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Facultad de Ingeniería

Escuela de Ingeniería Química

BIOQUIMICA
unidad 5
CARBOHIDRATOS
By José Angel López
Guatemala 2017
1ª clase
CARBOHIDRATOS 21 JUNIO
CARBOHIDRATOS

• Carbohidratos:
• Definición, estructura y funciones.
• Clasificación, configuración, quiralidad,
• epimeros, anomeros, Ciclación de aldosas y
• hexosas, azucares simples y derivados.
• Oligosacáridos, polisacáridos simples y
• derivados. Gomas industriales.
DEFINICIÓN

•CHO
• Polialcoholes con un grupo aldehído o cetona
• polihidroxialdehidos o aldosas
• Polihidroxicetonas o cetosas
• Sacáridos o polisacáridos, glucósidos, hidratos de carbón
• Las moléculas de mayor presencia en la tierra % (W/W)
• Todos los seres vivos los pueden sintetizar
• La mayoría provienen por vía fotosintética (plantas, bacterias, algas)
Comportamiento Químico
• No se pueden hidrolizar
• Polares y solubles
• Quirales, en sus presentaciones pequeñas (monosacáridos)
• Ópticamente activas
• Aldosas C1 más oxidado, cetosas C2 más oxidado
• Sabor dulce
• Precipitan en forma de cristales
• Sus cristales por calor se pueden fundir y caramelizar (oxidación, pirolisis o
reacción de maillard)
• Pueden reducir el Cu+2 (prueba de Fehling)
Prueba de Fehling
• El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
• Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1000 ml.
• Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución
de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g; agua, hasta 500 ml.
• Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar
la precipitación del hidróxido de cobre (II).
• El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del
grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y
reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma
un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es
que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy
pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de
cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
CLASIFICACIÓN
• SEGÚN LA EXTENSIÓN DE SU ESTRUCTURA
• Monosacáridos: (CH20)n donde n puede ir de 3 (TRIOSAS) a 9, mas abundantes son 5
y 6 (fructosa, glucosa)
• Oligosacáridos: con residuos de 2 (disacáridos: sacarosa) hasta 20
• Polisacáridos: mas de 20 (almidón)
• Todos los polisacáridos NO tienen estructura (CH20)n (?)
• Los compuestos con uno o dos carbonos que tienen la fórmula general (CH O) no tienen las
2 n

propiedades típicas de los carbohidratos (como sabor dulce y la capacidad de cristalizar), por
lo que no se clasifican como carbohidratos.
• SIMPLES
• Polisacáridos (mas pequeños) o monosacáridos como Azucares, miel, fructosa,
lactosa, glucosa
• COMPLEJOS
• Polisacáridos como el Almidón, celulosa, presente en cereales, legumbres,
tubérculos, glucógeno (animales), quitina (insectos)
NOMENCLATURA
• IUPAC, se nombran como polihidroxialdehidos o Polihidroxicetonas
• Nombre común, como regla, se usa el sufijo -osa para dar nombre a
los carbohidratos, aunque hay varias excepciones.
• A los polihidroxialdehidos se les denomina ALDOSAS
• A los Polihidroxicetonas se les denomina CETOSAS
• Todos los monosacáridos tienen al menos tres átomos de carbono.
Uno de ellos es el carbono carbonílico, y cada uno de los restantes
tiene un grupo hidroxilo.
• En sus estructuras de proyección de Fischer se pone en la parte
superior el carbono carbonilo (C1)
Estructuras POLI HIDROXI ALDEHIDOS
ó ALDOSAS
De 3 a 6 carbonos (nombre común)
Estructuras POLI HIDROXI CETONAS
ó CETOSAS
De 3 a 6 carbonos (nombre común)
Nota:
La designación D y L se basó originalmente en
las propiedades ópticas del gliceraldehído.

La forma del gliceraldehído que causaba la


rotación hacia la derecha (dextrorrotatoria) se
designó como D

La que causaba la rotación hacia la izquierda


(levorrotatoria) se designó
como L.

Los conocimientos sobre estructura eran


limitados cuando se estableció
esta convención a finales del siglo XIX, por lo
que se asignaron configuraciones para los
enantiómeros del gliceraldehído en forma
arbitraria y con 50% de probabilidad de error.

