Recopilacion de Reportes

UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA
CENTRO UNIVERSITARIO DE CIENCIAS EXACTAS E INGENIERÍAS

CICLO 2022-B
RECOPILACIÓN DE REPORTES
Laboratorio de Química Orgánica I
Sección 1
Víctor Hugo Vargas García 210418143

Alexis Flores Rea 222305786
Gloria Sarahi Chacón Barrios 221799645
Profesora: MORELIA EUNICE LOPEZ REYES

Experimentación 1
RECRISTALIZACION DE LA ACETANILIDA
Objetivos
1. Recristalización de un sólido impuro.

2. Ejecutar y comprender cada paso en el proceso de recristalización.
3. Determinar el punto de fusión de la acetanilida antes y después de
recristalizar.
Fundamentos
Un compuesto puro es una muestra homogénea formada únicamente por

moléculas que tienen la misma estructura. Sin embargo, las sustancias que se
consideran puras en función de determinados criterios pueden contener en
realidad pequeñas cantidades de contaminantes. De hecho, la presencia de
impurezas en lo que se creía que eran compuestos puros a veces conduce a
errores de la estructura y de las conclusiones científicas. La posibilidad de cometer
este tipo de errores era especialmente preocupante antes de la llegada de los
potentes técnicas cromatográficas (cap. 6) y espectrales (cap. 8) que se han
desarrollado desde la década de 1950. Ahora es relativamente fácil para el
químico purificar sólidos y líquidos y demostrar su pureza. La recristalización de
sólidos es una técnica valiosa que hay que dominar, porque es uno de los
métodos más comunes utilizados para purificar sólidos.
El proceso de recristalización consiste en disolver el sólido en un disolvente
adecuado a una temperatura elevada y dejar que los cristales se vuelvan a formar
al enfriarse para que las impurezas permanezcan en la solución. Esta técnica,
denominada recristalización en solución, se analiza aquí. Un enfoque alternativo
consiste en fundir el sólido en el disolvente y dejar que los cristales se vuelvan a
formar, de modo que las impurezas queden en la masa fundida. (Brooks Coole et
al 2011, p. 93 y 94).
Laboratorio de química orgánica I, sección 01

30 Agosto de 2022 Página 1
Experimentación 1
La técnica de recristalización en solución implica los siguientes pasos:

1. Selección de un disolvente adecuado.
2. Disolución del sólido a purificar en el disolvente cerca o en su punto de
ebullición.
3. Decoloración con una forma de carbón activado, si es necesario, para eliminar
las impurezas coloreadas y filtración de la solución caliente para eliminar las
impurezas insolubles y el carbón decolorante.
4. Formación de sólido cristalino a partir de la solución al enfriarse.
5. Aislamiento del sólido purificado por filtración.
6. Secado de los cristales. (Brook Coole et al 2011, p. 94 y 95).
Proceso experimental
En un vaso de precipitados de 250 mL se colocaron 60 mL de agua destilada
y se calentaron hasta ebullición. Enseguida se añadio1.5 g de acetanilida
impura y se agito la muestra hasta disolver por completo. Como la disolución
fue colorida, se agregó 0.1 g de carbón activado y se mezcló.
Se filtró en caliente utilizando un embudo de vástago largo. Se cuidó que al

realizar la filtración el líquido a filtrar continuara lo más caliente posible, para
evitar la cristalización del compuesto en el vástago del embudo.
Luego se dividió la disolución en dos porciones y se colocaron en dos vasos

precipitados de 100 mL. Se enfrió una de las dos porciones a temperatura
ambiente, y la otra en baño de hielo. Se finalizó la cristalización, se
recolectaron las muestras por separado y se filtró al vacío. Se lavaron los
cristales y se colocaron en un vidrio de reloj. Se secaron los cristales en la
estufa y una vez secos se calculó el rendimiento de cada muestra. Se
observó la diferencia entre los cristales de ambas muestras. Y se realizó el
punto de fusión de ambas muestras.

Experimentación 1
Diagrama del flujo de procedimiento
Se colocaron 60 mL de
agua destilada en un
vaso de precipitado
Se calentó hasta la
ebullicion
Se agregó 1.5 g de
Si la disolución es
acetanilida impura y agitar
Colorida Se agregó 0.1 g de
hasta disolver
carbón activado,
mezclar
Se filtró en caliente con un embudo vástago largo
Se dividió la disolución en porciones y colocarlos en dos

vasos de precipitado
Se enfrió una de las porciones a temperatura ambiente y la

otra en baño de hielo
Se finalizó la cristalización, se recolectaron las muestras por

separado y se filtró al vacío
Se lavaron los cristales y se colocaron en vidrio de hielo
Se secaron los cristales en la estufa

Experimentación 1
Esquema del procedimiento

Experimentación 1
Acetanilida
C8H9NO
135.2 g/mol
CAS: 103-84-4
H302: Nocivo en caso de ingestión.
Límite seguro de ingesta: 800 mg/kg.
Punto de fusión: 113-115 °C
pH: 5-7 solución acuosa 10g/l a 25 °C

Experimentación 1
Hipótesis
Durante el tiempo de enfriamiento establecido, la muestra enfriada por baño de

hielo dará más cristales, pero éstos serán más opacos y pequeños que los de la
muestra enfriada a temperatura ambiente, pues el tiempo con el que las moléculas
cuentan para ordenarse antes de que se reduzca la solubilidad es menor.
Por otro lado, los cristales de la muestra enfriada a temperatura ambiente tendrán
una mejor geometría, color y tamaño, pero la cantidad será menor, porque la
temperatura no bajará tanto.
Resultados
De los 1.5 gramos de acetanilida impura que originalmente se habían pesado, se

obtuvieron 1.2 gramos después del proceso de recristalización.
Análisis del resultado
Las diferencias entre ambas muestras eran claras casi a simple vista, pero los
resultados no estaban tan lejos unos de otros; la acetanilida cristaliza muy rápido.
Conclusión
La hipótesis fue verídica.

Experimentación 1
Cuestionario
1. ¿Qué tipo de muestras es posible purificar mediante recristalización?

Sólidos cristalinos con cantidad de impurezas moderada.
2. ¿Por qué el proceso de recristalización debe comenzar a partir de una
disolución saturada?
Para obtener un mayor rendimiento y que sea menos tardado. Lo que se
busca es que conforme el solvente vaya saliendo, las moléculas del soluto
que se quedan sin ese solvente volatilizado se depositen en el fondo del
recipiente para comenzar la formación de cristales. Se puede hacer en
soluciones insaturadas, pero primero se tendrá que extraer el solvente hasta
llegar a saturación, y no es sino hasta entonces que los cristales se van a
empezar a formar.
3. ¿Cuál es la consecuencia de un enfriamiento lento y de un enfriamiento
rápido en la formación de cristales?
El enfriamiento lento proporciona a las moléculas del soluto tiempo suficiente
para ordenarse siguiendo patrones geométricos, consecuentemente, los
cristales son más grandes, traslúcidos y tienen formas bien definidas.
El enfriamiento rápido no da tiempo para que las moléculas se ordenen, lo
que afecta el color, tamaño y forma de los cristales.
4. ¿Cuál es la función del carbón activado?
Atrapar impurezas entre sus fibras.
5. ¿Cuándo se utiliza filtración al vacío y cuando se elige filtración por
gravedad?
La filtración por gravedad se usa para separar impurezas y mantener el
estado de la solución, lo que interesa es el líquido. La filtración al vacío se
usa para separar el exceso de solvente de los cristales; lo que interesa es el
sólido.

