ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA QUÍMICA ORGÁNICA II

Nombre:

Andrés Ponce Andrea Zurita

Paralelo: Segundo ³A´ Fecha: 21/04/2010 TEMA: Quinonas. OBJETIVOS Conocer que son las quinonas y cuáles sus fuentes naturales de obtención. Identificar usos y aplicaciones de las quinonas. MARCO TEÓRICO

y y y

Quinonas ³Las quinonas son un grupo numeroso de pigmentos; se conocen cerca de 200 quinonas
1 que producen colores que van desde el amarillo pálido al negro´ .

Una quinona o benzoquinona es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.

Se adquieren fundamentalmente de plantas superiores, sin embargo, también están presentes en líquenes, hongos y animales marinos. Aunque en ciertos casos no se relacionan directamente con alimentos, son de importancia en el campo de la tecnología de alimentos, ya que intervienen en fenómeno de oxidación; son sustancias s biológicamente muy activas. En relación al grado de complejidad de su estructura química pueden especificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocíclicas, bicíclicas o tricíclicas.
1

BADUI Dergal Salvador. Química de los alimentos. 4ta. Edición. Editorial Pearson Addison Wesley.

pigmentos cuyo color va desde el amarillo. La benzoquinona es un cancerígeno potencial. Están presentes en mayor cantidad en las plantas superiores y. los erizos y las estrellas de mar . Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos. tambi n se encuentran pigmentos benzoquinónios en plantas superiores como la cartamina.Las benzoquinonas son elaborados por hongos como espinulosina. Pueden ser sustituidos en cualquier posición excepto en los grupos cetona. al rojo intenso. embelina. el ácido polipórico.Tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia. provenientes del anillo de benceno que contiene dos partes de cetonas en cualquier posici n. fotofobia y daño hepato-renal.. aunque sí es necesario conocer su importante poder alergizante. primina.. que al combinarse con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden inducir dermatitis por sensibilización. - Fuentes de Obtención.Benzoquinonas Son sust nci s monocíclicas. artrópodos y en las plantas superiores. perezona. la fumigatina. entre otros. sus vapores pueden producir conjuntivitis. en menor proporción. Naftoquinonas Son sustancias bicíclicas. . pasa por el anaranjado. se encuentran formando parte de los pi mentos (color amarillo) que con frecuencia se encuentran en los hongos. en los hongos. Sobre la piel produce irritación. - Aplicaciones. Las metil y metoxibenzoquinonas son producidas por los artrópodos.

tiñe de anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio.4-naftoquinona) de las hojas y fruto del nogal que presenta actividad antibacteriana y fungicida. Melastomataceae. lapa-chol. presente en las hojas de alheña o henna que además de ser un importante fungicida se fija a los grupos tiólicos de la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado. Antraquinonas Son compuestos tricíclicos derivados del antraceno y forman el grupo más interesante y abundante de quinonas. juglona. También algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como colorantes naturales. Droseraceae. o la juglona (5-hidroxi. la corteza y las raíces de las especies de los géneros Plumbago. son naftoquinonas elaboradas por las plantas superiores. La plumbagina se encuentra en las hojas. se encuentran en las plantas frescas como: Lythraceae. lomatiol. Polygonaceae.. alcanan. la lawsona se extrae de los tallos y las hojas secas de las especies del género Lawsonia. son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico.4-naftoquinona). en forma heterosídica. Por ejemplo. alcanina. si éstos . diospirina.1. Plumbaginaceae. que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos. Boraginaceae. hidroxidroserona. han sido considerados pigmentos y purgantes naturales por siglos. liberándose la genina durante el proceso de desecación. Bignoniaceae. entre otras. tienen propiedades colorantes. como por ejemplo la plumbagina de la drosera. 7-metiljuglona. Fuentes de Obtención..Las quinonas lawsona. vitamina K. Ebenaceae. diosquinona.Pueden presentar actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica. también presente con actividad fungicida. mamegaquinona. como ocurre con la lawsona (2-hidroxi-1. el extracto se filtra y la solución alcalina se acidula con ácido clorhídrico diluido. plumbagina. droserona.Las naftoquinonas. Juglandaceae. Pueden contener funciones hidroxílicas en su estructura en diversas posiciones: si tienen dos grupos (OH) en las posiciones 1 y 2. Aplicaciones.