A mediados del siglo XX, mediante


experimentos cristalográficos con rayos X se
demostró que las asignaciones estructurales
originales eran correctas.
Nomenclatura L o D
• Por convención, SE NOMBRA D, cuando la configuración del carbono quiral
que tiene el número mayor, o sea el carbono quiral más alejado del
carbono carbonílico, es la misma que la del C-2 del D-gliceraldehído
• es decir, el grupo —OH está unido a este átomo de carbono en el lado derecho en
una proyección de Fischer.
• A excepción del gliceraldehído, que se usó como patrón, no hay relación
predecible entre la configuración absoluta de un azúcar y el que sea
dextrorrotatoria o levorrotatoria.
• El arreglo de los átomos de carbono asimétricos es exclusivo de cada
monosacárido y le confiere sus propiedades características
• La mayor parte de los enantiómeros D son los que se sintetizan en las
células vivas y sólo los enantiómeros L de los aminoácidos son más
comunes.
• En consecuencia, no se muestran normalmente los enantiómeros L
Ciclación de aldosas o cetosas
• El comportamiento óptico de algunos monosacáridos parece indicar
que tienen un átomo de carbono más que lo que se ve en las
estructuras de Fisher
• Por ejemplo, la D-glucosa tiene dos formas que contienen cinco (no
cuatro) carbonos asimétricos.
• La causa de esta asimetría adicional es una reacción de ciclación
intramolecular, que produce un nuevo centro quiral en el átomo de
carbono del grupo carbonilo.
• Esta ciclación se parece a la reacción de un alcohol con un aldehído
para formar un hemiacetal, o con una cetona para formar un
hemicetal
• Requerimientos para ciclar
• ALDOSA mínimo 5 C
• CETOSA mínimo 6 C
• puede reaccionar con un
grupo hidroxilo
intramolecular y formar un
hemiacetal cíclico o un
hemicetal cíclico,
respectivamente.
• El átomo de oxígeno del
grupo hidroxilo
reaccionante se convierte
en miembro de las
estructuras anulares con
cinco o seis miembros
• El carbono más oxidado de un monosacárido ciclado, el que está
unido a dos átomos de oxígeno.
• Se llama carbono anomérico.
• En las estructuras de anillo, el carbono anomérico es quiral.
• Así, la aldosa o cetosa ciclada puede adoptar cualquiera de dos
configuraciones (designadas a o b)
• A los isómeros a y b se les llama anómeros alfa o beta.
NOTA
En solución, las aldosas y las
cetosas cíclicas están en
equilibrio entre sus formas
cíclicas y de cadena abierta.

Ej. a 31 °C, la D-glucosa


existe como una mezcla en
equilibrio de:
64% de b-Dglucopiranosa
36% de a-D-glucopiranosa y
trazas de la cadena abierta.
• la D-ribosa existe como mezcla
• 58.5% de b-D-ribopiranosa
• 21.5% de a-D-ribopiranosa
• 13.5% de b-D-ribofuranosa
• 6.5% de a- D-ribofuranosa,
• Trazas de cadena abierta