Experimentación 1
Referencias
Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach (Brooks/

Cole Laboratory Series for Organic Chemistry) 5th (fifth) Edition by Gilbert, John
C., Martin, Stephen F. published by Cengage Learning (2010)
Para un grado más avanzado:
Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale

Approach, 5a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA, 2006.
En el Experimento 3C recibirás una muestra impura del compuesto orgánico

fluoreno. Utilizarás un procedimiento experimental para determinar cuál de los tres
posibles disolventes es el más apropiado. Los tres disolventes ilustrarán tres
comportamientos de solubilidad muy diferentes: Uno de los disolventes será un
disolvente apropiado para la cristalización del fluoreno. En un segundo disolvente,
el fluoreno será muy soluble, incluso a temperatura ambiente. El fluoreno será
relativamente insoluble en el tercer disolvente, incluso en el punto de ebullición del
disolvente. Su tarea consistirá en encontrar el disolvente adecuado para la
cristalización y, a continuación, realizar una cristalización de esta muestra. (Donald
L. Pavia et al 2011, p. 23).

Experimentación 2 Alexis Flores Rea, 222305786
Víctor Hugo Vargas García, 210418143
Sarahí Chacón, 221799645
Purificación de 1,4-diclorobenceno por sublimación y determinación de puntos

de fusión de sustancias varias
Objetivos
 Aislar y caracterizar 1,4 – diclorobenceno a partir de una pastilla desodorante de

baño.
 Obtener el punto de fusión de: Nitroanilina, Ácido benzoico y Acetanilida.
Fundamentos
Al igual que la presión de vapor de un líquido, la presión de vapor de un sólido aumenta

con temperatura. Si la presión de vapor de un sólido es mayor que la presión ambiental
en su punto de fusión, entonces el sólido experimenta una transición directa a la fase
gaseosa sin pasar primero por el estado líquido. Este proceso se denomina sublimación.
La facilidad con la que una molécula puede escapar del sólido a la fase de vapor está
determinada por la fuerza de las fuerzas de atracción intermoleculares entre las
moléculas del sólido.1 Las estructuras simétricas tienen distribuciones relativamente
uniformes de densidad de electrones, y tienen momentos dipolares pequeños en
comparación con las moléculas menos simétricas. Como las interacciones
electrostáticas son las fuerzas intermoleculares más fuertes intermoleculares en la red
cristalina, las moléculas con momentos dipolares más pequeños tendrán presiones de
vapor más altas. Por tanto, la sublimación es generalmente una propiedad de las
sustancias relativamente no polares relativamente no polares que tienen estructuras
bastante simétricas. Las fuerzas de Van der Waals, que son más débiles que las
electrostáticas, también son importantes y aumentan en magnitud con el aumento del
peso molecular; por ello, las moléculas grandes, aunque sean simétricas tienden a no
sublimarse.
1 (Coole, 2011)
1
Proceso experimental realizado
1. Se colocó en un vaso de precipitados un trozo de aproximadamente 2 cm ³ del

desodorante de baño, se tapó con una lámina de papel aluminio, y encima de éste,
una caja Petri con hielo.
2. Se calentó la muestra en una plancha eléctrica aproximadamente a 55 °C
constantes, evitando colocar el vaso en el centro de ésta.
3. Al cabo de casi una hora, la muestra fue retirada de la parrilla y se esperó a que se
enfriase hasta llegar a temperatura ambiente.
4. Los cristales formados fueron retirados con una espátula del papel aluminio y el vaso
de precipitado hacia una lámina de aluminio previamente pesada.
5. Utilizando una báscula mecánica de precisión, se registró el peso de los cristales
obtenidos.
6. Fue determinado el punto de fusión de los cristales con ayuda de un fusiómetro.
Procedimiento Video Procedimiento realizado

original
Se usa un vidrio de reloj Se usa dedo frío. Se usó una caja Petri.
para tapar el vaso.
Se usa mechero para Se usa vacío para Se usó parrilla eléctrica.
sublimar la sustancia.
sublimar la
sustancia.
La aplicación de calor es El vacío es La temperatura fue constante.
intermitente.
constante.
Los cristales se forman en Los cristales se Los cristales se formaron por
el vidrio de reloj.
forman en el dedo todo el vaso y el papel aluminio
frío. que lo cubría.
El proceso requiere ser El proceso no El proceso no fue supervisado.
supervisado
requiere de
constantemente.
supervisión
2
3
CALENTAR
SE AGREO
ENFRIAR
PESAR
MUESTRA
RESULTANTE
4
Acido benzoico
C₇H₆O₂, 122,12 g/mol
CAS: 65-85-0
pH: 2,5 - 3,5 en 10 g/l agua a 20 °C
Punto de fusión/punto de congelación: 121 - 123 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 250 °C
Intoxicación oral: 1700 mg/kg

Intoxicación cutánea: >10000 mg/kg
5
Acetanilida
C8H9NO, 135.2 g/mol
CAS: 103-84-4
pH: 5-7 solución acuosa 10g/l a 25 °C
H302: Nocivo en caso de ingestión.
Intoxicación oral: 800 mg/kg
6
3- Nitroanilina
C6H6N2O2, 138.1 g/mol
CAS: 99-09-2
Punto de fusión: 148 ºC
Punto de ebullición: >331 ºC
H301: Toxicidad aguda oral.
H311: Toxicidad aguda cutánea.
H331: Toxicidad aguda por inhalación.
H373: Toxicidad a órganos blanco por repetidas exposiciones.
H412: Peligroso para el medio ambiente acuático.
7
1,4-Diclorobenceno
C6H4Cl2, 147 g/mol
CAS: 3855-82-1
Punto de ebullición: 174.1 °C
H319: Irritación o lesiones oculares graves.

