Tema 2.

Glúcidos

2.1. Los glúcidos contienen -CHO y -CO-

● Son biomoléculas formadas básicamente por C, H y O en una proporción semejante

a: CnH2nOn, es decir, (CH2On)
● Todos los glúcidos siempre tienen un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a
un O mediante un doble enlace. Este grupo carbonilo puede ser:
○ Un grupo aldehído (-CHO) → extremo de la cadena
○ Un grupo cetónico (-CO) → inmersos en la cadena

Según tendrán un grupo u otro, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas

2.2.Los monosacáridos son los glúcidos más simples

Se clasifican según nº de carbonos que varían de 3-7, para nombrarlos se añade la

terminación -osa del n de carbono:
● Monosacáridos → no son hidrolizables.
● Ósidos → son hidrolizables y formados por monosacáridos
Sus propiedades son las siguientes:
● Propiedades físicas
○ Sólidos
○ Cristalinos
○ Color blanco transparente
○ Sabor dulce
○ Soluble en agua (polaridad debido a los grupos -OH y -H)
● Propiedades químicas
○ Se asocian a grupos aminos (-NH2)
○ Reaccionan con grupos ácidos
○ Incorporan grupos fosfatos (-H2PO4) y grupos sulfatos (SO24)
○ Se pueden unir a otros monosacáridos
○ Azúcares reductores → son aquellos que poseen su grupo carbonilo (grupo
funcional) intacto, y que a través del mismo son capaces de oxidarse (pierde
e-) y otras son capaces de reducirse (aceptan e-). Por ello, son la fuente básica
de energía:

CnH2nOn + nO2 -> n(CO2) + n(H2O) + energía

 ● Presencia o no de los monosacáridos (análisis cualitativo)
● Reacción de Fehling o reactivo de Benedict (determinación de azúcares reductores)
● Los reactivos -> sulfato de cobre (CuSO4) (CuSO4 <--> Cu2+ + SO42-)
● Los iones Cu2+ cuando ganan e- (se reducen) pasan a iones (Cu+), los cuales forman
óxido cuproso (Cu2O) que forman un precipitado rojo

Nomenclatura
● Acaban en-osa
● Nº de carbono: Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas
● Tipo de función: aldosas y cetosas.
● Isomería óptica: (+) dextrógiro o (-) (Levógiro)
● Isomería espacial: D, L
● Conformación espacial: pirano (hexagonal), furano (pentagonal)
● Anomería: 𝛼, 𝛽

En monosacáridos → El carbono 1 será aquel lleve el grupo aldehído o el que esté más
próximo al grupo cetona.

El carbono asimétrico o quiral es aquel que tiene todas 4 valencias saturadas por radicales
diferentes

ISOMERÍA ÓPTICA (+) (-)

Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos
que posee carbonos asimétricos el plano de luz se desvía hacia la derecha dextrógiro (+), si
es a la izquierda (levógiro) (-)

ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISÓMEROS

Moléculas que aunque tienen la misma fórmula empírica (% de átomos de un compuesto)

se diferencian por la distinta colocación de sus átomos en el espacio. Esta propiedad
permite distinguir:

● Enantiómeros o enantiomorfos → son moléculas que son imágenes especulares

una de la otra, variando la posición de todos los -OH.
Para determinar la configuración, tomamos el carbono asimétrico más alejado del grupo
carbonilo, D → derecha, L → izquierda
● Epímeros→ son moléculas que varían únicamente en la posición de un único -OH.
La D-galactosa es epímero de la D-glucosa

Cuantos más átomos de carbono tiene, un compuesto, más estereoisómeros tendrá.

2.2.1. Triosas
Pueden ser:

● Aldotriosa. Se conoce como gliceraldehído. Tiene un carbono asimétrico, por lo que

presenta 2 estereoisómeros
● Cetotriosa. Dihidroxiacetona → ¿Tiene algún carbono asimétrico?
○ No, por lo tanto no presenta enantiómeros ni actividad óptica
○ No hay ninguna relación entre tener estructura D y ser dextrógiro (+)

2.2.2. Tetrosas
Pueden ser:
● Aldotetrosas. Pueden ser eritrosa y treosa
Tienen 2 carbonos asimétricos. El carbono 3 es el más alejado del grupo carbonilo y el que
determina la configuración D o L.
● Cetotetrosa. Eritrulosa

2.2.3. Pentosas
● Cetopentosas. D-ribulosa, molécula sobre la que se fija el CO2 atmosférico durante
la fotosíntesis.
● Aldopentosas. D-ribosa, presente en el ARN, y D-2-desoxirribosa, presente en el
ADN.

