Unidad VI.

Carbohidratos

Dra. Sandra Luz Cabrera Hilerio

Contenido de la unidad

6.1 Definición
6.2 Clasificación
6.3 Isomería de los monosacáridos
6.4 Nomenclatura y conformación de los monosacáridos
6.5 Reacciones de los monosacáridos
6.6 Oligosacáridos
6.7 Polisacáridos
6.1 Definición
Compuestos orgánicos formados por Carbono, Oxígeno e Hidrógeno; Se
definen químicamente por los grupos funcionales que presentan, son:
POLIHIDROXIALDEHIDOS o POLIHIDROXICETONAS

Grupos funcionales
CH2OH GPO. CARBOHIDRATO

(H-C=O) ALDEHIDO

(C=O) CETONA

CH2OH + CHO = ALDOSA

CH2OH + C=O = CETOSA

Respiración Fotosíntesis
 Funciones biológicas

Fuente de energía Reserva Formación de

energética estructuras
 Monosacáridos
Grupo funcional: Aldehido o Cetona

Moléculas: Lineales o Cíclicas

Su Nombre: Termina en OSA

Tienen mínimo 3C

Tienen máximo 7C
Características
Blancos

Cristalinos

Todos Dulces

Solubles en agua
6.2 Clasificación
Existen diversos criterios para clasificarlos, por ejemplo:

Físico- Por su Por su

# unidades
química composición función

Monosacáridos
Edulcorantes (constituidos por
una sola unidad Homopolisacáridos Estructurales
estructural),

Colorantes Oligosacáridos (dos

a diez unidades) Heteropolisacáridos Reserva

Polisacáridos
Espesantes (numerosas
unidades)
6.3 Isomería CARBONO QUIRAL
O ASIMÉTRICO

Los carbohidratos
presentan
esteroisomería

Si el OH del carbono asímetrico

esta ala derecha es D

Los Monosacáridos que emplean los organismos vivos tienen esteroisomería D por lo tanto
Oligosacáridos y polisacáridos tienen unidades con este mismo arreglo espacial.
Calculo del número de isómeros

Isoméros = 2n

Tenemos 4 grupos

2n = 2 4

= 16
Carbono Quiral o asimétrico
Determina la isomería geométrica de un monosacárido, es decir, si es L o es D.

“Si el CH2OH del Carbono

quiral en HAWORTH está
arriba, entonces el
carbohidrato es D, pero si
está abajo es L”
Actividad Óptica
Los carbohidratos (independientemente del número de unidades) son
capaces de desviar la luz polarizada y así encontramos por ejemplo:

DESVIACIÓN DE LA LUZ
CARBOHIDRATO OBSERVACIÓN
POLARIZADA
Glucosa A la derecha Monosacárido que también se llama
Dextrosa
Fructosa A la izquierda Monosacárido que también se llama
Levulosa
Sacarosa A la derecha Disacárido
Almidón Presenta Birrefringencia Polisacárido
6.4 Nomenclatura y conformación
Todos los monosacáridos tienen nombre propio que termina en OSA; además pueden
designarse por un nombre que indica el grupo carbonilo que presentan ó el número de
carbonos ó ambos.

NÚMERO DE
MONOSACÁRIDO GRUPO FUNCIONAL AMBOS
CARBONOS
Eritrosa Aldehido Aldosa 4 Tetrosa Aldotetrosa
Ribosa Aldehido Aldosa 5 Pentosa Aldopentosa
Glucosa Aldehido Aldosa 6 Hexosa Aldohexosa
Ribulosa Cetona Cetosa 5 Pentosa Cetopentosa
Xilulosa Cetona Cetosa 5 Pentosa Cetopentosa
Fructosa Cetona Cetosa 6 Hexosa Cetohexosa
 Fam. D-Aldosas
1.- El Aldehido se representa
con un círculo
2.- La cadena carbonada es
una vertical en la que se
representan los OH con
líneas perpendiculares que
no deben cruzar la vertical
3,. Los OH de los carbonos
simétricos NO se representan
con perpendiculares
Fam. D-Cetosas
Dihidroxiacetona
1.- El grupo Ceto se representa
con un círculo relleno
2.- La cadena carbonada es una
vertical en la que se representan
los OH con líneas perpendiculares D-Eritrulosa
que no deben cruzar la vertical
3, Los OH de los carbonos
simétricos (primero y último) NO
se representan con
perpendiculares
D-Ribulosa D-Xilulosa

D-Sicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagosa

Mutarrotación

La D Glucosa en solución
presenta el fenómeno
denominado mutarrotación
que consiste en la variación
del valor del ángulo en que
desvía la luz polarizada;
Haworth explicó este
fenómeno al demostrar que la
glucosa se cicla formando dos
estereoisómeros denominados
anómero  y anómero β.
Representación
Los monosacáridos suelen escribirse con fórmulas semidesarrolladas o su proyección de
Fisher (aunque no es igual a la que se emplea en Química Orgánica); a continuación se
encuentran la familia de las D – Aldosas y de la familia de las D – Cetosas.

C6H12O6
Formula semidesarrollada Proyección de Fisher Proyección de Haworth
de la glucosa
FORMULAS DE LA PROYECCIÓN DE
HAWORTH
 Formulas de la proyección de Haworth

Es importante notar que aunque en solución las estructuras

en anillo sean las más frecuentes, se encuentran de todas
maneras cadenas abiertas en equilibrio con las variedades
en anillo.

Haworth propuso un modelo para representar la estructura

real (cíclica) de los azúcares en fórmulas impresas.