• La abundancia relativa de las diversas formas de monosacárido en el


equilibrio refleja las estabilidades relativas de cada forma.
• Aunque la D-ribosa no sustituida es más estable en la forma de b-
piranosa, su estructura en los nucleótidos tiene la forma de b-
furanosa.
2ª clase CHO
Reacciones de los Azucares
• A partir de 5 o 6 carbonos pueden ciclar
• Forman cetales o hemiacetales
• Rotación de conformaciones
• Generan aniomeros adicionales (alfa / beta)
• Pueden tomar diferentes formas en el espacio (plano, sobre, bote, lineal)
• Polimerización
• Formación de di, tri, poli sacáridos (condensación / deshidratación)
• Fosforilación
• Desoxi azucares
• Aminoazúcares
• Azúcares alcoholes
• Azúcares ácidos
• Acido ascórbico (vitamina C)
• Otros glicosidos.
Rotación de Conformaciones
Silla, Bote, retorcido, sobre
Polimerización de azucares
• Los disacáridos se forman cuando el carbono anomérico de una
molécula de azúcar interactúa con uno de varios grupos hidroxilo de
la otra molécula de azúcar.
• Así, para los disacáridos y otros carbohidratos polímeros, se deben
considerar los tipos de residuos de monosacárido que están
presentes, y también los átomos que forman los enlaces glicosídicos.
• En la descripción sistemática de un disacárido, los átomos de enlace,
se deben especificar la configuración del enlace glicosídico y el
nombre de cada residuo de monosacárido
Enlace Glicosidicos alfa 1 - 2
Enlaces Glicosidicos alfa y beta
Enlaces Glicosidicos
Monocarbonilico o dicarbonilico
Fosforilación
• Los monosacáridos, en las vías metabólicas, con frecuencia se convierten
en ésteres de fosfato
• Ej. Dihidroxiacetona fosfato (DHAP) o glicerona fosfato
• es un compuesto bioquímico, derivado por la ruta metabolica de la
fosfatación catalica de la fructosa
• Involucrado en muchas vías metabolicas incluyendo el ciclo de Calvin en las
plantas y la glucólisis.
• El ciclo de Calvin' (también conocido como ciclo de Calvin-Benson
o ciclo de la fijación del carbono de la fotosíntesis) consiste en una serie de
procesos bioquímicos que se realizan en el estroma de los cloroplastos de
los organismos fotosintéticos
Azucares fosfatados
Bioquímicamente mas comunes
Ciclo de Calvin
Ruta metabólica con Fosforilación de glucosa
para la síntesis del piruvato
Desoxi azucares
• En esos derivados, un átomo de hidrógeno sustituye a uno de los
grupos hidroxilo del monosacárido precursor.
• La 2-desoxi-D-ribosa es un bloque constructivo importante en el ADN.
• La L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa) está muy distribuida en plantas,
animales y microorganismos.
• A pesar de su rara configuración L, la fucosa se deriva metabólicamente de la
D-manosa
• La beta 2 desoxi D ribosa
• desoxiazúcar derivado de la
ribosa por pérdida de un átomo
de oxígeno en el hidroxilo de 2',
• Forma parte del ADN, en su
forma furanosa (anillo pentagonal)
• los derivados de la 2-desoxirribosa
tienen un rol importante en la
biología
• El hidroxilo 5' de cada unidad de
desoxirribosa es reemplazado por
un fosfato (formando un
nucleótido) que se une al carbono
3' de la desoxirribosa anterior en
la cadena.
Amino azucares
• Un grupo NH2 sustituye uno de los OH del monosacárido precursor.
• A veces el grupo NH2 está acetilado.
• Los aminoazúcares de la glucosa y la galactosa se suelen presentar en
glucoconjugados.
• El ácido N-acetilneuramínico (NeuNAc) se forma a partir de la N-
acetilmanosamina y piruvato. Cuando este compuesto se cicla y forma
una piranosa, el grupo carbonilo en C-2 (de la mitad de piruvato)
reacciona con el grupo hidroxilo de C-6.
• El NeuNAc es importante de glucoproteínas y de una familia de lípidos
llamados aminoglicosidos o gangliósidos (importante antimicrobiano que
inhibe la formación de proteínas de las bacterias
• El ácido neuramínico y sus derivados, incluyendo el NeuNAc, tienen el
nombre colectivo de ácidos siálicos.
NAG GlcNAc
• N acetil alfa D glucosamina • es un derivado de aminado de
(NAG) (2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-glucose la glucosa,
• La NAG suele polimerizarce y
formar polisacáridos de carácter
estructural
• Quitina (exoesqueleto)
• Peptidoglucano (pared bacteriana)
• Glucosaminoglucanos (conjuntivos)
• Glucoproteinas (tratamientos anti
inmunes)
Amino azucares comunes
QUITINA

