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Enero/2024
BIOQUÍMICA PARA AGRONOMÍA.
ARTÍCULO DE REVISIÓN
Ácidos grasos y Lípidos.
Andrea Bonilla o.
Jordy Pacheco S.
Sebastián Castro
Wellington Caguana
Evelyn Lucero
Jeremy Espinoza
UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA
Fecha: 11/01/2024
ABSTRACT.
Lipids are organic biomolecules essential for functions such as energy storage and cell
membrane formation. Fatty acids, a component of lipids, can be either saturated or unsaturated.
Lipids are found in cell membranes and provide an impermeable barrier. They also have
specific chemical properties and are classified into several types. They are the body's main
energy reserve.
RESUMEN.
Los lípidos son biomoléculas orgánicas esenciales para funciones como almacenamiento de
energía y formación de membranas celulares. Los ácidos grasos, un componente de los lípidos,
pueden ser saturados o insaturados. Los lípidos se encuentran en las membranas celulares y
proporcionan una barrera impermeable. También tienen propiedades químicas específicas y se
clasifican en varios tipos. Son la principal reserva energética del organismo.
INTRODUCCIÓN.
1. CONCEPTO Y DEFINICIÓN
Según Beatriz (2012), los lípidos son biomoléculas orgánicas compuestas principalmente por
carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque también pueden contener nitrógeno, fósforo y azufre.
No se disuelven en agua, pero sí en disolventes orgánicos, lo que indica que son no polares.
Desempeñan varias funciones en los organismos, como almacenar energía, formar membranas
celulares y regular la temperatura corporal. Se pueden clasificar en lípidos simples (como los
acilglicéridos), lípidos complejos (como los fosfolípidos) y lípidos insaponificables (como las
prostaglandinas).
Los ácidos grasos son una parte esencial de los lípidos y consisten en una larga cadena de
hidrocarburos con un grupo carboxilo (-COOH) en un extremo. Pueden ser saturados (si todos
los enlaces son simples) o insaturados (si contienen uno o más enlaces dobles). Los ácidos
grasos son fundamentales en la estructura de los lípidos y en varias funciones biológicas, como
el almacenamiento de energía y la formación de membranas celulares.
Figura 1. Estructura y fórmula química (Ácido palmítico).
El ácido palmítico, también conocido como ácido hexadecanoico o palmitato, es un ácido graso
saturado de cadena media, formado por 16 átomos de carbono. Es un sólido blanco que se licúa
a unos 63.1 °C. Su fórmula química es CH3(CH2)14COOH.
El ácido palmítico es el principal ácido graso saturado presente en el cuerpo humano y en su
dieta, constituyendo aproximadamente un 60% de la misma. Es abundante en carnes, grasas
lácteas (como mantequilla, queso y nata) y en aceites vegetales como el aceite de palma (44%
de su grasa total), el aceite de coco y el aceite de oliva (8 a 20% de su grasa total).
Es el primer ácido graso que se produce durante la lipogénesis (ruta metabólica que sintetiza
ácidos grasos) y a partir de él se pueden formar otros ácidos grasos de cadena más larga.
Durante el catabolismo, la oxidación total de 1 mol de ácido palmítico produce, en energía
química, 106 moles de ATP (Adenosín trifosfato).
La principal diferencia entre un lípido y un ácido graso radica en su composición y estructura.
Los lípidos son un grupo más amplio de biomoléculas que incluyen no solo ácidos grasos, sino
también otros compuestos como los triglicéridos, fosfolípidos, esteroides, entre otros. Por otro
lado, los ácidos grasos son componentes específicos de los lípidos, que consisten en cadenas
de átomos de carbono con un grupo carboxilo en un extremo.
Esta estructura de bicapa lipídica proporciona una barrera impermeable que separa el interior
de la célula del medio ambiente externo. Además de los fosfolípidos, las membranas celulares
también contienen otros lípidos, como los glucolípidos y el colesterol, que desempeñan
funciones específicas en la estructura y función de la membrana. Los lípidos de la membrana
celular también pueden actuar como señales de transducción de señales y como sitios de unión
para proteínas y otros compuestos.
