INVESTIGACIÓN TOXICOLOGÍA GRUPO QUÍMICO - CETONAS

¿Qué son las Cetonas?

Se trata de un compuesto orgánico que presenta un grupo carbonilo enlazado a dos

átomos de carbono. Si en el compuesto el grupo carbonilo es el más importante, la
denominación de la cetona se genera añadiendo al hidrocarburo el sufijo -ona o
mencionando a los radicales con el término «cetona» al final. Si el grupo carbonilo no
es el principal, entonces se emplea el prefijo oxo-.

Clasificación de las cetonas

En general, las cetonas se pueden clasificar con base en la cantidad de carbonilos

presentes en su cadena molecular. Si tienen un grupo carbonilo se conocen como
monoacetona; si tienen dos grupos se conocen como diacetona, si tienen tres se
conocen como triacetonas. –y si son diferentes se tienen cetonas asimétricas.

La clasificación más conocida de las cetonas es:

• Alifáticas. Son el resultado de la oxidación moderada de los alcoholes

secundarios. Si los radicales unidos al carbono son iguales se tienen cetonas
simétricas, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro. En algunos
casos, cuando tienen más de cuatro carbonos presentan isometría de posición,
es decir, iguales proporciones relativas de los átomos. La propanona o acetona
es el primer miembro de las cetonas alifáticas.
• Aromáticas. Reciben el nombre de felonas, presentan uno o dos anillos
aromáticos unidos al grupo carbonilo. La mayoría se preparan por acilación de
benceno y carbón.
• Mixtas. Se obtienen cuando el grupo carbonilo se adapta a un radical arílico y
un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
 Propiedades de las Cetonas

1. Las cetonas se encuentran de forma natural en la fructosa, en las hormonas

cortisona, testosterona y progesterona, así como en el alcanfor; asimismo,
pueden obtenerse de reacciones como condensación aciloínica, hidratación de
alquinos, oxidación de alcoholes secundarios, entre otras.
2. En general tienen un olor agradable y afrutado, por lo que forman parte de las
mezclas para perfumes. Su punto de ebullición es más alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular similar, por ejemplo, la acetona y el butano
que tienen un peso molecular de 58 tienen un punto de ebullición de 56°C y de
0,5°C, respectivamente.
3. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de su cadena; las
que tienen hasta cinco átomos de carbono tienen un nivel significativo de
solubilidad tanto en agua como en solventes orgánicos, como los ácidos
carboxílicos, alcoholes y éteres. A partir de cinco átomos, los niveles de
solubilidad descienden drásticamente ya que el grupo carbonilo hace que las
cetonas se vuelvan compuestos polares.

Reacciones

Ya que las cetonas tienen un grupo carbonilo, las cetonas se comportan como ácidos,
por lo que presentan reacciones típicas de adición nucleofílica frente al reactivo de
Grignard, lo que permite obtener oxihaluro deaquil-magnesio, el cual da origen a un
alcohol al ser tratado con agua; por su parte, el metanal forma alcoholes primarios, y
otros aldehídos forman alcoholes secundarios. Con esta reacción nucleofílica se puede
obtener diferentes compuestos químicos, como ácido cianhídrico, sulfito ácido de
sodio, hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina, entre otros.
Asimismo, con reacciones de sustitución halogenada, que reemplazan a uno o varios
hidrógenos del carbono unido al grupo, se puede obtener otros compuestos químicos,
como la monobromoactona, que se usa como gas lacrimógeno.

Por su parte, mediante las reacciones de oxidación de las cetonas (las cuales solo se
oxidan con agentes muy enérgicos que rompan las cadenas carbonadas) se pueden
diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio. Con la reacción de
condensación aldólica se produce la unión de dos cetonas o dos aldehídos en
presencia de una solución de hidróxido de sodio.

Ejemplos de Cetonas

1. Butanona (C4H8O)

2. Ciclohexanona (C6H10O)

3. Testosterona (C19H22O2)

4. Acetona (CH3(CO)CH3)

5. Cortisona(C21H28O5)

¿Qué causan las cetonas?

La exposición de forma crónica a niveles elevados en el lugar de trabajo produce daños

en el sistema nervioso central (dificultad para concentrarse, pérdida de memoria,
cambios de humor) y, sobre todo, el periférico (parestesias, debilidad de manos/pies,
dolores musculares y calambres). Además, el contacto con la piel ocasiona sequedad
y formación de grietas en la misma.
Las 2 sustancias elegidas para realizar la investigación de Toxicología son

Butanona (C4H8O) y Acetona (CH3(CO)CH3).

