19/11/2022

GLUCIDOS

INDICE

Definición
Funciones
Clasificación
Monosacáridos
Repaso isomería
Disacáridos
Polisacáridos
Tarea
Glucoconjugados

Los GLUCIDOS son biomoléculas formadas por : C, H y O (compuestos ternarios)

Su estructura presenta una función aldehído o una función cetona y varios grupos alcohol.
Por eso se los denomina polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas

Antes los glúcidos eran llamados hidratos de

carbono, debido a que su estructura general es
(CH2O)n

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 Energética: inmediata o de reserva

Los monosacáridos y los disacáridos, como la glucosa, actúan como combustibles
biológicos, aportando energía inmediata a las células; es la responsable de mantener la
actividad de los músculos, la temperatura corporal, la presión arterial, el correcto
funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas. Los glúcidos aparte de tener la
función de aportar energía inmediata a las células, también proporcionan energía de
reserva a las células ya que se almacenan como almidón en células vegetales y como
glucógeno en células animales.

 Estructurales:
Algunos glúcidos son constituyentes estructurales muy resistentes.
La celulosa forma parte de la pared celular vegetal, la quitina forma
el exoesqueleto de artrópodos

Otras funciones

Anticoagulante: heparina
Comunicación celular: glicoproteína
Lubricante: ácido hialurónico.

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Son las estructuras mas simples de polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas

Tienen entre 3 y 7 carbonos (C)
Uno de sus C esta esta unido al grupo carbonilo (aldehído o cetona), los
restantes a grupos -OH

Solubles en agua
Sabor dulce, blancos
Son agentes reductores en medio alcalino

Sufijo “osa”: aldosa-cetosa

Según cantidad de carbonos: 3 triosa- 6 hexosa- 5 pentosa
Combinando los dos anteriores: aldohexosa - cetopentosa

Grupo carbonilo

Grupo carbonilo Aldehído (aldosa) Cetona (cetosa) Cetona (cetosa) Aldehído (aldosa)

Cantidad de carbonos 6 (aldohexosa) 4 (cetotetrosa) 6 (cetohexosa) 3 (aldotriosa)

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Cual es el
significado
de D?

ISOMERIA OPTICA

Se denomina Carbono quiral a aquel que

presenta sus 4 enlaces unidos a diferentes
grupos
Carbono quiral

El numero de isómeros posibles se

determina con la formula 2n siendo n 21 ⁼ 2
el numero de carbonos quirales

Presenta dos isómeros

TAREA 1: ópticos. Son enantiomeros,
Grafíquelos imágenes especulares

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Enantiómeros: imágenes especulares

Epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración

diferente en uno solo de sus carbonos quirales.

D-Manosa es epímero de D-Glucosa en D-Galactosa es epímero de D-

carbono 2 Glucosa en carbono 4

TAREA 2:
Represente
otro epímero
de glucosa
Cuando se incorpora un epímero a una
estructura en anillo, es llamado anómero.

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Se define anómero como el isómero de un monosacárido de más de 5 átomos de

carbono que ha desarrollado una unión hemiacetálica, lo que le permite tomar una
estructura cíclica y determinar dos posiciones diferentes para el grupo hidroxilo: α, o β,
según sea su orientación bajo el plano, o sobre el plano, en una proyección de Haworth

Indica el carbono anomérico

Ya retomaremos este concepto…..

ACTIVIDAD OPTICA: es la capacidad de una sustancia

quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide
usando un aparato llamado polarímetro

¿Qué es luz polarizada?

La luz normal consiste en ondas
electromagnéticas que vibran en todas las
direcciones. Cuando la luz pasa a través de un
polarizador (prisma de Nicol) las ondas
electromagnéticas vibran en un plano. Este
plano de oscilación coincide con el plano de
propagación de la onda.

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֎ La actividad óptica de un compuesto varios C quirales depende de la

interacción entre todos
֎ - o + indica el sentido de rotación de la luz polarizada. –indica rotación a
la izquierda (levógiro), + indica rotación a la derecha (dextrógiro)

POLARIMETRO

SERIE D o L
 La notación D o L se determina gráficamente, no indica la actividad óptica de
la muestra.
 Hace referencia a la ubicación del –OH del carbono quiral mas alejado del
grupo aldehído o cetona

Indica carbono quiral mas alejado del carbonilo,

en todos ellos el –OH esta a la izquierda (serie L)

No presenta carbonos quirales, por

lo tanto no tiene actividad óptica,
ni se define ninguna serie

FIN DEL REPASO

Indica carbono quiral mas alejado del carbonilo,
en todos ellos el –OH esta a la derecha (serie D)

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 REPRESENTACION DE LOS MONOSACARIDOS

 Las fórmulas con estructura en  Las aldopentosas y las hexosas en

forma LINEAL se denominan disolución se presentan en estructuras
"proyección de Fischer", se cerradas o cíclicas llamadas
sitúa el grupo funcional principal “proyección de Hawort”. El enlace de
en la parte superior y los grupos ciclación se genera entre el grupo
hidroxilos a la derecha o a la carbonilo (=O), y el hidroxilo (-OH) del
izquierda. carbono asimétrico más alejado del
grupo funcional, el carbono 4, en las
aldopentosas, o del carbono 5, en las
hexosas.