H351: Carcinogenicidad.
H410, H400: Peligro crónico y agudo para el medio ambiente acuático.
Intoxicación oral: >2.000 mg/kg
Intoxicación cutánea: >2.000 mg/kg
8
Hipótesis
Al ser un compuesto volátil, no harán falta grandes temperaturas para extraerlo. Cuando
la pastilla desodorante alcance los 52-55 °C comenzará a emitir un gas que al tocar la
superficie fría del aluminio solidificará y formará los buscados cristales de dicloro
benceno. Deberían ser bastante puros, pues no se espera encontrar otros compuestos
que sublimen igual.
Cuestionario
¿Qué es sublimación? Transición directa del estado sólido al estado gaseoso sin pasar
por el líquido.
Ejemplos de compuestos que subliman: cafeína, naftaleno, dióxido de carbono,
alcanfor…
Resultados
Puntos de fusión:
Reactivo Punto de fusión
Nitroanilina 122ºC- 127 ºC
Ácido benzoico 153 °C
Acetanilida 110-113 ºC
1, 4 diclorobenceno 52-54 °C
Diclorobenceno obtenido:
Peso de la lámina de aluminio donde se colocó la sustancia: 0.5 g
Peso sustancia + lámina: 0.8 g.
Diclorobenceno obtenido: 0.3 g.
Observaciones: con la sublimación se obtiene una menor cantidad de reactivo ya que
no es una técnica tan efectiva, y podemos determinar los diferentes puntos de fusión de
una sustancia al calentarlos al ver el cambio de estado en la materia
9
Análisis de resultados
El diclorobenceno estuvo en calentamiento a una temperatura constante para no permitir
que llegara a su punto de ebullición y así pudiera pasar de estado solido a gas, si pasar
por el estado líquido, esto repercutió en la muestran obtenida ya que el gas al estar en
contacto con el área fría vuelve a su estado solido formando cristales
Los puntos de ebullición nos ayudan a determinar el cambio de estado de la materia por
lo cual al necesitar separarlos podría ser útil, pero no para intentar identificarlos
Conclusión
El punto de ebullición no es un método eficaz para identificar sustancias, debido a que
depende de la presión del medio y esto puede afectar los resultados, además de que
puede haber otros compuestos con el mismo punto de ebullición o muy similar
No todos las sustancias tienen la capacidad de sublimar por lo que no es un buen

método de separación, además de que debe tener condiciones ideales para obtener
buenos resultados
10
Referencias
 Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach (Brooks/
Cole Laboratory Series for Organic Chemistry) 5th (fifth) Edition by Gilbert, John
C., Martin, Stephen F. published by Cengage Learning (2010)
 Análisis Químico Cuantitativo Daniel C. Harris 3 Edición (sexta edición original)
Editorial Reverte (México).
11
Experimentación 3
Alexis Flores Rea, 222305786
Destilación simple y fraccionada

Objetivos:
 Separar los componentes de una mezcla homogénea por destilación simple
 Separar los componentes de una mezcla por destilación fraccionada
 Comparar los resultados entre destilación simple y fraccionada
Fundamentos
1
Cuando se suministra energía calorífica a un líquido, se produce un incremento de la energía
cinética de sus moléculas y aumenta la temperatura del líquido. El calentamiento de un líquido
siempre hace que aumente su presión de vapor. Cuando un líquido se calienta a una temperatura
suficientemente alta, a una presión dada (por lo común la atmosférica), comienzan a formarse
burbujas de vapor en el seno del líquido. Si la presión de vapor del interior de las burbujas es menor
que la presión aplicada sobre la superficie del líquido, las burbujas se rompen tan pronto como se
forman. Si la temperatura aumenta lo suficiente, la presión de vapor es lo suficientemente alta para
que las burbujas persistan, suban a la superficie y se rompan arrojando el vapor al aire. Este proceso
recibe el nombre de ebullición y es diferente de la evaporación. El punto de ebullición de un líquido
es la temperatura a la cual su presión de vapor iguala a la presión externa; el punto de ebullición
normal de un líquido es la temperatura a la cual su presión de vapor es exactamente igual a una
atmosfera (760 torr). La presión de vapor del agua es de 760 torr a 100 °C, su punto de ebullición
normal. Si se sigue suministrando energía calorífica a un líquido en su punto de ebullición, la
temperatura se mantiene constante, debido a que la energía se consume para vencer las fuerzas de
cohesión del líquido para formar vapor
1
( (Kenneth W. Whitten)
Experimentación 3
figura 1.1 grafica de estados de agregación

2
la separación de componentes volátiles no es muy eficiente por este método. Considere la
destilación simple de una solución líquida que consta de dos componentes volátiles. Si la
temperatura se eleva con lentitud, la solución comienza a hervir cuando la suma de la presión de
vapor de los componentes iguala a la presión aplicada sobre la superficie de la solución. Ambos
componentes ejercen su propia presión de vapor; por lo tanto, ambos salen en forma de vapor y
después se condensan para formar un líquido destilado. El destilado que se obtiene contiene mayor
cantidad del componente más volátil que el líquido original. A medida que se destila una mezcla de
líquidos volátiles, la composición —tanto del líquido como del vapor—, así como el punto de
ebullición de la solución, cambian de manera continua. A presión constante, estas cantidades
pueden representarse en un diagrama de punto de ebullición. En este diagrama, la curva inferior
representa al punto de ebullición de una mezcla líquida con la composición indicada. La curva
superior representa a la composición del vapor en equilibrio con la mezcla líquida en ebullición a la
temperatura indicada.
Proceso de experimentación
1. Se instalaron dos soportes universales, en uno de ellos se colocó un aro y una rejilla
2. En un matraz bola se agregaron 50 ml de alguna bebida alcohólica no espumosa
(mezcal) y se agregó canicas para que el aumento de la temperatura fuera
homogéneo, se le puso un tapón con un tubo de destilación T.
3. Se agrego un termómetro para medir la temperatura
4. Se conecto el tubo de destilación t con un condensador
5. Se conecto el condensador a mangueras por donde paso agua fría
6. Se puso a hervir la muestra de alcohol
7. Se recolecto gota a gota muestras de la destilación en diferentes etapas del
calentamiento
8. Se observaron las muestras obtenidas para obtener el índice de refracción, que
indico el % de pureza
2
(Kenneth W. Whitten)
Experimentación 3
Diagrama de flujo:
Procedimiento de destilación fraccionada
Tomar una muestra de 1 ml de la bebida

alcohólica y determinar el porcentaje de alcohol
mediante la medición del índice de refracción
Medir 50 ml de la disolución y colocar dentro del matraz bola y añadir 2 o 3 cuerpos de ebullición
Montar el equipo de destilación fraccionada
Verificar que las conexiones del sistema sean correctas
Abrir suavemente la llave del agua para que comience el enfriamiento del condensador
Rotular 4 tubos de ensaye
Controlar el calentamiento hasta que destile dos gotas por segundo
Separar las muestras
1. Recibir las primeras 20 gotas

2. Esperar que la temperatura suba entre 75 y 78grados centígrados, si la temperatura es constante recibir en el
tubo 2 otras 20 gotas
3. Cuando la temperatura haya alcanzado el punto de ebullición recolectar las ultimas 2º gotas
Mida el índice de refracción de cada muestra y anote la

lectura obtenida
Experimentación 3

Experimentación 3
Etanol
Fórmula: C2H5OH
Densidad: 789 kg/m³
Masa molar: 46.07 g/mol
Punto de fusión: -114.1 °C
Denominación de la IUPAC: ethanol
Clasificación: Alcohol
Líquido y vapores muy inflamables Provoca

