QUÍMICA ORGÁNICA

Grupo:

INTEGRANTES CARRERA
Davalos Pozo, Iveet Larisa Ingeniería Ambiental

Velazco Magallanes, Katherine Lisbeth Ingeniería Ambiental

Torres Bautista, Christian Manuel Medicina Humana

Chuna Quispe, Stefanny Narumi Medicina Humana

Docente: Gomero Ostos, Nestor

Día: miércoles 21:15 – 22:45
Sección: 2F1

2022-1
 PRACTICA N.º 02
Cristalización

Introducción:
La cristalización es una de los mejores métodos para purificar sólidos a diferentes
temperaturas muchas de estas se encuentran con cierto porcentaje de impurezas. En
dicho proceso el soluto es cristalizado con el fin de ser separado del disolvente en el que
se encontraba inicialmente, cabe mencionar que si nuestro sistema se enfría rápido se
obtienen pequeños cristales mientras que cuando es lento los cristales son de mayor
tamaño. Finalmente, la cristalización nos dará como resultado cristales que nos indican la
sustancia pura de procedencia y precisa menos energía para realizar la destilación.

Objetivos:
Conocer el proceso de purificación de los compuestos orgánicos mediante el proceso de
cristalización

Saber cómo purificar por medio de la técnica de cristalización un sólido que contenga
impurezas.

Aprender a escoger los disolventes adecuados para la cristalización

Determinar que función cumple el carbón activado.

Procedimiento experimental:
En este informe el proceso fue la cristalización de la acetanilida.

1°paso: Elección del solvente.

Se colocó acetanilida en 5 tubos de ensayo diferentes, y se le agrego 20 gotas de

diferentes compuestos: n-hexano, cloroformo, etanol, agua y ácido acético (un compuesto
a cada tubo de ensayo). Al final observamos que en los tubos que contienen cloroformo,
ácido acético y etanol, la acetanilida se disuelve en frio. En cambio, en los tubos que
contienen el agua y el n-hexano, la acetanilida no se disuelve en frio.

Continuaremos el proceso con el n-hexano y el agua, ya que no se disuelven en frio.

Seguidamente colocamos los dos tubos a calentar, observamos que en el tubo que
contiene n-hexano, la acetanilida no se disuelve en caliente. En cambio, en el tubo que
contiene agua, la acetanilida se disuelve en caliente.

Por lo tanto, el agua es el solvente ideal porque no disuelve en frio y si disuelve en caliente
a la acetanilida.
2°paso: Purificación de la acetanilida.

a) Filtración en caliente: Tomamos una muestra contaminada (acetanilida +

contaminantes solubles e insolubles) y la colocamos en un matraz Ender-Meyer, le
agregamos el solvente (agua) y calentamos. Cuando el agua llegue a su punto de
ebullición, la acetanilida se disuelve. Seguidamente se pasa la muestra a través de
un papel de filtro hacia otro matraz. La acetanilida y los contaminantes solubles
pasaran, mientras que los contaminantes insolubles quedaran contenidos en el
papel de filtro. Luego se incorporará el carbón activado a la muestra para eliminar
las partículas microscópicas de contaminantes insolubles que pasaron el papel de
filtro, estas se adhieren al carbón activado y se forma una partícula más grande la
cual se elimina cuando pasa nuevamente por el papel de filtro. Concluida la primera
etapa con la filtración en caliente, se deja enfriar la muestra, y como la acetanilida
no es soluble en frio se formarán cristales (cristalización).

b) Filtración en frio: Primero preparamos el sistema de filtración en vacío. Se conecta

el matraz Kitasato a una bomba de vacío. En el embudo Buchner se colocan
nuestros cristales y se le agrega agua, a través del papel de filtro pasara el solvente
(agua) y los contaminantes solubles eliminándolos al interior del matraz Kitasato.
Finalmente, colocamos los cristales en una estufa para secarse y posteriormente
pesar.

Descripción y análisis de resultados:

1.- Elección del solvente para la acetanilida

n-HEXANO CLOROFORMO ETANOL AGUA ÁCIDO

ACÉTICO
Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente

NO SI SI SI SI SI NO SI SI SI
CONCLUSIÓN: El solvente ideal será aquel en que el soluto sea insoluble en frío y soluble en
caliente. Y también las impurezas deben ser insolubles en él, o bien muy solubles de forma que
una vez disueltas no precipiten de nuevo al enfriarse la disolución.

2.- Cristalización de la acetanilida

MUESTRA PAPEL FILTRO (g) CRISTALES + CRISTALES (g) % DEL

ORGÁNICA (g) PAPEL FILTRO (g) CRISTAL

5.03g 0.11g 3.41g 3.30g 65.6%

Del experimento ya descrito se puede concluir que la cristalización es un proceso

altamente eficiente para la purificación de sustancias orgánicas en estado sólido, también
que el uso del carbón activado es beneficioso para lograr concluir con el proceso de
manera más eficiente; que la temperatura es un factor importante al momento de elegir el
solvente y que este es fundamental para poder llevar a cabo el proceso de manera
correcta.

