HIDRATOS DE CARBONO

Compuestos por H, C, O: polihidroxicetonas o

polihidroxialdehidos. Compuestos con función cetona o
aldehído y varias funciones alcohólicas.

Funciones biológicas:

• Fuente de energía: glucosa

• Elementos estructurales: celulosa,
queratina
• Precursores de la producción de otras
biomoléculas (AA, lípidos, purinas,
pirimidinas)
• Partes integrantes de otras biomoléculas:
glucolípidos, glucoproteínas

CLASIFICACIÓN: según complejidad de molécula.

Monosacáridos, Oligosacáridos y Polisacáridos.

MONOSACÁRDISO, AZÚCARES SIMPLES,

MONOSAS
Formados por solo un polihidroxialdehido (aldehídos
polialcoholes) o solo una polihidroxicetona (cetonas
polialcoholes). Cadena lineal. (hay excepciones)
Nomenclatura: cuando posee función aldehído es Esta clasificación se basa en la cantidad de monómeros.
ALDOSA y cuando tiene función cetona es CETOSAS y
➢ El sabor dulce de un glúcido va a ser mejor en
según la cantidad de carbono: aldohexosa, cetopentosa. cuanto menor sea la cadena.
▪ TRIOSAS: son los monosacáridos más simples. En
ellos hay una aldotriosa (gliceraldehido) y una
cetotriosa (dihidroxiacetona).
▪ Las tetrosas, pentosas, hexosas son derivadas de
triosas por adición de grupos =CHOH en cadena
lineal, entre el aldehído o cetona y la función OH adyacente.
Son sustancias reductoras particularmente en medio alcalino y esto es por los grupos aldehído o cetona.

➢ Por ejemplo, estos son los monosacáridos más

simples, que son los que tienen 3 Carbonos.

➢ En el primero tengo el grupo carbonilo a la

izquierda y en el carbono 2 y 3 función alcohol:
se llama ALDOTRIOSA.
➢ El otro compuesto se llama CETOTRIOSA.
 ISOMERIA
Gliceraldehido: el segundo C es quiral,
determinando dos isómeros ópticos.
- Uno desvía la luz polarizada sentido aguja
reloj: DEXTROGIRO.
- Otro es LEGOVIRO.
• Ambos compuestos son
enantiómeros: uno es la imagen
especular de otro. ANTIPODAS
OPTICOS.
Aldotetrosas: derivada del gliceraldehido por adición de un grupo =CHOH entre aldehído y alcohol
secundario inmediato. Cuando agrego el grupo se origina otro carbono quiral y queda con 2 carbonos
asimétricos.
- Si agrego hasta 4 grupos =CHOH tengo una aldotetrosa con 4 carbonos quirales, pero no van a ser
enantiómeros porque uno no es la imagen superponible de otro → DIASTEREOISÓMEROS.
• Como las aldosas son derivadas de lo gliceraldehido, hay dos familias de estos monosacáridos
relacionadas con el D-gliceraldehido y con el L-gliceraldehído.
- Todas tienen la misma configuración en el carbono secundario próximo al alcohol primario.
La actividad óptica de un compuesto con varios carbonos asimétricos es la resultante de la interacción entre
ellos.

↑Estos son isómeros estructurales porque tienen la misma
fórmula molecular y varió el grupo carbonilo que esta en el C1
en la glucosa y en el C2 en la fructosa haciendo que tengan
FUNCIONES distintas.
Cuando veo a un compuesto con la L o la D, no me
refiero que giran hacia la izquierda o a la derecha,
me refiero a la FAMILIA: me refiero, por ejemplo,
D-gliceraldehido: digo que el oxhidrilo se encuentra
mas lejos del grupo carbonilo y a la derecha.
↑Estos son otro tipo de isómeros, son enantiómeros,
donde uno de ellos es la imagen especular no
superponible de otro.
Por ejemplo, tengo el gliceraldehido que tiene el grupo
alcohol hacia la izquierda y en la otra imagen hacia la
derecha, entonces hay una diferencia en la ubicación
espacial del grupo funcional.

A MEDIDA QUE AUMENTAN LOS CARBONOS, SE

AGREGA UN CARBONO ENTRE EL CARBONILO Y EL
CARBONO ADYACENTE.
 ↑Acá se ve el concepto de la ROTACIÓN de compuestos que van a girar hacia la derecha o izquierda.

Estos tipos de isómeros, los epímeros, se dan cuando tengo múltiples carbonos quirales como la glucosa, manosa. NO
estamos hablando de enantiómeros porque no son superponibles.

Los epímeros van a diferir en la posición de uno de su centro quiral.

La manosa, por ejemplo, difiere de la glucosa al tener la posición del oxhidrilo en el C2, entonces se dice que: la
manosa es el 2 epímero de la glucosa (se llama D-Manosa porque tiene el oxhidrilo a la DERECHA), y la galactosa es
el 4 epímero de la glucosa.

Obviamente que para que esto ocurra tienen que romperse enlaces, por eso se usan enzimas, que permitan la
conversión de uno a otro epímero.
 ALDOSAS

(este cuadro está en el libro). La serie D

refiere a la posición del oxhidrilo del
carbono mas alejado, y a veces,
coincide con la rotación a la derecha.

La D significaba familia: todos van a

conservar el oxhidrilo hacia la derecha,
y a medida que agrego carbonos lo
hacen entre carbonilo y carbono
adyacente.

- En los cuadrados rojos tengo

los grupos que se han
agregado.
- Si tengo un signo (+ o -), quiere
decir que gira a la izquierda o a
la derecha.
➢ De las pentosas, la ribosa es
importante porque forma
parte de ácidos nucleicos
(saber fórmula).
➢ De las hexosas, las mas
importantes son la glucosa,
manosa, galactosa (saber
fórmula).
➢ Gliceraldehído. (saber
fórmula).