Las flechas azules delgadas indican trasiego de lípidos transportados por las vesículas, las rojas
gruesas la transferencia de lípidos entre membranas muy próximas, las flechas rojas delgadas
indican la transferencia de lípidos entre membranas mediante transportadores proteicos, los
cuales actúan entre varios compartimentos (no indicado). En la imagen inferior se representa
el incremento de la concentración de colesterol desde el retículo endoplasmático hasta la
membrana plasmática. PC: fostatidil colina, PE: fosfatidil etanolamina, PI: fosfatidil inositol,
PS: fosfatidil serina, SM: esfingomielina, ISL: esfingolípido inositol, CL: cardiolipina, MBP:
bis monoacilglicerol fosfato.
3. ISOMERÍA
El término isómero tiene un origen etimológico griego (isos=igual) y (meros=parte, porción).
Así, la isomería es una propiedad que tienen aquellos compuestos con la misma fórmula
molecular, pero que difieren en su fórmula estructural. Por aclarar los términos, la fórmula
molecular muestra qué y cuántos átomos forman la molécula. En cambio, cuando hablamos de
fórmula estructural, nos referimos a la forma en que estos átomos se disponen en el espacio o
se ordenan. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
Figura 6 Isomería
• Configuración trans: Son un tipo de ácido graso insaturado que se encuentra principalmente
en alimentos, su ingesta excesiva puede ser perjudicial para el organismo. Se encuentran
principalmente en productos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación.
Las propiedades químicas de los ácidos grasos y lípidos son importantes para su función
biológica. Por ejemplo, los ácidos grasos son una fuente importante de energía para el cuerpo.
Las grasas y los aceites proporcionan aislamiento térmico y protección a los órganos. Las
ceramidas son componentes importantes de la membrana celular. El colesterol es esencial para
la producción de hormonas y ácidos biliares. Los fosfolípidos son componentes importantes de
la membrana celular. Los esteroides tienen una variedad de funciones biológicas, incluyendo
la regulación de la reproducción, el metabolismo y la respuesta inflamatoria.
Estructura: Los ácidos grasos son moléculas orgánicas formadas por una cadena
hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo
extremo hay un grupo carboxilo, es decir, un oxígeno enlazado doblemente con el
carbono y un grupo hidroxilo (OH) enlazado con el mismo.
Isomerismo: Los ácidos grasos pueden presentar isomerismo estructural y/o espacial.
El isomerismo estructural se produce cuando los átomos de la cadena hidrocarbonada
están dispuestos de forma diferente, mientras que el isomerismo espacial se produce
cuando la orientación espacial de los átomos o grupos de átomos es diferente.
Punto de fusión: Los ácidos grasos saturados, que no tienen enlaces dobles, tienen
puntos de fusión altos, ya que sus cadenas hidrocarbonadas son más rígidas y, por lo
tanto, más difíciles de deformar. Los ácidos grasos insaturados, que tienen uno o más
enlaces dobles, tienen puntos de fusión más bajos, ya que sus cadenas hidrocarbonadas
son más flexibles y, por lo tanto, más fáciles de deformar.
Solubilidad: Los ácidos grasos son insolubles en agua, pero solubles en disolventes
orgánicos, como el éter y el cloroformo.
Reactividad: Los ácidos grasos son ácidos débiles, ya que el grupo carboxilo puede
donar un protón. También pueden reaccionar con otras moléculas, como los alcoholes,
para formar ésteres.
Propiedades químicas de los lípidos.
Figura 7 saponificación.
Figura 8 Halogenación.
Figura 9 Hidrogenación.
¿Cómo funcionan?
Los emulsionantes que se utilizan actualmente en la elaboración de alimentos son productos
naturales purificados (ya sea de origen vegetal o animal) o productos químicos sintéticos que
tienen estructuras muy similares a las de los productos naturales. Por ejemplo, la lecitina (E
322), que se utiliza ampliamente en productos de chocolate, puede obtenerse de la soja (aceite),
los huevos, el hígado, los cacahuetes y el germen de trigo. La pectina (E 440), también de uso
generalizado, se encuentra naturalmente en frutas como manzanas y peras.
