ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA QUÍMICA ORGÁNICA II

Nombre:

Andrés Ponce Andrea Zurita

Paralelo: Segundo ³A´ Fecha: 21/04/2010 TEMA: Quinonas. OBJETIVOS Conocer que son las quinonas y cuáles sus fuentes naturales de obtención. Identificar usos y aplicaciones de las quinonas. MARCO TEÓRICO

y y y

Quinonas ³Las quinonas son un grupo numeroso de pigmentos; se conocen cerca de 200 quinonas
1 que producen colores que van desde el amarillo pálido al negro´ .

Una quinona o benzoquinona es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.

Se adquieren fundamentalmente de plantas superiores, sin embargo, también están presentes en líquenes, hongos y animales marinos. Aunque en ciertos casos no se relacionan directamente con alimentos, son de importancia en el campo de la tecnología de alimentos, ya que intervienen en fenómeno de oxidación; son sustancias s biológicamente muy activas. En relación al grado de complejidad de su estructura química pueden especificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocíclicas, bicíclicas o tricíclicas.
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BADUI Dergal Salvador. Química de los alimentos. 4ta. Edición. Editorial Pearson Addison Wesley.

Las benzoquinonas son elaborados por hongos como espinulosina. provenientes del anillo de benceno que contiene dos partes de cetonas en cualquier posici n. aunque sí es necesario conocer su importante poder alergizante. tambi n se encuentran pigmentos benzoquinónios en plantas superiores como la cartamina. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos.. sus vapores pueden producir conjuntivitis. Las metil y metoxibenzoquinonas son producidas por los artrópodos.. artrópodos y en las plantas superiores. Pueden ser sustituidos en cualquier posición excepto en los grupos cetona. - Fuentes de Obtención. pasa por el anaranjado. el ácido polipórico. primina. los erizos y las estrellas de mar . Naftoquinonas Son sustancias bicíclicas. entre otros. que al combinarse con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden inducir dermatitis por sensibilización. en menor proporción. perezona. Sobre la piel produce irritación. . se encuentran formando parte de los pi mentos (color amarillo) que con frecuencia se encuentran en los hongos. embelina. pigmentos cuyo color va desde el amarillo.Benzoquinonas Son sust nci s monocíclicas. fotofobia y daño hepato-renal. La benzoquinona es un cancerígeno potencial. al rojo intenso. - Aplicaciones. Están presentes en mayor cantidad en las plantas superiores y.Tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia. en los hongos. la fumigatina.

. entre otras. La plumbagina se encuentra en las hojas. Antraquinonas Son compuestos tricíclicos derivados del antraceno y forman el grupo más interesante y abundante de quinonas. alcanan. diosquinona. como ocurre con la lawsona (2-hidroxi-1.4-naftoquinona) de las hojas y fruto del nogal que presenta actividad antibacteriana y fungicida. droserona. lomatiol. vitamina K. como por ejemplo la plumbagina de la drosera. También algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como colorantes naturales. Melastomataceae. en forma heterosídica. que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos. Boraginaceae. son naftoquinonas elaboradas por las plantas superiores. mamegaquinona. también presente con actividad fungicida.. Polygonaceae. presente en las hojas de alheña o henna que además de ser un importante fungicida se fija a los grupos tiólicos de la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado.Pueden presentar actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica. Pueden contener funciones hidroxílicas en su estructura en diversas posiciones: si tienen dos grupos (OH) en las posiciones 1 y 2. 7-metiljuglona. liberándose la genina durante el proceso de desecación. lapa-chol. alcanina. Droseraceae. se encuentran en las plantas frescas como: Lythraceae. Plumbaginaceae. hidroxidroserona. si éstos . Ebenaceae. plumbagina.Las naftoquinonas. juglona. tienen propiedades colorantes. Por ejemplo.4-naftoquinona).Las quinonas lawsona. el extracto se filtra y la solución alcalina se acidula con ácido clorhídrico diluido. Fuentes de Obtención. la lawsona se extrae de los tallos y las hojas secas de las especies del género Lawsonia. o la juglona (5-hidroxi. Aplicaciones.1. han sido considerados pigmentos y purgantes naturales por siglos. diospirina. Juglandaceae. tiñe de anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio. la corteza y las raíces de las especies de los géneros Plumbago. Bignoniaceae. son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico.

las ramnáceas y las poligonáceas. melastomatáceas. etc. leguminosas. pues ha sido de gran beneficio en el campo farmacéutico. dolores abdominales. Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas. bignoniáceas. en unión O-heterosídica (por los OH de las posiciones 1 u 8. vismiáceas.. y en una menor proporción las liliáceas. el efecto es laxante. nunca en periodos prolongados ya que pueden causar dependencia.Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces blandas. Se ha reportado la síntesis de antraquinonas como agentes anti cancerígenos potenciales. Otras plantas que las contienen son el aloe. mayoritariamente a la glucosa. náuseas. Pueden producirse interacciones con ciertos medicamentos como con los antiarrítmicos tipo quinidina o con los digitálicos. equinodermos e insectos. animales y microorganismos. En general los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente. droseráceas.se encuentran en las posiciones 1 y 8. también son usadas como antidepresivos. prestando gran ayuda al medio en el cual vivimos. cosmetológico. es decir. y CONCLUSIONES Las quinonas son pigmentos que tienen una gran variedad de fuentes naturales dentro del medio ambiente.Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos. etc. - Aplicaciones. Las quinonas forman un papel muy importante dentro del estudio químico y biológico. en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente algún azúcar diferente. plantas. en vida plantas. debiendo limitarse su uso a periodos cortos de tiempo.. madera y frutos. tallos. Fuentes de Obtención. Generalmente en los vegetales se encuentran en forma heterosídica. Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas. También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos. - . a veces 6). riesgo de hipokaliemia. y los champiñones. atonía intestinal o por el contrario la llamada ³enfermedad de los laxantes´ con diarreas. alimenticio. unidas a azúcares.

- Ciertas quinonas pueden ocasionar daños al organismo. Editorial Pearson. Edición. MC CURRY John.edu. 5ta. año 2008. L. W fí : - http://www.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/benzoquinonas. Edición. Química Orgánica.pdf http://sisbib.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/naftoquinonas. Química orgánica.unmsm. Química de los alimentos. Editorial Pearson Addison Wesley.nsf/0/4DE2A2 030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/236. 4ta.portalfarma. htm http://sisbib. WADE Jr. 7ma edición.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.unmsm.h tm .G. y REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Bi li fí : - BADUI Dergal Salvador.edu. ya que algunas como las benzoquinonas son cancerígenas.

ESCUELA POLITECNICA DEL EJÉRCITO INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA QUIMICA ORGANICA II COLORANTES NATURALES ANDRES PONCE ANDREA ZURITA SEGUNDO ³A´ 2010 .

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