Estructura de los

carbohidratos
Una aldosa es un monosacárido (un
glúcido simple) cuya molécula contiene un
grupo aldehído.
Una cetona es un compuesto
orgánico que se caracteriza por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono.
Los carbohidratos son derivados aldehído o cetona de
alcoholes polihídricos

Los carbohidratos se clasifican como sigue:

1.- Los monosacáridos son los azúcares que no se pueden

hidrolizar hacia carbohidratos más simples. Pueden clasificarse
como:
• Triosas
• Tetrosas
• Pentosas
• Hexosas
• Heptosas,
dependiendo del número de átomos de carbono, y como aldosas
o cetosas, dependiendo de si tienen un grupo aldehído o cetona.
 Clasificación de monosacáridos
Aldosas Cetosas
Triosas (C3H6O3) Glicerosa Dihidroxiacetona
(gliceraldehído)
Tetrosas (C4H8O4) Eritrosa Eritrulosa
Pentosas (C5H10O5) Ribosa Ribulosa
Hexosas (C6H12O6) Glucosa Fructosa
Heptosas (C7H14O7) - Sedoheptulosa
2. Los disacáridos
• Los disacáridos son un tipo de glúcidos formados por
la condensación (unión) de dos azúcares
monosacáridos iguales o distintos mediante un
enlace O- glucosídico (con pérdida de una molécula
de agua).
• Mono o dicarbonílico, que además puede ser α o β
en función del –OH hemiacetal o hemicetal.
Los disacáridos más comunes son:

• Sacarosa: formada por la unión de una glucosa y

una fructosa. A la sacarosa se le llama también
azúcar común.
• Lactosa: formada por la unión de una glucosa y una
galactosa.
• Maltosa, isomaltosa, trehalosa y celobiosa:
formadas todas por la unión de dos glucosas, son
diferentes dependiendo de la unión entre las
glucosas.
3. Los oligosacáridos

• Son productos de condensación de 3 a 10

monosacáridos.
• Casi ninguno es digerido por las enzimas del ser
humano.
• Consisten en cadenas cortas de unidades de
monosacáridos.
2 unidades de monosacáridos → disacáridos
3 unidades de monosacáridos → trisacáridos
4 unidades de monosacáridos → tetrasacáridos

• La mayor parte de oligosacáridos con tres o más

unidades de monosacáridos no se encuentran libres
en la célula sino unidos a otros tipos de moléculas
(lípidos o proteínas) formando glucoconjugados
N
3. Los polisacáridos

• Son productos de condensación de más de 10

unidades de monosacáridos; los ejemplos son los
almidones y las dextrinas, que pueden ser polímeros
lineales o ramificados.
• Los polisacáridos a veces se clasifican como
hexosanos o pentosanos, dependiendo de la
identidad de los monosacáridos que los constituyen
(hexosas y pentosas, respectivamente).
La estructura de la glucosa puede representarse de
tres maneras

• La fórmula estructural de cadena recta puede

explicar algunas de las propiedades de la glucosa,
pero una estructura cíclica (un hemiacetal formado
por reacción entre el grupo aldehído y un grupo
hidroxilo) es favorecida en el aspecto termodinámico.

Forma de cadena recta

de la D-glucosa
• La estructura cíclica normalmente se dibuja como se
muestra en la figura de abajo, la proyección de
Haworth, en la cual la molécula se ve desde el lado y
por arriba del plano del anillo; los enlaces más
cercanos al observador son marcados y engrosados,
y los grupos hidroxilo están por arriba o por debajo
del plano del anillo.

Glucosa; proyección
de Harworth
• El anillo de seis miembros que contiene un átomo de
oxígeno en realidad tiene la forma de una silla.

Forma de la D-glucosa
en forma de silla
Los azúcares muestran diversas formas de
isomerismo

La glucosa, con cuatro átomos de carbono asimétricos,

puede formar 16 isómeros.
Los tipos de isomerismo de mayor importancia
encontrados con la glucosa son:
1.- Isomería Espacial, forma D y L

La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de

carbono (Ejemplo: en el caso de las hexosas el carbono
5) es el que determina la pertenencia del azúcar a la
serie D o L.
2. Estructuras en anillo piranosa y furanosa

• Las estructuras en anillo de monosacáridos son

similares a las estructuras en anillo de pirano (un
anillo de seis miembros) o furano (un anillo de cinco
miembros).

• Para la glucosa en solución, más de 99% está en la

forma de piranosa.
3. Anómeros α y β

Uno de los dos isómeros ópticos formados en el nuevo

centro quiral que se produce cuando un aldehído o
cetona reacciona con un mol de alcohol.

Anómero α: La forma ciclíca de monosacárido que

tiene el grupo –OH del nuevo centro quiral abajo del
anillo, a la derecha en una proyección de Fischer.

