TEMA 2.

- GLÚCIDOS

1. Composición química y características generales de los glúcidos.

2. Clasificación de los glúcidos.

3. Funciones generales de los glúcidos

4. Monosacáridos

4.1 Propiedades físicas y químicas de los monosacáridos

4.2 Estructura lineal y cíclica de los monosacáridos.

4.2.1. Ciclación de la glucosa

4.2.2. Ciclación de la fructosa y ribosa

4.3. Isomería de los monosacáridos

4.3.1. Isomería funcional

4.3.2. Isomería espacial o esteroisomería

4.3.3. Isomería óptica

4.3.4. Nomenclatura de los monosacáridos

4.4. Estructura de los monosacáridos más importantes.

5. El enlace O-glucosídico.

6. Oligosacáridos

6.1. Disacáridos.

7. Polisacáridos.

7.1 Homopolisacáridos.

7.1.1. Polisacáridos de reserva.

7.1.2. Polisacáridos estructurales.

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Tema 2. Glúcidos
 1. COMPOSICIÓN QUÍMICA Y CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS GLÚCIDOS

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O (excepcionalmente puede aparecer
N, P o S). Su fórmula empírica es CnH2nOn, También se les llama azúcares por su sabor dulce.

2. CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

Los glúcidos se pueden clasificar atendiendo a diferentes criterios. Según su complejidad, se

distinguen:

Los monosacáridos (u osas), son los gúcidos más sencillos, no son hidrolizables (no se pueden romper
con el agua) frente al resto de glúcidos que son hidrolizables. Los monosacáridos se unen mediante enlaces
O-glucosídicos formando los demás tipos de glúcidos. Se denominan oligosacáridos si tienen de 2 a 10
monosacáridos mientras que se denominan polisacáridos si tienen más de 10 monosacáridos.

3. FUNCIONES GENERALES DE LOS GLÚCIDOS

Los glúcidos son, fundamentalmente, moléculas energéticas, aunque también existen otros glúcidos que
tienen una función estructural.

Función energética de los glúcidos: La glucosa (monosacárido) es la principal fuente energética de las
células, aunque también pueden usar otros monosacáridos. El almidón y glucógeno (polisacáridos) están
formados únicamente por glucosas unidas por enlaces O-glucosídicos fácilmente hidrolizables, tienen
función de reserva energética, ya que liberan rápidamente glucosas por hidrólisis cuando se necesitan.

Función estructural de los glúcidos: la celulosa y quitina (polisacáridos) tienen función estructural, ya
que la celulosa forma las paredes celulares de vegetales y la quitina forma el exoesqueleto de los artrópodos.
La ribosa y la desoxirribosa son dos monosacáridos que forman parte del ARN y del ADN, respectivamente.

4. MONOSACÁRIDOS.

Son los glúcidos más sencillos y están formados de 3 a 7 átomos de C. No son hidrolizables y a partir
de ellos se forman todos los demás glúcidos. Siempre contienen un grupo aldehído (aldosas) o un grupo
cetona (cetosas), además de dos o más grupos hidroxilo. Químicamente se definen como aldehidos o
cetonas polihidroxilados.

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 Se nombran poniendo tri-, tetra-, penta-, hexa-…. según el número de carbonos que tenga y termina en
–osa (triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.). Además, se añade el prefijo aldo- o ceto-, según
contenga un grupo aldehído o cetónico, respectivamente. Por. Ej: aldotriosa.

4.1. Propiedades físicas y químicas de los monosacáridos

- Son solubles en agua

- Son sólidos (cristalinos)

- Son de color blanco (cuando no están en disolucíón)

- Sabor Dulce.

- Presentan isomería

- Los monosacáridos en disolución presentan actividad óptica, es decir que si se hace pasar a través
de una disolución de los mismos un haz de luz polarizada (luz que vibra en un solo plano) son
capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz.

- Presentan poder reductor. La presencia del grupo carbonílico (C=O) que aparece en el grupo aldehído
o cetónico, tienen poder reductor frente a determinadas sustancias, de modo que este grupo carbonilo se
puede oxidar a grupo carboxilo (COOH). Esta propiedad es detectable en laboratorio mediante la
reacción de Fehling..

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 4.2. Estructura lineal y cíclica de los monosacáridos. Fructosa, ribosa y glucos.

Al ciclarse el nombre del monosacárido se forma añadiendo el sufijo piranosa (si el anillo es hexagonal)
o furanosa (si es pentagonal). Observa las ciclaciones de la ribosa, fructosa y glucosa, las dos primeras
forman pentágonos, por lo que se nombran ribofuranosa y fructofuranosa, mientras que la glucosa adquiere
forma hexagonal llamándose glucopiranosa.