CETOSAS

La más siempre es la dihidroxiacetona, donde se

van agregando un grupo carbono-hidrogeno-
oxigeno inmediatamente después del grupo
carbonilo, obteniendo la ribulosa y la xilulosa,
donde otra vez agrego un carbono.

Siempre sigue manteniéndose en el ultimo

carbono el oxhidrilo del lado derecho, por eso es
serie D, y entre paréntesis hacia donde gira la luz.

Saber fórmulas de:

➢ Ribulosa
➢ Dihidroxiacetona (imp en metabolismo de
glucosa)
➢ Xilulosa
➢ Dentro de las hexosas: fructosa
 Por esto es importante diferenciar una familia
D de L, porque los organismos como el ser
humano prácticamente utilizan y sintetizan
glúcidos de la serie D,DE
MONOSACÁRIDOS y pocos de la serie L.
INTERÉS
Son: dos triosas (gliceraldehído, dihidroxiacetona), esteres de fosfato que se generan en el cuerpo en las
transformaciones metabólicas de hidratos de carbono, ribosa (aldopentosa), glucosa, galactosa y manosa
(aldohexosas) y fructosa (cetosa).

→GLUCOSA O DEXTROSA (por propiedades dextrorrotatorias)

• Libre en frutos maduros, sangre, humores orgánicos de vertebrados.
• Muchas glucosas forman polisacáridos como almidón, celulosa, glucógeno.
• Se integran a disacáridos de interés como sacarosa y lactosa.
• Estructura Cíclica: a
los monosacáridos se los
conoce como aldehídos o
cetonas con cadena lineal
de carbonos, pero esta
estructura no explica las
propiedades de algunos
carbohidratos:
- Por ejemplo, casi
todos estos azucares no
dan de forma inmediata las
reacciones aldehído o
cetona.
- Se puede
comprobar la existencia de
dos formas cristalinas de
algunos monosacáridos,
↑Primero se la ve a la glucosa de forma lineal: carbonilo en el C1, los oxhidrilos hacia la como en la glucosa que se
derecha excepto en el C3 que va hacia la izquierda. conocen una forma alfa y
Esta orientación de los grupos funcionales, hacen que el oxhidrilo del C5 por ejemplo, se otra beta que difieren en
una al carbonilo, quedando una gluco-piranosa por: UNION HEMIACETAL (alcohol + la rotación, y las dos
carbonilo) formando una estructura CICLICA. formas muestran el
En la de abajo, hay otra forma de ciclarse, también formando la unión hemiacetal: el C4 fenómeno de
con el alcohol, quedando un pentágono quedando gluco-furanosa. mutorrotación.
- La existencia de
formas alfa y beta, así como la actividad anómala del grupo aldehído o cetona, se debe
por la formación de moléculas cíclicas.

➢ Los anillos con ciclo hexagonal se consideran derivados del ciclo

heterocíclico pirano y los que tienen anillo pentagonal derivan
del furano: por esto se refiere a las formas piranosa o furanosa
de monosacáridos, según la conformación que adopten. (en
solución la piranosa es más estable, pero en la naturaleza se
encuentran azucares en forma furanosa).
 ➢ En estas estructuras cíclicas, el carbono 1 no posee ya la función aldehído, pero por ruptura del ciclo
se regenera la función, por eso las reacciones típicas de aldehídos se dan con lentitud en estos
azucares.
➢ Se dicen que el carbono 1 de las aldosas cíclicas posee una función aldehído potencial que es el
responsable de la capacidad reductora de estos glúcidos.
➢ La estructura cíclica explica la existencia de formas alfa y beta de azucares y el fenómeno de
mutorrotación.
➢ El carbono 1 en las formas cíclicas es asimétrico, por lo tanto, hay dos configuraciones posibles y a
este tipo de isómeros se los llama anómeros.

En realidad, la glucosa existe de estas tres formas.

Esto se conoce porque una solución de glucosa, rápidamente, no llegaba a dar las propiedades de los aldehídos, y
además, por otro lado, se veía que cuando ponía glucosa en agua, se daba un índice de rotación que cambiaba y
variaba con el tiempo, entonces, se demostró que la glucosa coexiste de estas tres maneras: como una glucosa
ciclada pirano, y cuando se forma este hexágono, aparece otro carbono asimétrico que se llama carbono
anomérico, donde el OH puede quedar por arriba del plano que se llama BETA y si queda abajo se llama ALFA.
Entonces: si pongo en agua alfa-D-glucopiranosa y mido la rotación, tenia un giro hacia la derecha de 112,2°.
La dejo que se estabilice y llego a una rotación de 52,7° (equilibrio), y en este estado, tengo un equilibrio de 1/3 de
alfa, 2/3 de beta y un poquito de porcentaje de la glucosa lineal.
¿Dónde podría el grupo carbonilo dar una reacción típica de un aldehído? En la glucosa lineal.

▪ Haworth propuso representar los anillos pirano y furano de monosacaridos

FÓRMULA DE como un plano y considerar los grupos funcionales unidos a los carbonos del anillo,
uicados arriba o debajo de ese plano.
HAWORTH ▪ En la formula se omiten los carbonos integrantes del anillo y se representan en
relieve el lado del hexagono o del pentagono proximo al lector para dar sensacion
de plano visto en prespectiva.
 ▪ Esta representacion no es del toda correcta ya que los atomos integrantes del anillo no están en
realidad en el mismo plano, y la molécula tiende a adoptar conformaciones de menor energia: las
conformacion silla y bote.
▪ La forma silla C1 es mas favorable viendolo desde el punto termodinamico, por eso es mas estable.