α-D- fructofuranosa

Se forman ciclos de: 5 C y 1 O, hexágonos llamados piranos

4 C y 1 O, pentágonos llamados furanos

Fórmulas de Fischer Fórmulas de Haworth

 Los -OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se

ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba.

 Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece

un nuevo átomo de carbono quiral, el carbono 1 en las
aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el
nombre de carbono anomérico.

 Existen dos formas anoméricas:

♦Alfa (α). El OH del carbono anomérico queda hacia abajo
♦Beta (ß). El OH del carbono anomérico queda hacia arriba

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 MONOSACARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

GLUCOSA

Llamada dextrosa, es la mas abundante

e importante porque es fuente de
energía en todas las células.
Polímeros de glucosas pueden ser: almidón,
celulosa, glucógeno

La volveremos
a estudiar en
Carbono anomérico (nuevo metabolismo
carbono quiral) celular.
Cuando al ciclarse queda hacia abajo, se
OH denomina alfa, si queda hacia arriba se
Glucosa: denomina beta
• 6 carbonos
• 1 grupo aldehído
• 4 carbono quirales
• OH del carbono quiral (C5) mas alejado
del carbonilo esta a la derecha, serie D

C1 anomérico genera configuraciones α o β

Cuando la glucosa se disuelve en agua algunas tienen configuración α y otras β

En el equilibrio 1/3 es α y 2/3 β. La mezcla tiene un índice de +52.7 (mutarrotacion)

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 MONOSACARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

GALACTOSA

Se encuentra en la naturaleza asociada a otras

moléculas
Con glucosa forma el azúcar de la leche
Menos dulce que glucosa

Galactosa:
• 6 carbonos
• 1 grupo aldehído
• 4 carbono quirales
• OH del carbono quiral (C5) mas alejado
del carbonilo esta a la derecha, serie D
• Epímero en C4 de glucosa

 MONOSACARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

MANOSA

En animales y hongos se encuentra

asociada a proteínas formando
glicoproteinas (manoproteinas), y en
vegetales formando polisacaridos
(mananos)
MUY importante
en Enología.

Manosa:
• 6 carbonos
• 1 grupo aldehído
• 4 carbono quirales
• OH del carbono quiral (C5) mas alejado
del carbonilo esta a la derecha, serie D
• Epímero en C2 de glucosa

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 MONOSACARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

FRUCTOSA

Cetohexosa, llamada levulosa por su poder

levorrotatorio (-92.4)
Se encuentra en frutos maduros y en miel, asociada a
glucosa forman sacarosa.
Es mucho mas dulce que sacarosa y glucosa

Fructosa:
• 6 carbonos
• 1 grupo cetona
• 3 carbono quirales
• OH del carbono quiral (C5) mas alejado
del carbonilo esta a la derecha, serie D

 MONOSACARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

RIBOSA

Aldopentosa que se encuentra en

el ARN

Ribosa:
• 5 carbonos
• 1 grupo cetona Cuando pierde el oxigeno del C2 se
• 3 carbono quirales
• OH del carbono quiral (C4) mas alejado
forma dexoxirribosa, aldopentosa que
del carbonilo esta a la derecha, serie D se encuentra en el ADN

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Formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico

(con pérdida de una molécula de agua).

El enlace pude generar:

• Un disacarido reductor
• Un disacarido no reductor

• En el primer caso, el carbono anomérico de un

monosacárido reacciona con un OH alcohólico de
otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su
carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo
propiedades reductoras, y podrá presentar el
fenómeno de la mutarrotación. Los disacáridos así
formados se llaman disacáridos reductores.

• En el segundo caso, el carbono anomérico de un

monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro
monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor,
donde no queda ningún carbono anomérico libre y que
tampoco podrá presentar mutarrotación.

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 DISACARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

MALTOSA

Poco dulce, muy soluble en agua, se

encuentra en cebada, cerveza y otros
alimentos

Maltosa:
• Unión de 2 glucosas
• Enlace α1--4
• Capacidad reductora TAREA 3:
Cual es la
diferencia entre
maltosa y
celobiosa?

 DISACARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

LACTOSA

Se encuentra en la leche

Lactosa:
• Unión de β-galactosa y α- glucosa
• Enlace α1--4
• Capacidad reductora

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 DISACARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

SACAROSA

Azúcar de mesa, usado en alimentación

α- D-glucopiranosil-(1-2)-β-D-fructofuranosa

Si la sacarosa se somete a hidrólisis, resulta una mezcla equimolar

Sacarosa:
de glucosa y fructosa, pero predomina la levorrotacion de fructosa, y
• Unión de α- glucosa y β-fructosa se denomina azúcar invertido.
• Enlace α1--2
• Sin capacidad reductora

Estructuras mas complejas formadas por numerosos monosacáridos con uniones

glucosídicas

Los polisacáridos son amorfos blancos, insípidos. Algunos son solubles en agua y otros
forman coloides.