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 4.3. Isomería de los monosacáridos

Isomería es la propiedad que tienen algunos compuestos que poseen la misma fórmula molecular, de
tener propiedades físicas y químicas diferentes. Es decir dos compuestos son isómeros, cuando tienen la
misma fórmula molecular pero poseen distintas propiedades físicas o químicas, (debido a que tienen
diferentes formulas estructurales). Existen distintos tipos de isomería en los monosacáridos:

 Isomería de función
 Estereoisomería o isomería espacial
 Isomería óptica

4.3.1. Isómería funcional.

Se deben a la presencia de grupos funcionales diferentes. Ej. gliceraldehído y dihidroxiacetona tienen

diferentes grupos funcionales, ya que el primero tiene un grupo aldehído y el segundo tiene un grupo
cetónico.

4.3.2. Isómería espacial o estereoisómería:

Se deben a la diferente posición espacial de algún grupo alcohólico. Estos isómeros se dan en aquellos
compuestos que poseen carbonos asimétricos. Carbonos asimétricos son carbonos que están unidos a 4
radicales diferentes.

Nota. Fíjate que la dihidroxiacetona no tiene ningún carbono asimétrico. Sin embargo el gliceraldehído tiene el segundo
carbono asimétrico. El número de estereoisómeros que presenta un compuesto viene determinado por la formula 2n, donde n es el nº
de carbonos asimétricos que posee dicho compuesto.

Dentro de los estereoisómeros unos tienen configuración D y otros configuración L, dependiendo de la

posición del grupo OH del último carbono asimétrico (penúltimo carbono). Si el OH esta a la derecha se
denomina forma D. Si el OH está a la izquierda se denomina forma L. En la naturaleza, salvo rarísimas
excepciones, los isómeros que encontramos son de la forma D.

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Como consecuencia de la ciclación el carbono que tenía el grupo carbonilo (aldehído o cetona) se hace
asimétrico (ya no tiene el doble enlace con el oxígeno y encima tiene un grupo hidroxilo que antes no tenía).
A este carbono se le denomina carbono anomérico. La aparición de este nuevo carbono asimétrico, permite
la existencia de dos nuevos estereoisómeros que se denominan anómeros: uno llamado  cuando el OH del
carbono anómerico se dirige hacia abajo del plano del anillo, el otro se denomina ß cuando el OH se dirige
hacia arriba del plano.

Nota: sigue teniendo en parte las propiedades del grupo carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor

Fíjate que al ciclarse la glucosa por ejemplo, tiene

dos posibilidades: puede que el grupo hidroxilo del
carbono anomérico quede por encima del plano (isómero
) o puede suceder que quede por debajo del plano
(isómero ).

4.3.3. Isomería óptica

Los compuestos que poseen carbonos asimétricos tienen actividad óptica, es decir que si se hace
pasar a través de una disolución de los mismos, un haz de luz polarizada (luz que vibra en un solo plano) son
capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz. Si lo hacen girar hacia la derecha se llaman
dextrógiros, se representa por (+). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman levógiros, se representa (-).

Nota: No existe ninguna relación entre la forma D o L y el que sea dextrógiro o levógiro. Así, por ejemplo, el D-gliceraldehído
es dextrógiro, pero la D-fructosa es levógira

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 4.3.4. Nomenclatura de los monosacáridos

Los monosacáridos de la forma ciclica se nombran de la siguiente manera:

Se pone en primer lugar las letras  o ß que indica el tipo de anómero que es.

A continuación las letras D o L que nos indica el tipo de enantiómero o enantiomorfo.

Por último el nombre del monosacárido acabado en el subfijo piranosa (si el anillo es hexagonal) o
furanosa (si es pentagonal). Ej -D-glucopiranosa.

4.4. Estructura de los monosacáridos más importantes

En el examen podrían preguntar los siguientes monosacáridos:

Triosas (gliceraldehído y dihidroxiacetona): Se encuentran en el interior celular donde actúan como

(metabolitos) intermediarios en el metabolismo de la glucosa y otros glúcidos (ver tema del metabolismo).

Pentosas (ribosa, desoxirribosa): Entre las aldopentosas destacan la D-ribosa, que forma parte del
ARN y del ATP, y la D-2-desoxirribosa forma parte del ADN (la desoxirribosa es igual que la ribosa pero
con un átomo de oxígeno menos en el segundo carbono). Se presentan ambas en forma furanósica.

