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quinonas[1]

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ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA QUÍMICA ORGÁNICA II

Nombre:

Andrés Ponce Andrea Zurita

Paralelo: Segundo ³A´ Fecha: 21/04/2010 TEMA: Quinonas. OBJETIVOS Conocer que son las quinonas y cuáles sus fuentes naturales de obtención. Identificar usos y aplicaciones de las quinonas. MARCO TEÓRICO

y y y

Quinonas ³Las quinonas son un grupo numeroso de pigmentos; se conocen cerca de 200 quinonas
1 que producen colores que van desde el amarillo pálido al negro´ .

Una quinona o benzoquinona es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.

Se adquieren fundamentalmente de plantas superiores, sin embargo, también están presentes en líquenes, hongos y animales marinos. Aunque en ciertos casos no se relacionan directamente con alimentos, son de importancia en el campo de la tecnología de alimentos, ya que intervienen en fenómeno de oxidación; son sustancias s biológicamente muy activas. En relación al grado de complejidad de su estructura química pueden especificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocíclicas, bicíclicas o tricíclicas.
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BADUI Dergal Salvador. Química de los alimentos. 4ta. Edición. Editorial Pearson Addison Wesley.

Naftoquinonas Son sustancias bicíclicas. Están presentes en mayor cantidad en las plantas superiores y.. aunque sí es necesario conocer su importante poder alergizante. tambi n se encuentran pigmentos benzoquinónios en plantas superiores como la cartamina. entre otros.Benzoquinonas Son sust nci s monocíclicas. - Fuentes de Obtención.Tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia. sus vapores pueden producir conjuntivitis. . Las metil y metoxibenzoquinonas son producidas por los artrópodos. - Aplicaciones. fotofobia y daño hepato-renal. que al combinarse con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden inducir dermatitis por sensibilización. la fumigatina. pasa por el anaranjado. primina. artrópodos y en las plantas superiores.Las benzoquinonas son elaborados por hongos como espinulosina. embelina. el ácido polipórico. en menor proporción. al rojo intenso. La benzoquinona es un cancerígeno potencial. Pueden ser sustituidos en cualquier posición excepto en los grupos cetona. los erizos y las estrellas de mar . perezona. se encuentran formando parte de los pi mentos (color amarillo) que con frecuencia se encuentran en los hongos. provenientes del anillo de benceno que contiene dos partes de cetonas en cualquier posici n. Sobre la piel produce irritación. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos.. pigmentos cuyo color va desde el amarillo. en los hongos.

como ocurre con la lawsona (2-hidroxi-1. la corteza y las raíces de las especies de los géneros Plumbago. Boraginaceae.1. alcanan. alcanina. en forma heterosídica.Pueden presentar actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica. la lawsona se extrae de los tallos y las hojas secas de las especies del género Lawsonia. Por ejemplo. Pueden contener funciones hidroxílicas en su estructura en diversas posiciones: si tienen dos grupos (OH) en las posiciones 1 y 2. vitamina K. si éstos . también presente con actividad fungicida. son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico. Melastomataceae. entre otras. Plumbaginaceae.. Juglandaceae.4-naftoquinona). presente en las hojas de alheña o henna que además de ser un importante fungicida se fija a los grupos tiólicos de la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado. mamegaquinona. La plumbagina se encuentra en las hojas. tienen propiedades colorantes. o la juglona (5-hidroxi. diosquinona. juglona. También algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como colorantes naturales.Las naftoquinonas. plumbagina. diospirina. Aplicaciones. son naftoquinonas elaboradas por las plantas superiores.4-naftoquinona) de las hojas y fruto del nogal que presenta actividad antibacteriana y fungicida.. Droseraceae. que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos. liberándose la genina durante el proceso de desecación. Antraquinonas Son compuestos tricíclicos derivados del antraceno y forman el grupo más interesante y abundante de quinonas. hidroxidroserona. como por ejemplo la plumbagina de la drosera. han sido considerados pigmentos y purgantes naturales por siglos. Fuentes de Obtención. el extracto se filtra y la solución alcalina se acidula con ácido clorhídrico diluido. Polygonaceae. se encuentran en las plantas frescas como: Lythraceae. droserona. lapa-chol. Ebenaceae. 7-metiljuglona.Las quinonas lawsona. tiñe de anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio. lomatiol. Bignoniaceae.

