UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Farmacognosia I (CF- 441)

Glicósidos Cianogenéticos, Iridoides y Pigmentos Naturales

DOCENTE: QF. AGUILAR FELICES, Enrique Javier

ALUMNA: GARCIA CACERES, Jazmin Kathyuska

CÓDIGO: 20190113

AYACUCHO – PERÚ

2023
 GLICÓSIDOS CIANOGENÉTICOS, IRIDOIDES Y PIGMENTOS NATURALES

I. INTRODUCCIÓN

Entre los mecanismos de defensa contra predadores de los vegetales se

encuentra la síntesis de sustancias potencialmente tóxicas. Entre ellas, algunos
vegetales sintetizan glucósidos que liberan ácido cianhídrico por un proceso
enzimático cuando se dañan mecánicamente, o cuando se comen. Los
glucósidos cianogénicos se encuentran en muchos vegetales, aunque no
siempre en las partes comestibles1.

Los iridoides incluyen un grupo diverso de monoterpenos presentes en plantas e

insectos, que poseen propiedades beneficiosas para la salud. La biosíntesis de
estos compuestos transcurre en los distintos organismos mediante rutas
similares, siendo su principal función la defensiva2.

Las plantas y las algas contienen una gran variedad de pigmentos que dan lugar
a los colores que en ellas observamos. El color particular que presenta un alga o
un órgano vegetal depende generalmente del predominio de uno u otro pigmento
o la combinación de ellos3.
 II. CUERPO DEL TRABAJO
II.1. OBJETIVOS
a. Objetivo general:

Describir los ensayos cualitativos y cuantitativos de los glicósidos

cianogenéticos, iridoides y pigmentos naturales.

b. Objetivos específicos:
 Describir los ensayos cualitativos para identificar glicósidos
cianogenéticos y glicósidos iridoides.
 Describir el ensayo cuantitativo para determinar el contenido de
glicósidos cianogenéticos.
 Describir las propiedades cualitativas de los grupos de pigmentos
naturales.
II.2. MARCO TEÓRICO

Entre los mecanismos de defensa contra predadores de los vegetales se

encuentra la síntesis de sustancias potencialmente tóxicas. Entre ellas, algunos
vegetales sintetizan glucósidos que liberan ácido cianhídrico por un proceso
enzimático cuando se dañan mecánicamente, o cuando se comen1.

Los glucósidos cianogénicos tienen como estructura general un grupo nitrilo

unido a un carbono que tiene unido a su vez un azúcar mediante un enlace
glicosídico, y dos grupos distintos, que varían dependiendo de cual sea el
glucósido. En el caso de la mandioca, el glucósido cianogénico presente es la
linamarina, con dos grupos metilo1.

Los iridoides pueden encontrarse como estructuras abiertas (secoiridoides), o

cerradas (iridoides propiamente dichos), y generalmente aparecen en forma de
heterósidos, mayoritariamente como glucósidos. Estos compuestos presentan
propiedades beneficiosas sobre la función hepática y biliar4.

Los iridoides y secoiridoides incluyen un grupo diverso de monoterpenos

presentes en plantas e insectos, que poseen propiedades beneficiosas para la
salud. La biosíntesis de estos compuestos transcurre en los distintos organismos
mediante rutas similares, siendo su principal función la defensiva o, en el caso
de insectos, también la de servir como feromonas sexuales2.
Los colores de los vegetales y las algas (el verde de las hojas, el amarillo de
algunas flores, el naranja de las raíces de la zanahoria) se deben a unas
sustancias llamadas pigmentos3. Lo que le da su color a las hojas verdes es un
pigmento llamado clorofila. Hay otros pigmentos que dan tonalidades rojas,
moradas, naranjas o amarillas, como los carotenos o las xantofilas3.

Las plantas y las algas contienen una gran variedad de pigmentos que dan lugar
a los colores que en ellas observamos. Estos pigmentos son: clorofila-a (verde
intenso), clorofila-b (verde), carotenos (naranja), xantofilas (amarillo),
antocianinas (rojizo, púrpura o azulado) y las ficobilinas (rojo). El color particular
que presenta un alga o un órgano vegetal depende generalmente del predominio
de uno u otro pigmento o la combinación de ellos3.

II.3. MATERIALES Y MÉTODOS

 Ensayo Cualitativos: Realizar extractos acuosos de las muestras, llevar
a un agitador magnético y calentar, filtrar y separar el contenido en 4
tubos de ensayo. Utilizar el primero como blanco, al segundo agregar
Cloruro Férrico 10%, al tercero agregar acido tartárico y al cuarto agregar
bicarbonato.
 Ensayo Cualitativo de Glicósidos Iridoides: Colocar 3 gotas del
extracto de llantén en un papel filtro, agregar gotas vainillina y ver la
coloración.
 Ensayo Cualitativo de Grignard: En dos tiras de papel filtro agregar
gotas de ácido pícrico y NaOH, luego colocar las tiras secas en el matraz
del extracto de guinda y observar la coloración.
 Hojas de Prunus serotina Ehrh. “capulí”
 Hojas de Plantago major L. “llantén”
 Fruto de Juglans neotropica Diels “nogal”
 Semilla de Zea mays L. “variedad morada”
 Raiz de Beta vulgaris L. “beterraga”
 Fruto de Opuntia ficus – indica “variedad morada”
 Rizoma de Curcuma longa L. “palillo”
 Grana de Dactylopius coccus Costa “cochinilla”
 II.4. RESULTADOS