- Hexosas (Glucosa, Galactosa y Fructosa):

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 Entre las aldohexosas hay que destacar la glucosa y la galactosa, ambas presentan forma piranósica.. La
glucosa es la molécula energética más utilizada por los seres vivos. Se encuentra en la célula, en la sangre,
en algunos frutos (uvas, dátiles) y forma parte de otros glúcidos más complejos (almidón, glucógeno,
maltosa, etc) por lo que se puede obtener por hidrólisis de los mismos. La galactosa junto con la glucosa
forma el disacárido lactosa presente en la leche de los mamíferos.

Entre las cetohexosas cabe destacar la fructosa, que es uno de los azúcares más abundantes en la
naturaleza (está presente en muchas frutas, miel. etc). Forma parte de la sacarosa.

5. EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO.

La unión de los monosacáridos se produce formando un enlace llamado enlace O-glucosídico u O-

glicosídico (como se queda un O uniendo los dos monosacáridos el nombre empieza por O-). El enlace 0-
glucosídico es un enlace covalente que se forma al reaccionar dos grupos alcohólicos (-OH) de dos
monosacáridos distintos, en su formación se desprende una molécula de agua y ambos monosacáridos
quedan unidos mediante un puente de oxígeno.

Observa en la imagen a la maltosa que se

forma por la unión de 2 glucosas, donde se
señalan los dos grupos hidroxilo (-OH) de
donde se libera H2O para formar el enlace
O-glucosídico.

Tras la unión de dos monosacáridos, el segundo monosacárido posee otro carbono libre que a su vez
puede reaccionar con un grupo hidroxilo de un tercer monosacárido para formar otro enlace O-glucosídico, y
así sucesivamente. De este modo, mediante sucesivos enlaces O-glucosídicos, se puede unir un número
ilimitado de monosacáridos para formar largas cadenas que pueden ser lineales o ramificadas. El enlace O-
glucosídico puede ser:

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 Monocarbonílico: Cuando el enlace se establece entre el carbono anomérico de un monosacárido y
un carbono cualquiera (no anomérico) de otro monosacárido. En este caso, el carbono anomérico del
segundo monosacárido queda libre y por ello los compuestos que presentan este enlace conservan el poder
reductor. A ese carbono anomérico libre se le denomina extremo reductor.

Nota: En la imagen anterior se unen dos glucosas para dar el disacárido maltosa, la unión es entre el carbono 1 de una glucosa
(el carbono 1 es el anomérico pues era el que tenía el grupo aldehído antes de ciclarse) y el carbono 4 (no es el carbono anomérico),
por lo tanto, se forma un enlace O-glucosidico monocarbonílico. Como queda un carbono anomérico libre (el carbono 1 de la
segunda glucosa) la maltosa es un disacárido con poder reductor.

Dicarbonílico: Cuando el enlace se establece entre los carbonos anoméricos de dos monosacáridos.
En este caso no queda libre ningún carbono anomérico y por ello los compuestos que lo presentan pierden
el poder reductor.

Nota. Fíjate en el disacárido sacarosa formado por glucosa unida a fructosa, el enlace es dicarbonílico porque se une el carbono1
de una glucosa (el carbono 1 es el anomérico) y el carbono 2 de la fructosa (es el carbono anomérico, pues era el que tenía el grupo
cetona antes de ciclarse), por lo tanto, se forma un enlace O-glucosidico dicarbonílico. Como no queda ningún carbono anomérico
libre, la sacarosa es un disacárido sin poder reductor.

Los enlaces glucosídicos pueden ser  o , en función de la posición del grupo hidroxilo del carbono
anomérico del primer monosacárido. Si se encuentra orientado hacia abajo es  mientras que si está
orientado hacia arriba es . Para nombrar los enlaces, además de indicar si es  o , también se indica
entre paréntesis los números de los carbonos que han formado el enlace y separados por un guión. Ejemplos:
 (1-2) o  (1-4). Puesto que los monosacáridos tienen muchos grupos hidroxilo, la variedad de enlaces
glucosídicos posibles es enorme; no obstante, los más abundantes en la naturaleza son los α(1→4) y los
β(1→4).

Nota: Observa en la imagen superior como el primer monosacárido es en ambos casos glucosa y su carbono anomérico está en
forma , por tanto ambos enlaces son .

