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Los glúcidos son biomoléculas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno
(O), en una proporción:
CnH2nOn
Son los Glúcidos más sencillos. Constituidos por una sola cadena
polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica.
Los glúcidos son capaces de oxidarse, es decir, de perder electrones, frente a otras
sustancias que al aceptarlos se reducen (reacción de Fehling). Se dice que los glúcidos
tienen carácter reductor.
PRUEBA DE FEHLING
Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que se investiga y
sulfato de cobre (II).
Si el glúcido es reductor (mono y disacáridos excepto la sacarosa), se oxidará,
reduciendo al sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo
anaranjado (insoluble que precipita).
Si no es reductor, la reacción no se producirá y el color no cambiará.
2e
-C O H oxidación - CO OH
Grupo aldehido Grupo ácido
Reacción de Fehling
El licor de Fehling es un reactivo utilizado para poner de manifiesto la capacidad reductora de un
azúcar. Consiste en una mezcla de dos reactivos: Fehling A(sulfato cúprico, CuSO4 ) de color azul, y el
Fehling B (tartrato-sódico-potásico) incoloro.
Al mezclar los dos reactivos se forma una disolución acuosa de sulfato de cobre de color azul:
CuSO4 Cu2+ + SO42-
Al añadir un monosacárido y calentar, se observa la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso
(Cu2O). Es decir, el cobre se reduce de Cu2+ a Cu1+ al ganar electrones.
Cu2+ + 1 e- Cu1+ REDUCCIÓN
Esto se debe a que todos los monosacáridos tienen un grupo cetónico ( -CO-) o aldehído ( - CHO)
susceptible de oxidarse y pasar a grupo ácido (-COOH)
R-CHO +2 Cu 2+ R-COOH + Cu2O OXIDACIÓN
(Grupo aldehído) (grupo ácido)
Otra propiedad química de los glúcidos es su
capacidad para asociarse con grupos amino.
Dimetilamina:
Dimetilamina CH3 – NH – CH3
(C3H7N)
Etilamina:
Etilamina CH3 – CH2 – NH2
(C3H7N)
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Compuestos con la misma fórmula química molecular pero distintos grupos
funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.
A estos compuestos se les llama isómeros funcionales o estructurales y
químicamente son compuestos de propiedades distintas.
ISOMERÍA ESPACIAL
Enantiómeros Diasteroisómeros
Un tipo especial de
diasteroisómeros
Epímeros
Ejemplo: OH C H
OH C H
Pentosa
OH C H
Carbonos asimétricos: 3
OH C H
Número de isomeros posibles:
H
23 = 8
El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia
para nombrar la isomería de una molécula.
H
ISOMERÍA ÓPTICA
La dihidroxiacetona no tiene ningún carbono asimétrico y por lo tanto, no
presenta actividad óptica ni enantiómeros.
2. Tetrosas
• Son glúcidos con cinco átomos de carbono. En las aldopentosas, como hay tres carbonos
asimétricos (C2, C3, y C4), aparecen ocho posibles estructuras moleculares (23 = 8).
• Entre las cetopentosas cabe citar la D-ribulosa. que desempeña un importante papel en
la fotosíntesis, debido a que se une a la molécula de dióxido de carbono (CO2), que
queda así incorporada al ciclo de la materia viva.
• Las aldopentosas al disolverse en agua forman moléculas cíclicas debido a la reacción del
grupo carbonilo del carbono 1 con el hidroxilo del carbono 4 formándose un hemiacetal
(reacción entre alcohol y aldehido)
SERIE DE LAS ALDOSAS
SERIE DE LAS CETOSAS
4. Hexosas
Son glúcidos con seis átomos de carbono. Las aldohexosas tienen cuatro carbonos
asimétricos y, por tanto, hay dieciséis posibles estructuras moleculares diferentes (24 =
16)
2. Mediante enlace dicarbonílico, entre los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo que se
pierde la capacidad reductora. Por ejemplo, sacarosa.