Es una forma de representar

una estructura, y el borde mas
ancho es para dar una forma de
perspectiva hacia el lector.
El ubicaba por encima o por
debajo de un plano los grupos,
y daba por sentado que todos
los átomos estaban en un
mismo plano, pero eso no es
así, porque los átomos en la
molécula se acomodan para
una mayor estabilidad
energética, y en el caso de un
pirano las formas mas estables
son de silla o de bote, y en el
furano la forma más estable es
la de sobre.

→GALACTOSA: aldohexosa que se

encuentra excepcionalmente en la naturaleza.
Es el 4 epímero de la glucosa.

• Por lo general se asocia a moléculas

más complejas.
• Con glucosa forma el disacárido lactosa
o azúcar de leche.
• Es menos dulce que la glucosa.
• Es epímero de glucosa, y difiere en la
configuración del Carbono 4.
• Presenta forma cíclica piranosa y
anómeros alfa y beta.
→MANOSA: aldohexosa integrante de oligosacáridos asociados a glicoproteínas en organismos animales.
• También se la obtiene por hidrolisis de polisacáridos vegetales: mananos.
• Es epímero de glucosa, difiere en la configuración
del Carbono 2.
• Es importante como constituyentes de
oligosacáridos que están asociados a
glucoproteínas, y se ve en bacterias.
• Es 2 epímero de la glucosa, y coexiste en formas
alfa, beta y lineal.

→FRUCTOSA: cetohexosa, también se la llama levulosa por propiedades levorrotatorias.

• Se encuentra libre en frutos maduros, en órganos vegetales y en la miel.
• Principalmente la puedo encontrar como sacarosa unida a la glucosa.
• Con glucosa forma la sacarosa o azúcar de caña.
• La fructosa libre tiene mas poder edulcorante que la sacarosa y mas que la glucosa, por eso se la usa
en la elaboración de bebidas carbonatadas y golosinas: se lo produce a gran escala a partir de almidón
de maíz, que es hidrolizado a glucosa y esta se convierte en fructosa por isomerización enzimática.
• Posee una función cetona en el carbono 2: en productos naturales que contienen fructosa, adoptan
la forma cíclica por unión entre el C2 y C5, quedando un anillo pentagonal similar al furano.
• Hay dos configuraciones posibles a nivel del carbono 2 en la forma cíclica: alfa y beta, y la función
cetona del carbono 2 es potencial responsable de las propiedades reductoras de fructosa.
• En moléculas
complejas que tienen
en la constitución
fructosa, se encuentra
por lo general con la
forma furanosa, pero
en soluciones de
fructosa libre
predomina como
piranosa.

→PENTOSAS:
• La de mayor importancia es la aldopentosa D-ribosa: forma parte de ARN y otras sustancias
biológicas.
• En la naturaleza se encuentran en forma cíclica tipo furanosa y tienen anómeros alfa y beta.
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
→GLICÓSIDOS: se da cuando el carbono hemiacetalico de aldosas y cetosas reacciona con otra molécula:
por ejemplo, si se hace reaccionar metanol con D-glucosa en medio acido, se establece, con perdida de agua,
una unión entre el carbono 1 de la glucosa y el alcohol:

• Se habla de glicósido o unión glicosídica cuando se

compromete el carbono hemiacetalico de cetosas, y
según la configuración del monosacárido original, se
forman dos tipos glicosídicos: alfa o beta, y la unión con
el grupo agregado es de tipo alfa o beta glicosídica.
- Una vez formado el glicósido, las formas alfa y beta no se interconvierten, osea, no presentan
el fenómeno de mutorrotación.
- Las reacciones de aldehído o cetona dejan de ser evidentes, y estos compuestos no son
reductores.
• Cuando el monosacárido es glucosa, estos compuestos se llaman glucósidos, si es galactosa se llama
galactosidos y si es fructosa, fructosidos, etc.
• Los monosacáridos también establecen uniones glicosídicas entre sí, como en los oligo- y
polisacáridos.
• Cuando la molécula unida al carbono hemiacetalico del monosacárido no es de carácter glucídico, se
llama aglicona a esa porción del glicósido.
• La aglicona puede ser simple o complejo, como un conjunto de glicósidos de gran interés medico que
se usan como tónicos cardiacos que tienen como aglicona una estructura del tipo esteroide.
 PROPIEDADES QUÍMICAS: REDUCCIÓN Y OXIDACIÓN.
PRODUCTOS DE REDUCCIÓN DE HEXOSAS:

• Por reducción del grupo aldehído o cetona,

usando hidrogeno en presencia de un
catalizador, se forma el polialcohol
correspondiente, y así se forman los alditoles.
• La glucosa forma el Hexa-alcohol que se llama
sorbitol: se usa como edulcorante.
• Este tipo de compuestos no puede adquirir
forma cíclica, ya que perdió la función capaz
de formar unión hemiacetalica.
→DESOXIAZÚCARES: son derivados de
monosacáridos por perdida de oxigeno de uno de
los grupos alcohólicos.

• El más abundante en la naturaleza es la 2-

desoxirribosa: producto resultante de la
sustracción del oxigeno unido al carbono 2 de la aldopentosa ribosa, derivado importante ya que
participa en la constitución del ADN.
• Fucosa es un desoxiazúcar que participa en la formación de moléculas complejas como glicoproteínas
de animales y paredes celulares bacterianas.

PRODUCTOS DE OXIDACIÓN DE ALDOSAS

IMPORTANTE: si pueden ser oxidados, pueden actuar como reductores, y esta es una propiedad que se utiliza en una
solución para reconocer la presencia de glúcidos. Esta capacidad de reducir esta dada por la presencia del grupo
carbonilo que puede ser oxidado.

