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UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD DE CIENCIAS AGRONÓMICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA AGRÍCOLA
CARBOHIDRATOS
Lic. MVZ. Rudy Sosa
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Objetivos
Clasificar los glúcidos según su complejidad, número de
carbonos y naturaleza de su función.
Definición
• Son moléculas orgánicas formadas por cadenas
carbonadas, portadoras de grupos hidroxilo y funciones
aldehídicas y cetónicas, ácidas o aminadas.
• Es más conveniente definir a un carbohidrato como un
polihidroxialdehído o una polihidroxicetona, porque esta
definición está más próxima a su realidad estructural y
sugiere más su reactividad química.
• La mayor parte (no todos) tienen la fórmula empírica:
(CH2O)n
• Sinónimos: Hidratos de carbono, glúcidos, glícidos,
azúcares y sacáridos.
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Estructura de
Proyección de
Haworth
Fisher
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Clasificación
Osas Ósidos
Glícidoss
Simples
(monosacáridos) Complejos
Glucolípidos
Oligosacáridos Polisacáridos
Glucoproteínas
2-10 osas Más de 10 osas
Triosas
Tetrosas Disacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
Pentosas
Formado por 2 Mismo tipo de Diferente tipo de
Hexosas monosacáridos monosacárido monosacárido
Heptosas
Ejemplo: Ejemplo: Ejemplo:
Maltosa Pectina Ejemplo:
Almidón
Lactosa Agar-agar GL: Cerebrósidos
Glucógeno
Sacarosa Goma arábiga GP: Peptidoglicanos
Celulosa
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Osas (monosacáridos)
• Son los glúcidos más Función carbonílica
simples. • Aldosas: función aldehídica
• Solubles en agua. • Cetosas: función cetónica
Monosacáridos
más sencillos.
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Isomería
Isomerismo estructural tiene… Estereoisomerismo tiene…
También denominado
• Los isómeros ópticos son centro quiral, es aquel
moléculas que coinciden carbono que en sus
en todas sus propiedades enlaces tiene unidos cuatro
excepto en su capacidad grupos distintos.
de desviar el plano de
luz polarizada. A
A
A
B D B D
C C
Gliceraldehído Eritrulosa
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Polarímetro
¿Cuántos carbonos
quirales tiene la glucosa?
¿Cuántos estereoisómeros
tiene entonces?
Proceso de ciclación
proyección de Fischer
PASO 1: La
molécula gira
90º
PASO 2: La
molécula se
coloca
formando un
hexágono
proyección de Haworth
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PASO 3: Los
radicales del
C5 giran 1
posición
hacia la
izquierda
PASO 4: Entre
el grupo
carbonilo y el
grupo -OH, se
forma un
hemiacetal
El grupo C=O sufre adición nucleofílica por parte del grupo -OH
El H del grupo OH se une al O del grupo carbonilo, y el O del grupo
OH se une al carbono carbonílico.
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Anómeros
posibles de
la ciclación
Oxidación de monosacáridos
• Las aldosa se oxida fácilmente para un ácido carboxílico.
• Se produce en presencia de agentes oxidantes, de iones
metálicos y de determinadas enzimas.
• Ejemplos:
• Reactivo de Tollens (Ag en NH3 acuoso)
• Reactivo de Fehling (Cu2 en tartrato de sodio acuoso)
• Reactivo de Benedict (Cu2 en citrato de sodio acuoso)
Reducción de monosacáridos
Isomerización de monosacáridos
Formación de glicósidos
(formación de acetales y cetales)
• Los hemiacetales y hemicetales reaccionan con los alcoholes
para formar el correspondiente acetal o cetal.
• Cuando la forma cíclica hemiacetal o hemicetal del
monosacárido reacciona con un alcohol, el nuevo enlace se
denomina enlace glucosídico, y el compuesto se denomina
glicósido.
•
Acetal de glucosa = glucósido
• Cetales de fructosa = fructósido
• Glucósidos derivados de furanosas = furanósidos
• Glucósidos derivados piranosas = piranósidos.
salicina
Α-Maltosa. 2 D-glucosas
unidas a través de enlaces
glucosídicos α(l ,4)
Amilosa. D-glucosas
de unidas a través de
enlaces glucosídicos
α(l ,4)
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Reacciones de glucosilación
Hidrólisis de carbohidratos
(disacáridos o polisacáridos)
• Es la separación de un disacárido o polisacárido en
unidades más sencillas conocidas como monosacáridos,
ocurre en medio ácido o en medio enzimático.
Monosacáridos importantes
• Nuestros cuerpos necesitan obtener ocho monosacáridos para
funcionar apropiadamente.
• Aunque, si es necesario, todos pueden biosintetizarse a partir
de precursores más simples, es más eficiente energéticamente
obtenerlos a partir de la ingesta diaria.