CUESTIONARIO
Existirá alguna diferencia en el producto que resulte de la purificación mediante
cristalización de una muestra que utilizó carbón activado frente a otra muestra que
no la utilizó. Explique

Si existe diferencia, ya que el carbón activado atrae a los contaminantes insolubles por
su capacidad de adsorción. Eso significa que al no usar el carbón activado en la filtración
pasaran partículas muy pequeñas de contaminantes insolubles junto con la muestra; en
cambio, si se utiliza el carbón activado, estas partículas de contaminantes insolubles se
adhieren al carbón facilitando la eliminación de estas.

Por qué es necesario filtrar en caliente durante el trabajo de purificación y que tipo
de contaminantes se eliminan en dicha operación

En caliente:
Es necesario, ya que se busca eliminar en una primera etapa de purificación un grupo
especifico de contaminantes.
Esta filtración puede realizarse por gravedad o por vacío. Esta última presenta las
siguientes ventajas:
 Es más rápida
 Se mantiene la temperatura del disolvente evitando la formación de cristales en el
papel de filtro y su contaminación como resultado del enfriamiento de la solución.

Filtración en caliente.
El material de vidrio a utilizar debe estar caliente para evitar la cristalización de la
muestra. 1) Filtro de pliegues para filtración por gravedad; 2) embudo Büchner para
filtración a vacío; 3) Kitasato
.
Tipo de contaminante eliminado:
Se elimina el tipo de contaminantes insolubles y el carbón activado.

Antes de la filtración en frio, por qué es necesario enfriar la muestra y que tipo de
contaminantes se eliminan durante esta filtración en frio.

Por qué es necesario enfriar:

Es necesario, ya que se busca maximizar la formación cristales de nuestra muestra para
así tener una mayor cantidad de esta.
Este proceso se inicia con el raspado de las paredes internas del recipiente con una
varilla de vidrio o una espátula.
Esta acción permite la formación de micropartículas de vidrio que se desprenden
directamente desde el recipiente y actuarán como núcleos de cristalización.
Se sugiere que este proceso sea una velocidad moderada. Ya que, si se realiza de
manera rápida, se formarán cristales muy pequeños que en conjunto poseen una gran
superficie de adsorción, donde quedarán adheridas una gran cantidad de impurezas.

Tipo de contaminante eliminado:

Se elimina los contaminantes solubles juntos con los solventes, estas se quedan en el
Kiasato. Quedando al final nuestra muestra cristalizada en el matraz de Buchner, gracias
a que se utiliza un papel de filtrado.

Que solvente eligió para la purificación de acetanilida y que características fueron

determinantes para dicha elección.

Solvente: El agua
Características:
 El agua es considerada como el solvente universal.
 El calor hace que facilite la disolución y que esta no sea degradante.
 A bajas temperaturas, la acetanilida tiene muy poca solubilidad
 Llegando a disolverse totalmente en el agua, a altas temperaturas.

En cuanto al tiempo requerido para completar la filtración, en qué medida nos

facilitó el trabajo la filtración a presión reducida.

La filtración a presión reducida nos facilitó el trabajo en la medida que al conectar el

sistema de filtración al vacío fue mucho más fácil y rápida la retención de los cristales de
acetanilida.

Si a Usted le entregan una muestra de ácido benzoico y se le pide encontrar el

porcentaje de pureza de este ácido, ¿qué haría primero? Diseñe un esquema de
purificación del ácido benzoico que se encuentra mezclada con azúcar. Nota:
consulte su solubilidad en diferentes solventes.
Lo primero que tendríamos que hacer, sería pesar en su totalidad la muestra para poder
sacar el porcentaje. Luego procedemos a agregar el solvente, que en este caso sería el
agua, porque tiene baja solubilidad con el compuesto a baja temperatura, pero soluble a
altas temperaturas, debido a que tiene un carácter hidrocarbonado a pesar de la
presencia de una función de ácido carboxílico. Al terminar, el azúcar se habrá diluido por
completo, y así solo quedará el ácido benzoico que será nuevamente pesado. Estos
pesos los dividiremos para poder obtener el porcentaje de pureza del ácido Benzoico

Se tiene 65 gramos de un compuesto “Y” disuelto en 100mL de agua a 90°C. Si se

enfría hasta 40°C. ¿Qué cantidad de “Y” cristalizará? – Utilice la curva de
solubilidad para “Y” para justificar su respuesta.

 Guiándonos por la tabla y sabiendo que a 90°C tendríamos 65 gr disueltos, al

bajar la temperatura a 40 °C, solo habría 5 gr disueltos, por lo que, la cantidad de
gramos cristalizados serían 60 gr.

Conclusiones:
1. Vemos como la cristalización es un método muy efectivo para la purificación de
compuestos sólidos.
2. La temperatura es un factor esencial a considerar en la elección del solvente.
3. Se concluye que los procesos de filtración en caliente y en frio son
complementarios, ya que ambos se encargan de eliminar los contaminantes
solubles e insolubles.
4. Para una mayor formación de cristales durante el proceso de enfriamiento se debe
optar por un proceso más lento de enfriamiento, ya que de esta forma se evita la
formación de cristales con una gran superficie absorción.
5. El carbón activado tiene como finalidad eliminar las impurezas, pero este agregado
debe ser una mínima cantidad.

Referencias:
 L.G. Wade, Jr. (2002). Química Orgánica. 2da edicion. USA: Prentice Hall Inc.
 Lamarque, A. (2008). Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica. Editorial
Brujas. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/76555
 Geocities.ws. [citado el 27 de abril de 2022]. Disponible en:
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_9.pdf