• Bajo la acción de oxidantes suaves, la

función aldehído se oxida a carboxilo y se
originan ácidos aldonicos: el ácido
aldonico formado por oxidación del
carbono 1 de glucosa se lo llama acido
glucónico.
• Una oxidación más enérgica afecta a
ambos carbonos terminales de la aldosa
C1 y C6 formando ácidos dicarboxílicos, y
estos diacidos se llaman ácidos sacaricos o
aldaricos. El derivado de glucosa se lo
llama ácido glucosacarico.
 • En condiciones controladas, con el C1 protegido se obtiene la oxidación del C6, y se originan así ácidos
uronicos, derivados de aldosas con carboxilo
en C6:
- Acá obtengo solamente la oxidación
del carbono 6, y así se obtienen a los
ÁCIDOS URONICOS.
• Forman parte de polisacáridos complejos.
• El ácido uronico generado a partir de glucosa
se llama ácido glucoronico.
• De todos los derivados por oxidación, solo ENTONCES: de los compuestos
OXIDADOS, solamente los
pueden existir en la forma cíclica los ácidos uronicos, ya que la
URONICOS se pueden CICLAR,
reacción no afecta en ellos la unión hemiacetalica: osea que no
porque solo se oxida el C6 y me
puedo encontrar a las aldosas de forma cíclica porque para queda libre el carbonilo.
ciclarse, tenia que ser un carbonilo más oxhidrilo, entonces, el
carbonilo que tenia en la aldosa, se OXIDÓ.

En el caso del derivado de la glucosa: el compuesto

oxidado del carbono 6 de la glucosa, es el ACIDO-ALFA-
GLUCURONICO.
Es importante a nivel biológico porque permite
transportar elementos que no son solubles para poder
ser eliminados.

→ESTERES FOSFÓRICOS: En muchas reacciones

biológicas se producen esteres de monosacáridos con
ácido fosfórico.
Se esterifican con grupos fosfato, y para esto se necesitan
enzimas que aportan el grupo fosfato y son las QUINASAS
que catalizan la unión de estos grupos fosfato.

• La formación de estos esteres se llama

fosforilación, y en general es el primer paso en
la utilización de monosacáridos en el
organismo.

AMINOAZÚCARES: se sustituye un hidroxilo del

monosacárido por un grupo amina (un alcohol por un
grupo amina.)
 • Los más comunes en la naturaleza son glucosamina y galactosamina, donde el grupo amina se une al
C2.
• Forman parte de polisacáridos y glucolípidos
complejos y están acetilados en el grupo
amina.
• Un derivado acetilado de glucosamina es la
unidad constituyente de quitina, que es un
polisacárido muy importante en la naturaleza.
• Otros compuestos nitrogenados relacionados
con hexosas son acido neuraminico y acido
murámico.
- Ácido Neuraminico es importante
componente de cadenas de
polisacáridos en glicoproteínas y
glucolípidos de membranas celulares:
es un compuesto de nueve carbonos
puede considerarse formado por el
aminoazúcar manosamina y acido pirúvico.
Generalmente se encuentra acilado en el N formando ácidos siálicos, y el ácido siálico más
común es el N-acetil neuraminico, uno de los ácidos orgánicos mas fuertes en seres vivos.
- Acido Murámico: formado por D-glucosamina con su C3 unido a C2 de acido láctico por enlace
éter.
Un derivado acetilado de este acido, es el acido N-acetil-murámico, componente de
polisacáridos de paredes bacterianas.
DISACÁRIDOS
Se forman por unión de dos monosacáridos con pérdida de una molécula de agua. Los oligosacáridos son
hasta 10 carbonos.
- Se van uniendo carbonos y lo hacen por enlace hemiacetalico con un alcohol o con otra
molécula.
- Los de mayor interés son: maltosa, lactosa, sacarosa.
➢ Si no es un grupo de naturaleza glucosídica, como el grupo metilo, se llama AGLICONA (compuestos
derivados con algo que no es un glúcido). Suelen ser esteroides en general.
→MALTOSA: también se los llama azucares de
malta.

• es producto de hidrolisis del almidón

catalizada por la enzima amilasa.
• Es algo dulce y muy soluble en agua.
• Formada por unión del carbono 1 de alfa-D-
glucosa por unión alfa-glucosídica al
carbono 4 de otra D-glucosa.
• El aldehído potencial de una de las glucosas
queda libre, el disacárido es reductor y
puede existir en formas alfa y beta.
→LACTOSA: se encuentra en la leche.

• Por hidrolisis origina los monosacáridos

constituyentes: galactosa y glucosa.
• La unión de esos monosacáridos se establece
entre el C1 de beta-D-galactosa por unión
beta-glicosídica y el carbono 4 de D-glucosa.
• Como el C1 de la glucosa queda libre, el
compuesto es reductor y presenta formas alfa
y beta.

→SACAROSA: es el azúcar que se utiliza como

edulcorante.
La sacarosa NO es reductora porque en estos
enlaces están implicados los dos carbonos
carbonilos.

• Se lo obtiene de la azúcar de caña y remolacha,

• Esta formada por glucosa y fructosa, unidas por un enlace doblemente glicosídico, ya que
participan el carbono 1 de alfa-glucosa y el carbono 2 de beta-fructosa.
• Ambos grupos, aldehído y cetona potenciales, están bloqueados y el disacárido no tiene capacidad
reductora.
• La sacarosa es dextrógira, si se la somete a hidrolisis, resulta una mezcla equivalente molecular de
glucosa y fructosa, donde predomina la acción levorrotatoria de fructosa sobre la dextrógira de
glucosa.
• Como el sentido de la rotación se invierte, la mezcla de glucosa y fructosa resultante de la hidrolisis
se llama azúcar invertido, como la miel.
POLISACÁRIDOS
Son sustancias mucho más complejas que los
glúcidos, y están constituidos por numerosas
unidades de monosacáridos, unidas entre sí por
enlaces glicosídicos.
TIENEN MÁS DE 10 GLUCIDOS UNIDOS.