• La quitina es un polisacárido compuesto de unidades de N-cetilglucosamina


• Estas están unidas entre sí con enlaces β-1,4, de la misma forma que las
unidades de glucosa componen la celulosa.
• Así, puede pensarse en la quitina como en celulosa con el
grupo hidroxilo de cada monómero reemplazado por un grupo
de acetilamina.
Azucar alcoholes
• En un azúcar alcohol, el oxígeno carbonílico del monosacárido
precursor se ha reducido y se produce un polihidroxialcohol.
• La glicerina y el mio-inositol son componentes importantes de los
lípidos
• El ribitol es un componente de flavina mononucleótido (FMN) y
flavina adenina dinucleótido (FAD).
• En general, los azúcares alcoholes reciben su nombre sustituyendo el
sufijo -osa del monosacárido precursor por el de -itol.
Azucares Acidos
• Son ácidos carboxílicos derivados de las aldosas, por oxidación del C1
• formar un ácido aldónico,
• o por oxidación del carbono con número mayor (el que tiene el alcohol
primario) para formar un ácido aldurónico.
• Los ácidos aldónicos existen en la forma de cadena abierta y forman
lactonas (ésteres intramoleculares) al acidularlos.
• Los ácidosaldónicos pueden estar como piranosas, por lo que poseen un
carbono anomérico.
• Elácido N-acetilneuramínico es un ácido aldónico y a la vez un aminoazúcar.
• Los azúcares ácidos son componentes importantes de muchos
polisacáridos
Vitamina C
• El ácido L-ascórbico o vitamina C, es un enodiol de una lactona
derivada del D-glucoronato.
• Los primates no pueden convertir glucoronato en ácido ascórbico y
en consecuencia deben obtenerlo en su dieta.
• El ácido ascórbico es un cofactor esencial para las enzimas que
catalizan la hidroxilación de los residuos de prolina y lisina durante la
síntesis de colágena
3ª clase de azucares
Azucares Reductores y NO Reductores
• REDUCTORES
• Monosacáridos y disacáridos que son hemiacetales, con un grupo carbonilo
reactivo
• Se oxidan con facilidad y forman productos diversos
• Reducen iones metálicos (Cu+2 azul) formando sales insolubles (Cu+ rojo)
• Ej. Glucosa, maltosa, celobiosa y lactosa, se llaman a veces azúcares
reductores.
• NO REDUCTORES
• Carbohidratos que son acetales, como la sacarosa o polisacaridos, no se
oxidan con facilidad, porque ambos átomos de carbono anoméricos están
fijos en un enlace glicosídico.
• La capacidad reductora de un azúcar polímero tiene interés más que
analítico.
• Las cadenas poliméricas de los oligosacáridos y polisacáridos tienen
direccionalidad, con base en sus extremos reductores y no
reductores.
• En un polímero lineal suele haber un extremo reductor (el residuo
que contiene al carbono anomérico libre) y un extremo no reductor.
• Todos los enlaces glicosídicos internos de un polisacárido contienen
acetales.
• Los residuos internos no están en equilibrio con las formas de cadena
abierta, por lo que no pueden reducir iones metálicos.
• Un polisacárido ramificado tiene varios extremos no reductores, pero
sólo un extremo reductor.
Enlaces Reductores o NO Reductores
• La unión de dos monosacáridos por enlace O-
glucosidico se forma entre un OH de un
monosacárido, reacciona con el C anomérico de
otro monosacárido

• Este C anomérico pierde su acción reductora (no


se puede oxidar) pero se puede tener un carbono
anomérico al final que SI puede actuar como
reductor
Polisacáridos Reductor o NO Reductor
• Lactosa: disacárido Galactosa 1-4 glucosa
(REDUCTOR)

• Sacarosa: disacárido Glucosa 1-2 fructosa (NO


REDUCTOR)

• Trehalosa: glucosa 1-1 glucosa (NO REDUCTOR)