Figura 12 Lectina (soja) y pectina (manzana)
1. Lípidos saponificables
Los lípidos saponificables son aquellos lípidos que son ÉSTERES (pueden descomponerse en
ácidos grasos y en alcohol). Se llaman así porque puede hacerse jabón con ellos (reacción de
saponificación). En realidad el jabón se hace a partir de los ÁCIDOS GRASOS.
Las grasas constituyen la principal reserva energética de los seres vivos. Son insolubles en agua y
pueden ser de dos tipos:
a) Aceites: Están formados por ácidos grasos insaturados por lo que a temperatura ambiente son
líquidos. Son propios de los vegetales.
b) Grasas o sebos: formados principalmente por ácidos grasos saturados, por lo que a temperatura
ambiente son sólidos. Son propios de los animales.
1.1.2. Céridos
Son ésteres de un ácido graso de cadena larga. Sólidos a temperatura ambiente, poseen sus dos
extremos hidrófobos, lo que determina su función impermeabilizar y proteger.
Figura 19 Céridos
Entre las más conocidas se encuentran la de abeja (ésteres del ácido palmítico con alcoholes de cadena
larga), la lanolina (grasa de lana de oveja), el aceite de espermaceti (producido por el cachalote) y la
cera de cornauba (extraído de una palmera de Brasil).
2. Lípidos insaponificables
Son aquellos que por hidrólisis no dan ácidos grasos y por tanto no realizan la reacción de
saponificación.
2.1. Esteroides
A diferencia de los fosfolípidos y grasas, los esteroides tienen una estructura de anillo
fusionado. Aunque no se asemejan a los otros lípidos, se agrupan con ellos porque también
son hidrófobos e insolubles en agua. Todos los esteroides tienen cuatro anillos de carbono
enlazados, y muchos de ellos, como el colesterol, tienen una cola corta. Muchos esteroides
también tienen el grupo funcional —OH, y estos esteroides se clasifican como alcoholes
llamados esteroles.
Figura 21 Esteroides
2.2. Terpenos
Están formados por la polimerización de moléculas de isopreno (2-metil, 1-3-butadieno). Son
lípidos vegetales
Figura 22 Terpenos
Monopertenos
Formados por cuatro moléculas de isopreno. Son componentes de pigmentos como el fitol,
que es la parte hidrófoba de la clorofila, o de resinas, como el pineno de los pinos. También
constituyen vitaminas, como vitamina A (retinol), la vitamina E y la vitamina K:
Figura 23 Monopertenos
Dipertenos
Figura 24 Dipertenos
Tripertenos
Con ocho moléculas de isopreno, destacan los carotenoides, que son un amplio grupo de
pigmentos que colaboran en la fotosíntesis:
Politerpenos
2.3. Prostaglandinas.
Figura 26 Prostaglandinas
Son una clase especial de ácidos grasos insaturados. Son hormonas locales sintetizadas en el
mismo lugar donde ejercen su acción a partir de los lípidos de las membranas. Son
vasodilatadores arteriales relacionados con inflamaciones. Provocan un agrego plaquetario e
intervienen en la contracción de la musculatura lisa.
6. ENERGIA
Los ácidos grasos y los lípidos son componentes esenciales en la obtención y almacenamiento
de energía en el cuerpo. Aquí hay una explicación general de cómo se obtiene y almacena la
energía a partir de estos compuestos:
Ácidos Grasos:
o Los ácidos grasos son componentes de las grasas y los aceites. Pueden ser
saturados o insaturados, dependiendo de la presencia o ausencia de dobles
enlaces en su estructura.
o La oxidación de los ácidos grasos es una fuente importante de energía. Ocurre
en las mitocondrias de las células, donde los ácidos grasos se descomponen en
unidades más pequeñas a través de un proceso llamado beta-oxidación.
o Durante la beta-oxidación, los ácidos grasos se dividen en fragmentos de dos
carbonos llamados acetil-CoA. Estos acetil-CoA se introducen en el ciclo de
Krebs (ciclo del ácido cítrico) para la producción de moléculas de alta energía
(NADH y FADH2).