➢ Algunos de ellos son polímeros de un solo

tipo de monosacárido: homopolisacáridos.
➢ Otros dan por hidrolisis, mas de una clase
de monosacáridos: heteropolisacáridos.
➢ A ambos, genéricamente se los llama
glicanos.
➢ La mayoría de los glicanos son compuestos
amorfos, blancos, insípidos y no reductores, y el tamaño de la molécula no es muy grande,
perteneciendo a las macromoléculas.
➢ Algunos son insolubles en agua y otros forman en ella, soluciones coloidales.
HOMOPOLISACÁRIDOS

• Se los denomina agregando el sufijo ano al nombre del monosacárido constituyente: por ejemplo,
los formados por glucosa se llamarán glucosanos o glucanos, por manosa serán mananos, etc.
• El tamaño de la molécula de estos polímeros no es constante como el de proteínas, que poseen un
numero definido de unidades componentes.
• La masa molecular de glicanos varía, ya que en el organismo constantemente se produce adición o
sustracción de restos monosacáridos según las necesidades.

→ALMIDÓN: es una reserva nutricia en vegetales que se deposita en células formando gránulos.

• Es el principal hidrato de carbono de la alimentación humana, y abunda en cereales, papa y

legumbres.
• Está formado por dos glucanos diferentes: amilosa y amilopectina: ambos son polímeros de glucosa,
pero difieren en estructura y propiedades.
• Generalmente el almidón contiene alrededor
de 20% de amilosa y el resto es amilopectina,
pero esta proporción varía según el origen del
almidón.
Amilosa: esta compuesta por mil a cinco mil unidades
de D-glucosa.
- Las glucosas se asocian entre sí por
enlaces glucosídicos tipo alfa desde el
carbono 1 de una glucosa al carbono 4
de la siguiente, formando largas
cadenas.
 - Este tipo de unión permite una disposición helicoidal de la cadena, enrollada alrededor de un
eje central.
- Cada vuelta de hélice abarca seis unidades de glucosa.
- Los grupos hidroxilo de los restos monosacáridos se disponen hacia el exterior, dejando al
interior de la hélice un ambiente hidrófobo.
- En agua, las moléculas de amilosa tienden a asociarse y a precipitarse, por eso no forman
soluciones estables.
- La reacción con yodo se usa para el reconocimiento del almidón, y la amilosa con yodo da un
color azul intenso. (complejo amilosa-yodo es responsable del color azul).
Amilopectina: tiene un mayor tamaño molecular que la amilosa, con polimerización de más de 600.000
glucosas.
- La estructura básica es similar a la de amilosa, osea: esta constituida por glucosas unidas por
enlaces glucosídicos alfa de carbono 1 a carbono 4, pero se distingue por poseer
ramificaciones.
- Las ramificaciones son cadenas lineales de 24-26 glucosas unidas entre sí por enlaces
glucosídicos alfa-1→4, que se unen a una cadena central de estructura similar, por unión
glucosídica alfa desde ele carbono 1 de la primera glucosa al carbono 6 de una glucosa de la
cadena principal (enlace alfa-1→6).
- Las ramificaciones están separadas entre si por unas diez unidades de glucosa de la cadena
donde se insertan.
- Cuando se calienta almidón en agua, la amilopectina forma soluciones viscosas: los numerosos
grupos hidroxilo en la superficie de la molécula atraen agua y se forma un gel estable: engrudo
de almidón.
➢ Las diferencias estructurales entre las moléculas de amilosa y amilopectina determinan que el
complejo con yodo tenga una distinta coloración: la amilopectina da color violeta.
➢ El almidón no tiene capacidad reductora, las uniones glucosídicas en la molécula de amilosa o de
amilopectina, bloquean las funciones aldehído
potencial (excepto una en un extremo de la cadena
principal).
➢ El almidón de los alimentos es degradado por
enzimas de jugos digestivos hasta dejar libres sus
unidades constituyentes: solo los monosacáridos
pueden ser absorbidos por la mucosa intestinal y
utilizados por el organismo.

→GLUCÓGENO: es un polisacárido de reserva en células

animales. Hígado y musculo son los tejidos más ricos en
glucógeno. NO ES REDUCTOR.
• Es un polímero de alfa-D-glucosas muy semejante a la amilopectina, osea: presenta una
estructura ramificada con cadenas lineales de glucosas unidas por enlaces alfa-1→4, insertas en
otras por uniones alfa-1→6.
• Su masa molecular alcanza cientos de millones de Da.
• Las ramificaciones están separadas por menos de diez unidades glucosa de la cadena en la cual
se insertan.
 • Como su estructura es muy compacta debido a la proximidad de las ramificaciones, no forma
geles ya que no queda espacio para retener agua, que es lo contrario a la amilopectina, que tiene
una estructura ramificada mas abierta y retiene más cantidad de agua.
• Las soluciones acuosas de glucógeno tienen aspecto opalescente. Da color rojo con yodo.
→DEXTRINA: se forma cuando el almidón es parcialmente hidrolizado por acción de ácidos o enzimas
(amilasas), y se degrada a productos de menor tamaño molecular (dextrinas).

