“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

 CURSO:

QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA

 DOCENTE:

JESENIA PINAZO CORTAVARRIA

 TEMA:

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y

CETONAS

● INTEGRANTES:

- Lopez Burgos, Liz María

- Machaca Mestas Rosalía

- Marcelo Solorzano, Paola viviana

- Mendoza Arias, Jonathan

- Nizama Huamaccto, Juan Carlos

● AÑO:
2022
 INTRODUCCION

La Química Orgánica estudia principalmente los compuestos que contienen

Carbono, no todos los compuestos tienen carbono como por ejemplo los
carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El
conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el
origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de
plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran
utilizados desde tiempos remotos.

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos

sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las
sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno,
pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a
distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.

En nuestro informe analizaremos las propiedades físicas y químicas de los

Aldehídos y Cetonas, realizando las pruebas de identificación del grupo
carbonilo también se realizara pruebas de identificación de los aldehídos y
cetonas para obtener un compuesto carbonilico.
MATERIALES Y EQUIPOS
 Espátulas  Goteros
 Tubos de ensayo  Propipetas
 Gradillas para tubos de  Baguetas
ensayo  Perlas de vidrio
 Pinzas para tubos de ensayo  Tapón de goma para tubos
 Mechero Bunsen de ensayo
 Cocinilla eléctrica de plancha  Manguera de hule
 Baño María  Cápsulas de porcelana
 Hielo  Papel filtro
 Pipetas graduadas de 5 mL

MUESTRAS Y REACTIVOS

MUESTRAS
 Formaldehido
 Benzaldehído
 Acetona

REACTIVOS
 Metanol
 Etanol 96%
 2,4 dinitrofenilhidrazina SR
 Fenilhidrazina
 Ácido acético glacial
 p-nitrofenilhidrazina
 Clorhidrato de hidroxilamina
 Clorhidrato de hidroxilamina
SR
 Permanganato de potasio 5%
 Reactivo de Fehling A
 Reactivo de Fehling B
 Reactivo de Benedict

 Reactivo de Schiff
 DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO

IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Prueba de Brady, prueba de la 2,4 dinitrofenilhidrazina (DNPH)

1. A 2 mL de solución muestra (formaldehido, benzaldehído y acetona)

contenida en tubos de ensayo.

2. Se adiciona 2 mL de etanol
3. Se procede agitar los tubos de ensayo
4. Posteriormente se procede con adicionar 2 mL de 2,4
dinitrofenilhidrazina SR.

5. Se observa la formación inmediatamente un precipitado de color

amarillo.
6. Se procede a raspar las paredes del tubo con una bagueta de vidrio y
esperar 10 minutos o calentar a baño María por 5 minutos, enfriar.

 Prueba de la fenilhidrazina

1. Preparar tubos de ensayo

2. Adicionar en el tubo de ensayo 1 mL de solución muestra (formaldehido,

benzaldehído y acetona) disuelta en 2 mL de etanol

3. Agregar agua

4. Adicionar 2 mL de etanol
5. Se procede agitar el tubo de ensayo

6. Luego adicionar 2 mL de fenilhidrazina pura.

7. la solución permanece transparente durante varios minutos.

8. Se procede con catalizar la reacción adicionando gota a gota ácido

acético, calentar y luego enfriar.

9. En la cual se observa la formación de un precipitado.

 Prueba de la p-nitrofenilhidrazina

1. Preparar tubos de ensayo

2.
3. Agregar 1 mL de solución muestra (formaldehido, benzaldehído y
acetona) disuelta en 2 mL de etanol y agua contenida en tubos de
ensayo.

4. Agregar 2 mL de etanol.

5. Se procede agitar.

6. Posteriormente adicionar 0.2 g de p-nitrofenilhidrazina pura.

 7. Se observa que solución permanece transparente durante varios
minutos.

8. Se procede con catalizar la reacción adicionando gota a gota ácido

acético, calentar y luego enfriar.

9. Se observa la formación de un precipitado.

 Prueba del clorhidrato de hidroxilamina

1. Preparar tubos de ensayo.

 2. Agregar 1 mL de solución muestra (formaldehido, benzaldehído y
acetona).

3. adicionar 1 mL de clorhidrato de hidroxilamina SR.

4. Si a temperatura ambiente no hay un cambio, calentar la mezcla hasta

ebullición
5. Se observar un cambio de color en las muestras de los tubos de ensayo.
6. cambio de coloración de anaranjado a rojo indicando este un cambio en
el PH.

