AROMÁTICOS FUSIONADOS

NAFTALENO
El naftaleno También se llama alquitrán blanco es un sólido blanquecino que
predomina fundamentalmente en los combustibles fósiles. Posee un olor fuerte pero
no desagradable, es bastante inflamable y fácilmente evaporable.

Cuando se encuentra expuesto al aire es degradado por la humedad, la luz solar y por
determinadas bacterias. Es insoluble en agua, pero bastante soluble en disolvente
orgánicos como el tolueno y el benceno.

Se utiliza en el ámbito doméstico como repulsivo de polillas (Bolas de naftalina).

PROPIEDADES FÍSICAS

 Formula química: C10H8

 Masa molecular: 128,18 g/mol
 Punto de ebullición: 218ºC
 Punto de fusión: 80ºC
 Solubilidad en agua (g/100 ml a 20°C): ninguna

PROPIEDADES QUÍMICAS

Solubilidad en agua 19 mg/L (10 °C)

31,6 mg/L (25 °C)
43,9 mg/L (34,5 °C)
80,9 mg/L (50 °C)2
238,1 mg/L (73,4 °C)3

log P 3,342

Estructura y reactividad

Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En

la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En
consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico
(HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones
son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones
son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la
misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm)
de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son
aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por
difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la
vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se
muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-
dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.

Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitución electrofílica de

aromáticos. Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones
más leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno
reacciona con cloro en presencia de un cloruro férrico o cloruro de aluminio catalizador,
naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un
catalizador. Del mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando
reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno también puede ser alquilado por reacción con
alquenos o alcoholes, con el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador.

La naftalina pasa de su estado sólido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado
líquido, en un proceso que se denomina sublimación.

Aplicaciones industriales
El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos
ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan que usan en la
manufactura de varios colorantes también se utiliza en la manufactura de hidro
naftalenos, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloide. El
naftaleno se ha empleado como repelente de polillas.
La naftalina se utiliza como pesticida para fumigar casas, ya que las bolas generan un
vapor de gran toxicidad para los insectos que se dañan los tejidos (antipolillas),
también se utiliza en los suelos para repeler ciertos animales.

También se utiliza en productos para desodorizar los baños, en la fabricación de tintes

para tejidos, tinta y tintes para los productos de piel etc.

En la industria química se utiliza para producir otros químicos.

EL ANTRACENO
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se
trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro, pero
muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.
En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realizó unas mediciones
en espectroscopia infrarroja de una región situada a 700 años luz de la Tierra en la
dirección de la estrella Cernís 52 (constelación de Perseo) y permitió la detección de
ingentes cantidades de antraceno suspendidas en una nube.2 Este descubrimiento
aproxima el entendimiento de como las prebióticas llegaron a la Tierra}

El antraceno es un compuesto aromático incoloro y cristalino a temperatura ambiente.

Se disuelve en benceno caliente y es insoluble en agua. Se trata de un compuesto que
puede provocar irritación de los ojos, la piel y dificultad en las vías respiratorias tras una
exposición prolongada.

Su fórmula es C14H10 y se encuentra formado por:

 14 átomos de carbono.
 10 átomos de hidrógeno.

PROPIEDADES FÍSICAS.

El antraceno es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado puro

presenta una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua pero se disuelve bien en
benceno caliente. Se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz
solar o bajo la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos y
causando peligro de incendio o explosión.

PROPIEDADES QUIMICAS
El antraceno se obtiene a partir del óleo antracenico existente en el alcitrón y puede
ser sintetizado a partir de benxoquinona, 1,3-butadieno e por reducción de la
antraquinona con zinc.

Sus propiedades químicas son:

Formula química C14H10
Masa molecular 178,23 g/mol
densidad 1,099 g/ml
punto de fusión 217,5 °C
punto de ebullición 340 °C

APLICACIÓN INDUSTRIAL
Fuentes de emisión y aplicaciones del antraceno.

Además de utilizarse para elaborar antraquinona (sustancia empleada en la síntesis de

una amplia gama de colorantes), se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas y
conservantes.

Al tratarse de un compuesto de síntesis industrial no se conocen fuentes naturales de

contaminación.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente.

El antraceno se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión. Si la

exposición es de corta duración se produce una irritación de los ojos, la piel, el tracto
respiratorio y el tracto intestinal, y si la exposición es prolongada o repetida puede
producir sensibilización de la piel.
Puede ser una sustancia peligrosa para el medio ambiente y debería prestarse
especial atención al suelo y el aire. En la cadena alimentaria referida a los hombres
tiene lugar bioacumulación, concretamente en organismos acuáticos y plantas.

FENANTRENO
El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos
fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su fórmula empírica es
C14H18
El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco
aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo,
y es un conocido irritante, foto sensibilizando la piel a la luz.
Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del
Fenantreno (1932).1 En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es
oxidada con selenio elemental.

Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas

reacciones básicas:

 Oxidación inorgánica a fenantreno quinona con ácido crómico2

 Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel3
 Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuro4
 Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos fenantrenesulfonicos con ácido sulfúrico5
 Ozonó lisis a difenilaldeído6
Formas canónicas del fenantreno
Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:
APLICACIÓN INDUSTRIAL
El fenantreno se emplea en la fabricación de colorantes y explosivos, en la
investigación clínica y en la síntesis de fármacos.
 UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN-
TARAPOTO
FACULTAD DE ECOLOGÍA
ESCUELA ACADEMICA PROFESIONAL DE
INGENÍERIA SANITARIA

TEMA:
 AROMATICOS FUSIONADOS

INTEGRANTE:
 YOPLAC JULCA KARITO

ASIGNATURA
 QUIMICA ORGANICA

DOCENTE
 ING. JAVIER AGUSTO PUYÓ ROMERO

MOYOBAMBA – PERU