Figura 1: Extracto de tuna. Laboratorio de Farmacognosia I de la Escuela

Profesional de Farmacia y Bioquímica – UNSCH. Ayacucho – 2023. Tubo
uno es el blanco, el tubo dos tiene FeCl 3, el tercer tubo Acido Tartárico y el
cuarto tubo bicarbonato.

Figura 2: Extracto de palillo. Laboratorio de Farmacognosia I de la Escuela

Profesional de Farmacia y Bioquímica – UNSCH. Ayacucho – 2023. Tubo
uno es el blanco, el tubo dos tiene FeCl 3, el tercer tubo Acido Tartárico y el
cuarto tubo bicarbonato.
Figura 3: Extracto de llantén. Laboratorio de Farmacognosia I de la Escuela
Profesional de Farmacia y Bioquímica – UNSCH. Ayacucho – 2023. Tubo
uno es el blanco, el tubo dos tiene FeCl 3, el tercer tubo Acido Tartárico y el
cuarto tubo bicarbonato.

Figura 4: Extracto de maíz morado. Laboratorio de Farmacognosia I de la

Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica – UNSCH. Ayacucho – 2023.
Tubo uno es el blanco, el tubo dos tiene FeCl 3, el tercer tubo Acido Tartárico y el
cuarto tubo bicarbonato.
Figura 5: Extracto de nogal. Laboratorio de Farmacognosia I de la Escuela
Profesional de Farmacia y Bioquímica – UNSCH. Ayacucho – 2023. Tubo
uno es el blanco, el tubo dos tiene FeCl 3, el tercer tubo Acido Tartárico y el
cuarto tubo bicarbonato.

Figura 6: Extracto de beterraga. Laboratorio de Farmacognosia I de la

Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica – UNSCH. Ayacucho – 2023.
Tubo uno es el blanco, el tubo dos tiene FeCl 3, el tercer tubo Acido Tartárico y el
cuarto tubo bicarbonato.
Figura 7: Extracto de llantén más Vainillina clorhídrica. Laboratorio de
Farmacognosia I de la Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica –
UNSCH. Ayacucho – 2023. La coloración verde nos indica que no hay
presencia de glicósidos iridoides.

Figura 8: Extracto de hojas de guinda. Laboratorio de Farmacognosia I de

la Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica – UNSCH. Ayacucho –
2023. Ensayo de Grignard.
 II.5. CUESTIONARIO
a. ¿Qué especies vegetales contienen glicósidos cianogenéticos?

Los glucósidos cianogénicos se encuentran en muchos vegetales, aunque no

siempre en las partes comestibles. En el caso de la mandioca, la linamarina, y
otros glucósidos en proporciones menores, se encuentran en la raiz, que es la
principal parte comestible, lo que hace necesario un procesado específico para
eliminar su toxicidad1. La distribución de los glucósidos cianogénicos (GC) en el
reino vegetal es relativamente amplia llegando a, por lo menos, 2500 cultivares,
entre los que una gran cantidad pertenecen a las familias Fabaceae, Rosaceae,
Linaceae, Compositae y otras5.

Los glucósidos cianogénicos son un grupo conocido y se presentan en las

especies del género Prunus, es decir, almendros, damascos, durazneros,
nectarinos, cerezos, entre otros. En la yuca (Manihot esculenta) se ha
identificado el cianógeno por el método del picrato5.

b. ¿Qué especies vegetales contienen glicósidos iridoides?

Existen plantas, ampliamente utilizadas en medicina, cuya utilidad farmacológica

se debe precisamente a la presencia de iridoides. Entre ellas destacan la
valeriana (Valeriana officinalis L.), el olivo (Olea europaea L.), el harpagofito
(Harpagophytum procumbens L.), la genciana (Genciana lutea L.) y el fresno
(Fraxinus excelsior L.)2.

c. Describa las propiedades biológicas de los glicósidos

cianogenéticos e iridoides.
 Glicósidos cianogenéticos:
 Iridoides: Estos compuestos han demostrado tener una amplia variedad
de accciones biológicas y farmacológicas entre las que destaca la
actividad hepatoprotectora, colerética, antimicrobiana, antiviral,
antitumoral y antinflamatoria2 y se han utilizado como antídoto en el
envenenamiento producido tras el consumo de hongos venenosos del
género Amanita4.
 d. ¿Cuáles son los pigmentos naturales más ampliamente utilizados en
la actualidad?