 Prueba del permanganato de potasio

1. Preparar 3 tubos de ensayo

 2. Se procede agregar 2 mL de solución muestra (formaldehido,
benzaldehído y acetona).

3. Se adiciona 2 mL de permanganato de potasio 5% en los tubos de

ensayo.

4. Se procede con la colocación de los tubos en baño María por 3 minutos.

5. Se observa un cambio de coloración.

 Prueba de Fehling
1. Preparar tubos de ensayos limpios y secos.
2. Agregar 2 mL de solución muestra a los tubos de ensayo.

3. Adicionar 1 mL del Reactivo de Fehling A

4. Adicionar 1 mL del Reactivo de Fehling B.

5. Se procede a calentar los tubos en baño María hirviendo por 3 minutos.

6. Se obtiene una formación de un precipitado rojo ladrillo
 Prueba de Benedict
1. Preparar tubos de ensayos limpio y seco.

2. Agregar 2 mL de solución muestra (formaldehido, benzaldehído y

acetona) contenida en tubos de ensayo.

3. Adicionar 2 mL del Reactivo de Benedict.

4. Luego agitar los tubos de ensayo.

5. Se obtiene un cambio de color y formación de precipitado amarillo,

verde amarillento o rojo ladrillo (formación de cobre oxidado).
 Prueba de Tollens o prueba del espejo de plata

1. Preparar tubos de ensayos limpio y seco.

2. Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal.

3. Colocar en un tubo de ensayo limpio
4. Agregar 1 mL de nitrato de plata 5%

5. Luego 1 mL de hidróxido de sodio 10%

 6. Posteriormente gota a gota con agitación hidróxido de amonio 5%,
justo hasta que se disuelva el precipitado de óxido de plata, evitar
adicionar en exceso.

 Prueba de Schiff o de la Fucsina decolorada

1. Preparar tubos de ensayos limpio y seco.

2. Adicionar Agua destilada, acetona.

3. Reactivo de Schiff decolorado

4. En un tubo de ensayo colocar 2 gotas de fucsina (p-rosanilina), mg de
bisulfato de sodio y gotas de ácido clorhídrico diluido, hasta que
desaparezca el color rojo grosella.

5.  A 2 mL de solución muestra (formaldehido, benzaldehído y acetona)

contenida en tubos de ensayo
6. Adicionar 1 mL del Reactivo de Schiff decolorado

7. Luego agitar el tubo de ensayo.

8. Utilizar un testigo
9. Calentando a baño María 1 mL del Reactivo de Schiff y enfriar.
10. Se observa que se produce una coloración roja transitoria.
11. Luego se observa una formación de color rojo o violeta púrpura.
 Polimerización de aldehídos

1. Adicionar 4 mL de formol y 6 mL de amoníaco en una capsula de

porcelana.

2. Evaporar.
3. Recristalizar en alcohol la urotropina formada.

 Obtención de paraformaldehido

1. Adicionar 6 mL de formol en una capsula de porcelana.

 2. Se evapora.
3. Se obtiene un sólido blanco por calentamiento se despolimeriza
4. Se libera el aldehído fórmico.
5.  Se puede reconocer con el Reactivo de Schiff, tomando con una
espátula una porción del sólido.
6. Se coloca a la llama directa, y a los vapores desprendidos
(formaldehido) se pone en contacto un papel filtro impregnado del
Reactivo de Schiff.
7. Se observa que cambia de incoloro a violeta.

REACCIONES:

1.- PRUEBA DE BRADY, PRUEBA DE LA 2,4 DINITROFENILHIDRAZINA

2.- PRUEBA DE LA FENILHIDRAZINA

3.- PRUEBA DE LA P-NITROFENILHIDRAZINA

4.- PRUEBA DEL CLORHIDRATO DE HIDROXILAMINA

5.- PRUEBA DEL PERMANGANATO DE POTASIO

6.- PRUEBA DE FEHLING

7.-PRUEBA DE BENEDICT
8.- PRUEBA DE TOLLENS
9.- PRUEBA DE SCHIFF

10.- ADICION DEL AMONIACO (POLIMERIZACION DE ALDEHIDOS)

11.- OBTENCION DE PARAFORMALDEHIDO

 Pruebas Resultado Observación

Prueba de Brady, prueba

Formación de un precipitado de color En ambos tubos hay
de la 2,4
amarillo (compuesto carbonilico saturado) formación de
dinitrofenilhidrazina
naranja o rojo (cetona o aldehído fenilhidrazona, se
(DNPH) o formación de 2,4
aromático). Formación de 2,4 precipitan los dos de
dinitrofenilhidrazonas
dinitrofenilhidrazona). color amarillo

