UVM México Escuela de Ciencias de la Salud

Nombre / Carrera: Miranda Hernández Jokebed / Lic. en Químico

Farmacéutico Biotecnólogo.
Nombre / Carrera: Moreno Garza Luis Angel / Lic. en Químico
Farmacéutico Biotecnólogo.
Nombre / Carrera: Olvera Díaz José Antonio / Lic. en Químico
Farmacéutico Biotecnólogo.

Materia: Farmacognosia

Clase: Viernes; 17:00 hrs.

“PRÁCTICA 5. Flavonoides”

Fecha de Entrega: 29 de Septiembre del 2023

7° Semestre - Grupo A
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I. Objetivo

● Identificar la presencia de flavonoides, mediante técnicas calorimétricas, la

presencia de los distintos tipos de flavonoides: flavonas, flavononas,
xantanos, auronas, leucoancianidinas, catequinas, entre otros, en extractos
de plantas.

II. Introducción

Los flavonoides son un grupo diverso de compuestos polifenólicos naturales que se

encuentran en abundancia en el reino vegetal. Son responsables de los colores
vibrantes de frutas, verduras y flores y desempeñan un papel crucial en diversos
procesos biológicos. En esta exploración de los flavonoides, profundizaremos en su
definición, estructura química, propiedades, aplicaciones industriales y
farmacéuticas, y su profunda importancia en nuestras vidas. Los flavonoides
pertenecen a la clase más amplia de compuestos polifenólicos y se caracterizan por
su estructura química distinta. Consisten en un esqueleto de 15 carbonos con dos
anillos de benceno (A y B) unidos por una cadena de tres carbonos formando un
heterociclo oxigenado (anillo C). La presencia de hidroxilo (-OH) y otros grupos
funcionales en estos anillos da lugar a una amplia gama de subgrupos de
flavonoides, que incluyen flavonas, flavonoles, flavanonas, isoflavonas y
antocianinas, entre otros. La diversidad estructural entre estos subgrupos imparte
propiedades únicas a cada tipo de flavonoide. (Pérez Trueba, 2003)

Muchos flavonoides poseen potentes propiedades antioxidantes que ayudan a

neutralizar los radicales libres dañinos en el cuerpo. Esta capacidad antioxidante
está relacionada con su capacidad para donar electrones y eliminar especies
reactivas de oxígeno (ROS). Ciertos flavonoides exhiben propiedades
antiinflamatorias al modular las enzimas y las vías de señalización involucradas en
la respuesta inflamatoria. Esto los convierte en candidatos potenciales para el
tratamiento de enfermedades inflamatorias. Algunos flavonoides han demostrado
propiedades anticancerígenas al inhibir el crecimiento y la proliferación de células
cancerosas. También pueden ayudar a prevenir la formación de tumores. Los
flavonoides pueden mejorar la salud cardiovascular al reducir la presión arterial,
reducir el colesterol LDL y mejorar la función de los vasos sanguíneos. Estos
efectos contribuyen a reducir el riesgo de enfermedad cardíaca. Investigaciones
recientes sugieren que ciertos flavonoides pueden proteger el cerebro contra
enfermedades neurodegenerativas como el Alzheimer y el Parkinson al reducir el
estrés oxidativo y la inflamación. (Martínez-Flórez et al., 2002)

En la industria de los alimentos y bebidas los flavonoides son pigmentos naturales

responsables de los colores de muchas frutas, verduras y bebidas como el té y el
vino. Se utilizan como aditivos alimentarios y colorantes. Por otro lado, en la
industria cosmética debido a sus propiedades antioxidantes y antienvejecimiento,
los flavonoides se incorporan a los productos para el cuidado de la piel para
promover una piel sana y reducir los signos de envejecimiento. En los productos
farmacéuticos los flavonoides se han estudiado ampliamente por sus posibles
propiedades medicinales. Están siendo investigados como candidatos para

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medicamentos dirigidos a diversas enfermedades, incluidos el cáncer, la diabetes y

las afecciones cardiovasculares. (Estrada-Reyes et al., 2012)

III. Procedimiento / Resultados / Observaciones

Procedimiento
Para la realización de extracción de flavonoides se procedió a hacer primeramente
un proceso de extracción por decocción de manera que se seleccionaron como
solventes al alcohol etílico y el éter de petróleo con la finalidad de observar que
solvente se desempeña mejor como extractor de flavonoides. La muestra
seleccionada para la extracción de flavonoides fueron 10 gramos de uva roja, de
manera que se proporcionaron 5 gramos para la decocción con alcohol etílico y
otros 5 gramos para la decocción en éter de petróleo.