2.2.4. Hexosas
● Glucosa → aldohexosa que aporta gran cantidad de energía a las células (neuronas
y glóbulos rojos)
○ Su unión da lugar a polisacáridos con función de reserva energética como:
■ Almidón → células vegetales
■ Glucógeno → células animales
○ Con función estructural tenemos a la celulosa en las células vegetales
● Fructosa → asociada a la glucosa forma la sacarosa
○ Se emplea como sustituto de la sacarosa
○ Se encuentra de forma cíclica pentagonal → D-fructofuranosa. Es levógira y
se denomina levulosa
Ciclación de los monosacáridos
Cuando se encuentran en disolución las pentosas y hexosas forman anillos para lo cual se
realiza un enlace hemiacetal entre el grupo carbonilo (-CHO o -CO-) y el penúltimo -OH.
Así, el carbonilo pasa a ser un carbono asimétrico y se denomina carbono anomérico,
presentando 2 formas o anómeros.

● Forma 𝞪 si el nuevo -OH está a la derecha (debajo del plano)

● Forma 𝞫 si el nuevo -OH está a la izquierda (por encima del plano)

Los anillos formados tienen un vértice ocupado por un oxígeno y el resto por carbonos.
Hay dos reglas para la ciclación:

● Todo lo que en la forma plana está a la derecha, en el anillo está abajo

● El CH2OH terminal siempre está hacia arriba
● Los anillos formados son de 2 tipos:
○ 5 vértices: Furanosa
○ 6 vértices: Piranosa

Nomenclatura: 𝞪/𝞫 nombre del furanosa/piranosa + monosacárido

2.2.5. Diferentes conformaciones de las hexosas

La glucosa puede adoptar 2 conformaciones diferentes en el espacio

Los carbonos de los vértices se omiten y el plano se representa haciendo más gruesos los
enlaces.

2.3. Los enlaces O-glucosídico y N-glucosídico unen

monosacáridos

Se distinguen 2 tipos de enlaces entre monosacáridos (enlace O-glucosídico) y entre

monosacáridos y otros tipos de moléculas (enlace N-glucosídico)
2.3.1. Enlace O-glucosídico
Se establece entre el radical -OH del carbono carbonílico del 1º monosacárido y un radical
hidroxilo del 2º monosacárido. En esta unión se desprende una molécula de agua y los 2
monosacáridos quedan unidos por 1 átomo de oxígeno.

● Enlace monocarbonílico → se establece entre el C carbonílico del 1º monosacárido

+ C no carbonílico del 2º
○ -osil al 1º y -osa al 2º
○ Carácter reductor de un disacárido vendrá determinado por el 2

monosacárido:

● Enlace dicarbonílico → se establece entre el C carbonílico del 1º monosacárido + C

carbonílico del segundo
○ -osil al 1º y -ósido al 2º
○ No presenta carácter reductor
2.3.2. Enlace N-glucosídico
Es el enlace entre el -OH de un glúcido y el radical amino de un compuesto aminado
(-NH2). Se pierde un grupo -OH del azúcar y en su lugar se coloca el grupo amino,
generando un aminoazúcar.

2.4. Los disacáridos están formados por la unión de 2

monosacáridos
Los disacáridos son sólidos, cristalinos, blancos solubles en agua y dulces. Los más
importantes:

● Maltosa: se encuentra en el grano germinado de la cebada y de otras semillas como

producto de la hidrólisis del almidón. En los animales se genera a partir de la
hidrólisis del glucógeno.

La maltosa es la principal sustancia de reserva de la célula vegetal, por tanto tiene función
energética, se forma también por la unión de 2 moléculas de glucosa

● Celobiosa: se obtiene por la hidrólisis de la celulosa

Es un componente de la celulosa, siendo el principal constituyente estructural de las
paredes celulares de las plantas. Esta es una sustancia fibrosa, resistente e insoluble en
agua. La celulosa y la celobiosa se encuentra especialmente concentrada en cañas, tallos,
troncos y todos los tejidos vegetales leñosos

● Lactosa: formado por una molécula de B-D-galactopiranosa y una molécula de (𝛼/𝛽)

D- glucopiranosa por el enlace B(1-4) y se encuentra en la leche de mamíferos
● Sacarosa: se encuentra en la caña de azúcar, y en la remolacha azucarera. Se forma
como resultado de la unión de una glucosa con una fructosa

Oligosacáridos → se forman por la unión de menos de 10 monosacáridos

Son sólidos, amorfos, insolubles con masa molecular muy elevada o pueden formar
coloides, no tienen sabor dulce.