Lípidos:
o Los lípidos son una categoría amplia que incluye triglicéridos, fosfolípidos y
esteroides, entre otros.
o Los triglicéridos, que constituyen la mayoría de las grasas almacenadas, se
descomponen en ácidos grasos y glicerol a través de la lipólisis cuando el
cuerpo necesita energía.
o Los ácidos grasos liberados durante la lipólisis también pueden entrar en la
beta-oxidación para la producción de energía.
o El glicerol, por otro lado, puede convertirse en glucosa a través de la
gluconeogénesis, proporcionando otra fuente de energía.
Almacenamiento de Energía:
o Los ácidos grasos se almacenan principalmente en forma de triglicéridos en
las células adiposas (tejido adiposo).
o Cuando el cuerpo necesita energía, como durante el ayuno o el ejercicio, las
reservas de triglicéridos se movilizan y se descomponen en ácidos grasos y
glicerol para su uso como combustible.
En resumen, los ácidos grasos y los lípidos desempeñan un papel crucial en la obtención y
almacenamiento de energía en el cuerpo. La oxidación de los ácidos grasos proporciona una
fuente importante de ATP, la principal moneda de energía celular, mientras que los lípidos
sirven como reservas energéticas que pueden ser movilizadas según las necesidades del
organismo.
Figura 1. Esquema de la vía el MVA para la síntesis de IPP. Ac-CoA: Acetil-Coenzima A. AACT:
acetoacetil-CoA tiolasa. HMGS: 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) sintasa. HMGR: HMG-
CoA reductasa. MK: mevalonato kinasa. MPK: mevalonato-5-fosfato kinasa. MDC: mevalonato-5-
difosfato descarboxilasa. IDI: isopentenil difosfato isomerasa. (imagen adaptada de Miziorko, 2010)
Figura 2. Esquema de la vía del MEP. G3P: gliceraldehido 3 fosfato. DXS: 1-desoxi-D-
xilulosa 5-fosfato sintasa. DXP: 1-desoxi-D-xilulosa-5-fosfato. DXR: DXP reductoisomerasa.
MEP: 2-C-metil-D-eritritol-4-fosfato. MCT: MEP-citidil-transferasa. CDP-ME: 4-(citidina-
5’-difosfo)-2-C-metil-D-eritritol. CMK: CDP-ME kinasa. CDP-MEP: CDP-MP-fosfato.
MDS: 2-C-metil-D-eritritol-2,4-ciclodifosfato sintasa. ME-cPP: 2-C-metilerintritol-2,4-
ciclodifosfato. HDS: HMBPP sintasa. HMBPP: 4-hidroxi-3-metil-buten-2-il difosfato. HDR:
HMBPP reductasa. IPP: isopentenildifosfato. DMAPP: dimetilalildifosfato. IDI: IPP/DMAPP
isomerasa.
(imagen adaptada de Bouvier et al., 2005)
Compartimentalización subcelular de las vías de síntesis de isoprenoides
Enzimas peniltransferasas
Figura 32 Esquema de las reacciones catalizadas por las enzimas cis- y trans-preniltransferasas
Figura 5. Esquema de las reacciones catalizadas por las enzimas cis- y trans-
preniltransferasas. (Imagen adaptadada y Koyama, 2006).
Esteroles
Figura 19. Bases Esfingoides de Cadena Larga características de plantas. Los arteriscos
rojos indican las BECL encontradas en hojas de A. thaliana A la derecha se indica tanto el
número de insaturaciones en la BECL (0, 1 o 2) como su configuración (E, trans o Z, cis). El
número de grupos OH en la molécula se detalla con la letra d (di-hidroxi) o t (tri-hidroxi),
mientras que el numero restante (18), indica el numero de átomos de carbono de la base de
cadena larga. (Imagen adaptada de Pata et al., 2010).
REFERENCIAS.
Beatriz Ana, K. (2012). Metabolismo Lipídico en Arabidopsis thaliana:
Caracterización de mutantes arv y de las isoenzimas farnesildifosfatosintasa citosólicas.
Pacheco Veónica, G. (2021). Bioquímica y vías metabólicas de polisacáridos, lípidos
y proteínas. (pp. 3-15)
ÍNDICE DE ILUSTRACIONES.