Polimerización
• La polimerización de los monosacáridos, puede formar oligosacáridos
(hasta 20 residuos) o polisacáridos (has 105 residuos)
• CHO en la naturaleza se encuentran como polisacáridos
• Alto peso molecular
• Reserva: proveen reserva energética altamente hidratadas (Almidon en
vegetales y glucógeno en animales)
• Estructurales: proveen estabilidad mecánica de células y organismos
(celulosa, quitina)
• Soporte / Protección: Proveen barreras de protección (pared bacteriana de
péptidoglucanos)
• Homopolisacaridos: Cadenas lineales o ramificadas con un solo tipo
de monomeros
• Heteropolisacaridos: Cadenas lineales o ramificadas con diferentes
monómeros
Homopolisacarido Heteropolisacarido
lineal / ramificado lineal / ramificado
ALMIDON polisacárido de reserva
• Células energéticas vegetales, principalmente en tubérculos y semillas
• Papa 65% W/W; arroz 85%, trigo 60%, maíz 70%
• Contiene dos polímeros de glucosa
• Amilosa:
• cadenas lineales alfa 1-4
• Amilopectina:
• Cadenas ramificadas alfa 1-6
• Ramificación se repite cada 24/30
• Blanco: posee un endospermo flojo y harinoso, no contiene almidón córneo.
• Dentiforme: es el más importante económicamente, posee almidón córneo en los lados del grano.
• Duro: en el interior de su grano contiene sólo endospermo harinoso y los lados impostados por
almidón córneo, por lo que adquiere cierta dureza y protección contra el secamiento.
• Reventón o palomino: el endospermo en su casi totalidad es almidón córneo, con calor se revienta la
cutícula de la semilla al gelificarse el almidón y se expansiona el endospermo hacia el exterior.
• Dulce: sólo contiene amilopectina en su endospermo, pues por mutación en su DNA, sin las enzimas de
la síntesis del almidón total. Tiene un mayor contenido en grasa, proteínas y carbohidratos solubles que
le dan el sabor dulce, se emplea ampliamente como verdura.
Trigo
• El almidón de trigo normal contiene 25% de amilosa (linear) y 75% amilopectina
(ramificado), semilla consiste de tres partes:
• Endospermo, aproximadamente el 83% de la semilla;
• Salvado, alrededor del 14.5%
• Germen, alrededor del 2.5%.
• La endospermo es la fuente de la harina blanca, contiene aproximadamente el
90% de almidón y proteína, el resto es humedad y pequeñas cantidades de grasa,
ceniza y pentosanos.
• La diferencia entre el trigo duro y suave reside en el endospermo, la parte interior
almidonosa de la semilla.
• En las variedades de trigo DURO, el almidón esta unido estrechamente
• SUAVE los gránulos de almidón están unidos menos estrechamente a la matriz de
la proteína que los trigos duros.
• Esto se debe aparentemente a la friabilina, pequeña proteína presente en el trigo suave.
Glucogeno (polisacárido de reserva)
• Polisacarido de glucosa, reserva energética en animales
• Almacenado en Músculos (1% W/W) Higado (10% W/W)
• Está formada por 120 K monómeros, en varias cadenas que contienen de
12 a 18 unidades de glucosa unidas por enlaces glucosidicos α-1,4, unidas a
otra cadena α-1,6-glucosídico
• La ramificación permite
• Aumentar la solubilidad
• Mas residuos no reductores (etiquetas para glucogenosintetasa y
glucogenofosforilasa)
• Reduce presión osmotica
• de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-
1,6-glucosídico, tal y como sucede en la amilopectina
Celulosa (Polisacarido estructural)
• Polisacarido lineal de glucosa con enlaces Beta 1-4
• Forma laminas estabilizadas por puentes de H
• La alfa amilasa, no puede romper enlaces beta 1-4
• Termitas y rumiantes tienen microorganismos que segregan celulasa
Heteropolisacaridos (polisacáridos soporte/protección)
• Forma parte de la pared bacteriana (da
sopórte y la protege)
• Esta formado por Nacetilglucosamina y
acido Nacetilmuramico por enlaces beta 1-4
• Polimeros lineales entrecruzados por
peptidoglucano (péptido corto)
• Lizozima (enzima presente lagrimal) rompe
enlace beta1-4 matando la bacteria
Tipos de Polisacaridos

POLISACARIDO TIPO COMPONENTE ENLACES


Amilosa Almacenamiento Glucosa alfa 1 -4
Amilopectina Almacenamiento Glucosa alfa 1 -4 con ramificación (24/30) alfa 1-6
Glucogeno Almacenamiento Glucosa alfa 1 -4 con ramificación (12/18) alfa 1-6
Celulosa Estructural Glucosa Beta 1-4
Glucosa /
Quitina Estructural Nacetilglucosamina Beta 1-4
Aminoazucares y
Glicosaminoglicano Protección azucares acidos varios
d glucuronato y
Acido Hialuronico Protección Nacetilglucosamina Beta 1-3 y Beta 1-4
Azucares
• Simples
• Formados por un monosacárido como:
• Glucosa, fructosa, galactosa, ribosa, manosa
• Dobles
• Disacaridos formados por dos monosacáridos como:
• Sacarosa, maltosa, lactosa, isomaltosa y trehalosa
Alfa D Glucosa