Prueba de la fenilhidrazina Se forma un precipitado de color amarillo

La fenilhidrazina, forma la
o formación de
2,4 fenildrazona
fenilhidrazonas

Prueba de la p-
nitrofenilhidrazina o Formación de un precipitado amarillo Se observa un precipitado
formación de p- anaranjado. naranja amarillo
nitrofenilhidrazonas

Prueba del clorhidrato de Cambia de coloración de anaranjado a rojo También obtiene color
hidroxilamina amarillo

Prueba del permanganato Primero obtiene un color

Forma una coloración fucsia.
de potasio marron a fucsia.

Prueba de Fehling El exceso del reactivo de

Formación de un precipitado de color
Fehling usado deja en los
ladrillo
tubos de color azul.

Prueba de Benedict Cambio de color y formación de

Formación de cobre
precipitado de color amarillo, verde
oxidado.
amarillento o rojo ladrillo

Prueba de Tollens o No debe guardarse, se tiene que preparar

prueba del espejo de plata en el momento y ser utilizado el total de la Para desechar se debe
mezcla neutralizar con sal o
detergente.

Prueba de Schiff o de la Formación de color rojo o violeta purpura Con una gota de HCl, la
Fucsina decolorada coloración cambia de rojo
Las cetonas dan color rosado pálido. a azul y mantiene estable.

RESULTADOS
1. PRUEBA DE BRADY, PRUEBA DE LA 2,4 DINITROFENILHIDRAZINA
Para reconocer un grupo carbonilo se adiciona en dos tubos 2ml de acetona y
formaldehido uno en cada uno, se le adiciona 2ml de 2,4 dinitrofenilhidrazina, lo
cual forma una molécula muy grande que se precipita obteniendo un color
amarillo. En ambos la solución es amarillo anaranjado, formando
fenilhidrazonas.

2.- PRUEBA DE LA FENILHIDRAZINA

Se adiciona en un tubo 1ml de acetona y 1ml de formaldehido disolviendo en

2ml de etanol y agua, luego se agrega 2ml de fenilhidrazina, obtiene una
transparencia, pero después se forma un ácido obteniendo un precipitado de
color amarillo.

3.- PRUEBA DE LA P-NITROFENILHIDRAZINA

Se adiciona en dos tubos, 1ml de formaldehido, benzaldehído y acetona, luego
2ml de etanol y agitar. Y por último adicional 2ml de p – nitrofenilhidrazina se
cataliza formando un ácido obteniendo un precipitado, también son parecidos a
los anteriores, formando un color amarillo.

4.- PRUEBA DEL CLORHIDRATO DE HIDROXILAMINA

Se adiciona 1ml de formaldehido y de acetona en los tubos de ensayo,
agregando 1ml de clorhidrato de hidroxilamina, si no hay cambios en la
temperatura de ambiente, se procederá a calentar hasta la ebullición,
obteniendo un color rosado.

5.- PRUEBA DEL PERMANGANATO DE POTASIO

En un tubo de ensayo colocar 2ml de formaldehido y 2ml de acetona, luego
agregar 2ml de permanganato de potasio al 5% colocarlos por baño maría por
unos 3 minutos y se obtendrá una coloración purpura.

6.- PRUEBA DE FEHLING

En un tubo de ensayo se coloca 1ml de reactivo A y 1ml de reactivo B, se
procede a calentar por 3 minutos hirviendo, al final se precipitará un color rojo
ladrillo, dejando en el tubo los excedentes, obteniendo una coloración azul.

7.-PRUEBA DE BENEDICT
Colocar 2ml de acetona y formaldehido en un tubo de ensayo, y adicionar 2ml
de reactivo de Benedict, agitar y obtendrá un cambio de color, de amarillo,
medio verde amarillento o rojo ladrillo.

8.- PRUEBA DE TOLLENS

Colocar en un tubo 1ml de nitrato de plata 5%, luego 1ml de hidróxido de sodio
10%, hidróxido de amonio 5%, hasta disolver el hidróxido de plata, y se forma
un precipitado de óxido de plata.

En otra preparación, se adiciona en un tubo de ensayo 0.5ml del formaldehido

benzaldehido y acetona, adiciona 1ml de reactivo de Tollens, y calentar a baño
maría; formando un espejo de plata o un precipitado de color gris.