BUTANONA (C4H8O)

La butanona o también, metiletilcetona o mec es un compuesto químico

orgánico de la familia de las cetonas. En condiciones ambientales, se presenta en
forma de líquido incoloro inflamable, de olor dulzón y penetrante. En la naturaleza, se
encuentra como sustancia en el reino vegetal, producido por algunos árboles y
presente en pequeñas cantidades en frutos y vegetales. Es un producto industrial,
utilizado como base disolvente en diversas aplicaciones y como intermediario de
síntesis del peróxido de metiletil cetona, usado en la catálisis de algunas reacciones
de polimerización.

Toxicología
Información sobre las clases de peligro definidas en el Reglamento (CE) n.o 1272/2008
Clasificación conforme al SGA (1272/2008/CE, CLP)

Toxicidad aguda - No se clasificará como toxicidad aguda.

Corrosión o irritación cutánea - No se clasificará como corrosivo/irritante para la piel.

Lesiones oculares graves o irritación ocular - Provoca irritación ocular grave.

Sensibilización respiratoria o cutánea - No se clasificará como sensibilizante

respiratoria o sensibilizante cutánea.

Mutagenicidad en células germinales - No se clasificará como mutágeno en células

germinales.

Carcinogenicidad - No se clasificará como carcinógeno.

Toxicidad para la reproducción – No se clasificará como tóxico para la reproducción.

Toxicidad específica en determinados órganos - exposición única Puede provocar

somnolencia o vértigo.

Toxicidad específica en determinados órganos - exposición repetida No se clasifica

como tóxico específico en determinados órganos (exposición repetida).
Peligro por aspiración – No se clasifica como peligroso en caso de aspiracón.

Otros datos

La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel.

Toxicocinética

El organismo humano es un complejo sistema biológico que está organizado en

diversos niveles, desde el molecular-celular hasta el de los tejidos y órganos. Es un
sistema abierto, que intercambia materia y energía con su medio ambiente a través de
numerosas reacciones bioquímicas que están en equilibrio dinámico. El medio
ambiente puede estar contaminado por diversos tóxicos. Cuando moléculas o iones
tóxicos penetran en ese sistema férreamente coordinado desde el medio en que un
individuo trabaja o vive pueden verse perturbados, reversible o irreversiblemente, los
procesos bioquímicos normales de la célula, o incluso producirse lesiones y muerte de
la célula.

Biotransformaciones

La biotransformación es el proceso mediante el cual una sustancia se convierte

(transforma) en otro producto químico por una reacción química en el organismo. La
biotransformación es fundamental para la supervivencia, ya que los nutrientes
absorbidos (alimentos, oxígeno, etc.)

En la biorreducción de los compuestos carbonílicos proquirales los mejores resultados

se obtuvieron con las levaduras. Los hongos filamentosos, en general dan lugar a
conversiones moderadas y excesos enantioméricos bajos. Las levaduras que
produjeron los mejores excesos enantioméricos, durante el monitoreo inicial de las
biorreducciones, fueron seleccionadas para comparar la eficiencia del biocatalizador
en su forma libre o inmovilizado en gel de alginato de calcio. En este último sistema
una elevada estabilidad, a altas concentraciones del sustrato y producto, junto con
altos rendimientos fueron obtenidos.

Valores
ACETONA (CH3(CO)CH3)

La acetona es un compuesto químico orgánico con la fórmula química CH3(CO)CH3.

Es un líquido incoloro de olor característico que se evapora fácilmente y es inflamable
y soluble. Se usa para disolver otras sustancias y para producir plásticos, pinturas,
recubrimientos, y productos de limpieza y de cuidado personal.
Toxicología

Vías de entrada - Vía respiratoria y piel.

• La Acetona se obtiene como subproducto en la fermentación por medio de la

cual se obtiene alcohol butílico; por oxidación de isopropanol; por ruptura de
hidroperóxido de cumeno en la cual se obtiene, además, fenol; por destilación
de acetato de calcio; por destilación destructiva de madera y a partir de
oxidación por cracking de propano. Se ha utilizado por muchos años como
disolvente y se ha informado de muy pocos efectos tóxicos, por lo que ha sido
considerado como un producto poco peligroso, en este sentido. Se ha
observado que la presencia de acetona, aumenta la toxicidad al hígado de
hidrocarburos clorados usados como disolventes, entre ellos 1,1-dicloroetileno
y 1, 1,2- tricloroetano. Se excreta del organismo casi totalmente sin cambios,
solo un poco se oxida a dióxido de carbono, acetato o formiato. A
concentraciones de 5000 mg/m3 el líquido y el vapor pueden penetrar la piel.
En concentraciones de aproximadamente 12000 ppm afecta al sistema nervioso
central. En general, los principales síntomas de una intoxicación por acetona
son: cefalea, irritación ocular, vías aéreas superiores, incoordinación, nausea,
depresión del sistema nervioso central, coma, falla cardiaca y respiratoria.