• Hay un grupo de dextrinas que se lo llama dextrina limite, que es un producto remanente de la
digestión con amilasa.
• Como la amilasa cataliza la hidrolisis de uniones alfa-1→4 y no afecta los enlaces alfa-1→6, su acción
se detiene en los puntos de arranque de ramificaciones, quedando un resto inatacable por amilasa
que es el límite de la acción de esta enzima, por eso se llama así.
→DEXTRANOS: son polisacáridos producidos por ciertos microorganismos.
• Son polímeros de D-glucosa con estructura
ramificada, pero difieren en amilopectina y
glucógeno en el tipo de enlaces.
• Las cadenas principales están formadas por
glucosas en unión glucosídica alfa-1→6, y las
ramificaciones se desprenden por uniones alfa-
1→2,3, o 4 según el tipo de dextrano.
• Dextranos con una masa molecular de alrededor
de 75kDa dan soluciones de alta viscosidad que
tienen uso clínico, que se utilizan como sustitutos
de emergencia del plasma sanguíneo.
• Sus soluciones sirven para restablecer la volemia
en casos de perdidas agudas de sangre o de
plasma, hasta que se pueda realizar el
tratamiento transfusional adecuado.
→INULINA: es un polisacárido de reserva en tubérculos de dalia y raíz de alcaucil.

• Es un fructosano, formado por largas cadenas de fructosas unidas por enlaces glicosídicos beta-2→1.
• Soluble en agua caliente, y se usa en pruebas funcionales de riñón para medir filtración glomerular.
→CELULOSA: es un glucano con funciones estructurales en
vegetales, y uno de los principales componentes de las
paredes celulares.

• La pulpa de madera contiene alto porcentaje de

celulosa y el algodón es casi celulosa pura.
• Es el polisacárido orgánico mas abundante en la
naturaleza.
• Constituida por mas de 10mil unidades de glucosa
unidas mediante enlaces glucosídicos beta-1→4.
• Tiene estructura lineal, no posee ramificaciones, y
tiene distinta conformación de las moléculas de
amilosa y celulosa, pese a ser ambos polímeros
lineales de glucosa, esta diferencia en la geometría es por los enlaces que tiene.
 • Las uniones de celulosa permiten formar largas cadenas rectilíneas estabilizadas por uniones del tipo
puente hidrogeno, en cambio, los de amilasa tienen conformación helicoidal.
• Las hebras de celulosa se agrupan en paralelo en haces que forman microfibrillas de gran resistencia
física: a esta resistencia le contribuyen puentes hidrógenos existentes entre cadenas vecinas.
• Los jugos digestivos humanos no poseen enzimas capaces de catalizar la hidrolisis de uniones
glucosídicas beta y por eso no se la puede usar como nutriente: la celulosa que ingresa con los
alimentos vegetales no es modificada en su transito por el tracto gastrointestinal.
• En las paredes celulares de vegetales, las microfibrillas de celulosa están inmersas en una matriz que
contiene otros polisacáridos y proteínas del tipo fibroso.
- La composición de la matriz varia en distintos vegetales: por lo general se encuentra en
polisacáridos mas complejos y variables como hemicelulosas y pectinas.
Hemicelulosas: formada por una cadena principal de 50 glucosas, parecida al de la celulosa y
con múltiples ramificaciones de residuos de galactosa, xilosa, fucosa (son
heteropolisacáridos).
Pectinas: son polímeros formados por unidades de ácido galacturónico.
- Son moléculas con varias cargas negativas por los restos carboxilo de ácidos uronicos,
que fijan iones (principalmente Ca+2), que atraen agua, y por eso son altamente
hidratadas y forman geles como las jaleas o mermeladas.
Lignina: no es un polisacárido, pero es importante por su presencia junto a polisacáridos en
tejidos vegetales.
-Es un complejo polímero de restos fenólicos, que le da resistencia y densidad de la
madera.
➢ La celulosa, hemicelulosas, pectinas y lignina se encuentran en alimentos vegetales y no pueden ser
digeridos en el tracto intestinal humano, y en la dieta forman las fibras.
→QUITINA: es un polisacárido muy abundante en la naturaleza ya que forma el exoesqueleto de artrópodos
como insectos y crustáceos.

• Está formada por N-acetil-D-glucosaminas unidas entre sí por enlaces glucosídicos beta-1→4.

HETEROPOLISACÁRIDOS
Estos compuestos dan por hidrolisis mas de un tipo de
monosacárido o derivado de monosacáridos.
- Frecuentemente se asocian a proteínas formando
grandes complejos moleculares.

→GLICOSAMINOGLICANOS:
• Anteriormente eran los mucopolisacáridos, y son
compuestos con gran interés biológico.
• Son polímeros lineales formados por la sucesión de
unidades estructurales disacaridas formadas por lo
general por acido uronico y una hexosamina, y suelen
tener grupos sulfato.
 • Por tener varios grupos ionizables de ácidos uronicos (-COO-) y sulfatos (-SO3-) en la molécula, se
comportan como polianiones.
• Excepto la heparina que es intracelular, el resto se encuentran extracelulares y principalmente en la
sustancia fundamental de tejido conectivo.
• Hay varios tipos de glucosaminoglicanos:
Ácido Hialurónico: la unidad estructural es el disacárido formado por acido D-glucurónico unido por enlace
glucosídico beta-1→3 a N-acetil-D-glucosamina, y cada unidad se une a la siguiente por un enlace beta-
1→4.

• Es el Gags de mayor masa molecular.

• Forma soluciones muy viscosas como los geles, con propiedades lubricantes.
• Se encuentra en la sustancia intercelular de tejido conectivo, especialmente en piel y cartílago,
humor vitreo del ojo, gelatina de Wharton, liquido sinovial, etc.
• Hay enzimas, como la HIALURODINASA que son capaces de romper la estructura de Ac. Hialuronico.
Condroitinsulfato: la unidad discaridica es parecida a la del acido hialuronico, con N-acetil-D-galactosamina
en lugar de N-acetil-D-glucosamina, y los tipos de enlaces son los mismos.
Formado por D-Glucoronato con N-Acetil-D-galactosamina-4-Sulfato.