irritación ocular grave
Experimentación 3
Hipótesis
Al calentar una mezcla con dos sustancias que tienen diferentes
puntos de ebullición, una de las muestras con el punto de ebullición
mas bajo se separa por medio del vapor
Conceptos
Destilación y tipos de destilación:
Es el proceso de separar los componentes o sustancias de una mezcla
liquida mediante el uso de la ebullición selectiva y la condensación
Tipos de destilación
 Destilación fraccionada
 Destilación simple
 Destilación al vacío
 Destilación azeotrópica
 Destilación por arrastre de vapor
 Destilación seca
 Destilación mejorada
Destilación simple
La mas elemental consiste en hervir la mezcla hasta separar los
distintos componentes.
Es un método de separación efectivo cuando los puntos de ebullición
de los componentes de la mezcla difieren mucho
Experimentación 3
Destilación fraccionada
Se realiza mediante una columna de fraccionamiento, que esta
formada por diferentes placas en las que produce sucesivamente la
vaporización y la condensación garantizando una mayor pureza en
los componentes separados
Azeótropo
Es una mezcla liquida de composición definida entre 2 o más
compuestos químicos que hierve a temperatura constante y que se
comporta como si estuviese formada por un solo componente, por
lo que, al hervir, su fase de vapor tendrá la misma composición que
su fase liquida.
Índice de refracción
Es el cociente de velocidad de la luz en el vacío y la velocidad de la
luz en el medio cuyo índice se calcula. Se simboliza con la letra n y se
trata de un valor adimensional.
Resultados
n Muestra: 1.49 = 28% de pureza

Temperatura Índice de Porcentaje de
refracción pureza
1 74° C 1.362 62%
2 78° C 1.360 60%
3 88° C 1.359 32%
4 94° C 1.335 5%
Experimentación 3
Para poder llevar a cabo una buena destilación es necesario tener un

buen control de la temperatura, para que la segunda sustancia no
llegue a su punto de ebullición y destile solo una de las dos.
Es necesario tener un buen sellado de nuestro equipo de laboratorio,
para que nuestras mezclas no se escapen.
En comparación la destilación simple con la destilación fraccionada
se observó que la destilación fraccionada se obtiene una mayor
cantidad de destilado puro.
Análisis de resultados:
Al calentar la mezcla y llegar al punto de ebullición de una de las
sustancias que se separa por evaporación obtenemos una substancia
más pura.
Conclusión:
Existen diferentes tipos de destilación con los cuales podemos tener
sustancias más puras, teniendo en cuenta las propiedades de las
substancias para saber cuál método utilizar y obtener la pureza
obtenida.
Destilación por arrastre con vapor
Objetivo
Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando la destilación por arrastre

con vapor.
Fundamentos
La separación y purificación de compuestos orgánicos volátiles que son inmiscibles o casi inmiscible
con agua a menudo se puede lograr por destilación al vapor. La técnica normalmente implica la
codestilación de una mezcla de líquidos orgánicos y agua, aunque algunos sólidos orgánicos también
pueden ser separados y purificados por este medio. De los diversos métodos de destilación, la
destilación al vapor se utiliza con menos frecuencia, debido a las limitaciones bastante estrictas en los
tipos de sustancias para que se puede utilizar.
La presión parcial Pi de cada componente i de una mezcla de sustancias inmiscibles y volátiles a una
temperatura dada es igual a la presión de vapor P°i del compuesto puro a la misma temperatura y no
depende de la fracción molar del compuesto en la mezcla. En otras palabras, cada componente de la
mezcla se vaporiza independientemente de los demás. Este comportamiento contrasta fuertemente
con el exhibido. por soluciones de líquidos miscibles, para los cuales la presión parcial de cada
componente de la mezcla depende de su fracción molar en la solución (ley de Raoult). (Brooks Coole
et al 2011, p. 145)
Supongamos que un poco de tetracloruro de carbono se mezcla con el agua y la mezcla se calienta.
Encontramos que a unos 68 ºC, el CCI4, tiene una presión de vapor de 550 torr y el agua tiene una
presión de vapor de 21O torr. Juntos tienen una presión de vapor de 760 torr, y el sistema hervirá. El
agua hervirá a 68 ºC en lugar de 1OO ºC. Lo importante es la presión total.
Lo anterior es en realidad, una declaración de la Ley de Dalton de presiones parciales:
��
=
��
Para destilar un compuesto por debajo de su punto de ebullición normal, se genera vapor y se pasa a
1
través del sistema. Se recogerá agua condensada más bajas concentraciones de materiales en la
muestra que no sean miscibles con agua. Las destilaciones al vapor se utilizan comúnmente en
muchas áreas de la industria y la investigación. Se determina la grasa en la harina de pescado
pasando vapor a una suspensión de la harina de pescado. La grasa se separa fácilmente y flota hasta
la parte superior del agua en el receptor, donde se puede determinar su cantidad. Esta es una de las
formas en que se preparan los "aceites", como el aceite de limón, aceite de canela, aceite de pino o
aceite de menta.
(Clifton E. Meloan et al 1999, p. 49-51).
1 (Coole, 2011)
2
Proceso experimental realizado
 Se montó el equipo que se muestra en la figura.
 Se colocó el agua destilada en el matraz balón
 En la columna de destilación, se colocó canela trozada.
 Con un mechero, se calentó el matraz balón con el fin de llevar el agua a ebullición.
 Se mantuvo el agua en ebullición para generar vapores que extraigan el aceite esencial de
la muestra.
 El destilado fue recolectado en un vaso de precipitado.
 Cuando el producto de la destilación era mayormente agua, se detuvo el proceso.
3
4
Poner agua
en un matraz Agregar
balón la
1 canela
3 4 Montar el sistema
5
Recolectar
2 el destilado
Poner un
“filtro” a la
columna
de
destilación
5
Aceite de canela
Este material es combustible, pero no fácilmente inflamable.
Densidad: 1.02 – 1.03 g/cm3
Índice de refracción: 1,58 – 1,6 (20ºC)
Información toxicológica:
Nocivo en contacto con la piel
Provoca irritación cutánea
Provoca irritación ocular grave
Puede provocar alergia en la piel
11
Hipótesis
En la naturaleza, los aceites esenciales son parte fundamental de la supervivencia de una
planta, pues sus característicos olores pueden repeler a ciertos animales, y atraer a otros. Estos
se “activan” con el calor del sol, puesto que una de sus propiedades es ser volátiles.
Dado lo anterior, se puede deducir que si se calienta una planta que contiene aceites
esenciales, es posible extraer estos últimos, pero ¿cómo? Aquí es donde entra la destilación
por arrastre con vapor, se calienta agua, el vapor caliente pasa por la planta, volatiliza los
aceites, se los lleva consigo, pasan por un condensador, caen en fase líquida, se separan y se
recolecta el aceite.
Es menester que la planta no esté en el agua, esto no es efectivo, los aceites se van a
descomponer debido a la constante alta temperatura.
Resultado
Se obtuvieron 20 ml de una mezcla entre el aceite de canela y agua.
Análisis de resultados
Como la canela no era fresca, la cantidad de aceite obtenida fue poca. Cabe mencionar que
se dejó como mezcla, es decir, no se separó el aceite del agua.
Conclusión
Mediante la destilación por arrastre con vapor, se obtuvieron 20 ml de una mezcla entre el
aceite de canela y agua. La cantidad de aceite en la mezcla fue poca porque la canela no era
fresca.
11
Referencias
 Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach (Brooks/