Los polisacáridos pueden descomponerse, por hidrólisis de los enlaces glucosídicos en

polisacáridos más pequeños, así como en disacáridos o monosacáridos.
Su hidrólisis es catalizada por enzimas digestivas (hidrolasas) llamadas genéricamente
glucosidasas, que son específicas para determinados polisacáridos y, sobre todo, para
determinados tipos de enlace glucosídico.

Repasar video sobre la clasificación de los polisacáridos

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Su función en los organismos vivos está relacionada usualmente

con estructura o almacenamiento energía.

ALMIDON: reservorio de glucosa en célula vegetal

CELULOSA: fibras que dan estruactura en célula vegetal

GLUCOGENO: reservorio de glucosa en célula animal

 POLISARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

ALMIDON
Se deposita en gránulos dentro de células vegetales.

Amiloplastos: gránulos que contienen almidón

Almidón:
• Unión de α- glucosa
• Enlace α1—4 principalmente Tarea 4: el
• Sin capacidad reductora almidón esta
constituido por
dos estructuras.
Cuales son y que
tipo de enlace
presentan?

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 POLISARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

GLUCOGENO
polisacárido de reserva energética de células
animales, abunda en células hepáticas y musculares

Glucógeno:
• Estructura similar a amilopectina pero
mucho mas ramificada.
• Unión de α- glucosa
• Enlace α1—4 principalmente, con
ramificaciones α1—6
• Sin capacidad reductora
• Insoluble en agua

 POLISARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

DEXTRINAS
Se produce por la hidrólisis del almidón vía
temperatura y ácidos.

DEXTRANOS
Polisacárido complejo y ramificado formado por
numerosas moléculas de glucosa, producido por
bacterias acidolácticas a partir de la sacarosa

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 POLISARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

CELULOSA
Polisacárido natural más abundante ya que forma la
mayor parte de la biomasa terrestre.

Celulosa:
• Unión β 1- 4 de glucosas
• No tiene ramificaciones
• Enlace β 1- 4 impide forma helicoidal por
eso forma fibras
• Sin capacidad reductora
• Insoluble en agua

 POLISARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

QUITINA
Polisacárido natural compuesto de unidades de N-
acetilglucosamina

Quitina:
• Unión β 1- 4 de glucosas en las que el Forma parte de las paredes
OH del carbono 2 se reemplazo por un celulares de los hongos, del
grupo acetilamina
• Este grupo permite formar puentes resistente exoesqueleto de
hidrogeno, haciendo mas resistente a la los artrópodos (arácnidos,
molecula
crustáceos e insectos)

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Polisacáridos que por hidrólisis dan lugar a diferentes

monosacáridos, generalmente se asocian a proteínas

• Forman parte de la pared celular en bacterias, vegetales y en la matriz

extracelular de células animales.
• Dan forma y rigidez a la célula.
• Son sustancias de secreción: Taponan heridas en vegetales, impiden la
formación de coágulos en la sangre

De origen animal, de origen vegetal o de origen bacteriano

 HETEROPOLISARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

GLICOSAMINOGLICANOS

De origen animal. Son polímeros lineales constituidos por

aminoazúcares (N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina) y
ácidos urónicos (generalmente ácido glucurónico).
,.

Glicosaminoglicanos:

• Suelen presentar grupos sulfatos

• Se comportan como polianiones

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POLISACARIDOS

ACIDO HIALURONICO SULFATO DE COINDRITINA

Tarea 5:4: Para cada

el almidón
uno
estade estos trespor
constituido
ejemplos detalle:Cuales
dos estructuras.
•sonUnidades
y que tipoque
delos
constituyen
enlace presentan?
• Tipo de enlace
• Funciones mas
HEPARINA relevantes

 HETEROPOLISARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

PROTEOGLICANOS

De origen animal. Glicosaminosglicanos asociados a proteínas.

Proteína central, a lo largo de la cual se asocian numerosas moléculas
de glicosaminoglicanos sulfatados

Proteoglicanos:

• Son aniones
• Se unen en tejido conectivo a colágeno y
atraen agua.

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James Morris.
'El hombre de la piel elástica" sufría del
Síndrome de Ehlers-Danlos.
Tomado de una fotografía de
1890.

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 HETEROPOLISARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

GLICOPROTEINAS

De origen animal. Se ubican en la cara externa de la membrana

plasmática, se encuentran en plasma, tracto digestivo, enzimas,
factores de crecimiento, anticuerpos

Glicoproteinas:

• Las cadenas de azucares son mas

cortas que en los proteoglicanos

 HETEROPOLISARIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

PEPTIDOGLICANOS

De origen bacteriano. Mureina es uno de ellos, es constituyente de la

pared celular de las bacterias.

Peptidoglicanos:

• Las cadenas de azucares se ubican en

forma paralela y se mantienen por
péptidos.
• Son cadenas rectas sin ramificaciones
• El antibiótico penicilina destruye esta
estructura, generando la muerte de la
bacteria.

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