Se ha reportado la síntesis de antraquinonas como agentes anti cancerígenos potenciales. tallos. en unión O-heterosídica (por los OH de las posiciones 1 u 8. - Aplicaciones. prestando gran ayuda al medio en el cual vivimos.se encuentran en las posiciones 1 y 8.. es decir.Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces blandas. las ramnáceas y las poligonáceas. droseráceas. en vida plantas. a veces 6). Otras plantas que las contienen son el aloe. melastomatáceas. vismiáceas. bignoniáceas.Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos. leguminosas. alimenticio. equinodermos e insectos. dolores abdominales. Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas. También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos. cosmetológico. Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas. náuseas. y en una menor proporción las liliáceas. madera y frutos. atonía intestinal o por el contrario la llamada ³enfermedad de los laxantes´ con diarreas. también son usadas como antidepresivos. animales y microorganismos. plantas. En general los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente.. en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente algún azúcar diferente. Fuentes de Obtención. Generalmente en los vegetales se encuentran en forma heterosídica. etc. y CONCLUSIONES Las quinonas son pigmentos que tienen una gran variedad de fuentes naturales dentro del medio ambiente. Pueden producirse interacciones con ciertos medicamentos como con los antiarrítmicos tipo quinidina o con los digitálicos. - . nunca en periodos prolongados ya que pueden causar dependencia. y los champiñones. unidas a azúcares. pues ha sido de gran beneficio en el campo farmacéutico. riesgo de hipokaliemia. el efecto es laxante. etc. Las quinonas forman un papel muy importante dentro del estudio químico y biológico. debiendo limitarse su uso a periodos cortos de tiempo. mayoritariamente a la glucosa.

Edición.edu. Editorial Pearson. Editorial Pearson Addison Wesley.portalfarma. Química orgánica.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.G.- Ciertas quinonas pueden ocasionar daños al organismo. Química Orgánica. 4ta. MC CURRY John.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/naftoquinonas. ya que algunas como las benzoquinonas son cancerígenas.unmsm. Química de los alimentos. año 2008. htm http://sisbib.nsf/0/4DE2A2 030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/236.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/benzoquinonas.pdf http://sisbib.h tm . 5ta. 7ma edición. WADE Jr. W fí : - http://www.unmsm. L. y REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Bi li fí : - BADUI Dergal Salvador.edu. Edición.

ESCUELA POLITECNICA DEL EJÉRCITO INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA QUIMICA ORGANICA II COLORANTES NATURALES ANDRES PONCE ANDREA ZURITA SEGUNDO ³A´ 2010 .

...................................................... . Ácidos suaves ............................ ALCANCE .. JUSTIFICACION DEL TEMA ..... ..... ........1 5 6 7 8 CONCLUCIONES .. Error! Bookmark not defined....... GLOSARIO ................. CITAS BIBLIOGRAFICAS .......2 4. Error! Bookmark not defined....................... Error! Bookmark not defined..................... Grana cochinilla ............... .....2 4.2 2 3 4 OBJETIVO GENERAL .........3 4...... Error! Bookmark not defined.................................. Usos tradicionales ...............4............................... Error! Bookmark not defined.......................... ............. ....... 1........... 4...... Error! Bookmark not defined.............................. .3.............................. ......INDICE 1 OBJETIVOS ... ......................... ....... ....... ...... .............. Error! Bookmark not defined....................................... ....... Características físicas ... .................................................3...5 4. Error! Bookmark not defined..1 4..................... ANEXOS ........................4 Acidez y alcalinidad de los tintes naturales.... DESARROLLO ....... Error! Bookmark not defined.......3..... Error! Bookmark not defined.................... Error! Bookmark not defined.................................. .............4 4................................... Error! Bookmark not defined...................................................... Error! Bookmark not defined............................ ............................... Error! Bookmark not defined. ........... Error! Bookmark not defined...... Error! Bookmark not defined.....1 1.......................1 4................ ........... .... OBJETIVOS ESPECIFICOS .. Generalidades de los colorantes naturales ... Error! Bookmark not defined................... Error! Bookmark not defined................ .................... .... .......................3.......... ............ Error! Bookmark not defined............3 SINOPSIS HISTORICA . Añil.. ...... 4........................... ... 4......... Clasificación de colorantes naturales ....3..... Error! Bookmark not defined................. Características químicas ............................

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful