CUESTIONARIO HETERÓSIDOS CIANOGÉNETICOS

YESSICA ALEJANDRA LEMOS TORRES

1. ¿Cuál es la estructura química de un heterósido cianogenético?

Están formados por una aglicona, un azúcar y una molécula de ácido cianhídrico. Poseen un
grupo nitrilo unido a un carbono, el cuál está unido mediante un enlace glucosídico a un azúcar y a otros dos
grupos distintos. Son compuestos muy dispares estructuralmente hablando, pero se cree que casi todos
derivan de seis aminoácidos (L-valina, L-isoleucina, L-leucina, L-fenilalanina, L-tirosina, ciclopentenilglicina).

2. ¿Qué es la cianogénesis y en que organismos se da?

La cianogénesis es la facultad que poseen ciertos organismos vivos especialmente-vegetales de producir en

determinadas sustancias ácidos cianhídricos. La capacidad de cianogenesis es frecuente en el reino
vegetal en helechos, Gimnospermas y Angiospermas. Es especialmente marcada en algunas familias:
Rosaceae, Fabaceae, Poaceae, Araceae, Euphorbiaceae, Passifloraceae etc.

Los heterósidos cianogenéticos se localizan en las partes comestibles de las plantas (manzanas, albaricoques,
cerezas, melocotones, ciruelas, membrillos, especialmente en la semilla de los mismos), e incluso en
almendras, fruta de hueso, fruta de pepita, mandioca, brotes de bambú, linaza, lima, frijoles, coco yam,
garbanzos, anacardos y kirsch. También se encuentran en algunos ingredientes alimentarios con
propiedades aromatizantes, como almendras molidas, mazapán, fruta de hueso y bebidas alcohólicas hechas
a base de frutas de hueso.

3. ¿Cuál o cuáles son los heterosidos encontrados en la yuca?

4. ¿Cuál es la acción farmacológica de los heterósidos cianogenéticos?

La acción farmacológica de los heterósidos cianogenéticos es muy poca ya que destacan más por sus
propiedades tóxicas que por sus aplicaciones farmacológicas. Únicamente algunas especies del género
Prunus se usa con fines terapéuticos como antitusivo y antiespasmódico.
 5. ¿Cómo se detectan los heterosidos cianogenicos?

Los heterosidos cianogenicos se detectan fácilmente mediante la reacción de grignard que consta de un
papel impregnado en reactivos susceptibles de producir una reacción coloreada con el ácido cianhídrico que
se libera cuando el material vegetal se tritura y se le adiciona a un tubo de ensayo más unas gotas de
tolueno, luego se colocara el papel impregnado (solución de ácido pícrico/carbonato de sodio) en el extremo
del tubo dando coloraciones que indican la presencia y la concentración del HCN como por ejemplo para la
detección de linamarósido (heterosido cianogenético presente en la yuca) produce colores como:

 Amarillo= inocuo (menos de 50 mg HCN por Kg de materia fresca).

 Rojo= moderadamente venenoso (50-100 mg HCN por Kg de materia fresca).

 Amarillo= inocuo (menos de 50

mg HCN por Kg de materia fresca).
 Rojo= moderadamente venenoso
(50-100 mg HCN por Kg de materia
fresca).
 Rojo oscuro= muy venenoso (+ de
100 mg HCN por Kg de materia
fresca)
 Rojo oscuro= muy venenoso (+ de 100 mg HCN por Kg de materia fresca).

Hidrólisis de los heterósidos cianogenéticos

Mecanismo general de reacción de solución de picrato alcalino (prueba de guignard) con el ácido cianhídrico

6. ¿Son tóxicos para el ser humano los heterosidos cianogenicos?

No son tóxicos por sí solos, sino que su toxicidad depende de la liberación de cianuro de hidrógeno que, a su
vez, depende de la capacidad de los glucósidos cianogénicos de hidrolizarse espontáneamente o en
presencia de enzimas como la β-glucosidasa que formará azúcares y cianhidrina, la cual sufre
descomposición espontánea a HCN y una cetona o aldehído; Aunque el tubo digestivo humano no
dispone de una beta-D-glucosidasa capaz de romper los heterosidos cianogenicos , la flora bacteriana
presente en él si cuenta con ella, por lo que si se ingieren heterosidos cianogenicos se acaba formando
cianuro. Los niveles tóxicos de glucósidos cianogénicos son estimados en función de la cantidad de cianuro
libre, considerando 0,5-3,5 mg de HCN/kg de peso corporal como dosis tóxica, por lo que una dosis entre 30
y 210 mg de HCN puede causar la muerte de una persona adulta, pero la carencia de pruebas
toxicológicas y la dificultad de la estimación de los glucósidos cianogénicos de la dieta, complica el
establecimiento de niveles seguros de ingesta de toma de estos compuestos. Aunque el HCN es un veneno
potente, no se debe olvidar que la absorción por vía oral de las drogas cianógenos no provoca
necesariamente una intoxicación severa, en efecto el margen de concentración peligrosa solo se puede
alcanzar por la ingesta rápida de grandes cantidades de las partes de la planta ricas en heterosidos
cianógenos; en el caso de los frutos no suelen tener contener heterosidos, las hojas ricas en heterosidos
generalmente no son apetecibles. Por otra parte, el organismo humano posee la capacidad de detoxificar
con bastante rapidez los cianuros en tiocianatos así formados se eliminan por la orina (30-60 mg/h).