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 6. LOS OLIGOSACÁRIDOS

Los oligosacáridos son holósidos compuestos por un número reducido de monosacáridos (2 a 10)
unidos mediante enlaces O-glucosídicos. Si están formados por sólo dos monosacáridos se denominan
disacáridos, si lo están por tres trisacáridos; a los que están formados por más de tres monosacáridos no se le
suele asignar ninguna denominación específica y se suelen nombrar sencillamente como oligosacáridos. Los
oligosacáridos más abundantes y de mayor importancia biológica son los disacáridos. Sin embargo, La cara
externa de las membranas celulares se halla repleta de cadenas oligosacarídicas unidas a los lípidos y
proteínas de membrana que cumplen importantes funciones en los procesos de reconocimiento de la
superficie celular.

6.1. Disacáridos

Los disacáridos son oligosacáridos que se forman por la unión de 2 monosacáridos. Al igual que los
monosacáridos, tienen sabor dulce (se llaman también azúcares), son cristalizables y son solubles en agua.
Algunos carecen de poder reductor (sacarosa). Los disacáridos más importantes son:

- Maltosa.

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas por un enlace α (1 → 4). Se
obtiene de la hidrólisis del glucógeno y el almidón. Se utiliza para elaborar cerveza.

- Celobiosa.

Formada por dos D-glucopiranosas unidas mediante un enlace β(1 → 4). No se encuentra libre en la
naturaleza, se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

- Lactosa.

Formada por una molécula de β-D-galactopiranosa y otra de α -D-glucopiranosa unidas mediante

enlace B (1→4). Se encuentra en la leche de los mamíferos.

.- Sacarosa.

Formada por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D- fructofuranosa unidas por un enlace
dicarbonílico α (1→2). Se encuentra en la naturaleza en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera. Se
encuentra exclusivamente en el mundo vegetal y es uno de los productos directos de la fotosíntesis que estos
realizan, constituyendo la principal forma de transporte de azúcares desde las hojas hacia otras partes de la
planta. No es un disacárido reductor porque los grupos carbonilo de ambos monosacáridos participan en el
enlace glucosídico.
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7. POLISACÁRIDOS.

Están formados por la unión de muchos monosacáridos, iguales (homopolisacáridos) o

diferentes (heteropolisacáridos), mediante enlaces O-glucosídicos, dando lugar a largas cadenas
lineales o ramificadas. Aunque el límite entre oligosacáridos y polisacáridos se suele fijar
arbitrariamente en 10 unidades monosacarídicas constituyentes, lo cierto es que la mayoría de los
polisacáridos naturales están formados por centenares o miles de estas unidades monoméricas.

Las propiedades físicas y químicas de los polisacáridos son en cierto modo contrarias a las
que exhiben monosacáridos y disacáridos. Son macromoléculas de elevado peso molecular, de ahí
que algunos polisacáridos sean insolubles en agua (celulosa) y otros formen dispersiones coloidales
(almidón). No son dulces, ni cristalinos. Tampoco poseen poder reductor, ya que no tienen
carbonos anoméricos con grupos -OH libres.

7.1. Homopolisacáridos.

Polímeros formados por la repetición de un mismo tipo de monosacárido. Su función

depende del tipo de enlace glucosídico, α o β. Si presentan enlaces α , el polisacárido desempeña
función de reserva, pues estos enlaces se hidrolizan fácilmente liberando los monosacáridos cuando
sea necesario. Por el contrario si los enlaces son de tipo β, los polisacáridos realizan funciones
estructurales, ya que estos enlaces son más estables (las enzimas que los hidrolizan son poco
comunes).

7.1.1. Polisacáridos de reserva.

Almidón.

Es el principal elemento de reserva de las plantas, mediante el cual estás almacenan glucosa sin
que aumente la presión osmótica. Una parte sustancial de los glúcidos producidos en la fotosíntesis se
almacenan en forma de almidón, en unos orgánulos celulares llamados amiloplastos, dando lugar a unos
agregados insolubles de gran tamaño, los que se encuentran en todas las células vegetales, siendo
especialmente abundantes en las de las semillas, frutos y tubérculos. Aunque se considera el almidón
como un polímero de α-D-glucosas, en realidad está compuesto por dos tipos de moléculas:

Esta formado por muchas moléculas de -D glucopiranosa que se unen mediante enlaces  (1-4) y
 (1-6). El almidón esta formado por una mezcla de dos estructuras:
- Amilosa. Representa el 30 % del almidón. Está formada por moléculas de α-D-glucopiranosas unidas
mediante enlaces α (1→ 4) formando una cadena lineal. Esta cadena adopta una disposición
helicoidal y tiene seis glucosas por cada vuelta de hélice.