• Uno de los mas importantes 16 isómeros de la Hexoaldosa (6C), aldosa, es un


azúcar libre en frutas y miel, rendimiento energético es de 3,75 kcal/g
• Los organismos fotoautrotofos lo sintetizan a partir de compuestos orgánicos con
luz UV como catalizador
6 CO2 + 6 H20 C6H1206 + 602
• Los seres heterótrofos toman la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a
partir de otros compuestos orgánicos (fructosa o galactosa) o sintetizarlo a partir
de moléculas NO GLUCIDICAS por medio de gluconeogénesis utilizando lactato,
oxalacetato o glicerol mediante el ciclo de Krebs, todos los AA menos Leu y Lis
pueden suministrar carbono para la síntesis de glucosa.
• En la industria se conoce como dextrosa término procedente de «glucosa
dextrorrotatoria») a este compuesto
• Posee otro anómeros (beta)
D Fructosa
• Uno de los mas importantes 8 isómeros de la Hexocetosa (6C), rendimiento
energético es de 3,68 kcal/g
• Conocido como Levulosa, se encuentra en los vegetales, frutas y miel
• Cicla en furano-sa (las aldosas lo hacen en pirano).
• Se creía que la fructosa podía ser un sustituto saludable de la glucosa, ya
que endulza más que esta última ya que es posible endulzar del mismo
modo con menos cantidad de fructosa por su mayor palatabilidad
edulcorante.
• la fructosa debe ser metabolizada por el hígado, a diferencia de la glucosa,
asociando las dietas ricas en fructosa a la resistencia a la insulina, la
diabetes tipo 2, la obesidad, la gota y elevado colesterol, y triglicéridos
Alfa D Galactosa
• Isomero de la alfa D Glucosa, se convierte en glucosa en el hígado como
aporte energético.
• Forma parte de los glucolípidos y las glucoproteínas de las membranas
celulares, sobre todo de las neuronas.
• Difiere de la glucosa en el C4, donde el OH está hacia la izquierda (en la
fórmula lineal, en la forma cíclica se hacia arriba).
• La galactosa es una piranosa (6 LADOS).
• Su forma cíclica se denominá galactopiranosa.
• β si el -OH unido al carbono anomérico esta hacia arriba
• α si el -OH unido al carbono anomérico está hacia abajo.
• La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para
producir lactosa, (glucosa y galactosa)
Beta D Ribosa (ribofuranosa)

• Pentosa (aldosa 5C) de alta relevancia biológica, porque su forma


cíclicas, la β-D-ribofuranosa o "ribosa", construye uno de los
principales componentes del ARN (síntesis de proetinas) y otros
nucleótidos como el ATP
• Altamente hidrosoluble
• La ribosa procede de la polimerización de la eritrosa (aldosa 4C)
• Con la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en la ruta de la pentosa
fosfato
• Cuando se hidroliza el ARN, además de otros compuestos se obtiene
la ribosa.
DISACARIDOS

glucosa / glucosa galactosa / glucosa


alfa 1-4 alfa 1-4
piranosa / piranosa Piranosa / piranosa

glucosa / fructosa
alfa 1-2 glucosa / glucosa
Piranosa / furanosa beta 1-4
Piranosa / piranosa
Maltosa