7. ¿Cuál es el proceso de detoxificación en el organismo humano de los heterosidos cianogenicos?

El cianuro es detoxificado en el cuerpo por las enzimas sulfotransferasas. Éstas catalizan la unión del azufre
al cianuro irreversiblemente dando lugar a tiocianato, compuesto menos tóxico, que después se elimina por
excreción renal. Estas reacciones metabólicas son de vital importancia en la detoxificación.

La tiosulfato-cianuro sulfotransferasa o Rodanasa es una enzima mitocondrial que transforma el cianuro en

tiocianato al transferirle un átomo de azufre desde el tiosulfato, el cual actúa como grupo donador de
azufre. Esta enzima tiene una actividad del 80% aproximadamente en riñón, hígado, cerebro, pulmón y
músculo, entre otros. Otras enzimas sulfotransferasas que eliminan compuestos que contienen cianuro son
β-mercaptopiruvato-cianuro sulfotransferasa (MPST), tiosulfato reductasa (tiosulfato tiol sulfotransferasa) y
cistationasa γ-liasa.

El ser humano tiene una capacidad de detoxificación de 0,17 mg/kg/min. Las dosis letales medias son 1,52
mg/kg por vía oral, 100 mg/kg por vía dérmica y 524 ppm/10 min por vía inhalatoria. El metabolismo
enzimático y la excreción por orina son eficaces en las intoxicaciones crónicas, pero en intoxicaciones agudas
todos los compuestos dadores de azufre se saturan y la formación de cianatos se limita.

Aunque la principal forma de excreción es la orina, también puede existir la eliminación de trazas de cianuro
por vía pulmonar como dióxido de carbono, salivar o sudorípara como β-tiocianoalanina.

8. ¿Cuál es la biosíntesis de los heterosidos cianogenicos?

Los glucósidos cianogénicos se producen a partir de una variedad de aminoácidos mediante una vía común.
El aminoácido primero se hidroxila en el nitrógeno (N-hidroxilada) y luego convertida en la oxima aldehído
(aldoxima) por una secuencia que implica dos N-hidroxilaciones y posterior descarboxilación - eliminación,
con todas estas reacciones catalizadas por una sola enzima dependiente del citocromo P-450. El nitrilo se
forma por la deshidratación de la oxima, pero esta reacción en realidad continúa en la Z-aldoxima producida
por la isomerización de la primera E-aldoxima formada. La cianohidrina es el resultado de una reacción de
hidroxilación estereoselectiva dependiente del citocromo P-450. Finalmente, ocurre la glicosilación, la
unidad de azúcar generalmente es glucosa. La estereoselectividad de la etapa de hidroxilación de nitrilo
varía según el sistema de la planta, por lo que las cianohidrinas epiméricas se encuentran en la naturaleza,
aunque no en la misma planta.
 9. ¿Qué papel desempeñan los heterosidos cianogeneticos en las plantas?

Defensa. Los heterosidos cianogeneticos se almacenan en formas inactivas dentro de las vacuolas vegetales.
Se convierten en toxinas cuando los herbívoros ingieren la planta y se rompen las membranas celulares,
permitiendo a los heterosidos entrar en contacto con enzimas en el citoplasma para promover la liberación
de cianuro de hidrógeno que bloquea la respiración celular.

10. ¿Cómo se identifica un envenenamiento con cianuro? ¿Cuál es su tratamiento?

REFERENCIAS
1] García, A; Carril, E (2009).
«Metabolismo secundario de
plantas». Serie Fisiología Vegetal.
Consultado el 8
[1] García, A; Carril, E (2009).
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Consultado el 8
1. González, JM (2017). «Glicósidos cianogénicos». Curso de biomoléculas (Universidad de País
Vasco).

2. Secondary Plant Compounds". En: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J.
2002. Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition.Sinauer Axxoc, USA. Capítulo 4; "Structural
and Biochemical Characters".

3. Quiroga, P; Olmos, V (2017). «Revisión de la toxicocinética y la toxicodinamia del ácido cianhídrico y los
cianuros». Scielo.org.ar.

4. Bretschneider, G.; Mattera, J; Salado, E. 2008 – Intoxicación del ganado con ácido cianhídrico – EEA INTA
Rafaela – Santa Fe – Arg

5. Chipana F., Mónica. (2016) Heterósidos cianogenéticos y heterósidos sulfocianogenéticos.

Universidad Nacional Jorge Basadre Grohomann. Facultad de Ciencias de la Salud. Escuela
Profesional Farmacia y Bioquímica. Tacna – Perú. Disponible en:
https://es.scribd.com/document/327825545/heterosidos-cianogeneticos