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Quimica Orgánica II 2da Guía Complementaria
Quimica Orgánica II 2da Guía Complementaria
Matricula: 2193000754
Química Orgánica II
2da Guía Complementaria: Halogenuros de acilo, Esteres y Anhídridos
Los halogenuros de acilo son compuestos químicos que contienen un grupo funcional acilo (RCO-) unido a
un átomo de halógeno. Algunas de las aplicaciones industriales de los halogenuros de acilo incluyen:
• Síntesis Orgánica:
Se utilizan como agentes de acilación para introducir grupos acilo en moléculas orgánicas.
• Industria Farmacéutica:
Actúan como reactivos en la síntesis de medicamentos y otros productos químicos relacionados con la salud.
• Química de Polímeros:
• Fabricación de Plásticos:
Los halogenuros de acilo son utilizados en la síntesis de compuestos aromáticos y fragancias. Participan en
la creación de ésteres y otros componentes que contribuyen a los perfiles aromáticos.
• Tratamiento de Superficies:
Los ésteres son compuestos químicos que poseen la estructura general R-COO-R', donde R y R' pueden
ser grupos alquilo o arilo. Estos compuestos tienen diversas aplicaciones industriales debido a sus
propiedades químicas, su olor agradable y su capacidad para actuar como disolventes. Ejemplos:
Los ésteres son ampliamente utilizados en la producción de fragancias y aromas debido a sus agradables
olores. Muchos ésteres tienen fragancias frutales o florales, por lo que se utilizan en la fabricación de
perfumes, cosméticos y productos para el cuidado personal.
• Industria Alimentaria:
• Disolventes y Solventes:
Algunos ésteres son utilizados como disolventes en la industria de pinturas, recubrimientos y productos de
limpieza. Su capacidad para disolver una amplia gama de sustancias los hace útiles en procesos industriales.
Los ésteres pueden ser utilizados en la síntesis de polímeros y plásticos, contribuyendo a las propiedades
físicas y químicas de los materiales resultantes.
Algunos ésteres, como los ésteres metílicos y etílicos, se utilizan como aditivos para mejorar las propiedades
de los combustibles diésel y biodiésel, reduciendo la viscosidad y mejorando la lubricidad.
• Industria Textil:
Se utilizan ésteres en la producción de ciertos tipos de fibras y telas. Además, pueden ser empleados en
procesos de estampado y teñido textil.
• Adhesivos y Selladores:
Los ésteres pueden formar parte de formulaciones de adhesivos y selladores, proporcionando propiedades
específicas, como resistencia y flexibilidad.
Algunos ésteres se utilizan en la fabricación de plásticos reforzados con fibra de vidrio, contribuyendo a la
resistencia y durabilidad del material resultante.
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Los anhídridos son compuestos químicos que contienen el grupo funcional de anhídrido, que consiste en
dos ácidos carboxílicos que han perdido agua. Algunas aplicaciones industriales incluyen:
• Plásticos y Polímeros:
Algunos anhídridos se utilizan en la fabricación de plásticos y polímeros. Por ejemplo, el anhídrido maleico
se utiliza en la producción de resinas de poliéster insaturadas.
• Industria Farmacéutica:
Los anhídridos a menudo se utilizan en la síntesis de productos farmacéuticos. Por ejemplo, el anhídrido
acético se utiliza en la fabricación de aspirina.
Algunos anhídridos son componentes clave en la fabricación de adhesivos. El anhídrido ftálico, por ejemplo,
se utiliza en la producción de adhesivos epoxi.
Los anhídridos se utilizan en el tratamiento del papel para mejorar sus propiedades, como la resistencia y la
durabilidad.
• Industria Textil:
En la industria textil, los anhídridos pueden utilizarse en el tratamiento de fibras para mejorar propiedades
como la resistencia y la durabilidad.
• Procesamiento de Alimentos:
En la industria alimentaria, algunos anhídridos pueden utilizarse como aditivos o para el tratamiento de
ciertos productos alimenticios.
Algunos anhídridos se utilizan en la fabricación de productos de caucho para mejorar propiedades como la
resistencia y la elasticidad.
