Informe de laboratorio: SÍNTESIS DE n-BUTIRALDEHÍDO A PARTIR DE BUTANOL

Pamela Alcoser, Domenica Vasconez

Cuarto semestre, Química Organica II, Escuela de Ciencias Quimicas, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales,
Pontificia Universidad Catolica del Ecuador, Quito, Ecuador.
Lunes 2 de marzo del 2020
Resumen
En esta práctica se llevó a cabo un proceso de síntesis de un aldehído alifático (butiraldehído) a partir de un
alcohol primario (n-butanol). Para esto se realizó una reacción de oxidación nucleófila. Que a través de una
destilación fraccionada fue capaz de obtenerse. Una vez sintetizado el aldehído, se realizó una reacción de
comprobación, utilizando el compuesto 2,4-dinitrofenilhidrazina, para determinar si el resultado era el estimado.
Mencionada comprobación, al salir positiva, determinó que el experimento fue un éxito.

Palabras clave: sintesis, aldehído alifático, oxidación de alcoholes, destilación,

Objetivos
i. General
 Obtener un aldehído alifático a partir del alcohol respectivo mediante la oxidación en mezcla
sulfocrómica.
ii. Específicos
 Practicar la purificación de compuestos sintetizados.
 Comprobar y diferenciar el aldehído obtenido.
Introducción

Los aldehídos son compuestos que poseen el grupo funcional –CHO, que se los obtiene a partir de: [ CITATION
Fer12 \l 12298 ]
a) Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa aldehídos, los aldehídos se oxidan fácilmente
ácidos carboxílicos, para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a
medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los
aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes.
b) Hidratación de alquinos
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de
agua al triple enlace de un alquilo, con lo que se forma un enol, y por ser inestable se isomeriza por
reagrupamiento en u compuesto carbonilo.
c) Ozonólisis de alquenos
Esta reacción no se utiliza con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar
la posición de doble enlaces.
d) Reducción de cloruros de acilo
La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque los ácidos se reducen con
gran dificultad. Por eso primero se convierte el ácido en su cloruro que se reduce fácilmente a aldehído.
e) Hidrolisis de dihalogenuros geminales
Mediante la hidrolisis de dihalogenuros gemínales pueden obtenerse aldehídos y cetonas.
Metodología Experimental

Se armó el equipo de destilación fraccionada, tal y como se ilustra en la figura 1. Posteriormente, se

agregó la mezcla sulfocrómica en un embudo, dejando que se vierta gota a gota, lentamente, sobre el
matraz redondo que contenía el n-butanol junto con un agitador magnético. Con el matraz redondo, que
contenía al alcohol, en contacto con la plancha de calentamiento, se empezó a calentar al sistema y a
agitar constantemente a una velocidad regulada. Se controló la temperatura de tal manera que el
sistema no sobrepase los 80°C. La solución se tornó de una coloración azul-verdosa en cuanto el
alcohol recibió la primera gota de la solución sulfocrómica. El sistema se mantuvo en calentamiento
por aproximadamente 15 min a partir de que se vertió la última gota de la solución sulfocrómica. El
sistema alcanzó una temperatura constante de 84°C, en la que ya se pudo recolectar las primeras gotas
de producto destilado. Se retuvo al destilado en un matraz redondo sumergido en un vaso de
precipitación cubierto de hielo. En un tubo de ensayo, se colocó 2 mL de la solución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina y unas gotas del producto obtenido, a lo que se obtuvo un precipitado. Para luego
purificarlo mediante la recristalización en etanol-agua, para finalmente poder determinar el punto de
fusión del compuesto obtenido.

Observaciones y resultados

 Al dejar verter la primera gota de la solución sulfocrómica en el n-butanol tomo una coloración
amarillenta-verdosa (21,2 °C), seguimos dejando que caiga gota a gota la solución sulfocrómica
y la solución cambia de color a azul-verdoso y el color sigue intensificándose hasta llegar a un
tipo marrón. La solución se encuentra en constante calentamiento y agitación.
 En el balón se pudo apreciar la mezcla del ion cromito con el aldehído, y al final de la
destilación queda de residuo el ion cromato.
 Comenzó a ebullir a los 24,8 °C, comienza a evaporarse por el resto del equipo.
 Llego a una temperatura máxima de 84 °C y en ese rango permaneció estable.
 Volumen: aproximadamente 3,5 mL
 Al reaccionar con los 2 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina (naranja),
cambio a una coloración amarillenta y formó un precipitado, dando
positiva a la prueba de aldehído.
 Debido a la falta de tiempo para realizar la práctica no se pudo
culminar con la purificación mediante recristalización con etanol-
agua para determinación de punto de fusión.
Ilustración 1. Butanol en el balón con las 1. ¿Qué
Ilustración 3. Coloración azul-verdosa que va
primeras gotas de mezcla sulfocrómica. se tomando el alcohol conforme se le gotea
forma mezcla sulfocrómica.

Ilustración 6. Recristalización en
Ilustración 4. Coloración marrón final que
etanol-agua.
Ilustración 5. Formación del precipitado
tomó el alcohol.
con el aldehído recogido y el 2,4- dinitro
fenilhidrazina.
cuando reaccionan el butiraldehído y la 2,4-dinitrofenilhidrazina?

Se obtiene fenilhidrazonas [ CITATION Osc09 \l 12298 ].

2. ¿De qué otra manera puede determinarse si se obtuvo un aldehído?

Puede determinarse a través de la prueba de Tollens, en 1 tubo de ensayo agregamos 5 gotas del reactivo, y
debe tomar una coloración oscura (negro) y un precipitado, dando positivo al aldehído[ CITATION Lau18 \l
12298 ].

Discusión de resultados
Conclusiones
Actividades
1. Investigue el mecanismo de oxidación del n-butanol a butiraldehído con mezcla sulfocrómica.
 [ CITATION Jaq14 \l 12298 ].

2. ¿Qué otros usos tiene la mezcla sulfocrómica?

La mezcla sulfocrómica es uno de los agentes de limpieza más violentos de uso común, que posee un alto
poder oxidante.

Es una solución para limpieza profunda de vidrio sobre todo cuando tiene incrustaciones de grasas y productos orgánicos [
CITATION Ind18 \l 12298 ].

Bibliografía

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