Cole Laboratory Series for Organic Chemistry) 5th (fifth) Edition by Gilbert, John C., Martin,
Stephen F. published by Cengage Learning (2010)
 Análisis Químico Cuantitativo Daniel C. Harris 3 Edición (sexta edición original)
Editorial Reverte (México).
 Clifton E. Meloan. (1999). Chemical separation principles, Techniques and
Experiments. New York. JOHN WILEY&SONS, INC.
11
Experimentación 5 Víctor Hugo Vargas García, 210418143

Extracción y recristalización de un fármaco
Objetivos
1.- Realizar la extracción de ácido acetilsalicílico a partir de una muestra de
aspirina.
2.- Purificación del ácido acetilsalicílico mediante recristalización.
3.- Caracterización del ácido acetilsalicílico mediante punto de fusión y

espectroscopia IR.
Fundamentos
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una
mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como
la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. El
procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el
agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen
entre las fases acuosas y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. De
este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes
orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los
compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se
encontrarán en la orgánica.
Funciona bajo una extrapolación de los principios “semejante disuelve a semejante”

y “el agua y el aceite no se mezclan”. Por lo general, en la síntesis química se
explotan ciertas propiedades, como la inmiscibilidad de los solventes orgánicos no
polares en agua y las preferencias de solubilidad de la mayoría de los solutos por
uno de estos dos medios, para separar los productos de una reacción de
subproductos no deseados y reactivos sin usar. 1
1
(Kenneth W. Whitten)
1. Se granulo 4 gramos de pastillas de aspirina que contenían ácido acetil

salicílico.
2. Se agregaron 25 ml de diclorometano y se agito hasta disolver.
3. Se separo el sólido insoluble mediante filtración por gravedad.
4. Se tomo el líquido obtenido de la filtración y se agregaron 5 ml más de
diclometano y se introdujo en el embudo de separación.
5. Al embudo de separación se le agregaron 10 ml de NaOH 1M, se tapó el
embudo y se agito Varias veces, liberando la presión en cada ocasión.
6. Se dejo reposar el embudo de separación sobre un anillo, para permitir la
separación en dos fases.
7. Se colecto la fase acuosa en un vaso de precipitado y se repitió el proceso,
8. Se agrego a la fase acuosa una disolución 6 M de HCl en un baño de hielo
hasta que el pH fue 2, procurando agitar constantemente durante el proceso.
9. La mezcla se enfrío en un baño de hielo, hasta que ya no apareció más
precipitado. Los cristales se filtraron y secaron lo más posible en un embudo
Buchner y en papel previamente pesado.
10. El diclorometano de la fase orgánica se evaporo en un baño caliente. Sobre
la base de los pesos de los sólidos separados, se calculó la composición
porcentual aproximada del fármaco.
11. Con la mitad del ácido acetilsalicílico obtenido, se procedió a realizar
pruebas de solubilidad, en frío y en caliente, en tubos de ensaye pequeños
y con las cantidades y disolventes señalados en la tabla 1.
12. Una vez encontrado el disolvente o la mezcla adecuada, se procedió a
recristalizar la mitad del ácido acetilsalicílico extraído del fármaco. Si se
hubiera observado color en la solución, pudo haberse agregarse un poco de
carbón activado y filtrar en caliente para eliminar los contaminantes que
originan dicho color (no fue necesario ya que no se observó color).

13. Para recristalizar se disolvió el ácido acetilsalicílico en la menor cantidad de
disolvente caliente, se evaporo hasta el 70% del volumen original y se dejó
enfriar, primero hasta temperatura ambiente y después en hielo.
14. Una vez formados los cristales, se filtraron por gravedad en un papel
previamente pesado y se dejaron secar completamente. Una vez secos, se
determinó el punto de fusión de los cristales puros e impuros, se comparó
su color y forma.

Pruebas de solubilidad
Una vez encontrado el

disolvente adecuado
recristalizar con la otra mitad
de muestra extraída del
fármaco
Filtrar los cristales y dejar secar
Una vez seco se determinó

el punto de fusión de los
cristales y se comparó su
color y su forma
Se agrego la aspirina
Filtrar por gravedad
Se adiciono NaOH
Agitar
Separar las 2 faces
Enfriar
Agregar gota a gota

HCl
Ácido acetilsalicílico
Fórmula: C₉H₈O₄
Punto de fusión: 135 °C
Punto de ebullición: 140 °C
Masa molar: 180,158 g/mol
Número CAS: 50-78-2
Densidad: 1,4 g/cm³
Información toxicológica
Consejo general Si persisten los síntomas, llamar a un médico. Contacto con los
ojos Enjuagar inmediatamente con abundante agua, también bajo los párpados,
durante al menos 15 minutos. Consultar a un médico.
Contacto con la piel Lavar inmediatamente con abundante agua durante al menos
15 minutos. Si persiste la irritación cutánea, llamar a un médico.
Ingestión: Limpiar la boca con agua y beber a continuación abundante agua.
Consultar a un médico si se producen síntomas.
Inhalación: Transportar a la víctima al exterior. Si no respira, realizar técnicas de
respiración artificial. Consultar a un médico si se producen síntomas. Equipo de
protección para el personal de primeros auxilios Asegurarse de que el personal
médico sea consciente de los materiales implicados, tomando precauciones para
protegerse a sí mismos y para evitar extender la contaminación.

Etanol
Fórmula: C2H5OH
Densidad: 789 kg/m³
Denominación de la IUPAC: ethanol
Clasificación: Alcohol
Líquido y vapores muy inflamables Provoca

irritación ocular grave

Hexano
Fórmula: C6H14
Densidad: 066 g/cm³
Punto de ebullición: 68-69 °C
Punto de fusión: -95 °C
Provoca irritacion cutanea

Se sospecha que perjudica a la fertilidad
Puede provocar somnolencia o vertigo
Puede provocar daño en los organos
Mantener el producto alejado de los desagues, de las aguas superficiales y
subterraneas.
Cloroformo
Fórmula: CHCl3
Densidad: 1.480 g/cm³
Provoca irritación cutánea

Puede provocar somnolencia o vértigo
Se sospecha que provoca cáncer
Se sospecha que daña el feto
Provoca daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas
Acetato de etilo
Fórmula: CH3COOCH2CH3

Mantener alejado de calor, chispas, flamas abiertas, superficies calientes y otras
fuentes de ignición. No fumar.
Hipótesis
No se obtendrá una muestra muy pura de ácido acetil salicílico ya que esta
mezclado con otras sustancias y se tendría que realizar varias veces para lograr un
mayor estado de pureza
Resultado
De la filtración por gravedad de la aspirina mezclada con dicloro metano se obtuvo

4.7 gramos del solido insoluble.
De la extracción se obtuvieron 1.8 g de ácido salicílico.
Del último tratamiento se obtuvo un polvo muy fino de color blanco punto de fusión
135°C.
Análisis de los resultados
La extracción del ácido acetilsalicílico de la aspirina se pudo llevar a cabo debido a

las propiedades ácido-base del compuesto, permitiendo así que los contaminantes
contenidos en la tableta quedaran en la fase orgánica de diclorometano, para
luego al agregar ácido clorhídrico a la fase acuosa el ácido acetilsalicílico
volviera a transformarse en su compuesto neutro; permitiendo que se recuperara el
principio activo presente en la tableta.
No se pudo obtener una cantidad muy grande de ácido acetil salicílico debido a que
durante nuestro procedimiento hubo derrames de nuestra mezcla.
La muestra quedo demasiado acida debido al exceso de HCl que se agregó durante
el procedimiento ya que al ver que precipito seguimos agregando acido.
La sustancia obtenida no solubilizo en hexano y lo hizo parcialmente en acetato de

etilo cuando se calentó a 47°C, también se intentó calentar la muestra en hexano
pero no solubilizo alcanzados los 65ºC.
La sustancia obtenida solubilizo completamente en cloroformo y etanol a una

temperatura ambiente de 25°C.