• L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa)
• D-galactosa
• D-glucosa
• D-manosa
• N-acetil-D-glucosamina
• N-acetil-D-galactosamina,
• D-xilosa
• Ácido N-acetil-D-neuramínico
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Visión general de las rutas biosintéticas para los ocho monosacáridos esenciales.
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Glucosa (α-D-Glucopiranosa)
• La D-glucosa se encuentra
en cantidades importantes
en todo el mundo vivo.
• Es el principal combustible
de las células.
• En los animales es la fuente
de energía preferida de las
células cerebrales y de las
células que tienen pocas
mitocondrias o que carecen
de ellas, como los eritrocitos.
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Fructosa (β-D-Fructofuranosa)
• La D-fructosa es llamada llamarse
«azúcar de la fruta» por su
contenido elevado en los frutos .
Se encuentra también en algunos
vegetales y en la miel.
• Esta molécula es un miembro
importante de la familia de
azúcares cetosas.
• Por gramo, la fructosa es dos
veces más dulce que la sacarosa,
pudiendo utilizarse en cantidades
menores.
• La fructosa se utiliza a menudo
como agente edulcorante en los
productos alimenticios procesados.
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Galactosa (α-D-Galactopiranosa)
• La galactosa es necesaria para
sintetizar diversas biomoléculas,
entre las que se encuentran la
lactosa (en las glándulas
mamarias lactantes), glucolípidos
y determinados fosfolípidos,
proteoglucanos y glucoproteínas.
• La síntesis de estas sustancias
no disminuye por la ingesta
deficiente de galactosa o del
disacárido lactosa, debido a que
el azúcar se sintetiza a partir de
la glucosa-l-fosfato.
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• FOSFATOS DE AZÚCAR
• Los monosacáridos, en las vías metabólicas, con
frecuencia se convierten en ésteres de fosfato.
• Los fosfatos de triosa, el 5-fosfato de ribosa y el 6-fosfato
de glucosa son ésteres alcohol-fosfato simples.
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• DESOXIAZÚCARES
• En estos derivados, un átomo de hidrógeno sustituye a uno de
los grupos hidroxilo del monosacárido precursor.
• La 2-desoxi-D-ribosa es un bloque constructivo importante en
el ADN.
• La fucosa suele encontrarse entre los componentes
carbohidratos de las glucoproteínas, como las que determinan
los grupos sanguíneos ABO sobre la superficie de los
eritrocitos.
• La L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa) está muy distribuida en
plantas, animales y microorganismos.
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• AMINOAZÚCARES
• En varios azúcares, un grupo amino sustituye uno de los
grupos hidroxilo del monosacárido precursor. A veces el
grupo amino está acetilado.
• Son componentes comunes de las glucoproteínas y los
glucolípidos.
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• AZÚCARES ALCOHOLES
• En un azúcar alcohol el oxígeno carbonílico del
monosacárido precursor se ha reducido y se produce un
polihidroxialcohol.
• AZÚCARES ÁCIDOS
• Los azúcares ácidos son ácidos carboxílicos derivados de
las aldosas, sea por oxidación de C-1 (el carbono
aldehídico) para formar un ácido aldónico, o por oxidación
del carbono con número mayor (el que tiene el alcohol
primario) para formar un ácido aldurónico.
• Los azúcares ácidos son componentes importantes de
muchos polisacáridos.
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• ÁCIDO ASCÓRBICO
• El ácido L-ascórbico o vitamina C, es un enodiol de una
lactona derivada del D-glucoronato. Los primates no
pueden convertir glucoronato en ácido ascórbico, y en
consecuencia deben obtenerlo en su dieta.
Disacáridos de importancia
• En la formación de glucósidos el monosacárido cíclico
(hemiacetal) reacciona con un alcohol en el que el grupo OH
anomérico es reemplazado por un sustituyente OR.
• El enlace formado se denomina enlace glucosídico, y si el
alcohol es un azúcar, el producto glicosídico es disacárido.
• El enlace glucosídico se denomina α o β, según la posición en
el carbono anomérico. Y con números se señalan los carbonos
en los cuales se produce este enlace.
• Según la nomenclatura se denomina piranosil o furanosil al
primer anillo que la conforma el disacárido, y piranosa o
furanosa al segundo anillo.
• Un disacárido se rompe por la hidrólisis y forma dos
monosacáridos.
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Polisacáridos
• Son carbohidratos complejos en los que decenas, cientos o
miles de azúcares simples están unidos entre sí a través de
enlaces glicosídicos.
• Algunas características:
• No suelen ser solubles en agua (celulosa) o dan disoluciones
coloidales (almidón)
• No poseen poder reductor (intervienen casi todos los C
anóméricos)
• No son dulces
• No son cristalizables
Funciones biológicas
Elementos estructurales
• Celulosa de los vegetales
• Quitina en invertebrados (polímero de la N-acetil- D-glucosamina)
• Polisacáridos de la pared celular bacteriana (peptidoglicano)
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Reserva energética
• Glucógeno de los animales
• Almidón de los vegetales
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NAD+
ATP