ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA QUÍMICA ORGÁNICA II

Nombre:

Andrés Ponce Andrea Zurita

Paralelo: Segundo ³A´ Fecha: 21/04/2010 TEMA: Quinonas. OBJETIVOS Conocer que son las quinonas y cuáles sus fuentes naturales de obtención. Identificar usos y aplicaciones de las quinonas. MARCO TEÓRICO

y y y

Quinonas ³Las quinonas son un grupo numeroso de pigmentos; se conocen cerca de 200 quinonas
1 que producen colores que van desde el amarillo pálido al negro´ .

Una quinona o benzoquinona es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.

Se adquieren fundamentalmente de plantas superiores, sin embargo, también están presentes en líquenes, hongos y animales marinos. Aunque en ciertos casos no se relacionan directamente con alimentos, son de importancia en el campo de la tecnología de alimentos, ya que intervienen en fenómeno de oxidación; son sustancias s biológicamente muy activas. En relación al grado de complejidad de su estructura química pueden especificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocíclicas, bicíclicas o tricíclicas.
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BADUI Dergal Salvador. Química de los alimentos. 4ta. Edición. Editorial Pearson Addison Wesley.

fotofobia y daño hepato-renal. en los hongos. el ácido polipórico.. Las metil y metoxibenzoquinonas son producidas por los artrópodos. Pueden ser sustituidos en cualquier posición excepto en los grupos cetona.. perezona. - Aplicaciones. sus vapores pueden producir conjuntivitis. los erizos y las estrellas de mar . tambi n se encuentran pigmentos benzoquinónios en plantas superiores como la cartamina. - Fuentes de Obtención.Las benzoquinonas son elaborados por hongos como espinulosina.Tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia. la fumigatina. primina. La benzoquinona es un cancerígeno potencial. se encuentran formando parte de los pi mentos (color amarillo) que con frecuencia se encuentran en los hongos. embelina. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos. Naftoquinonas Son sustancias bicíclicas. Sobre la piel produce irritación. entre otros. aunque sí es necesario conocer su importante poder alergizante. pasa por el anaranjado. pigmentos cuyo color va desde el amarillo. Están presentes en mayor cantidad en las plantas superiores y.Benzoquinonas Son sust nci s monocíclicas. . artrópodos y en las plantas superiores. en menor proporción. provenientes del anillo de benceno que contiene dos partes de cetonas en cualquier posici n. al rojo intenso. que al combinarse con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden inducir dermatitis por sensibilización.

en forma heterosídica. Melastomataceae.1. son naftoquinonas elaboradas por las plantas superiores.. son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico. Juglandaceae. Polygonaceae. liberándose la genina durante el proceso de desecación. tienen propiedades colorantes. hidroxidroserona.Las naftoquinonas. Ebenaceae. la lawsona se extrae de los tallos y las hojas secas de las especies del género Lawsonia. el extracto se filtra y la solución alcalina se acidula con ácido clorhídrico diluido. alcanina. Boraginaceae. alcanan. juglona. presente en las hojas de alheña o henna que además de ser un importante fungicida se fija a los grupos tiólicos de la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado. lapa-chol. Fuentes de Obtención. o la juglona (5-hidroxi. diospirina. como por ejemplo la plumbagina de la drosera.4-naftoquinona) de las hojas y fruto del nogal que presenta actividad antibacteriana y fungicida. vitamina K. Droseraceae. lomatiol. entre otras. La plumbagina se encuentra en las hojas. También algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como colorantes naturales. Pueden contener funciones hidroxílicas en su estructura en diversas posiciones: si tienen dos grupos (OH) en las posiciones 1 y 2.4-naftoquinona). diosquinona. plumbagina. como ocurre con la lawsona (2-hidroxi-1. mamegaquinona. tiñe de anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio.Las quinonas lawsona. la corteza y las raíces de las especies de los géneros Plumbago.. Plumbaginaceae. se encuentran en las plantas frescas como: Lythraceae.Pueden presentar actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica. Antraquinonas Son compuestos tricíclicos derivados del antraceno y forman el grupo más interesante y abundante de quinonas. si éstos . Por ejemplo. han sido considerados pigmentos y purgantes naturales por siglos. droserona. que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos. Aplicaciones. Bignoniaceae. también presente con actividad fungicida. 7-metiljuglona.