Utilizamos la otra mitad de la muestra de ácido salicílico en calentamiento con
hexano hasta ebullición y después filtración, después de dos filtraciones dejamos
secar, observamos y medimos cuidadosamente el punto de fusión.
Conclusión
Si se quiere obtener una muestra concentrada de la sustancia deseada se debe de

ser muy cuidadoso para no desperdiciar ninguna sustancia durante el proceso,
además de que se debe ser exacto con la adición del ácido, o de lo contrario se
obtendrá una muestra con un pH muy alto que no es el deseado, la muestra
demostró ser ácido salicílico ya que solubilizo bastante bien en cloroformo y
después en etanol. Por último se obtuvo un polvo fino de cloro blanco punto de
fusión 135° C que es exactamente el de la aspirina.
Referencias
Kenneth W. Whitten, R. E. (s.f.). Química, 10a. ed. cengage learning editores.
6Experimentación 5
Cromatografía en capa fina (CFF)
Objetivos
1.- Comprender el principio de la cromatografía en capa fina (CFF).
2.- Utilizar cromatografía en capa fina (CCF) como criterio de identificación.
3.- Utilizar cromatografía en capa fina (CCF) como criterio de pureza.
Fundamentos
La cromatografía en columna hizo posible las separaciones que de otro modo serían
imposibles en aquella época, pero la separación completa solía requerir de un día
a varias semanas. En 1944. AJ.P. Manin, un bioquímico inglés, demostró que se
podía utilizar un trozo de papel de filtro en lugar de la columna. El tubo de vidrio y
las columnas ligeramente empaquetadas podían ser y los tiempos de separación se
redujeron, normalmente de uno o dos días a unas pocas horas. Una de las
dificultades era que sólo se podía utilizar celulosa como fase inerte. Otra dificultad
era que el papel estaba hecho de fibras que eran más gruesas en algunas partes
que en otras. Lo que provocaba flujos irregulares y separaciones más pobres. El
papel se destruía fácilmente con ácidos o bases fuertes, por lo que los reactivos
reveladores del color debían estar en solubles suaves. Estos problemas limitaban
mucho los tipos de compuestos que se podían separar. Lo que se necesitaba era
un "papel" hecho de partículas de tamaño uniforme, regularmente espaciadas, y
capaz de soportar ácidos y bases fuertes.
El principio de lo que ahora conocemos como cromatografía en capa fina (TLC) fue
propuesto por primera vez por N. Izmailov y M. Shaiber en 1938. Espolvorearon
Al2O3 (alúmina) en placas de vidrio. Las partículas eran uniformes e inertes a los
ácidos, pero el pero el polvo se volaba o se lavaba a menos que se tuviera un
cuidado extremo, por lo que había que obtener una fotografía de los resultados. No
había forma de almacenar las placas.
6Experimentación 5
La TLC no recibió atención como técnica analítica hasta 1956, cuando Stah, E.,
Schroter. G., Kraft, G., y Rentz, R. (Pharmazie, 11,633) describieron un método para
producir capas finas de espesor uniforme de gel de sílice (SiO2) sobre placas de
vidrio con un 7-8% de yeso de París (CaSO4). Sus conceptos constituyeron la base
de nuestros procedimientos actuales y redujeron los tiempos de separación a 10-30
minutos.
El mecanismo para la separación es probablemente una combinación de adsorción

y partición. Si se forman manchas esencialmente redondas que se separan unas de
otras, entonces la separación es principalmente de partición. Si se producen colas,
entonces la adsorción es un factor importante.1
La cromatografía en capa fina (TLC) es una forma de cromatografía de adsorción

sólido-líquido y es una técnica importante en química orgánica para el análisis
rápido de pequeñas cantidades de muestras, a veces tan pequeñas como 10-9 g.
Por lo tanto, TLC se utiliza con frecuencia para monitorear el progreso de las
reacciones y de las separaciones cromatográficas preparativas en columna, así
como para determinar las combinaciones óptimas de disolvente y adsorbente para
tales separaciones. Una limitación importante de esta técnica, y también de la
cromatografía en columna, es que no se puede utilizar en compuestos volátiles que
tienen puntos de ebullición inferiores a unos 150 °C (760 torr). 2
La cromatografía funciona con el mismo principio que el de la extracción, pero en

este caso una fase se mantiene fija y la otra se mueve a través de ella. 3
1
(Meloan., (1999).)
2
(Brooks Coole.,(2010).)
3
(Daniel.,(2006).)
6Experimentación 5
1) Se disolvieron las muestras en 1 mL de diclorometano.
2) Se aplicó una pequeña cantidad de la sustancia problema, con ayuda de un

capilar, en la placa cromatográfica.
Se limpió el capilar con diclorometano después de cada aplicación, para evitar

contaminación de muestras.
3) Se colocó el disolvente dentro de la cámara de elusión.
4) Se introdujo la placa cromatográfica dentro de la cámara de elusión y se dejó eluir

el disolvente hasta 5 mm antes de llegar al borde de la placa.
Se aseguró que, al momento de introducir la placa, la zona donde se aplicó la

muestra no quedara sumergida en el disolvente
5) Se retiró la placa cromatográfica y se dejó secar.
6) Una vez seca la placa, se llevó a revelar a la lámpara de UV y se marcaron con

lápiz las manchas obtenidas.
6Experimentación 5
Se disolvieron las muestras en 1 mL de

diclorometano.
Se aplicó una pequeña

cantidad de la sustancia
problema.
Se colocó el disolvente dentro

de la cámara de elusión.
Se introdujo la placa
cromatográfica dentro de la
cámara de elusión y se dejó
eluir el disolvente hasta 5 mm
antes de llegar al borde de la
placa.
Se retiró la placa
cromatográfica y se dejó secar.
Una vez seca la placa, se llevó a

revelar a la lámpara de UV y se
marcaron con lápiz las manchas
obtenidas.
6Experimentación 5
Muestras
problema
Agregar
diclorometano
Dejar
reposar
Observar la
polaridad
6Experimentación 5
Acetato de etilo

Mantener alejado de calor, chispas, flamas abiertas, superficies calientes y otras
fuentes de ignición. No fumar.
Diclorometano
Fórmula: CH2Cl2
Provoca irritación cutánea.

