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ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO

CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA


QUÍMICA ORGÁNICA II

Nombre: Andrés Ponce


Andrea Zurita
Paralelo: Segundo “A”
Fecha: 21/04/2010

 TEMA: Quinonas.
 OBJETIVOS
- Conocer que son las quinonas y cuáles sus fuentes naturales de obtención.
- Identificar usos y aplicaciones de las quinonas.
 MARCO TEÓRICO

Quinonas
“Las quinonas son un grupo numeroso de pigmentos; se conocen cerca de 200 quinonas
que producen colores que van desde el amarillo pálido al negro”1.
Una quinona o benzoquinona es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien
un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.

Se adquieren fundamentalmente de plantas superiores, sin embargo, también están


presentes en líquenes, hongos y animales marinos. Aunque en ciertos casos no se
relacionan directamente con alimentos, son de importancia en el campo de la tecnología
de alimentos, ya que intervienen en fenómenos de oxidación; son sustancias
biológicamente muy activas. En relación al grado de complejidad de su estructura
química pueden especificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son
estructuras monocíclicas, bicíclicas o tricíclicas.
1
BADUI Dergal Salvador. Química de los alimentos. 4ta. Edición. Editorial Pearson Addison Wesley.
Benzoquinonas
Son sustancias monocíclicas, provenientes del anillo de benceno que contiene dos partes
de cetonas en cualquier posición, se encuentran formando parte de los pigmentos (color
amarillo) que con frecuencia se encuentran en los hongos, artrópodos y en las plantas
superiores. Pueden ser sustituidos en cualquier posición excepto en los grupos cetona.

- Fuentes de Obtención.- Las benzoquinonas son elaborados por hongos como


espinulosina, el ácido polipórico, la fumigatina, entre otros; también se
encuentran pigmentos benzoquinónios en plantas superiores como la cartamina,
perezona, embelina, primina. Las metil y metoxibenzoquinonas son producidas
por los artrópodos.

- Aplicaciones.- Tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia,


aunque sí es necesario conocer su importante poder alergizante. Muchas
benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos, que al
combinarse con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden inducir
dermatitis por sensibilización. La benzoquinona es un cancerígeno potencial, sus
vapores pueden producir conjuntivitis, fotofobia y daño hepato-renal. Sobre la
piel produce irritación.

Naftoquinonas
Son sustancias bicíclicas, pigmentos cuyo color va desde el amarillo, pasa por el
anaranjado, al rojo intenso. Están presentes en mayor cantidad en las plantas superiores
y, en menor proporción, en los hongos, los erizos y las estrellas de mar

.
Las quinonas lawsona, plumbagina, juglona, 7-metiljuglona, lapa-chol, alcanina,
alcanan, lomatiol, droserona, hidroxidroserona, vitamina K, diosquinona, diospirina,
mamegaquinona, entre otras, son naftoquinonas elaboradas por las plantas superiores.

- Fuentes de Obtención.- Las naftoquinonas, se encuentran en las plantas frescas


como: Lythraceae, Bignoniaceae, Melastomataceae, Boraginaceae, Droseraceae,
Juglandaceae, Plumbaginaceae, Polygonaceae, Ebenaceae, en forma
heterosídica, liberándose la genina durante el proceso de desecación. Por
ejemplo, la lawsona se extrae de los tallos y las hojas secas de las especies del
género Lawsonia, el extracto se filtra y la solución alcalina se acidula con ácido
clorhídrico diluido.
La plumbagina se encuentra en las hojas, la corteza y las raíces de las especies
de los géneros Plumbago.

- Aplicaciones.- Pueden presentar actividades farmacológicas de aplicación a la


terapéutica, como por ejemplo la plumbagina de la drosera, que parece ser
eficaz en el tratamiento de la tos, o la juglona (5-hidroxi- 1,4-naftoquinona) de
las hojas y fruto del nogal que presenta actividad antibacteriana y fungicida.
También algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como
colorantes naturales, como ocurre con la lawsona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona),
tiñe de anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio,
también presente con actividad fungicida, presente en las hojas de alheña o
henna que además de ser un importante fungicida se fija a los grupos tiólicos de
la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado.