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2. Propiedades:
FÍSICAS QUÍMICAS
• Tienen punto de ebullición menores • Los haluros de acilo son reactivos en
que los ácidos orgánicos de los que reacciones de sustitución nucleofílica,
provienen, ya que no tienen donde un nucleófilo reemplaza al grupo
hidrógenos ácidos y no se asocian por haluro. Esto puede conducir a la formación
puentes de hidrógeno. de ésteres o amidas.
• Son insolubles en agua debido a la • Se someten a reacciones de adición-
polaridad del enlace C=O y las eliminación, en las cuales un nucleófilo
reacciones con agua suelen ser ataca el carbono del grupo acilo, seguido
violentas. por la eliminación de un ion haluro.
• Son solubles en disolventes orgánicos • Reaccionan con aminas para formar
debido a la naturaleza apolar de la amidas.
cadena hidrocarbonada en el grupo • Pueden ser reducidos a aldehídos o
acilo. alcoholes mediante reacciones de
• Algunos halogenuros de acilo pueden reducción. La reducción de un haluro de
tener olores irritantes y con frecuencia acilo produce un aldehído, y una reducción
son lacrimógenos. adicional puede convertir el aldehído en un
• La toxicidad de los halogenuros de alcohol.
acilo puede variar según el tipo de • Son más o menos reactivos dependiendo
halógeno y la naturaleza del grupo de la estabilidad del enlace C-X (Cl > Br >
acilo. Pero la mayoria suelen ser I).
tóxicos y corrosivos. • Pueden sufrir deshidratación para formar
anhídridos.
• En presencia de cloruro de sodio y ácido
sulfúrico, los haluros de acilo pueden
formar ácidos carboxílicos.
• Los haluros de acilo pueden se someten a
reacciones de eliminación de HX (haluro
de hidrógeno) para formar aldehídos o
cetonas.
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• Suelen tener puntos de ebullición y Las propiedades químicas de los ésteres están
fusión más bajos en comparación con relacionadas con la reactividad del grupo funcional
los ácidos carboxílicos -COO-.
correspondientes y alcoholes de peso • Experimentan hidrólisis en presencia de
molecular similar. Esto se debe a las agua y un catalizador ácido o básico. En
fuerzas de Van der Waals. una reacción ácida, el éster se convierte en
• Los ésteres son generalmente un ácido carboxílico y un alcohol. En una
insolubles en agua debido a la falta de reacción básica, se forma una sal de ácido
grupos hidroxilo (-OH) que puedan carboxílico y alcohol.
formar enlaces de hidrógeno • Reaccionan con ácidos y bases para formar
significativos con el agua. sales de éster, que son compuestos con
• Son solubles en disolventes orgánicos enlaces ionizados entre el oxígeno del
como el etanol, éter y cloroformo grupo éster y el átomo de hidrógeno del
debido a la afinidad de los ésteres por ácido o base correspondiente.
compuestos apolares. • Pueden formarse mediante reacciones de
• Tienen densidades generalmente más esterificación, que implican la combinación
bajas que el agua. de un ácido carboxílico y un alcohol en
• Son líquidos incoloros y con olores presencia de un ácido o un agente
agradables. deshidratante.
• Muchos ésteres son volátiles y tienen • Pueden someterse a reacciones de
la capacidad de producir vapores con transesterificación, donde el grupo alcóxido
olores distintivos a temperatura de un éster es reemplazado por otro grupo
ambiente. alcóxido.
• Son estables a temperaturas • Son reducidos a alcoholes mediante
moderadas. Sin embargo, algunos agentes reductores como el hidruro de litio
ésteres pueden descomponerse a y aluminio (LiAlH4).
altas temperaturas o en presencia de • Los ésteres pueden reaccionar con
ácidos o bases fuertes. nucleófilos para formar productos de
• Son moléculas polares debido a la adición.
presencia del enlace C=O.
Los halogenuros de acilo, también llamados haluros de acilo son compuestos derivados
activos de los ácidos carboxílicos, donde se sustituye el grupo hidroxilo (-OH) por un halógeno
(Cl, Br).