-Amilopectina: Representa el 70 % del almidón. Es un polímero muy ramificado. Esta formado por
muchas moléculas de -D- glucopiranosa que se unen mediante enlaces (1-4), formando cadenas
lineales que se disponen helicoidalmente. De estas cadenas surgen ramificaciones cada 15 o 30 unidades
de glucosa gracias a la formación de un enlace  (1-6) que origina el inicio de cada ramificación. Estas
ramificaciones están formadas a su vez por unidades de -D glucopiranosa unidas por enlaces  (1-4).

Nota: Observa en la imagen la amilosa que son cadenas lineales sin ramificar dispuestas helicoidalmente y más abajo observamos
ramificaciones de glucosa originadas cada una por un enlace  (1-6) en su inicio.

Por hidrólisis, el almidón gracias a unas enzimas específicas denominadas amilasa, se va

desdoblando primero en polisacaridos de tamaño intermedio, llamados dextrinas, después en maltosa y
por último en glucosa.

Enzimas

Amilasa desramificantes Maltasa

Almidón ----------> Dextrinas ------------------> Maltosa -------------> Glucosa

 En el laboratorio se identifica el almidón con el reactivo lugol que contiene yodo, tiñéndose el
almidón de un color azul oscuro o violáceo, ya que la amilasa se tiñe de color azul oscuro y la
amilopectina se tiñe de color violáceo.

Glucógeno

Es el polisacárido de reserva de los animales. Se localiza principalmente en el hígado y en los

músculos estriados. En el interior de las células el glucógeno se encuentra almacenado en forma de
gránulos insolubles de gran tamaño.

Tiene una estructura similar a la amilopectina, pero con más ramificaciones. Está formado por
muchas unidades de -D glucopiranosa que se unen mediante enlaces (1-4), formando una cadena
muy larga que se enrolla helicoidalmente, de ella salen cada 8-10 unidades de glucosa ramificaciones
(recuerda que en la amilopectina eran ramificaciones cada 15 o 30 glucosas luego el glucógeno es más
ramificado que la amilopectina). Estas ramificaciones están formadas también por -D glucopiranosa que
se unen entre si mediante enlaces (1-4), estas ramas se unen a la cadena principal por enlaces (1-6). Se
hidroliza de forma similar al almidón, dando finalmente moléculas de glucosa.

En el laboratorio el glucógeno da color rojo oscuro con el reactivo lugol.

7.1.2. Polisacáridos estructurales.

Celulosa:

Es un polisacárido estructural. Es el componente principal de las paredes celulares de las células

vegetales. Está formada por muchas unidades de ß-D glucopiranosa que se unen mediante enlaces ß(1-
4), formando largas cadenas lineales. Estas cadenas se disponen paralelas unas a otras y se unen entre sí
por puentes de hidrógeno (puentes de hidrógeno intracatenarios entre las glucosas de la misma cadena
y puentes de hidrógeno intercatenarios entre cadenas paralelas dando una estructura de gran
resistencia), formando microfibrillas, las cuales se unen con otras microfibrillas y forman fibras más o
menos gruesas (algunas pueden verse a simple vista). Las fibras de celulosa se disponen en capas o
láminas de dirección alternante. Esta estructura hace que las fibras sean muy rígidas e insolubles en agua
lo que permite que puedan realizar su función de dar sostén y resistencia a las plantas.
 La mayor parte de los animales (entre ellos el ser humano) no pueden digerir la celulosa por
carecer de la enzima que la hidroliza, la celulasa (necesaria para romper los enlaces ß(1-4)
glucosídicos de la celulosa ). Los herbívoros y algunos insectos, como las termitas, se nutren con
celulosa, ya que, en su aparato digestivo, poseen microorganismos simbiontes capaces de producir
celulasa. A pesar de su escaso valor alimenticio para el hombre es muy importante porque produce
numerosos residuos que a su paso limpian y facilitan el buen funcionamiento del aparato digestivo.

Quitina.

Es un polisacárido estructural, que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared
celular de los hongos. Tiene una estructura similar a la de la celulosa. Está formada por muchas unidades
de ß-N-acetil D-glucosamina que se unen mediante enlaces ß(1-4) y forman cadenas no ramificadas;
estas cadenas se disponen paralelas y se unen mediante enlaces por puentes de hidrógeno. Al igual que la
celulosa, también forma capas alternas Esta estructura confiere a la quitina una gran resistencia y dureza.
La quitina es una de las claves del éxito de los artrópodos, ya que contribuye a su locomoción y les
proporciona protección frente a las agresiones externas del medio que les rodea.