2.5. Los polisacáridos se forman por la unión de 10 o más

monosacáridos

Se forman por la unión de 10 o más monosacáridos mediante O-glucosídico y sus

respectivas pérdidas de moléculas de agua. Son sólidos, amorfos, insolubles con masas
moleculares muy elevadas o pueden formar dispersiones coloidales, no tiene sabor dulce y
no pueden presentar carácter reductor. Hay 2 tipos:

● Heteropolisacáridos: sustancias, que por hidrólisis, dan lugar a diferentes tipos de

monosacáridos. Presentan enlace 𝛂. Los más importantes son:
ç

○ Pectina: se encuentra en la pared celular de las células vegetales y tiene una

capacidad gelificante.
○ Agua: se extrae de algas rojas (hidrófilo)
○ Goma arábiga: sustancias segregadas por las plantas para cerrar heridas
(pegamento)
● Homopolisacáridos: compuestos por un solo tipo de polisacárido. los que tienen
configuración 𝛃 función estructural (celulosa, quitina), y enlace 𝛂 → función
energética de reserva (almidón, glucógeno).

2.5.1. Quitina

Se encuentra presente la N-acetil-glucosamina unidas pon el enlace 𝛃 (1 → 4). Cada pareja

constituye una quitobiosa. Forman los exoesqueletos de artrópodos, en los crustáceos se
encuentra implicada de carbonato cálcico (función esquelética)
2.5.2. Celulosa
● Tiene una función esquelética propia de vegetales
● Es el elemento más importante de la pared celular (biomolécula más abundante en
la naturaleza)
● Es un polímero de 𝛃 - D- glucosa unidas por 𝛃 (1 → 4). Cada pareja forma una
celulosa
● Forma cadenas no ramificadas, paralelamente y unidos por enlaces de H2.

Insectos xilófagos y herbívoros rumiantes → aprovechan la celulosa gracias a

microorganismos simbióticos de su tracto digestivo que producen enzimas capaces de
romper los enlaces de la celulosa

2.5.3. Almidón
● Es un polisacárido reserva de células vegetales
● En plastos, se acumula en forma de orgánulos de almidón
● Evitan la entrada excesiva de H2O
● Integrado por 2 polímeros:
○ Amilosa (polímeros de maltosas en proporción al 30%)
○ Amilopectina (polímeros de maltosa con ramificaciones en un 70%)
A partir del almidón, las plantas pueden obtener energía sin necesidad de luz,
imprescindible en la noche y en la germinación y desarrollo de las semillas.

2.5.4. Glucógeno
Tiene una función de reserva energética propia de los animales, abunda en el interior de
las células del hígado y de los músculos. Formada por cadenas ramificadas de glucosa.
Constituido por polímeros de maltosas unidos por enlaces 𝛼 (1 → 4)

2.6. Los glúcidos pueden asociarse a otro tipo de molécula

Los principales tipos de asociación entre glúcidos y otros tipos de moléculas son:
● Heterósidos. Unión de monosacáridos o pequeños oligosacáridos, con una
molécula o grupos de moléculas no glucídicas. Tenemos:
○ Antocianósidos → responsable del color de las flores
○ Tanósidos → Responsable del color de los árboles
○ Antibióticos → estreptomicina (quimioterapia aminoglucósido)
● Glucolípidos. Son los gangliósidos cerebrósidos, se encuentran en la membrana y
actúan como receptores específicos
 ● Peptidoglucanos. Son los constituyentes de la pared bacteriana. Formados por
N-acetilglucosamina ( NAG) y de ácido murámico (NAM)
● Proteoglucanos. Está formada por una gran parte de monosacáridos (80%) y
pequeña parte de proteínas (20%). Los más importantes son el ácido hialurónico y
la heparina.
● Glucoproteínas. Pequeña fracción glucídica y gran fracción proteica. Las más
importantes son las mucinas de secreción (saliva), glucoproteínas de la sangre
(inmunoglobulinas y trombina) y las glucoproteínas de la membrana plasmática

2.7. Los glúcidos realizan funciones energéticas y estructurales

● Función energética:
○ Inmediata → glucosa, fructosa
○ Reserva → almidón y glucógeno
● Función estructural → el enlace 𝛽-glucosídico posibilita estructuras moleculares
muy estables y perdurables, ya que la mayoría de los organismos carecen de
enzimas que puedan romperla → celulosa, quitina, peptidoglucanos y ribosa y
desoxirribosa en ácidos nucleicos
● Función generadora de especificidad en la membrana plasmática → gracias a la
glucoproteína y los glucolípidos, las células de diferentes tejidos se reconocen entre
sí y seleccionan las moléculas que entran a la célula
● Funciones especiales → glúcidos asociados a otras moléculas no glucídicas
presentan funciones antibiótica, vitamínica, anticoagulante e inmunitaria.