Daremos a continuación algunos pasos básicos para

transformar una cadena abierta (Representación de Fisher) a
su forma cíclica (Representación de Haworth).
Ciclación de los monosacáridos

Hexosas Cuando se
SE CICLAN
encuentran en
Pentosas disolución

Tipo Pirano Tipo Furano

O O
 EJEMPLO: Representación cíclica de los
carbohidratos
ANILLO FURANO: Es un anillo y sirve para representar a las CETOHEXOSAS Y ALDOPENTOSAS

O
Ejemplos:
Posee 4 Carbonos Fructosa (6 C)
y un oxígeno Ribosa (5 C)
Tagatosa (6 C)

Anillo de furano
 EJEMPLO: Representación cíclica de los
carbohidratos
ANILLO PIRANO: Es un anillo y sirve para representar a las ALDOHEXOSAS

O
Ejemplos:
Posee 5 Carbonos Glucosa (6 C)
y un oxígeno Galactosa (5 C)
Gulosa (6 C)

Anillo de Pirano
Reglas para cambiar de estructuras Fisher a Howarth
Carbono anomérico

Al producirse la ciclicación el carbono carbonilo se convierte en un centro quiral, los dos

diasteroisómeros posibles que pueden formar durante la reacción de ciclación se denominan
anómeros alfa y beta.

Si el OH del carbono anomérico en

forma HOWARTH está arriba, el
carbohidrato es BETA; pero si está
abajo es ALFA.

-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
 Paso 1. Escribir la forma abierta del azúcar y numerar
los carbonos.

H 1 O
C
2
HC OH
3
HO CH
4
CH OH
5
ejemplo a la D-Glucosa CH OH
6
CH 2OH
Paso 2.- Escribir la estructura base (para el caso de las
aldohexosas la estructura base semeja al pirano) y numerar los
carbonos
6

CH2OH
O
5
4 1

3 2
Paso 3.- Colocar los OH de los carbonos 2, 3 y 4 sobre esta estructura, tomando en
cuenta que cuando aparecen a la derecha en la representación de Fisher en la
representación de Haworth aparecen hacia abajo del plano y cuando aparecen a la
izquierda en la representación de Fisher en la representación de Haworth aparecen
hacia arriba del plano

H 1 O

C 6
2
CH 2OH
HC OH
3 O
5
4 1
HO CH OH
4 HO 3 2
CH OH
5 OH
CH OH
6
CH 2OH
DERECHA: ABAJO
IZQUIERDA: ARRIBA
Paso 4.- Observe que el carbono número uno en que la representación de Fisher es un carbono carbonílico,
mientras que en la representación de Haworth este carbono se ha convertido en un nuevo carbono asimétrico
llamado CARBONO ANOMÉRICO. El OH en este carbono se puede encontrar hacia abajo del plano cuando se trata
del anómero alfa (a) o bien hacia arriba del plano cuando se trata del anómero beta (b)

CH2OH CH 2OH
O O OH
OH OH
HO OH HO
OH OH

Forma  Forma β
Paso 5.- Para nombrar el azúcar se nombra como derivado del pirano, de modo
tal que el nombre de la glucosa será:

• Para el anómero : -D-glucopiranosa.

• Para el anómero β: β-D-glucopiranosa.
 Aldopentosas.- Tomemos como ejemplo a la D-Xilosa.

Paso 1.- Escribir la forma abierta del azúcar y numerar los carbonos.

H 1 O

C
2
HC OH
3
HO CH
4
CH OH
5
D-Xilosa CH 2OH
Paso 2.- Escribir la estructura base (para el caso de las aldopentosas la
estructura base semeja al furano). Numerar los carbonos.

5 O
CH 2OH
4 1

2
3
Paso 3.- Colocar los OH de los carbonos 2 y 3 como se mencionó en
el paso 3 en las aldohexosas.

H O
5 O
C
CH 2OH
HC OH 4 1

HO CH OH
2
HC OH 3
OH
CH 2OH
Paso 4.- Colocar el OH del carbono número uno (CARBONO ANOMÉRICO). Ver
paso 4 de las aldohexosas. Nombrar el azúcar como derivado del furano

O
O CH 2OH OH
CH2OH

OH OH
OH

OH
OH
 Cetohexosas.- Tomemos como ejemplo a la D-Sorbosa

Paso 1.- Escribir la forma abierta del azúcar y numerar los carbonos.

1
CH 2OH
Grupo Ceto
2
C O
3
HC OH
4
HO CH
5
HC OH
6
CH 2OH
Paso 2.- Escribir la estructura base (para el caso de las Cetohexosas la estructura base semeja al
furano). Numerar los carbonos.

O
O CH2OH
CH2OH CH2OH

CH2OH

Observe que están representadas dos estructuras base. Una corresponde al anómero alfa y otra al
anómero beta. Esto deriva del hecho de que el carbono anomérico es el carbono 2 y por lo tanto la
posición del carbono 1 dependerá del lugar que ocupe el OH del carbono anomérico
Paso 3.-Colocar los OH del los carbonos 3 y 4 como se indicó en el paso 3 de las
aldohexosas.

1
CH2OH
6
2
O 6 1 O
C O CH2OH
3 CH2OH CH2OH 2
HC OH 5 2 5
4 CH2OH
CH OH 1
HO OH
5
3 4 3
HC OH 4
OH
6 OH
CH2OH
 Paso 4.- Colocar los OH del carbono número 2 (CARBONO ANOMÉRICO). Ver
paso 4 de las aldohexosas. Nombrar el azúcar como derivado del furano.

HOCH2 O CH2OH HOCH2 O OH

OH OH
OH CH2OH
OH OH

β-D-sorbosa -D-sorbosa
Repasar
Definición
Clasificación
Isomería de los monosacáridos
Nomenclatura y conformación de los monosacáridos
Proyección de Fischer y proyección de Haworth

Estudiar tema 06-2

Proyecciones de Fischer a Haworth