• Se diferencia también del acido hialuronico por tener sulfato -SO3 que esterifica hidroxilos de C4 o
C6 de galactosamina.
• Según con la posición de los grupos hay dos tipos de condroitinsulfato: condroitin-4-sulfato o A y
condroitin-6-sulfato o C.
• Son importantes componentes de cartílago, hueso, etc.
Dermatansulfato: es parecido al condroitinsulfato, pero la principal diferencia es el cambio de ácido
glucurónico por acido L-iduronico.

• Este acido resulta de epimerizacion del C5 de ácido glucurónico.

• Posee restos sulfato unidos a galactosamina en el C4 y/o C2 de ácido iduronico.
• Era llamado condroitinsulfato B.
• Se encuentra en piel y tejido conectivo de otros órganos.
Queratansulfato: se diferencia de los otros por carecer de ácido uronico.

• La unidad estructural esta formada por galactosa y glucosamina acetilada, esterificada por sulfato en
el C6.
• Se encuentra en cornea y cartílago.
Heparina: la unidad disacárido es ácido uronico y glucosamina unidos por enlaces beta-1→4, y además se
encuentran ácidos glucurónico e iduronico, este en mayor proporción.

• Muchos grupos amina de glucosaminas están sulfatados, y otros poco están acetilados.
• Los sulfatos se unen al C6 de glucosamina y al C2 de ácido uronico.
• La presencia de restos sulfato le da al compuesto un carácter fuertemente acido.
• Heparina es la macromolécula biológica con mayor densidad de cargas negativas.
• Los enlaces glicosídicos entre disacáridos son alfa-1→4.
• Se encuentra en gránulos de células cebadas de tejido conectivo.
• Por las numerosas cargas negativas, la heparina tiene una gran tendencia a interaccionar con varias
proteínas, como enzimas, proteínas de matriz extracelular, citoquinas, etc.
 • Por esto actúa como anticoagulante tanto in vitro como in vivo, por eso se la usa mucho en med, y
también aclara la pasma sanguínea después de una comida rica en grasas, que estas luego se
absorben en intestino y pasan a la sangre formando partículas: quilomicrones, que le da al plasma un
aspecto lechoso.
La heparina acelera la desaparición de los quilomicrones de sangre circulante.
Heparánsulfato: tiene una estructura parecida a la heparina, por lo general es más sulfatado y con menor
proporción de ácido iduronico.

• El Heparánsulfato y la heparina tienen una gran diversidad en la secuencia de los monosacáridos que
lo forman.
• Esta distribuido en superficies celulares y matriz extracelular.
• La interacción Heparánsulfato-proteínas es responsable de varios procesos fisiológicos, como la
adhesión entre células, regulación de enzimas, acción de citoquinas.

GAG COMPOSICIÓN FUNCIÓN LOCALIZACIÓN

Ac. Hialuronico o Compuesto por parejas Facilita el desplazamiento celular Liquido sinovial,
hialuronato formadas por acido y aparece en aquellos lugares humor vitreo, MEC del
glucurónico y la N-acetil- donde se produce una fuerte tejido conectivo laxo.
glucosamina, que pueden fricción como en el cartílago de
llegar hasta 20mil articulaciones.
repeticiones.
Condroitin GAG sulfatado compuesto Conservar el cartílago elástico y Cartílago, hueso,
sulfato por repeticiones de parejas fluido, principal función. válvulas cardiacas.
de N-acetil-galactosamina y
acido glucurónico.
Dermatan Sulfato Formado por acido Piel, vasos sanguíneos,
glucurónico o ácido iduronico válvulas cardiacas.
más N-acetil-galactosamina.
Queratan sulfato Polímero de N-acetil- Cornea, hueso,
glucosamina mas galactosa, cartílago.
con los azucares mostrando
distinto tipo de sulfatación.
Heparán Sulfato Formado por dímeros de N- Membranas basales,
acetil-glucosamina mas acido componentes de
glucurónico o ácido iduronico superficies celulares.
→PROTEOGLICANOS: glucosaminoglicanos se asocian a proteínas para formar proteoglicanos.
• La unión se realiza por enlaces glicosídicos entre cadenas polisacaridicas y el hidroxilo de restos serina
o N de restos asparragina de la proteína.
• Mas de 100 cadenas de glucosaminoglicanos se insertan en cada una de la proteína, y a su vez,
muchos de estos proteoglicanos se fijan, por un extremo de la cadena polipeptídica, a u tallo central
de ácido hialuronico.
- La asociación entre este y la proteína del proteoglicano es mediante una proteína intermediaria
llamada enlace.
- Hasta 100 proteoglicanos pueden unirse a una cadena central de ácido hialuronico, y los enormes
agregados moleculares se ven al microscopio electrónico.
→Por la naturaleza polianionica de los glucosaminoglicanos, estos interactúan con otras macromoléculas:
- En tejido conectivo se unen por fuerzas electrostáticas a la proteina colágena, y también
tienen una gran capacidad de atraer agua: gran parte del agua extracelular se encuentra fijado
a estos proteoglicanos de tejido conectivo.
- El cartílago puede amortiguar fuerzas de compresión gracias a estos polianiones muy
hidratados.
- El conjunto de proteoglicanos forma un reticulado tridimensional que hace una barrera para
el transporte extracelular de compuestos, y pueden contener condroitinsulfato,
queratansulfato o dermatansulfato.
- La composición de glucosaminoglicanos de tejido conectivo de diferentes órganos varia, y se
producen cambios con la edad, como en el cartílago de recién nacido la proporción de
queratansulfato es muy reducida, y la longitud de las cadenas y su cantidad aumenta con la
edad hasta llegar a casi el 50% del peso total de glucosaminoglicanos en la vejez.
- El sindecan (proteoglucano inserto en membranas celulares), esta formado por
Heparánsulfato y condroitinsulfato, se une al colágeno y media en la adhesión de células de
tejido conectivo a la matriz extracelular.
Tambien participa en la transmisión de señales a través de la membrana promoviendo el
reclutamiento de ligandos en la superficie celular.
- La heparina forma un proteoglicano uniéndose a una proteína constituida solo por serinas y
glicinas alternadas a lo largo de su cadena.