 Colorantes del rosa al rojo:

o Antroquinonas de Rubiáceas: Los más importantes colorantes rojos de

origen vegetal se obtienen de las raíces de algunas especies de las
Rubiáceas, entre las cuales tenemos Rubia tinctorum, R. cordifolia y Galium
verum. Entre estos pigmentos encontramos alizarina, purpurina (producido
en las células radicales), rubiadina y lucidina y otras antraquinonas menores,
cuyas concentraciones relativas podrían variar con la edad de la planta.

o Cartamina: El Carthamus tinctorius L. (cártamo, falso azafran, azafrán

cultivado, safflower), la pigmentación amarilla-anaranjada es debido al
quinocalcone y a la precartamina. Esta, sin embargo, con el progreso del
período de floración, se modifica enzimáticamente y se convierte en
cartamina, molécula de color rojo cuya acumulación hace virar la
pigmentación de la flores6.

o La cochinilla americana (Dactylopius coccus Costa, o Coccus cati,

parasita de opuntia spp.): El ácido cármico y sus derivados dan a las telas
colores muy intensos y tenaces, de las variados matices rosas o violetas,
según los complejos que el carmino forma con el alumbre precipitando en
lacas6.

 Color azul: Del colorante índigo se debe a varias especies de plantas, que
incluyen Isatis tinctoria, aunque la mayoría del índigo natural se obtiene de
especies del género Indigofera.

 Color amarillo: En la antigüedad se obtenía principalmente a partir de dos

plantas; el Crocus sativus L. o azafrán, y la Reseda luteola L. o gualda7.

II.6. DISCUSIONES

Los pigmentos presentan un grado diferente de solubilidad en alcohol. Para ello

se trituran hojas, flores o algas para obtener un extracto líquido de color intenso
donde estarán los pigmentos. Poner los extractos en un vaso de precipitados. En
el extracto introduciremos una tira de papel poroso de manera que los pigmentos
ascenderán por capilaridad. Los más solubles se desplazarán a mayor velocidad,
pues acompañarán fácilmente al alcohol a medida que éste va ascendiendo. Al
cabo de cierto tiempo, a lo largo del papel se irán situando los distintos
pigmentos formando bandas coloreadas. Cada una de las bandas de pigmentos
será más ancha cuanto mayor sea la abundancia de este pigmento en la mezcla.
Esta técnica de separación se llama cromatografía y el papel de filtro con los
pigmentos separados recibe el nombre de cromatograma3.
 III. CONCLUSIONES
a. Conclusión general:

Se logró describir los ensayos cualitativos y cuantitativos de los glicósidos

cianogenéticos, iridoides y pigmentos naturales.

b. Conclusiones específicas:
 Se pudo realizar los ensayos cualitativos para identificar glicósidos
cianogenéticos y glicósidos iridoides.
 Se logró realizar los ensayos cuantitativos para determinar el contenido
de glicósidos cianogenéticos.
 Se pudo describir las propiedades cualitativas de los grupos de
pigmentos naturales.
IV. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Calvo M. GLUCOSIDOS CIANOGENICOS [Internet]. BIOQUIMICA DE

LOS ALIMENTOS. 2000 [cited 2023 Feb 10]. Available from:
http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/toxico/glucosidoscn.html

2. Boluda C, Terreno D. Iridoides y secoiridoides: clasificación, biosíntesis,

importancia ecológica, estrategias evolutivas y modificaciones
semisintéticas [Internet]. Revista de Fitoterapia. 2013 [cited 2023 Feb 11].
Available from: https://www.fitoterapia.net/php/descargar_documento.php?
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3. Noelia. Los colores de las plantas y las algas | Bionesia: Las islas de la
vida [Internet]. 2015 [cited 2023 Feb 11]. Available from:
https://www3.gobiernodecanarias.org/medusa/ecoblog/ncarroq/2015/02/01
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4. López Carreras N, Miguel M, Aleixandre A. Propiedades beneficiosas de

los terpenos iridoides sobre la salud. Nutr clín diet hosp [Internet]. 2012
[cited 2023 Feb 11];32(3):81–91. Available from:
https://revista.nutricion.org/PDF/PROPIEDADES.pdf
5. Arrázola G, Grané N, Martin ML, Dicenta F. Determinación de los
compuestos cianogénicos amigdalina y prunasina en semillas de
almendras (Prunus dulcis L.) mediante cromatografía líquida de alta
resolución. Química Apl y Analítica Rev Colomb Quim [Internet]. 2013
[cited 2023 Feb 11];42(1):23–30. Available from:
http://www.scielo.org.co/pdf/rcq/v42n3/v42n3a04.pdf

6. Agro UNC. Los pigmentos, los tintes y los colores [Internet]. Agro UNC.
[cited 2023 Feb 11]. Available from:
http://agro.unc.edu.ar/~silvicul/vivero/espe_tinto/pigmentos.html

7. Martínez J. Plantas tintóreas, la naturaleza y el color en el arte de teñir

[Internet]. 2018 [cited 2023 Feb 11]. Available from:
https://espores.org/es/etnobotanica-es/plantas-tintoreas-la-naturaleza-y-el-
color-en-el-arte-de-tenir/