ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA QUÍMICA ORGÁNICA II

Nombre:

Andrés Ponce Andrea Zurita

Paralelo: Segundo ³A´ Fecha: 21/04/2010 TEMA: Quinonas. OBJETIVOS Conocer que son las quinonas y cuáles sus fuentes naturales de obtención. Identificar usos y aplicaciones de las quinonas. MARCO TEÓRICO

y y y

Quinonas ³Las quinonas son un grupo numeroso de pigmentos; se conocen cerca de 200 quinonas
1 que producen colores que van desde el amarillo pálido al negro´ .

Una quinona o benzoquinona es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.

Se adquieren fundamentalmente de plantas superiores, sin embargo, también están presentes en líquenes, hongos y animales marinos. Aunque en ciertos casos no se relacionan directamente con alimentos, son de importancia en el campo de la tecnología de alimentos, ya que intervienen en fenómeno de oxidación; son sustancias s biológicamente muy activas. En relación al grado de complejidad de su estructura química pueden especificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocíclicas, bicíclicas o tricíclicas.
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BADUI Dergal Salvador. Química de los alimentos. 4ta. Edición. Editorial Pearson Addison Wesley.

Pueden ser sustituidos en cualquier posición excepto en los grupos cetona. . pasa por el anaranjado. perezona. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos. embelina. la fumigatina. - Fuentes de Obtención. en menor proporción. Naftoquinonas Son sustancias bicíclicas.Benzoquinonas Son sust nci s monocíclicas. artrópodos y en las plantas superiores. - Aplicaciones. se encuentran formando parte de los pi mentos (color amarillo) que con frecuencia se encuentran en los hongos.. el ácido polipórico. Están presentes en mayor cantidad en las plantas superiores y. sus vapores pueden producir conjuntivitis. pigmentos cuyo color va desde el amarillo. en los hongos. tambi n se encuentran pigmentos benzoquinónios en plantas superiores como la cartamina. que al combinarse con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden inducir dermatitis por sensibilización. fotofobia y daño hepato-renal.. La benzoquinona es un cancerígeno potencial. Las metil y metoxibenzoquinonas son producidas por los artrópodos.Tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia. al rojo intenso. aunque sí es necesario conocer su importante poder alergizante. los erizos y las estrellas de mar . Sobre la piel produce irritación. primina.Las benzoquinonas son elaborados por hongos como espinulosina. entre otros. provenientes del anillo de benceno que contiene dos partes de cetonas en cualquier posici n.

4-naftoquinona). plumbagina. vitamina K. presente en las hojas de alheña o henna que además de ser un importante fungicida se fija a los grupos tiólicos de la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado.. tienen propiedades colorantes. son naftoquinonas elaboradas por las plantas superiores. si éstos . el extracto se filtra y la solución alcalina se acidula con ácido clorhídrico diluido. como ocurre con la lawsona (2-hidroxi-1. Polygonaceae.Las naftoquinonas. Fuentes de Obtención.Las quinonas lawsona. Por ejemplo. la corteza y las raíces de las especies de los géneros Plumbago. lapa-chol. son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico. la lawsona se extrae de los tallos y las hojas secas de las especies del género Lawsonia. juglona. diospirina. Antraquinonas Son compuestos tricíclicos derivados del antraceno y forman el grupo más interesante y abundante de quinonas. o la juglona (5-hidroxi. 7-metiljuglona. tiñe de anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio. entre otras.. liberándose la genina durante el proceso de desecación. Pueden contener funciones hidroxílicas en su estructura en diversas posiciones: si tienen dos grupos (OH) en las posiciones 1 y 2. Aplicaciones. como por ejemplo la plumbagina de la drosera.1.4-naftoquinona) de las hojas y fruto del nogal que presenta actividad antibacteriana y fungicida. Droseraceae. Ebenaceae. en forma heterosídica. alcanan. Plumbaginaceae. diosquinona. También algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como colorantes naturales. Bignoniaceae. lomatiol. La plumbagina se encuentra en las hojas.Pueden presentar actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica. han sido considerados pigmentos y purgantes naturales por siglos. alcanina. Juglandaceae. mamegaquinona. hidroxidroserona. también presente con actividad fungicida. Melastomataceae. se encuentran en las plantas frescas como: Lythraceae. Boraginaceae. que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos. droserona.

nunca en periodos prolongados ya que pueden causar dependencia. - . pues ha sido de gran beneficio en el campo farmacéutico. tallos. y los champiñones. dolores abdominales. Fuentes de Obtención. a veces 6). droseráceas. en unión O-heterosídica (por los OH de las posiciones 1 u 8. mayoritariamente a la glucosa. Pueden producirse interacciones con ciertos medicamentos como con los antiarrítmicos tipo quinidina o con los digitálicos. debiendo limitarse su uso a periodos cortos de tiempo. riesgo de hipokaliemia. vismiáceas. Las quinonas forman un papel muy importante dentro del estudio químico y biológico. en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente algún azúcar diferente.. y CONCLUSIONES Las quinonas son pigmentos que tienen una gran variedad de fuentes naturales dentro del medio ambiente. madera y frutos. es decir. También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos. En general los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente. Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas. animales y microorganismos. Se ha reportado la síntesis de antraquinonas como agentes anti cancerígenos potenciales. Generalmente en los vegetales se encuentran en forma heterosídica. náuseas. las ramnáceas y las poligonáceas. y en una menor proporción las liliáceas. melastomatáceas. el efecto es laxante. alimenticio. unidas a azúcares. cosmetológico. - Aplicaciones.. equinodermos e insectos. etc. bignoniáceas. prestando gran ayuda al medio en el cual vivimos. también son usadas como antidepresivos.Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces blandas.Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos. Otras plantas que las contienen son el aloe. Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas. etc. atonía intestinal o por el contrario la llamada ³enfermedad de los laxantes´ con diarreas. en vida plantas.se encuentran en las posiciones 1 y 8. leguminosas. plantas.

Edición. W fí : - http://www. Edición.nsf/0/4DE2A2 030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/236.- Ciertas quinonas pueden ocasionar daños al organismo. L. Editorial Pearson Addison Wesley. año 2008. 7ma edición. MC CURRY John. ya que algunas como las benzoquinonas son cancerígenas.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011. Química Orgánica.unmsm.h tm .portalfarma. Química orgánica. 5ta. WADE Jr.G.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/naftoquinonas.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/benzoquinonas.unmsm.edu. y REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Bi li fí : - BADUI Dergal Salvador.pdf http://sisbib.edu. Química de los alimentos. htm http://sisbib. Editorial Pearson. 4ta.

ESCUELA POLITECNICA DEL EJÉRCITO INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA QUIMICA ORGANICA II COLORANTES NATURALES ANDRES PONCE ANDREA ZURITA SEGUNDO ³A´ 2010 .

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