Provoca irritación ocular grave.
Provoca somnolencia o vértigo.
Se sospecha que puede causar cáncer.
6Experimentación 5
Hipótesis
Partiendo de el hecho de que la fase estacionaria es un compuesto polar, se deduce
entonces que los compuestos más polares se desplazarán lentamente, pues
tienden a permanecer adheridos al adsorbente, por lo tanto, si se trata de una
mezcla, y ésta contiene dos sustancias con distintas polaridades, debería separarse
en distintas manchas, es decir, que de una sola que era al principio de la
cromatografía se desprendan dos o más.
Resultado
RF roja = 0.919
RF amarilla = 0.891
RF rosa = 0.810
En la placa de la izquierda en la figura 1.1 se utilizó hexano como eluyente, en la

derecha, acetato de etilo. Ninguna de las muestras se fragmentó como debería,
todas subieron bastante.
figura1.1: se puede observar que en

la primera placa se usó hexano como
eluyente, muestra las separaciones.
En la segunda placa se utilizó acetato
de etilo, no hubo fragmentaciones.
6Experimentación 5
El acetato de etilo no era el solvente adecuado para estas muestras, a pesar de ello,
en ambas placas la que menos avanzó fue la rosa, seguido por la amarilla y después
la roja, por ende, la sustancia de la mancha rosa es la más polar, después la
amarilla, y la menos polar es la roja, que además se separó en dos manchas
definidas, lo cual indica que se trataba de una mezcla.
Conclusión
La sustancia de la mancha rosa era la más polar, la amarilla intermedia, y la roja la

menos polar, que, asimismo, era una mezcla de dos sustancias impuras, pues dejó
rastro de todo su recorrido.
Referencias bibliográficas
1- Meloan., E. (1999). Chemical separation principles, Techniques and

Experiments. New York: JOHN WILEY & SONS INC.
2- Gilbert, J. C., & Martin, S. F. (2010). Experimental Organic Chemistry: A
Miniscal and Microscale Approach. Cengage Learning.
3- Harris, C. Daniel. (s.f.). Análisis Químico Cuantitativo. Reverte.

Experimentación 7
6Experimentación 5 Sarahí Chacón, 221799645
EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS NATURALES Y SU SEPARACIÓN POR
CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA
Objetivos
1.- Preparar un extracto de pigmentos de plantas.
2.- Preparar una columna para cromatografía.
3.- Separar por cromatografía en columna la mezcla de pigmentos extraídos.
Fundamentos
La cromatografía en columna consiste en una columna de vidrio de 1 a 5 mm de

diámetro y de 20 a 100 cm de longitud, rellena de un material sólido (llamado fase
inerte, aunque rara vez lo es), como gel de sílice, tierra de diatomeas o azúcar en
polvo. La muestra se coloca como una banda delgada en la parte superior del
empaque y se lava hacia abajo de la columna con un líquido (fase móvil). A medida
que los compuestos descienden por la columna, pequeñas diferencias en su forma,
distribución de carga y polaridad permiten su separación. Se pueden conseguir
separaciones extremadamente buenas.1
En la cromatografía en columna, una mezcla multicomponente se disuelve

normalmente en una pequeña cantidad de un disolvente adecuado y se aplica a la
parte superior de una columna empaquetada que contiene un adsorbente sólido
activo finamente dividido que sirve de fase estacionaria. A continuación, se hace
pasar por la columna un eluyente o disolvente de elución, que es la fase móvil. Los
componentes individuales de la mezcla, que inicialmente se adsorbían en la fase
estacionaria en la parte superior de la columna comienzan a moverse hacia abajo
con el disolvente de elución. Estos componentes se desplazan a diferentes
velocidades en función de su afinidad relativa por el material de relleno; un
compuesto de adsorción más débil se eluye más rápidamente de la columna que un
compuesto de adsorción más fuerte. Los componentes individuales se recogen en
1 (Meloan., (1999).)
2 (Brooks Coole., (2010).)
3
(Daniel., (2006).)

Experimentación 7
recipientes separados a medida que salen del fondo de la columna en bandas. A
continuación, se elimina el disolvente de cada fracción por evaporación para obtener
los componentes puros, que se caracterizan e identifican mediante la determinación
de sus constantes físicas constantes físicas y propiedades espectrales.2
Las columnas pueden ser empaquetadas o tubulares abiertas. Una columna

empaquetada se llena con partículas que son la fase estacionaria. La columna de
tubo abierto es un capilar hueco estrecho cuyas paredes interiores están cubiertas
con la fase estacionaria.3
1
(Meloan., (1999).)
2
(Brooks Coole., (2010).)
3
(Daniel., (2006).)

Experimentación 7
a) Preparación de la muestra de pigmentos
1. Se pesaron 0.5 g de hojas verdes frescas cortadas en piezas pequeñas y se

colocaron en un mortero con 2 mL de metanol.
2. se realizó la molienda con la mano del mortero hasta obtener una papilla, se
añadieron 3 mL de hexano y se realizó otra vez.
3. Se pasó el líquido obtenido a un vaso de precipitados utilizando una pipeta,

dejando tanto sólido como fuese posible en el mortero.
4. Se repitió la molienda con otros 3 mL de hexano y se reunieron con el primer

extracto en el vaso de precipitados.
5. Se añadieron 5 mL de agua de la llave a la solución de hexano y se agitó. Se dejó

separar en fases y se transfirió la fase orgánica a otro vaso de precipitados.
6. Se repitió el lavado del hexano con una segunda porción de 5 mL de agua de la

llave. Se agitó y se dejó separar en fases.
7.- Se separó nuevamente la fase orgánica.
Se desechó la fase acuosa.
8.- Para eliminar los restos de agua en la disolución de hexano, se añadió sulfato
de sodio.
b) Preparación de la columna cromatográfica
1.- Se sujetó la pipeta Pasteur (en posición vertical con la punta hacia abajo) con
una pinza a un soporte universal.
2.- Al fondo de la pipeta se insertó un trozo de algodón.
3.- Se cubrió el algodón con una capa de arena gel de sílice.
4.- Se numeraron 5 tubos de ensaye.


Experimentación 7
5.- Con una pipeta Pasteur se añadió a la columna de cromatografía parte del
extracto en hexano de los pigmentos de hojas verdes.
6.- Se enjuagó la parte superior de la columna con cantidades muy pequeñas de

hexano hasta que todo el pigmento entró en la columna.
7.- Se continuó añadiendo porciones de 1 mL de hexano.
8.- Conforme las bandas empezaron a bajar y a separarse en la columna, se

recolectaron las fracciones de los pigmentos separados en los tubos de ensaye
numerados. Cuando el pigmento ya no avanzaba, se utilizaba un eluyente cada vez
más polar.
En cada tubo se recolectó una fase distinta.
9.- Se continuó eluyendo los pigmentos con solventes y mezclas de solventes de

polaridad creciente, cuyo orden fue:
• Hexano.
• Hexano- diclorometano (9:1).
• Diclorometano
• Diclorometano- Acetato de Etilo (9:1).
• Acetato de Etilo.