equinodermos e insectos..Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos. dolores abdominales. En general los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente. Se ha reportado la síntesis de antraquinonas como agentes anti cancerígenos potenciales. leguminosas. a veces 6). unidas a azúcares. tallos. etc. melastomatáceas. alimenticio. en vida plantas. También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos. animales y microorganismos. Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas. droseráceas. Generalmente en los vegetales se encuentran en forma heterosídica. Pueden producirse interacciones con ciertos medicamentos como con los antiarrítmicos tipo quinidina o con los digitálicos. las ramnáceas y las poligonáceas. Otras plantas que las contienen son el aloe.se encuentran en las posiciones 1 y 8. Fuentes de Obtención. - . prestando gran ayuda al medio en el cual vivimos. mayoritariamente a la glucosa. plantas. - Aplicaciones. vismiáceas. y los champiñones. etc. debiendo limitarse su uso a periodos cortos de tiempo.. nunca en periodos prolongados ya que pueden causar dependencia. y CONCLUSIONES Las quinonas son pigmentos que tienen una gran variedad de fuentes naturales dentro del medio ambiente. madera y frutos. es decir. atonía intestinal o por el contrario la llamada ³enfermedad de los laxantes´ con diarreas. Las quinonas forman un papel muy importante dentro del estudio químico y biológico. el efecto es laxante. y en una menor proporción las liliáceas. en unión O-heterosídica (por los OH de las posiciones 1 u 8. también son usadas como antidepresivos. náuseas. riesgo de hipokaliemia. en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente algún azúcar diferente.Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces blandas. pues ha sido de gran beneficio en el campo farmacéutico. Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas. bignoniáceas. cosmetológico.

G. Química Orgánica.- Ciertas quinonas pueden ocasionar daños al organismo. Edición.pdf http://sisbib. Editorial Pearson Addison Wesley. 4ta. Química de los alimentos. MC CURRY John.h tm .nsf/0/4DE2A2 030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/236.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/naftoquinonas. 7ma edición.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.portalfarma.unmsm.edu. htm http://sisbib. Edición. 5ta. L.unmsm. Química orgánica. año 2008. W fí : - http://www.edu. ya que algunas como las benzoquinonas son cancerígenas.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/benzoquinonas. Editorial Pearson. y REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Bi li fí : - BADUI Dergal Salvador. WADE Jr.

ESCUELA POLITECNICA DEL EJÉRCITO INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA QUIMICA ORGANICA II COLORANTES NATURALES ANDRES PONCE ANDREA ZURITA SEGUNDO ³A´ 2010 .

...................................... ................................................ 4............. JUSTIFICACION DEL TEMA ...................................... .................. Error! Bookmark not defined......... ALCANCE ..... Error! Bookmark not defined............................... OBJETIVOS ESPECIFICOS ......................INDICE 1 OBJETIVOS .. DESARROLLO ..... .................. Generalidades de los colorantes naturales .............................. Error! Bookmark not defined........ Error! Bookmark not defined................ Error! Bookmark not defined...............2 4.... ............4 Acidez y alcalinidad de los tintes naturales.. Error! Bookmark not defined................ Añil............. ... ................3.......4 4..................................... ................. .. .........3 SINOPSIS HISTORICA ................... Error! Bookmark not defined.................. ....... ....................... .................. Error! Bookmark not defined................ ........... ................. Características químicas ........ ...........3...... 1............ Error! Bookmark not defined........... Error! Bookmark not defined............. Clasificación de colorantes naturales .......... .... Error! Bookmark not defined. ............ ........... . Error! Bookmark not defined.... Error! Bookmark not defined. .............................. 4................1 1.. Usos tradicionales .. ....................... Error! Bookmark not defined....3............ GLOSARIO ............4...................... Características físicas .....................3................. . Error! Bookmark not defined....3 4................................................. 4........2 2 3 4 OBJETIVO GENERAL .................2 4......................... Error! Bookmark not defined.............. ANEXOS ....................................................... CITAS BIBLIOGRAFICAS .......... ............................ Grana cochinilla ................ Error! Bookmark not defined..... .............. Error! Bookmark not defined...1 5 6 7 8 CONCLUCIONES ..................3... Error! Bookmark not defined...... Error! Bookmark not defined... ....................5 4.. ...1 4........ Ácidos suaves ......1 4.........

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