Posterior a la decocción de la muestra con ambos solventes se procedió a filtrar el

extracto obtenido por decocción, de tal forma que con el filtrado generado se realizó
el tamiz fitoquímico realizando la “prueba Shinoda, prueba de H2SO4 y la prueba de
Zn”.

Figura 1. Proceso de decocción realizado a la muestra de uva

con los solventes seleccionados (alcohol etílico y éter de petróleo).

Figura 2. Filtrado por decocción antes y después de realizar el tamiz fitoquímico: A. Prueba de Zn
(+) Leucoantocianidinas, B. Prueba de H2SO4 (+) Auronas y C. Prueba de Shinoda (+) Flavonoides.

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Figura 3. Filtrado por decocción antes y después de realizar el tamiz fitoquímico: A. Prueba de Zn,
B. Prueba de H2SO4 , C. Prueba de Shinoda, D. Prueba de Zn (+) Leucoantocianidinas, E. Prueba de
Shinoda (+) Flavonas, F. Prueba de H2SO4 (+) Chalconas.

Cabe resaltar como observaciones que se presentó una mayor extracción en cuanto
color con el alcohol etílico, no obstante, en la extracción con éter de petróleo si bien
se realizó una extracción por decocción con un buen desempeño se observó una
menor presencia de coloración en comparación a la extracción con etanol, por otro
lado, durante el proceso de decocción gran parte del solvente se evaporó.

IV. Discusión

Para confirmar la presencia de flavonoides en la muestra extraída se pueden

realizar diversas pruebas fitoquímica, de manera en que se obtuvieron resultados
positivos en cuanto a la presencia de los flavonoides Leucoantocianidinas, Auronas,
Flavonoides, Flavonas y Chalconas en la muestra de uva roja mediante las pruebas
de Zinc, Shinoda y Ácido sulfúrico empleadas en la práctica (Figura 2 y 3).

Las pruebas de Shinoda, zinc y ácido sulfúrico son pruebas cualitativas

comúnmente utilizadas para determinar la presencia de flavonoides en extractos de
plantas. Estas pruebas se basan en reacciones químicas específicas que ocurren
entre los flavonoides y los reactivos, lo que resulta en cambios de color observable.
La prueba de Shinoda se utiliza para identificar y diferenciar entre diferentes tipos de
flavonoides en función de sus características estructurales. Se basa en la reacción
entre flavonoides y ácido clorhídrico concentrado (HCl) en presencia de magnesio
(Mg) metálico. Cuando los flavonoides reaccionan con HCl y Mg concentrados,
forman complejos coloreados. El color del complejo puede variar según el tipo de
flavonoide presente. Por ejemplo, las flavonas y los flavonoles suelen producir un
color naranja o rosa, mientras que las flavanonas producen un color amarillo. La
diferenciación se basa en las características estructurales específicas de los
diferentes flavonoides, como la presencia de grupos hidroxilo y la conjugación de
dobles enlaces. Estas características influyen en la coloración observada en la
prueba de Shinoda. (Bermejo et al., 2014)

La prueba del zinc se utiliza para detectar la presencia de flavonoides en una

muestra y se basa en la reducción de compuestos flavonoides por zinc metálico en

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presencia de ácido clorhídrico (HCl). Cuando hay flavonoides presentes, el zinc

metálico puede reducirlos para formar leucoflavonoides incoloros (compuestos no
coloreados). Esta reacción de reducción va acompañada de la formación de un color
rojo debido a la oxidación de los iones de zinc (Zn²⁺) para formar un complejo
coloreado con el flavonoide. La presencia del color rojo indica la presencia de
flavonoides en la muestra. La intensidad del color rojo se puede utilizar para estimar
cualitativamente la concentración de flavonoides. (Malla, 2016)