Experimentación 7
0.5 g hojas verdes +2 Sujetar la pipeta

mL de metanol Pasteur
Moler y añadir 3 ml de hexano Colocar un pedacito de algodón
Pasar el líquido con una pipeta Capa de arena de gel de sílice
Repetir molienda + 3 mL de
hexano y reunir con el primer Numerar 5 tubos de ensaye
extracto
Solución hexano+5 mL agua. Agitar,

separar y transferir fase orgánica en Añadir una parte del extracto de
otro vaso de precipitados hojas verdes en hexano
Enjuagar la parte superior de la

Repetir el lavado del hexano
columna con cantidades muy
pequeñas de hexano.
Separar nuevamente la fase orgánica

Empezar lavados con solventes.

Experimentación 7
Añadir Na2SO4 a la disolución Recolectar las fracciones en los

de hexano (hasta aclarar la tubos de ensaye numerados.
turbidez)
Continuar eluyendo con otros

solventes y mezclas de solventes

Experimentación 7

Experimentación 7
Acetato de etilo
• Provoca irritación ocular grave

• Puede provocar somnolencia o vértigo
• Mantener alejado de calor, chispas, flamas
abiertas, superficies calientes y otras fuentes de ignición. No fumar.
Diclorometano
Fórmula: CH2Cl2
• Provoca irritación cutánea.

• Provoca irritación ocular grave.
• Provoca somnolencia o vértigo.
• Se sospecha que puede causar cáncer.

Experimentación 7
Hexano
Fórmula: C6H14
Densidad: 066 g/cm³
Punto de ebullición: 68-69 °C
• Provoca irritacion cutanea

• Se sospecha que perjudica a la fertilidad
• Puede provocar somnolencia o vertigo
• Puede provocar daño en los organos
• Mantener el producto alejado de los desagues, de las aguas superficiales y
subterraneas.

Experimentación 7
Hipótesis
Partiendo del hecho de que la fase estacionaria es un compuesto polar, se deduce

entonces que los compuestos más polares se desplazarán lentamente, pues
tienden a permanecer adheridos al adsorbente, pero además interfiere la solubilidad
en los solventes, los polares arrastrarán compuestos polares, y los no polares
arrastrarán compuestos no polares. Al tratarse de hojas frescas, se espera que
tengan más de un pigmento.
Resultado
• En los tubos 1 y 2 eluidos con hexano se obtuvo un pigmento color verde

intenso. La mezcla se hizo incolora al poco tiempo.
• En el tubo 3, eluido con diclorometano, se extrajo un pigmento que en
principio era muy oscuro, fue perdiendo color con el tiempo.
• En el tubo 4 se usó una mezcla de diclorometano y acetato de etilo en
proporción 9:1. El pigmento obtenido era amarillo.
• En el tubo 5 se usó acetato de etilo. El pigmento era un amarillo ligeramente
fuerte.

Experimentación 7
Según los colores y la polaridad del solvente, se obtuvieron:
• Tubo de ensayo 1 y 2 contiene mezcla de Hexano y Clorofila A.

• Tubo de ensayo 3 contiene mezcla de Diclorometano y Clorofila B.
• Tubo de ensayo 4 contiene mezcla Diclorometano - Acetato de etilo (9:1) y
Xantofilas.
• Tubo de ensayo 5 contiene mezcla de Acetato de Etilo y Carotenos.
Conclusión
La mayor parte de los pigmentos obtenidos fueron clorofilas y xantofilas.
Referencias bibliográficas
1- Clifton E. Meloan. (1999). Chemical separation principles, Techniques and

Experiments. New York. JOHN WILEY&SONS, INC.
2- Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach

(Brooks/ Cole Laboratory Series for Organic Chemistry) 5th (fifth) Edition by
Gilbert, John C., Martin, Stephen F. published by Cengage Learning (2010).
3- Análisis Químico Cuantitativo Daniel C. Harris 3 Edición (sexta edición
original). Editorial Reverte (México).

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UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA

CENTRO UNIVERSITARIO DE CIENCIAS EXACTAS E INGENIERÍAS

Laboratorio de Química Orgánica I

Víctor Hugo Vargas García 210418143

Profesora: MORELIA EUNICE LOPEZ REYES

1. Recristalización de un sólido impuro.

Un compuesto puro es una muestra homogénea formada únicamente por

Laboratorio de química orgánica I, sección 01

La técnica de recristalización en solución implica los siguientes pasos:

Se filtró en caliente utilizando un embudo de vástago largo. Se cuidó que al

Luego se dividió la disolución en dos porciones y se colocaron en dos vasos

Laboratorio de química orgánica I, sección 01

Diagrama del flujo de procedimiento

Se dividió la disolución en porciones y colocarlos en dos

Se enfrió una de las porciones a temperatura ambiente y la

Se finalizó la cristalización, se recolectaron las muestras por

Se lavaron los cristales y se colocaron en vidrio de hielo

Se secaron los cristales en la estufa

Laboratorio de química orgánica I, sección 01

Esquema del procedimiento

Laboratorio de química orgánica I, sección 01

H302: Nocivo en caso de ingestión.

Límite seguro de ingesta: 800 mg/kg.

Punto de fusión: 113-115 °C

pH: 5-7 solución acuosa 10g/l a 25 °C

Laboratorio de química orgánica I, sección 01

Durante el tiempo de enfriamiento establecido, la muestra enfriada por baño de

De los 1.5 gramos de acetanilida impura que originalmente se habían pesado, se

Análisis del resultado

La hipótesis fue verídica.

Laboratorio de química orgánica I, sección 01

1. ¿Qué tipo de muestras es posible purificar mediante recristalización?

Laboratorio de química orgánica I, sección 01

Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach (Brooks/

Para un grado más avanzado:

Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale

En el Experimento 3C recibirás una muestra impura del compuesto orgánico

Laboratorio de química orgánica I, sección 01

Purificación de 1,4-diclorobenceno por sublimación y determinación de puntos

 Aislar y caracterizar 1,4 – diclorobenceno a partir de una pastilla desodorante de

 Obtener el punto de fusión de: Nitroanilina, Ácido benzoico y Acetanilida.

Al igual que la presión de vapor de un líquido, la presión de vapor de un sólido aumenta

Proceso experimental realizado

1. Se colocó en un vaso de precipitados un trozo de aproximadamente 2 cm ³ del

Procedimiento Video Procedimiento realizado

Diagrama del flujo de procedimiento

Esquema del procedimiento

Intoxicación oral: 1700 mg/kg

pH: 5-7 solución acuosa 10g/l a 25 °C

H302: Nocivo en caso de ingestión.

Intoxicación oral: 800 mg/kg

C6H6N2O2, 138.1 g/mol

Punto de fusión: 148 ºC

Punto de ebullición: >331 ºC

H301: Toxicidad aguda oral.

H311: Toxicidad aguda cutánea.

H331: Toxicidad aguda por inhalación.

H373: Toxicidad a órganos blanco por repetidas exposiciones.

H412: Peligroso para el medio ambiente acuático.

H319: Irritación o lesiones oculares graves.

No todos las sustancias tienen la capacidad de sublimar por lo que no es un buen

Alexis Flores Rea, 222305786

Víctor Hugo Vargas García, 210418143

Destilación simple y fraccionada