El enlace será α o β en función de la posición del –OH del carbono anomérico el
primer monosacárido.
Mediante Mediante
Presentan enlace α
enlace α enlace β
Agar agar
Glucógeno Quitina Goma arábiga
Almidón
Es soluble en agua dando dispersiones coloidales.
Estos núcleos reciben el nombre de dextrinas límite. Sobre ellos sólo actúa la
enzima R-desramificante (amilopectina-1,6-glucosidasa), específica del enlace
(16).
Finalmente actúa la maltasa y se obtiene la glucosa.
Glucógeno
Los heteropolisacáridos son sustancias que por hidrólisis dan lugar a varios tipos
distintos de monosacáridos o de derivados de estos. Los principales son pectina,
agar-agar y goma arábiga.
Pectina. Se encuentra en la pared celular de los tejidos vegetales. Abunda en la
manzana, pera, ciruela y membrillo. Posee una gran capacidad gelificante que se
aprovecha para preparar mermeladas. Es un polímero del ácido galacturónico
intercalado con otros monosacáridos como la ramnosa, de la que surgen
ramificaciones.
Agar-agar. Se extrae de las algas rojas o rodofíceas. Es muy hidrófilo y se utiliza
en microbiología para preparar medios de cultivo. Es un polímero de D y L-
Galactosa.
Goma arábiga. Es una sustancia segregada por las plantas para cerrar sus heridas.
Tiene interés industrial
Hemicelulosas. Grupo muy heterogéneo que engloba diversos polímeros de
pentosas y hexosas que se encuentran asociadas a la celulosa y que tienen la
misma función estructural que esta.
Agar agar
Goma arábiga
INVESTIGA:
¿QUÉ ES LA FIBRA SOLUBLE? ¿Y LA INSOLUBLE?
¿Qué beneficios tiene cada una para la salud?
¿En qué alimentos se encuentra?
¿Qué es un prebiótico y un probiótico?
GLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRO TIPO DE MOLÉCULAS
Respuesta:
84
REPASANDO: Funciones generales de los glúcidos
La proporción de glúcidos en las plantas es mucho mayor que en los animales.
En las plantas constituyen con mucho el principal componente orgánico. Se
forman directamente en la fotosíntesis.
1. Función energética
2. Función estructural.
3. Especificidad en membrana plasmática
4. Funciones especiales
Función energética. El glúcido más importante es la glucosa, ya que es el
monosacárido más abundante en el medio interno, y puede atravesar la
membrana plasmática sin necesidad de ser transformado en moléculas más
pequeñas. A partir de un mol de glucosa y mediante las sucesivas reacciones
catabólicas de la respiración aeróbica, se pueden obtener 266 kcal.(4,3 Kcal
por gramo de glucosa)
El almidón, el glucógeno, etc, son formas de almacenar glucosas. El almidón,
por ejemplo, permite acumular miles de glucosas sin que ello implique un
incremento en la concentración del medio interno celular.
Función estructural. Se ha de destacar la importancia del enlace β que impide la
degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos puedan permanecer
cientos de años, en el caso de los árboles, manteniendo estructuras de hasta 100
metros de altura.
Entre los glúcidos con función estructural destacan:
•Celulosa en los vegetales
•Quitina en los artrópodos
•Ribosa y desoxirribosa en los ácidos nucleicos de todos los seres vivos
•Peptidoglucanos en las bacterias
•Condroitina en huesos y cartílagos
antibiótico (estreptomicina), la de
vitamina (vitamina C)
anticoagulante (heparina)
hormonal (hormonas gonadotropas)
enzimática (junto con proteínas forman las ribonucleasas)
inmunológica (las glucoproteínas de la membrana constituyen antígenos y,
por otro lado, las inmunoglobulinas o anticuerpos están formadas en parte
por glúcidos)
protectora (goma arábiga)
marcadores de membrana, ya que algunos glúcidos oligosacáridos unidos a
lípidos y proteínas de membrana sirven de señas de identidad celular
actuando de marcadores de membrana, receptores de señales, etc.