Información sobre las clases de peligro definidas en el Reglamento (CE) n.o

1272/2008 Clasificación conforme al SGA (1272/2008/CE, CLP)

Toxicidad aguda – No se clasificará como toxicidad aguda.

Corrosión o irritación cutánea - No se clasificará como corrosivo/irritante para la

piel.

Lesiones oculares graves o irritación ocular - Provoca irritación ocular grave.

Sensibilización respiratoria o cutánea - No se clasificará como sensibilizante
respiratoria o sensibilizante cutánea.
 Mutagenicidad en células germinales - No se clasificará como mutágeno en células
germinales.

Carcinogenicidad - No se clasificará como carcinógeno.

Toxicidad para la reproducción - No se clasificará como tóxico para la

reproducción.

Toxicidad específica en determinados órganos - exposición única: Puede provocar

somnolencia o vértigo.

Toxicidad específica en determinados órganos - exposición repetida: No se clasifica

como tóxico específico en determinados órganos (exposición repetida).

Peligro por aspiración - No se clasifica como peligroso en caso de aspiración.

Síntomas relacionados con las características físicas, químicas y toxicológicas

• En caso de ingestión vómitos, náuseas, trastornos gastrointestinales

• En caso de contacto con los ojos - Provoca irritación ocular grave, opacidad de la
córnea.

• En caso de inhalación - efectos irritantes, cefalea, vértigo, fatiga, mareos, narcosis

• En caso de contacto con la piel la exposición repetida puede provocar sequedad
o formación de grietas en la piel.

Toxicocinética y Toxicodinámica

En general, los principales síntomas de una intoxicación por acetona son: cefalea,
irritación ocular, vías aéreas superiores, incoordinación, nausea, depresión del sistema
nervioso central, coma, falla cardiaca y respiratoria.

La disciplina que estudia este tipo de fenómenos es conocida como toxicología.

Dentro de esta área general, hay un apartado concreto, la toxicodinamia. Consiste en
estudiar qué lesiones se producen tras el contacto de una sustancia tóxica con algún
tejido u órgano del cuerpo. Proceso de interacción de las sustancias químicas con el
organismo y las reacciones subsiguientes que provocan efectos adversos.

Biotransformación o Metabolización
La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez
de glucosa como fuente de energía. Si se forma acetona, esto usualmente indica que
las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la
sangre para convertir glucosa en energía. La acetona sigue su curso corporal hasta
llegar a la orina. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el
organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".

Se absorbe con rapidez por las vías respiratorias y el tracto digestivo, y más
lentamente a través de la piel. Vd: 0,8 l/kg. Se metaboliza parcialmente en el hígado
a acetato, formiato y alcohol isopropílico. Se elimina inalterado, principalmente por el
aire espirado y, en menor medida, por los riñones. t0,5: 25-30 h. Es sintetizado en
pequeñas concentraciones por nuestro organismo, p. ej. en la cetoacidosis diabética.

Valores
FUENTES DE CONSULTA

Definición. De. Cetona. Recuperado de: https://definicion.de/cetona/

Chemos. (febrero, 2021). Hoja de Seguridad. Butanona. Recuperado de:

https://www.chemos.de/import/data/msds/ES_es/78-93-3-A0273366-ES-es.pdf

Limites de exposición profesional 2023. Metiletilacetona. Recuperado de:

https://bdlep.insst.es/LEP/vlbpr.jsp?ID=614&nombre=Mesitileno

Límites de exposición profesional 2023.Acetona. Recuperado

de:https://bdlep.insst.es/LEP/vlbpr.jsp?ID=33&nombre=Acetona

Roth. (mayo, 2022). Ficha de datos de seguridad. Acetona. Recuperado de:

https://www.carlroth.com/medias/SDB-7328-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyOTA1ODl8YXBwb
GljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZmIvaGEwLzkwNzM1MjQ
5OTgxNzQucGRmfDg0N2U3ZTY4ZjU3ZmNlN2QzODdlY2U3OWY4Nzk3Mzg3Nzk5
MmY2OTNmNmZkNjU2NmFiNGZlZjlhYTYxYTEwNDU
Silbergerd. E. Toxicología. Herramientas y Enfoques. Recuperado de:
https://www.insst.es/documents/94886/161958/Cap%C3%ADtulo+33.+Toxicolog%C3
%ADa