• Maltobiosa o azúcar de malta, alfa glucopiranosil(1-4)alfa glucopiranosa


• DISACARIDO formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosidico
producido entre el oxígeno del primer carbono anomérico (proveniente de
-OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la
otra.
• Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas
moléculas de glucosa quedan unidas mediante un oxigenoiene una carga
glucémica muy elevada.
• La maltosa presenta en su forma estructural el OH hemiacetálico por lo que
es un azúcar reductor.
Sacarosa
• Aldosa cetosa
• Disacárido de glucosa y fructosa.
• Se sintetiza en plantas por la sacarasa, pero no en animales, como medio de
transporte de energía interna de la planta.
• No contiene ningún átomo de carbono anomérico libre, puesto que los
carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se
hallan unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico 1-
2 (alfa D glucosa - beta D fructosa).
• Por esta razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un
extremo reductor.
• Poder calórico 4g (387 kcal/100 g), aprovechada por hidrolisis acida
Lactosa
• Disacarido Glucosa / Galactosa
• Beta D galactopiranosa – Beta D glucopiranosa
• Enlaces C 1 – 4 por lo que genera un OH hemiacetalico con poder
reductor.
• 4 a 5% W/W de la leche
• Su fermentación produce derivados lácteos de alto valor nutritivo
(yougurt, quesos)
• Ayuda a la absorción del calcio
Celobiosa
• Disacarido: glucosa / glucosa beta 1-4
• Beta D glucopiranosa 1-4 Beta D diglucopiranosa
• Azucar reductor
• Ambas glucosas quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico
que actúa como puente.
• Se genera en la hidrolisis de la celulosa
Rutas metabólicas de los azucares
HEPARINA (anticoagulante endógeno)
• Polisacarido del tipo Heteropolisacarido, compuesto glicosamino -glucuronanos
• son cadenas largas y no ramificadas, compuestas generalmente por una
unidad repetitiva de disacárido con la fórmula general (azúcar ácido -
amino azúcar)n.
• El azúcar ácido puede ser un ácido D-glucurónico o bien L-idurónico,
• El azúcar amino puede ser D-glucosamina o D-galactosamina,
• El NH2 está normalmente acetilado con el fin de eliminar su carga positiva,
• También puede llevar un grupo sulfato en el carbono 4 o 6 o en un nitrógeno no acetilado.
• Los más habituales son la N-acetilglucosamina o la N-acetilgalactosamina.
• La carga negativa de estos azúcares ácidos prevalece sobre los otros.
• Cada dímero está unido al siguiente por otro enlace glucosídico, pero en este
caso en posición beta 1-4.
• Este tipo de conformación confiere una estructura resistente
Glucuronato sulfato amina sulfuro
4ª clase CHO
Gomas
• Macromoleculas de alto peso molecular, estructuralmente compleja
• Generalmente acida, solida
• Pueden ser hidofobicas o hidrofilicas, aislantes electricos
• Con propiedades coloidales y capaces de producir geles,
genuinamente elásticos, al combinarse con el solvente apropiado.
• Aunque, el término goma se aplica a una gran variedad de sustancias
con características gomosas. es más común usarlo con polisacáridos o
sus derivados, obtenidos de plantas o por procesamiento
microbiológico, que al dispersarse en el agua fría o caliente, producen
soluciones o mezclas viscosas
Usos industriales de los CHO
• Alimentación (cereales, edulcorantes, bebidas, )
• Aditivos alimentarios (gomas industriales)
• Tejidos (Rayon)
• Peliculas (celuloide)
• Plasticos (Bioplasticos bacterianos, PHA poli hidroxi alcanoatos)
• Papel (celofan)
• Industria farmacéutica (recubrimientos, laxantes, cicatrizantes)
• Investigación (agar)
Gomas
• El término goma está basado en las características físicas y en el
origen de los materiales en cuestión.
• Pueden ser descritas como:
• Exudados vegetales solubles o dispersables
• Polisacáridos microbianos o animales
• Gomas vegetales químicamente modificadas
• Se excluyen proteínas y polímeros sintéticos que pueden ser
utilizados como gomas en aplicaciones prácticas.
• Consecuentemente, las gomas pueden ser entendidas como
polisacáridos de cadena larga, que pueden ser poco, mucho, o nada
ramificados, pero que deben interactuar con el agua
Funciones de las GOMAS en la industria
• EMULSIFICANTES o EMULGENTE
• Ayuda en la mezcla de dos sustancias
que normalmente son poco miscibles
o difíciles de mezclar
• ESTABILIZANTES
• Aditivos que impiden la separación
de las emulsiones, espumas y
suspensiones en sus componentes
individuales al aumentar la viscosidad
de la mezcla
• ESPESANTES
• Tiene la capacidad de absorber una
parte del líquido de los alimentos y
aportar una apariencia más sólida de
la que adoptarían de forma natural
Emulsificantes
• ayuda en la mezcla de dos sustancias que normalmente
son poco miscibles o difíciles de mezclar.
• Utilizados en la industria alimentaria, cosméticos,
farmacéutica o industrial
• Existen normas regulatorias para su uso
• Codex alimentario
• Nomenclatura Internacional de Ingredientes Cosméticos (INCI).
• Son tipos de tensioactivos
• Una estructura con afinidad a los grasas (hidrofóbica)
• Otra con afinidad por el agua (hidrofílica)
• Puede establecerse en torno a las capas límite entre los componentes
acuosos como aceitosos.
• Alto HLB (acrónimo inglés de Hydrophilic-Lipophilic Balance)
• Un valor HLB alto (10 a 18) más hidrófila, adecuada emulsión de aceites/agua
(o/w) ej bebidas lacteas.
• Un HLB bajo (3 a 8) hidrofobica, son adecuadas emulsión de agua/aceite
(w/o).
• La estabilidad depende del agente, temperatura, viscosidad
Escala HLB y forma de calcularlo

