustituido por un radical cido y el
otro por un radical alcohlico de la misma cadena, conocidos como glicolilureidos.1
Desde una perspectiva sinttica, las hidantonas son compuestos farmacuticamente
importantes, debido a que tienen accin antiepilptica o anticonvulsiva, convulsiones
tnico-clnicas, crisis de ausencia y epilepsia de estado2, antagonizando a nivel
experimental las convulsiones producidas por electroshock y por cardiazol; adems las
hidantoinas se encuentran en una serie de productos naturales 3. En la prctica de
Materiales y mtodos
1. Materiales
Los materiales y reactivos utilizados fueron proporcionados por la Universidad de la
Amazonia para el laboratorio de Qumica, los reactivos fueron reportados de tipo
comercial, a excepcin del bencilo que fue obtenido en una prctica anterior. El espectro
infrarrojo del compuesto se tom en el laboratorio de anlisis instrumental en un equipo
IRAffinity-1S (Fourier transform infrared spectrophotometer) SHIMADZU, y para tomar el
punto de fusin se utiliz un fusimetro anlogo modelo SMP11.
2. Procedimiento experimental
2.1 Sntesis de 5,5 difenilhidantona
En un baln fondo plano de dos bocas equipado con un condensador de reflujo se
mezclaron 1 g de bencilo (0,005 moles), 0,57 g de urea (0,010 moles), 2,83 mL de NaOH al
30% y 14,45 mL etanol (0,245 moles), la mezcla se llev a reflujo durante dos horas,
transcurridas las dos horas la solucin se dej enfriar a temperatura ambient,
posteriormente se agreg el producto en un beaker que contena 25 mL de agua, luego se
dej reposar por 15 minutos y se filtr al vacio para remover el producto insoluble, se
acidifico el filtrado adicionando 3 mL de HCl concentrado, el filtrado acidificado se enfri
en un bao de hielo por 5 minutos, finalmente se filtraron los cristales al vacio lavndolos
con abundante agua fra, se secaron los cristales en una estufa a 60C.
2.1.1
Resultados y discusin
En la prctica de laboratorio se llev a cabo la sntesis de la 5,5 difenilhidantona a partir de
la reaccin entre el bencilo, la urea y el hidrxido de sodio (Fig. 1).
Fig. 1 Reaccin del bencilo con la urea y el hidrxido de sodio para formar la 5,5difenilhidantona
Las seales representativas encontradas en la revisin bibliogrfica para la 5,5difenilhidantohna se muestran en la tabla 1. Las dos bandas que aparecen entre 3277-3208
cm-1 corresponden a un estiramiento N-H para amidas secundarias, el pico en 3069 cm-1
corresponde a un estiramiento C-H para anillos aromticos, en 1722 cm-1 una tensin C=O
para imidas cclicas de 5 miembros, entre 1449 y 1167 cm-aparecen dos bandas que me
indican un estiramiento C-N-C para amidas disustituidas.
Seal Terica
Descripcin
3277-3208
Estiramiento N-H amida secundaria
3069
Estiramiento C-H para aromticos
1722
Tensin C=O para imidas cclicas
1403
C-N-C amida disustituida
1167
C-N-C amida disustituida
Tabla 1. Seales representativas para la 5,5-difenilhidantona
El punto de fusin experimental del compuesto sintetizado fue mayor a 250C, similar al
reportado en la literatura (292-295 C), lo que permite inferir que el compuesto
posiblemente presenta impurezas. Una sustancia cristalina pura generalmente tiene un
punto de fusin caracterstico, el decaimiento del mismo est relacionado con la presencia
de impurezas, tales como disolvente, agua, entre otras, ocasionando que el compuesto
empiece a fundir a temperaturas inferiores a la esperada, entre mayor cantidad de impurezas
posee el compuesto menor es el punto de fusin.
La 5,5-difenilhidantona, ms conocida como dilantina o fenitona, es un anticonvulsivo
utilizada para el tratamiento de la epilepsia, es un compuesto aprobado por la FDA en 1953
para su uso en convulsiones. La fenitona acta bloqueando la actividad cerebral no deseada
mediante la reduccin de la conductividad elctrica entre las neuronas, bloqueando los
canales de sodio sensibles al voltaje. Como bloqueador de los canales de sodio cardacos, la
fenitona tiene efectos como agente antiarrtmico.
La prueba del hidroxamato con la 5,5-dinfenilhidantohna proporcion un precipitado color
rojo, siendo un ensayo positiva debido a que las amidas N-no sustituidas y la mayora
de N-sustituidas presentan reaccin con la hidroxilamina generalmente formando sales de
color rojo (Fig. 4).
Otra de las pruebas utilizadas para la identificacin de amias fue la hidrlisis bsica (Fig.
5), en el que es atacado nucleofilicamente el carbonilo de la amida aromtica por el grupo
hidroxilo, posteriormente se da la eliminacin del grupo amino y el equilibrio cido base
desplazado, producindose el amoniaco, el cual genera olor.
Referencias
1.
2.
3.
4.
https://tenshinoakuma.wordpress.com/2008/10/30/formacion-de-hidantoinas/
/Con acceso 16 de Noviembre de 2016 6:40pm
http://hydantoins.weebly.com/hydantoins--their-mechanism-of-action.html/ Con
acceso de 16 de Noviembre de 2016 7:30pm
http://www.gentenatural.com/medicina/farmacos/hidantoinas.html /Con acceso
de 16 de Noviembre de 2016 7:40pm
Furnis, B.S, Hannaford, A.J, Smith, P.W.G, Tatchell, A.R., practical organic
chemistry; 5; Longman Group UK Limited 1989; Vol. 5, pp 1178