→PEPTIDOGLICANOS:
• Las bacterias, por fuera de la membrana,
poseen una pared que esta formada por una
gran estructura molecular constituida por
varias cadenas de un polisacárido cuyas
unidades estructurales son N-acetil-D-
glucosamina y acido N-acetil-murámico, y
las cadenas se disponen paralelamente y se
unen entre si por pequeños trozos
transversales de oligopéptidos.
• El conjunto de toda la estructura tiene
aspecto de una densa trama o red que
envuelve a toda la bacteria, y a la estructura
se la llama mureína.
 • En bacterias Gram -, sobre la trama de peptidoglicano se encuentra otra cubierta rica en lípidos y
proteínas hidrófobas, por eso estas no se tiñen con colorante de Gram.
• Uno de los antibióticos para combatir infecciones producidas por bacterias, es la penicilina, que actúa
inhibiendo la síntesis de mureína.

→GLICOPROTEÍNAS: son proteínas conjugadas con carbohidratos como grupo prostético.

• Se diferencian de los proteoglicanos porque sus cadenas glucosídicas son más cortas (oligosacáridos),
y pueden ser ramificadas y suelen dar por hidrólisis, más de dos monosacáridos diferentes.
• En las cadenas oligosacaridicas de glicoproteínas se encuentra la D-galactosa, D-manosa, L-fructosa.
• El numero de cadenas oligosacaridicas en glicoproteínas es muy variable.
• Las glicoproteínas ricas en ácidos siálicos forman soluciones mas viscosas y pueden actuar como
lubricantes.
• Son glicoproteínas:
a. Casi todas las proteínas de la cara externa de la membrana plasmática de células animales:
glicocálix.
b. La mayor parte de las proteínas plasmáticas.
c. Proteínas excretadas por glándulas mucosas de tracto digestivo, respiratorio, genital.
d. Algunas hormonas y muchas enzimas.
e. En general, las proteínas sintetizadas por la célula para exportar son glicoproteínas.

Diversidad estructural de oligosacáridos de glicoproteínas:

Lectinas: son proteínas que se usan para estudiar la constitución de carbohidratos de superficies celulares.
- Se encuentran en bacterias, vegetales y tejidos animales.
Grupos Sanguíneos: la superficie de glóbulos rojos y de otras células poseen glicoproteínas y glucolípidos
que actúan como antígenos.
-El determinante antigénico de las moléculas reside en la porción glucídica, cuya estructura
esta genéticamente determinada.
- Según la composición de los oligosacáridos es posible caracterizar distintos grupos
sanguíneos.
- Se conocen varios sistemas de antígenos en humanos, y el mejor es AB0, que califica a los
individuos en 4 grupos: A, B, AB y 0.
- El antígeno 0 es un oligosacárido formado por N-acetil-glucosamina, galactosa y fucosa, unido
a la galactosa de un resto lactosilo fijado a una ceramida en glucolípidos o al hidroxilo de un
resto aminoácido en glicoproteínas.
- Los antígenos A y B tienen los mismos componentes del 0, y además, se liga en el resto
galactosa terminal, N-acetil-galactosamina en el A, y galactosa B.
- Todas las personas pueden sintetizar el antígeno 0, pero para completar las cadenas de A y B
se requiere una enzima que catalice específicamente la transferencia del monosacárido
adicional en cada caso.
- Las personas de grupo 0 carecen de ambas enzimas.
- Las personas de grupo A heredan el gen que sintetiza la enzima que transfiere N-acetil-
galactosamina.
- Las personas de grupo B, poseen la transferasa de galactosa y los AB poseen las dos.
➢ Cada individuo produce anticuerpos para el o los antígenos que sintetiza:
 • Los de grupo 0 tienen anticuerpos contra A y B.
• Los de grupo A y B contra B y A.
• Los de grupo AB no producen anticuerpos A ni B.
Glicoproteínas con moléculas señalizadoras: los oligosacáridos en superficies de células y moléculas
representan marcadores o señales que sirven para su reconocimiento, por ejemplo:
- Una glicoproteína de la zona pelúcida (ZP3), contiene oligosacáridos reconocidos por
receptores en la superficie del espermatozoide, permitiendo la interacción de las gametos
femenina y masculina previa a la fecundación.
- La adhesión de bacterias, virus y toxinas a la superficie de células es la etapa previa a su
penetración: esta adhesión requiere de la presencia de componentes glucídicos, no solo en
glicoproteínas sino también en glucolípidos de membrana plasmática.
- En células tumorales malignas se vieron cambios en oligosacáridos de superficie.

Como fuente de energía, a la glucosa la

aportamos en la dieta como polisacáridos y la
degradamos a monosacáridos. Cuando
llegamos a monosacáridos son absorbidos a
sangre por el intestino y de ahí pasan al
hígado por vena porta. En el hígado, van a
distribuirse al resto del organismo como
glucosa para ser utilizada y se almacena como
glucógeno también, sirviendo para dar ATP.

Es un metabolismo AEROBICO y se da cuando

obtengo la OXIDACION de la glucosa,
obteniendo CO2, H20 Y ATP.