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales, el grupo hidroxilo (-
OH) se sustituye por un grupo alcoxi (-OR). Dicha de otra manera, un éster es el
resultado de la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol.
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Para los haluros de acilo, se nombran eliminando la palabra “ácido” y reemplazando el sujifo “-ico” con el
sufijo “-ilo” y anteponiéndose el nombre de los haluros.
Ejemplos:
Para los ésteres, los nombres constan de 2 palabras. La primera provendrá del grupo carboxilato del ácido
carboxílico y la segunda del grupo alquilo del alcohol. A los ésteres cíclicos se les llama lactonas”.
Ejemplos:
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Para los anhídridos de ácidos carboxílicos en los que ambos grupos acilo son iguales, sólo se sustituye la
palabra ácido por anhídrido. Cuando los grupos acilo son diferentes, S, e citan en orden alfabético.
Ejemplos:
La esterificación es una reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster y agua.
Este proceso es catalizado por ácidos o bases.
Para una esterificación en medio ácido también se le conoce como esterificación de Fisher, la ecuación
general es:
á𝑐𝑖𝑑𝑜
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 → é𝑠𝑡𝑒𝑟 + 𝑎𝑔𝑢𝑎
MECANISMO DE REACCIÓN
El ácido carboxílico es protonado por el ácido presente, formando un ion oxonio y el anión carboxilato. Este
paso activa el grupo carboxilo para la siguiente reacción.
El grupo hidroxilo del alcohol ataca al carbono carbonílico del ácido carboxílico protonado. Este paso resulta
en la pérdida de una molécula de agua y la formación de un intermedio de éster.
3. Deprotonación:
El ion oxonio formado durante el ataque del alcohol se desprotona, recuperando la especie catalizadora de
ácido. Este paso regenera el ácido y completa el ciclo.
Ejemplo:
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La esterificación también puede darse en medios básicos, pero es menos común, y los catalizadores deben
ser bases fuertes.
La ecuación general:
𝑏𝑎𝑠𝑒
𝐴𝑐. 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 → é𝑠𝑡𝑒𝑟 + 𝑎𝑔𝑢𝑎
MECANISMO DE REACCIÓN:
La base fuerte desprotona el ácido carboxílico para formar el ion carboxilato y el ion hidróxido.
El grupo hidroxilo del alcohol ataca al carbono carbonílico del ion carboxilato, formando el éster y
regenerando la base. Este paso implica la pérdida de una molécula de agua.
La hidrólisis y saponificación de ésteres son dos procesos químicos relacionados que involucran la ruptura
del enlace éster (grupo funcional -COO-).
• Los ésteres pueden hidrolizarse a ácidos carboxílicos y alcoholes, bajo condiciones ácidas o básicas,
se dice que es el método contrario a la esterificación.
Ejemplo de mecanismo:
Etapa 1. Protonación del éster Etapa 2. Adición nucleófilo del agua al carbonilo
• La hidrólisis básica se puede utilizar para convertir grasas y aceites en jabón y se llama reacción de
saponificación. Se utilizan bases fuertes como el NaOH o KOH.
Ejemplo:
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b) Hidrogenación.
La hidrogenación de ésteres es una reacción química en la cual un éster reacciona con hidrógeno molecular
(H₂) en presencia de un catalizador para formar un alcohol primario y un ácido carboxílico.
Estas reacciones pueden ocurrir de 2 maneras:
1. Hidrogenación catalítica, empleando hidrógeno molecular.
2. Por reducción química.
Ec. General:
𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑅 ′ + 𝐻2 𝐶𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜𝑟 → 𝑅 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑅 − 𝐶𝐻𝑂
También puede existir una reducción mediante sodio metálico o hidruro de litio y aluminio. Por ejemplo:
c) Alcohólisis.
Este proceso es especialmente relevante en la modificación de lípidos para usos industriales y alimentarios,
y también en la producción de biodiesel, donde los triglicéridos (ésteres) presentes en aceites vegetales o
grasas animales se transforman en ésteres de ácidos grasos más ligeros, que son utilizados como biodiesel.