FIGURA 1. ESTRUCTURA Y FÓRMULA QUÍMICA (ÁCIDO PALMÍTICO). .................................................................................... 2
FIGURA 2. LÍPIDOS EN LA MEMBRANA CELULAR. ............................................................................................................. 2
FIGURA 3.COMPOSICIÓN BIOQUÍMICA DE LOS FOSFOLÍPIDOS. ............................................................................................ 3
FIGURA 4. FOSFOLÍPIDOS EN LA MEMBRANA CELULAR. ..................................................................................................... 3
FIGURA 5. DISTRIBUCIÓN DE LOS LÍPIDOS MÁS ABUNDANTES EN DIFERENTES COMPARTIMENTOS MEMBRANOSOS CELULARES............ 4
FIGURA 6 ISOMERÍA ................................................................................................................................................. 5
FIGURA 7 SAPONIFICACIÓN. ....................................................................................................................................... 7
FIGURA 8 HALOGENACIÓN. ....................................................................................................................................... 7
FIGURA 9 HIDROGENACIÓN. ...................................................................................................................................... 7
FIGURA 10 ESTERIFICACIÓN. ...................................................................................................................................... 8
FIGURA 11 COMO FUNCIONAN LOS EMULSIFICANTES. ...................................................................................................... 8
FIGURA 12 LECTINA (SOJA) Y PECTINA (MANZANA).......................................................................................................... 9
FIGURA 13 CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS SEGÚN SU HIDRÓLISIS. ............................................................................. 9
FIGURA 14 REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN. ................................................................................................................... 9
FIGURA 15 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS. .................................................................................................................... 10
FIGURA 16 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS. ................................................................................................................. 10
FIGURA 17 SATURACIÓN DE ÁCIDOS GRASOS. .............................................................................................................. 11
FIGURA 18 REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN ENTRE UN TRIGLICÉRIDO E HIDRÓXIDO SÓDICO (SOSA) ............................................ 12
FIGURA 19 CÉRIDOS .............................................................................................................................................. 12
FIGURA 20 GLUCOLÍPIDOS ...................................................................................................................................... 13
FIGURA 21 ESTEROIDES .......................................................................................................................................... 14
FIGURA 22 TERPENOS ............................................................................................................................................ 14
FIGURA 23 MONOPERTENOS ................................................................................................................................... 15
FIGURA 24 DIPERTENOS ......................................................................................................................................... 15
FIGURA 25 TRIPERTENOS ........................................................................................................................................ 16
FIGURA 26 PROSTAGLANDINAS ................................................................................................................................ 16
FIGURA 27 FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS EN EL ORGANISMO- ÁCIDO GRASO .......................................................................... 17
FIGURA 28 ESQUEMA DE LA VÍA EL MVA PARA SÍNTESIS DE IPP ....................................................................................... 18
FIGURA 29 ESQUEMA DE LA VÍA DEL MEP .................................................................................................................. 18
FIGURA 30 MODELO DE LA COMPARTIMENTALIZACIÓN SUBCELULAR DE LA SÍNTESIS DE ISOPRENOIDES EN PLANTAS ...................... 19
FIGURA 31 ESQUEMA REPRESENTATIVO DE LA SÍNTESIS DE PRENILDIFOSFATOS Y SUS PRODUCTOS FINALES .................................. 19
FIGURA 32 ESQUEMA DE LAS REACCIONES CATALIZADAS POR LAS ENZIMAS CIS- Y TRANS-PRENILTRANSFERASAS ........................... 20
FIGURA 33 ESQUEMA REPRESENTATIVO DE LA BIOSÍNTESIS DE ESTEROLES EN PLANTAS ........................................................... 20
FIGURA 34 ESQUEMA DE LA TOPOLOGÍA DE LA ENZIMA HMGR. ...................................................................................... 21
FIGURA 35 BASES ESFINGOIDES DE CADENA LARGA CARACTERÍSTICAS DE PLANTAS................................................................. 21
1) ¿Cuál es la estructura básica de los lípidos?
a) Glicerol y ácidos grasos
b) Aminoácidos y péptidos
c) Monosacáridos y polisacáridos
d) Nucleótidos y ácidos nucleicos
Respuesta: a) Glicerol y ácidos grasos