Antraquinonas

Son compuestos tricíclicos derivados del antraceno y forman el grupo más interesante y
abundante de quinonas, han sido considerados pigmentos y purgantes naturales por
siglos, son una clase de metabolitos secundarios
vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un
núcleo antracénico. Pueden contener funciones
hidroxílicas en su estructura en diversas posiciones: si
tienen dos grupos (OH) en las posiciones 1 y 2, tienen
propiedades colorantes; si éstos se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es
laxante.

Generalmente en los vegetales se encuentran en forma heterosídica, es decir, unidas a


azúcares, mayoritariamente a la glucosa, en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente
algún azúcar diferente, en unión O-heterosídica (por los OH de las posiciones 1 u 8, a
veces 6).
- Fuentes de Obtención.- Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en
microorganismos, plantas, equinodermos e insectos. Las familias vegetales más
ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas, las ramnáceas y las
poligonáceas; y en una menor proporción las liliáceas, leguminosas,
bignoniáceas, melastomatáceas, droseráceas, vismiáceas, etc. Otras plantas que
las contienen son el aloe, y los champiñones. Estas sustancias pueden
encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas, tallos, madera y frutos.

- Aplicaciones.- Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de


estreñimiento y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces
blandas, debiendo limitarse su uso a periodos cortos de tiempo.
En general los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que
ocasionalmente, nunca en periodos prolongados ya que pueden causar
dependencia, atonía intestinal o por el contrario la llamada “enfermedad de los
laxantes” con diarreas, dolores abdominales, náuseas, etc. También el uso de
estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos, riesgo de
hipokaliemia. Pueden producirse interacciones con ciertos medicamentos como
con los antiarrítmicos tipo quinidina o con los digitálicos. Se ha reportado la
síntesis de antraquinonas como agentes anti cancerígenos potenciales, también
son usadas como antidepresivos.

 CONCLUSIONES
- Las quinonas son pigmentos que tienen una gran variedad de fuentes naturales
dentro del medio ambiente, en vida plantas, animales y microorganismos.
- Las quinonas forman un papel muy importante dentro del estudio químico y
biológico, prestando gran ayuda al medio en el cual vivimos, pues ha sido de
gran beneficio en el campo farmacéutico, cosmetológico, alimenticio.
- Ciertas quinonas pueden ocasionar daños al organismo, ya que algunas como las
benzoquinonas son cancerígenas.

 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Bibliografía:
- BADUI Dergal Salvador. Química de los alimentos. 4ta. Edición. Editorial
Pearson Addison Wesley.
- MC CURRY John; Química orgánica; 7ma edición; año 2008.
- L.G. WADE Jr. Química Orgánica. 5ta. Edición. Editorial Pearson.

Web grafía:
- http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/0/4DE2A2
030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/236.pdf
- http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/benzoquinonas.
htm
- http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibVirtual/libros/Quimica/pigmentos/naftoquinonas.h
tm
ESCUELA POLITECNICA DEL EJÉRCITO
INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA
QUIMICA ORGANICA II

COLORANTES NATURALES

ANDRES PONCE
ANDREA ZURITA

SEGUNDO “A”

2010
INDICE

1 OBJETIVOS..............................................................................................................................3
1.1 OBJETIVO GENERAL.....................................................................................................3
1.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS.............................................................................................3
2 ALCANCE.................................................................................................................................4
3 JUSTIFICACION DEL TEMA..................................................................................................4
4 DESARROLLO.........................................................................................................................6
4.1 SINOPSIS HISTORICA....................................................................................................6
4.2 Generalidades de los colorantes naturales..........................................................................8
4.3 Clasificación de colorantes naturales................................................................................10
4.3.1 Características físicas...............................................................................................11
4.3.2 Usos tradicionales.....................................................................................................12
4.3.3 Características químicas...........................................................................................12
4.3.4 Añil...........................................................................................................................14
4.3.5 Grana cochinilla........................................................................................................16
4.4 Acidez y alcalinidad de los tintes naturales......................................................................18
4.4.1 Ácidos suaves...........................................................................................................18
5 CONCLUCIONES...................................................................................................................20
6 CITAS BIBLIOGRAFICAS....................................................................................................20
7 GLOSARIO.............................................................................................................................21
8 ANEXOS.................................................................................................................................22

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