• Nota: existen otros métodos de cálculos (Davies, Little, otros) hace una relación del
peso molecular de la parte hidrofóbica con respecto a la molécula total)
• Escala va de 0 a 20; donde “0” (100% hidrofóbica); “20” 100% (hidrofílico)
• <10: liposoluble (insoluble en agua); > 10: hidrosoluble (insoluble en lípidos)
• Pan
• Leche
• Mayonesa
• Mantequilla
• Helado
• Yougurth
• Vinagreta
• Vacunas
• Lociones
• Pesticidas
• Pinturas
• Cosmeticos
Lecitina (fosfatidilcolina)
• Mantiene en suspensión el
colesterol en sangre (evita
adheriencias
• Forma estructura de la pared de las
células
• Antioxidante importante: la
vitaminas E, además de fósforo
• Compuesta de HP03, colina,
Hgrasos, GLICEROL, GLICOLIPIDOS,
triglicéridos, fosfolípidos,
fofatidilserina,
fosfatidiletanolapamina,
fosfatidilinositol, acido fosfatidico
Lecitina (fosfatidilcolina)
• Usos Industriales
• Aditivo alimentario de origen natural, Emulsificante, antioxidante, reductor de
punto de fusión (helados, postres y dulces), abrillantador
• Productos
• Chocolate, margarina, dulces, helados, pan, pasteles, aceites, pastas, quesos
• Panificación
• Sirve como reemplazo total o parcial yema de huevo, humecta,
• Forma absorbatos (mezcla lecitina y agua) con lo que evita ruptura en la
fabricación, empaque y transporte de productos de panadería (pan, pastas)
Spans
• Los tri esteres de ácidos grasos de sorbitano o esteres de sorbitano
• Comercialmente con el nombre de Spans.
• Todos tienen en común la estructura del sorbitano (anhídrido de 1,4-D-
sorbitol), que se esterifica con uno o varios ácidos grasos

+ Acidos
Grasos 250°C
• Actúa como emulsificantes y
estabilizante
• dan el sabor dulce
característico del helado,
además le disminuyen punto
de congelación, favoreciendo el
consumo.
• Existen en varios “grados”
Esteres de sorbitano (uso alimenticio)
ALMIDON

catalogo de
almidones
industriales.pdf
• La modificación produce un cambio estructural del almidón, obtenido mediante
aplicaciones físicas, enzimáticas, químicas (o una combinación de éstas) dándole
mayor resistencia a la degradación térmica y ataques bacterianos.
• El tratamiento de modificación elegido responde a las propiedades de la materia
prima, Almidón nativo: papa, maíz, trigo, etc.
• Principales propiedades
• Estructura del gránulo e insolubilidad en agua fría
• Dispersabilidad coloidal durante el calentamiento,
• Incremento de sus propiedades como: adhesividad y capacidad como agente espesante,
enlazante, texturizante y estabilizante,
• Otra importante aplicación de los almidones es en el área de empaques (plásticos
biodegradables basados en el almidón y polietileno o poliester
• Razones para usarlos
• Proveen características funcionales donde los almidones nativos no funcionan (solubilidad en
agua fría, mayor viscosidad, etc.)
• El almidón es abundantes y es “fácil” su modificación.
• Es mas económico y “natural” por lo que es mas “compatible” con los ingredientes
alimenticios
Acilación de almidon de yuca con anhídrido
propionico
• Métodos Físicos
• Pre Gelatinización
• Recubrimientos (polímeros naturales de alto peso molecular)
• Plastificación
• Métodos Químicos o Enzimáticos
• Oxidación
• Formación de esteres
• Acetilación
• Entrecruzamiento
CMC (carboxi metil celulosa)
• Derivado carboxilado de la celulosa.
• Los grupos caboximetil están enlazodos con algunos grupo hidroxilo de la
glucopiranosa
• Aditivo alimentario utilizado como
• Espesante, estabilizante, fibra dietética y emulsificantes
• Industria de Fermentación
• Evita precipitación de sales tartáricas en vino
• Medicina
• Forma geles para cirugías de corazón, cornea y toráxicas
• Industria de Papel
• Adhesivos para papel multicapas (no mancha), no atrae insectos bibliofagos, inodoro
y puede ser removido (reciclaje)
Goma Guar (guram)
• Carbohidrado Polimerizado natural (galactosa y manosa), de alto peso
molecular, proveniente de las semillas “cyamopsis tetragonoloba”
(leguminosa de india)
• espesante, agente de adsorción, ligador de hidrogeno
• Puede efectuar reacciones de eterificación con agentes no ionicos
(RCOO), anionicos (COO-) o catiónicos (NH3+).
• Otras Gomas
• Plantas Terrestres o marinas como: Xantan, Carragenina, Pectina, goma
arábiga, alginatos,
• Animales: caseinatos, gelatina, glucogenos
Usos farmaceuticos
Mezcla de gomas
• Una mezcla de gomas, generalmente resultan con un efecto sinérgico
en sus propiedades como:
• Viscosidad
• Gelificación
• Tixotropía (cambio de viscosidad en el tiempo, efectos mecanicos)
• Este efecto sinérgico se puede dar por
• Iteración del agente B sobre el agente A
• Iteración entre los dos agentes
• Se puede utilizar una mezcla de 2 o mas gomas