La prueba del ácido sulfúrico se utiliza para detectar la presencia de flavonoides y

se basa en la reacción de deshidratación que ocurre cuando los flavonoides se
tratan con ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄).Los flavonoides contienen múltiples
grupos hidroxilo (-OH) en su estructura. Cuando se agrega ácido sulfúrico
concentrado a una solución de flavonoides, se eliminan las moléculas de agua de
los grupos hidroxilo mediante deshidratación. Esto conduce a la formación de un
color amarillo a naranja. La formación del color amarillo a naranja es indicativa de la
presencia de flavonoides. El color específico producido puede variar según el tipo de
flavonoide y las condiciones de reacción. (Zapata et al., 2011)

Las uvas rojas son conocidas por su rico contenido en flavonoides, que contribuyen
a su color vibrante y sus posibles beneficios para la salud. En una muestra de uva
tinta, se puede esperar encontrar varios tipos de flavonoides, incluidas
leucoantocianidinas, auronas, flavonoides, flavonas y chalconas. Las
leucoantocianidinas son flavonoides incoloros que sirven como precursores de las
antocianinas, responsables de los colores rojo, morado y azul de las uvas, las uvas
rojas contienen leucoantocianidinas como parte de la vía de biosíntesis de
antocianinas. Estos compuestos se convierten enzimáticamente en antocianinas, lo
que da lugar al color característico de las uvas y los vinos tintos. Las auronas son un
subgrupo de flavonoides conocidos por sus pigmentos amarillos, si bien las auronas
son menos comunes en las uvas rojas en comparación con las antocianinas, todavía
pueden estar presentes en pequeñas cantidades, su coloración amarilla puede no
ser tan dominante como los tonos rojos impartidos por las antocianinas. (Sandoval
et al., 2023)

Los flavonoides son una categoría amplia de compuestos polifenólicos naturales

que incluyen varios subgrupos, como flavonas, flavonoles, flavanoles (incluidas las
catequinas) y flavanonas, las uvas rojas contienen una amplia gama de flavonoides
dentro de estos subgrupos. Por ejemplo, los flavonoles como la quercetina y el
kaempferol se encuentran comúnmente en las uvas rojas y contribuyen a sus
propiedades antioxidantes. Los flavanoles, como la epicatequina y la catequina,
también están presentes y se asocian con beneficios para la salud cardiovascular.
Las flavonas son un subgrupo de flavonoides conocidos por sus características
estructurales, incluido un grupo cetona en la posición C4, las flavonas se pueden
encontrar en las uvas rojas, aunque en concentraciones relativamente más bajas en
comparación con los flavonoles y antocianinas, ejemplos de flavonas incluyen
apigenina y luteolina. Las chalconas son precursoras en la biosíntesis de
flavonoides y se caracterizan por su estructura de cadena abierta, las chalconas
pueden estar presentes en pequeñas cantidades en las uvas rojas debido a su
papel en la biosíntesis de otros flavonoides. Son intermediarios en la conversión de
chalconas en flavonoides como flavonoles y antocianinas. (Peña et al., 2001)

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V. Conclusión

Mediante la realización de la presente práctica se logró detectar la presencia de los

flavonoides Leucoantocianidinas, Auronas, Flavonoides, Flavonas y Chalconas en la
muestra de uva roja mediante el tamiz fitoquímico conformado por las pruebas de
Zinc, Shinoda y Ácido sulfúrico empleadas en la práctica, de manera en que se
lograron cumplir de manera satisfactoria los objetivos planteados al inicio de la
práctica.
Es importante tener en cuenta que la composición y concentración exactas de estos
flavonoides pueden variar entre las diferentes variedades de uva, condiciones de
cultivo y métodos de procesamiento. La presencia de estos flavonoides contribuye al
color, el sabor y los posibles beneficios para la salud asociados con las uvas rojas y
sus productos.

VI. Bibliografía

1) Pérez Trueba, G. (2003). Los flavonoides: antioxidantes o prooxidantes.

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