9.- PRUEBA DE SCHIFF

En un tubo de ensayo colocar 2 gotas de la fucsina, mg de bisulfato de sodio y
unas gotas de ácido clorhídrico diluido, hasta desaparecer el color rojo
grosella
10.- ADICION DEL AMONIACO (POLIMERIZACION DE ALDEHIDOS)
Solo se adiciona en una capsula 4ml de formol y 6ml de amoniaco, se observa
una cristalización en alcohol formando la urotropina

11.- OBTENCION DE PARAFORMALDEHIDO

Colocar en una capsula de porcelana 6ml de formol hasta evaporar y formando
un sólido blanco que es un polímero.
Se recoge un poco de solido blanco y si se lleva al calor obtendría un color de
incoloro a violeta, una vez que desprenda los vapores del reactivo.
 CONCLUSIONES

 Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas están

incluidas por la gran polaridad del grupo carbonilo.

 Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí

mediante interacciones polar-polar.

 Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los

correspondientes.

 Los aldehídos y cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno, y los de

bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.

 Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los

aldehídos y cetonas, conociendo las propiedades de estos se le añadió
unos reactivos específicos que apoyan la teoría, los aldehídos presentan
un cambio de color cuando las cetonas no lo hacían.

CUESTIONARIO
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones para identificar aldehídos y
cetonas.

1.- PRUEBA DE BRADY, PRUEBA DE LA 2,4 DINITROFENILHIDRAZINA

2.- PRUEBA DE LA FENILHIDRAZINA

3.- PRUEBA DE LA P-NITROFENILHIDRAZINA

4.- PRUEBA DEL CLORHIDRATO DE HIDROXILAMINA

5.- PRUEBA DEL PERMANGANATO DE POTASIO

6.- PRUEBA DE FEHLING

7.-PRUEBA DE BENEDICT

8.-
PRUEBA DE TOLLENS
9.- PRUEBA DE SCHIFF

10.- ADICION DEL AMONIACO (POLIMERIZACION DE ALDEHIDOS)

11.- OBTENCION DE PARAFORMALDEHIDO

2 ¿Por qué los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling a
diferencia de las cetonas?
Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos, no así las
cetonas. La oxidación, que se debe a la diferencia en sus estructuras,
es la reacción que más distingue a los aldehídos de las cetonas; por
definición, un aldehído tiene un átomo de hidrógeno unido al carbono
carbonílico, el cual no aparece en una cetona. Cualquiera que sea el
mecanismo exacto, este hidrógeno es sustraído durante la oxidación, bien
como un protón o como un átomo, mientras que la reacción análoga
para una cetona no tiene lugar: la separación de un grupo alquilo o
arilo.
En los test de Fehling se utiliza el catión Cu (II) como oxidante. En este caso el
cobre es reducido hasta Cu2O que precipita como un sólido amarillo en los
aldehidos.

3 Escriba la estructura química de la urotropina, nomenclatura y usos.

El nombre completo de la fórmula química

"Urotropina" es 1,3,5,7-tetraazotricyclodecane.

Hexametilentetramina

USOS
"Urotropin" es una droga universal. Además, tiene una lista bastante diversa de
condiciones en las que su uso es relevante. Éstas incluyen:

 Enfermedades infecciosas del sistema urinario (cistitis, pielitis, pielonefritis).

 Hiperhidrosis El medicamento se usa eficazmente para eliminar la
sudoración en las axilas, las palmas de las manos y los pies.
 La urotropina se usa ampliamente en medicina veterinaria. Al poseer un
efecto antiinflamatorio, puede eliminar rápidamente las enfermedades de
los riñones, la vejiga y las glándulas mamarias en el ganado.

4 Escriba la estructura química del paraformaldehido, nomenclatura y

usos.

Nombre IUPAC
Polyoxymethyleno

Fórmula molecular
OH(CH2O)nH (n = 8 - 100)

USOS
Una vez que el paraformaldehído es despolimerizado, el formaldehído
resultante puede ser utilizado como plaguicida, desinfectante, fungicida, y
fijativo. Los polioximetilenos de mayor longitud de cadena (alto peso molecular)
se utilizan como un termoplástico y se conocen como polioximetileno plástico
(POM, Delrin). Se usó en el pasado en el desacreditado método Sargenti de
Endodoncia.

El paraformaldehído no es un fijador; debe ser despolimerizado a formaldehído

en solución. En el cultivo celular, un procedimiento típico de fijación de
formaldehído implicaría el uso de una solución de formaldehído al 4% en
tampón fosfato salino. (PBS) en hielo durante 10 minutos.