La transesterificación puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador ácido como el H2SO4 o base en
una base como el NaOH y KOH.
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Ejemplo:
d) Acción de amoníaco.
Los ésteres reaccionan con amoníaco y 1 o 2 o Alquil aminas para producir amidas en una reacción llamada
aminólisis.
Se muestra de ejemplo la aminólisis del benzoato de etilo. Este mecanismo es análogo a la reacción de
hidrólisis promovida por base de los ésteres.
7. Representar la pérdida de agua entre dos moléculas de ácido carboxílico a fin de la formación de
un anhidrido.
Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. La reacción
requiere de un agente deshidratante, tiempo y calefacción. Para esta reacción, dos moléculas de ácido
carboxílico reaccionan entre sí con la eliminación de una molécula de agua para formar un anhídrido
carboxílico.
Ec. General:
Se pueden utilizar deshidratantes como el Cloruro de Tionilo (SOCl₂) o el Cloruro de Fosforilo (POCl₃) los
cuales reaccionan con el agua formada durante la condensación y la convierten en cloruro de hidrógeno y
dióxido de azufre (en el caso del tionilo) o cloruro de hidrógeno y fosfato (en el caso del fosforilo).
Los anhídridos carboxílicos obtenidos mediante esta condensación se utilizan como reactivos acilantes en
la formación de enlaces amida, y tienen aplicaciones en la producción de fármacos y productos químicos.
Ejemplo:
El calentamiento del ácido butano dioico produce anhídrido butano dioico (anhídrido succínico). Este tipo
de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.
Un anhídrido simétrico es el resultado de la eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de un
mismo ácido idéntico. La fórmula general de un anhídrido simétrico es (RCO)2O.
Ejemplos:
Un anhídrido asimétrico es un compuesto químico que se forma mediante la pérdida de agua entre dos
moléculas de ácidos diferentes.
Ejemplos:
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10. Cuál es la importancia industrial del anhidrido acético, sobre todo en la preparación de otros
anhidridos y como agente de acilación de alcoholes.
El anhídrido acético (también conocido como anhídrido etanoico) es uno de los anhídridos carboxílicos más
simples. Con fórmula química (CH3CO)2O.
El anhídrido acético puede actuar como reactivo para la síntesis de otros anhídridos de ácidos carboxílicos
mediante la reacción con los propios ácidos carboxílicos. Este proceso implica la formación de anhídridos
simétricos, donde dos moléculas del mismo ácido carboxílico pierden una molécula de agua para generar el
anhídrido correspondiente.
Ec. General:
Por ejemplo, para sintetizar anhídrido acético propanoico, la reacción se lleva con ácido propanoico:
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑂𝑂𝐻 + (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐶𝐻2 𝐶𝑂𝐶𝐻3 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
En este caso, el anhídrido acético reacciona con el ácido propanoico para formar anhídrido acético
propanoico y ácido acético como subproducto. Este proceso generalmente requiere la presencia de un
agente deshidratante para eliminar el agua y favorecer la formación del anhídrido.
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El anhídrido acético se utiliza como agente de acilación en la síntesis de ésteres, especialmente ésteres
acetatos. Reacciona con alcoholes para formar estos ésteres acetatos y ácido acético como subproducto:
Es importante destacar que el anhídrido acético es un compuesto químico reactivo y debe manejarse con
precaución debido a sus propiedades corrosivas y su capacidad para irritar la piel y las mucosas.
La acilación es una reacción química en la cual un grupo acilo (RCO-) se introduce en una molécula mediante
la transferencia de este grupo desde una molécula de ácido a otra sustancia.
La acilación más común implica el uso de anhídridos de ácido o cloruros de ácido como agentes acilantes.
Un ejemplo común de acilación es la formación de ésteres acetatos utilizando anhídrido acético como agente
acilante.
13. Para el caso de los ésteres: Expresar la reacción o mecanismo entre equilibrio que se presenta
(Ácido acético - Etanol).