Anómeros β: La forma ciclíca del monosacárido que

tiene el grupo –OH del nuevo centro quiral arriba del
anillo; izquierda en la proyección de Fischer.
4. Epímeros

Los isómeros que difieren como resultado de

variaciones de configuración del —OH y —H en los
átomos de carbono 2, 3 y 4 de la glucosa, se conocen
como epímeros.
Desde el punto de vista biológico, los epímeros de
mayor importancia de la glucosa son:
• manosa (epimerizada en el carbono 2)
• galactosa (epimerizada en el carbono 4).
5. Isomerismo de aldosacetosa

• La fructosa tiene la misma fórmula molecular que la

glucosa, pero difieren en su fórmula estructural,
porque hay un grupo ceto potencial en la posición 2,
el carbono anomérico de la fructosa (figs. 14-4 y 14-
6), mientras que hay un grupo aldehído potencial en
la posición 1, el carbono anomérico de la glucosa
(figs. 14-2 y 14-7).
Muchos monosacáridos son importantes
en el aspecto fisiológico
Pentosas de importancia fisiológica
Azúcar Fuente Importancia clínica
D-Ribosa Ácido nucleicos Componente estructural de
ácidos nucleicos y coenzimas,
entre ellos ATP, NAD y coenzima
flavina
D-Ribulosa Intermediario Intermediario en la vida de la
metabólico pentosa fostato
D-Arabinosa Gomas vegetales Constituyente de glucoproteínas
D-Xilosa Gomas vegetales, Constituyente de glucoproteínas
proteoglucanos,
glucosaminoglucanos
D-Xilulosa Intermediario Se excreta en la orina en la
metabólico pentosuria esencial
 Hexosa de importancia fisiológica
Azúcar Fuente Importancia Importancia
bioquímica clínica
D-Glucosa Jugos de frutas, Principal Se excreta en la orina
hidrólisis del combustible (glucosuria) en la diabetes
almidón, azúcar metabólico para mellitus mal controlada
de caña rejidos como resultado de
hiperglucemia
D-Fructosa Jugos de frutas, Se metaboliza con La intolerancia hereditaria a
hidrólisis de facilidad por la fructosa conduce a
azúcar de caña medio de glucosa acumulación de fructosa e
hipoglucemia
D-Galactosa Hidrólisis de Un constituyente La galactosemia hereditaria
lactosa de la leche, como resultado de fracaso
Glucolipidos y para metabolizar galactosa
glucoproteínas da pie a cataratas
D-Manosa Hidrólisis de Constituyente de -
gomas manano glucoproteínas
vegetal
Los azúcares forman glucósidos con otros
compuestos y entre sí

Los glucósidos se forman por condensación entre el

grupo hidroxilo del carbono anomérico de un
monosacárido, y un segundo compuesto que puede o
no (en el caso de una aglicona) ser otro monosacárido.
• Si el segundo grupo es un hidroxilo, el enlace O-
glucosídico es un enlace acetal porque se produce
por una reacción entre un grupo hemiacetal (formado
a partir de un aldehído y un grupo —OH) y otro grupo
—OH.

• Si la porción hemiacetal es glucosa, el compuesto

resultante es un glucósido.
• Si es galactosa, un galactósido, y así sucesivamente.

• Si el segundo grupo es una amina, se forma un

enlace N-glucosídico, por ejemplo, entre adenina y
ribosa en nucleótidos como ATP.
Los glucósidos importantes en medicina

• Debido a su acción sobre el corazón (glucósidos

cardiacos) contienen esteroides como la aglicona.

• Éstos incluyen derivados de la digital y del estrofanto,

como ouabaína, un inhibidor de la Na+-K+ ATPasa de
las membranas celulares.

• Otros glucósidos comprenden antibióticos como la

estreptomicina
Desoxiazúcares

Las unidades de monosacáridos en las que un grupo

OH se reemplaza por H se conocen como
desoxiazúcares.

• La desoxirribosa (azúcar pentosa integrante del DNA)

• La L-fucosa (componente del azúcar de las
glucoproteínas)
Los azúcares amino (hexosaminas)

• Son componentes de glucoproteínas,

gangliósidos y glucosaminoglucanos

• Los azúcares amino incluyen d-glucosamina, un

constituyente del ácido hialurónico, d-galactosamina
(también conocida como condrosamina), un
constituyente de la condroitina y la d-manosamina.

• Varios antibióticos (p. ej., eritromicina) contienen

azúcares amino, que son importantes para su
actividad antibiótica.
Polisacáridos

Los polisacáridos son glúcidos formados por la unión de

muchos monosacáridos mediante enlaces O-
glicosidicos con pérdida de una molécula de agua por
cada enlace.

Se clasifican dos grandes tipos de polisacáridos

Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de
monosacárido, caso del almidón, glucógeno, célulosa,
pectina.
Heteropolisacáridos: formados por más de un tipo de
monosacáridos, como la hemocelulosa, agar- agar
gomas y mucopolisacáridos.
Homopolisacáridos por ejemplo:

Almidón
Glucógeno
Celulosa
Heteropolisacáridos por ejemplo:

Hemicelulosa
Agar – agar
Gomas vegetales
Mucopolisacaridos
Bibliografía

Rodwell W. Victor 2015 Harper. Bioquímica ilustrada

Lange, 28° ed. McGraw-Hill formato PDF