El paraformaldehído también se utiliza para entrecruzar las proteínas con el

ADN, como se utiliza en el ChIP (inmunoprecipitación de cromatina), que es
una técnica para determinar a qué parte del ADN se unen ciertas proteínas.

El paraformaldehído puede utilizarse como sustituto del formaldehído acuoso

para producir el material aglutinante resinoso, que se utiliza comúnmente junto
con melamina, fenol u otros agentes reactivos en la fabricación de madera,
tableros de densidad media tableros de fibra y contrachapado.

5 ¿Qué es el reactivo de Schiff, mencione su estructura química,

nomenclatura y su importancia?
Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3.

También llamada:

1.violeta básica.

2.Magenta I.

3. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2,5-cic... clorhidrato.

El Reactivo de Schif es incoloro o rosa tenue. Cuando reacciona con un

aldehído se origina una coloración violeta oscuro. Por otra parte las cetonas
tienden a dar solo una tonalidad rosada con el reactivo de Schif. Aveces
cuando un supuesto aldehído no da un resultado positivo! puede ser la
causade la solubilidad del compuesto carbonílico. La adición de una pequeña
cantidad de acetona como disolvente puede permitir la observación de la
coloración característica. Si se emplea esta técnica es importante añadir la
acetona en primer lugar y observar el cambio de color en ausencia del
problema.

En el mecanismo de reacción de este reactivo la p-rosalnilina y el bisulfito se

combinan para dar el aducto “decolorada” con sulfonación en el carbono central
los grupos de amina aromática no cargados libre reaccionan entonces con el
aldehído y se esta probando para formar dos grupos aldimina. Estos grupos
aldimina electrófilos reaccionan entonces con más bisulfito y el NH-CH-SO 3 Ar
producto dan lugar a que el color magenta de una prueba positiva.
El reactivo de Schiff es el producto de una reacción que incluye colorantes
tales como la fucsina y bisulfito de sodio; pararosanilina (que carece de un
grupo metilo aromático) y la nueva fucsina son otras dos alternativas para la
detección química de aldehídos.2

En su uso como una prueba cualitativa para aldehídos, se añade la muestra

desconocida con el reactivo de Schiff decolorado; cuando el aldehído está
presente se desarrolla un color fucsia característico. Reactivos del tipo de
Schiff se utilizan para diversos métodos de tinción de tejidos biológicos, por
ejemplo, tinción de Feulgen y tinción de ácido periódico de Schiff. La piel
humana también contiene grupos funcionales de aldehídos en el término de
sacáridos y así se tiñe de igual forma.

6 Indicar el nombre correspondiente de las siguientes sustancias, según

la nomenclatura IUPAC

2-metilpropanona 2,3-dihidroxipropanal pentanodial

7 Indicar (V)o falso (F) en las siguientes proposiciones. los aldehídos:

A. Se pueden obtener por oxidación de alcoholes primarios. (V)

B. Son en general, menos reactivos frente a un reactivo nucleofilico que las

cetonas. (V)

C. Presentan grupos carboxilos (F)

D. Se pueden obtener por reacción de alcoholes primarios. (F)

 E. Presentan mayor momento dipolar que las cetonas. (F)

F. Tienen menor punto de ebullición que las cetonas de igual peso

molecular. (F)

G. Son solubles en agua solo los primeros de la serie. (F)

8 Escribir la fórmula que corresponde a cada uno de los nombres de los

siguientes compuestos:

2-metilciclohexanona

2-hidroxi-3-pentanona

4-nitrobenzaldehido

2,4-pentanodiona
 2-metilpentanal

9 Mencionar 10 aldehídos y cetonas presentes en las plantas.

Aldehídos:
1. La planta de pimienta negra
2. Aldehído cinámico en la canela
3. Citral en la planta Benzaldehído, aceite de almendras
4. Cinamaldehido, esencia de vainilla
5. Aldehído anisico en la planta del anís
6. Safranal en la planta de azafrán
7. Vanilina en la planta de vainilla planifolia
8. Piperonal en el limón
9. Nonanal en el aroma de las rosas
10. Valeranal en la planta de valeriana

Cetonas:
1. Alcanfor en la madera del árbol alcanforero
2. Beta ionona esencia de violetas
3. Muscona
4. Jasmona planta del genero jaminiun
5. Carvona en semillas carum carvi
6. b-tuyona en la planta de la salvia
7. valeranona en la planta de valeriana
8. lonona en el aroma de las frambuesas
9. zingerona en la planta del jengibre
10. filoquinona