madera y frutos. en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente algún azúcar diferente. y en una menor proporción las liliáceas. Generalmente en los vegetales se encuentran en forma heterosídica. Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas. prestando gran ayuda al medio en el cual vivimos.. vismiáceas. y los champiñones. pues ha sido de gran beneficio en el campo farmacéutico. droseráceas. atonía intestinal o por el contrario la llamada ³enfermedad de los laxantes´ con diarreas. las ramnáceas y las poligonáceas. debiendo limitarse su uso a periodos cortos de tiempo. etc. es decir.Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos. el efecto es laxante. También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos. Las quinonas forman un papel muy importante dentro del estudio químico y biológico. cosmetológico. - . En general los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente. Fuentes de Obtención. náuseas.se encuentran en las posiciones 1 y 8. animales y microorganismos. unidas a azúcares. nunca en periodos prolongados ya que pueden causar dependencia. a veces 6). riesgo de hipokaliemia. dolores abdominales.Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces blandas. y CONCLUSIONES Las quinonas son pigmentos que tienen una gran variedad de fuentes naturales dentro del medio ambiente. mayoritariamente a la glucosa. bignoniáceas. Se ha reportado la síntesis de antraquinonas como agentes anti cancerígenos potenciales. equinodermos e insectos. alimenticio. Otras plantas que las contienen son el aloe. en vida plantas. en unión O-heterosídica (por los OH de las posiciones 1 u 8. leguminosas.. Pueden producirse interacciones con ciertos medicamentos como con los antiarrítmicos tipo quinidina o con los digitálicos. - Aplicaciones. Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas. también son usadas como antidepresivos. melastomatáceas. plantas. tallos. etc.

Química orgánica.- Ciertas quinonas pueden ocasionar daños al organismo.h tm . Editorial Pearson Addison Wesley.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/naftoquinonas. W fí : - http://www.G. Química Orgánica. Edición. año 2008.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/benzoquinonas.edu.unmsm.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011. WADE Jr.edu.unmsm. y REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Bi li fí : - BADUI Dergal Salvador.portalfarma. L. ya que algunas como las benzoquinonas son cancerígenas. 7ma edición. Editorial Pearson. MC CURRY John.nsf/0/4DE2A2 030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/236. 5ta.pdf http://sisbib. htm http://sisbib. Edición. Química de los alimentos. 4ta.

ESCUELA POLITECNICA DEL EJÉRCITO INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA QUIMICA ORGANICA II COLORANTES NATURALES ANDRES PONCE ANDREA ZURITA SEGUNDO ³A´ 2010 .

... CITAS BIBLIOGRAFICAS ...................................2 4.................... 4.......... ..................................................... ANEXOS ........................ Error! Bookmark not defined... 1... ..... ...............3.... ... Características físicas ............1 5 6 7 8 CONCLUCIONES ....... Error! Bookmark not defined.............. ............ ................... ..................................... Error! Bookmark not defined... Error! Bookmark not defined. Error! Bookmark not defined....... Error! Bookmark not defined......................................... Generalidades de los colorantes naturales ................ 4.. .......... 4......... ................ Error! Bookmark not defined..1 1.............. . ....... .........4 4........................ ..........4.... Características químicas .......................INDICE 1 OBJETIVOS ....... ............................... .....................3. Error! Bookmark not defined....... .......3 4......4 Acidez y alcalinidad de los tintes naturales.............3...... Error! Bookmark not defined............... ...................................... Error! Bookmark not defined...... Error! Bookmark not defined...3....... ............. Error! Bookmark not defined..5 4.... ...............................1 4................... .................. ....................... Añil..................3 SINOPSIS HISTORICA ...3............... Error! Bookmark not defined................................. .................................. Usos tradicionales .................2 2 3 4 OBJETIVO GENERAL .................. Error! Bookmark not defined............................ Error! Bookmark not defined..........................1 4........................ Error! Bookmark not defined...... Error! Bookmark not defined..... Clasificación de colorantes naturales ... ..................... .................. Ácidos suaves .................. OBJETIVOS ESPECIFICOS ...... Error! Bookmark not defined.................... ..... Error! Bookmark not defined................ Error! Bookmark not defined.... GLOSARIO ............... DESARROLLO .. Grana cochinilla .......................... .................. ALCANCE .....2 4............ JUSTIFICACION DEL TEMA ....

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