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OBTENCION DE LAS CETONAS

1. OBJETIVO

 Obtención de la cetona en el laboratorio.

 Observar sus propiedades fisicoquímicas.

2. INTRODUCCION.

La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los


compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que
contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos
metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de
los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los
colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la
muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus
características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias
Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en
que están enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que
pertenecerán a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando
sus principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y
la aplicación en la Industria.

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a


un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos


y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero
los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos
son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos
pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se
clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según
que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de
cada clase, respectivamente.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que
contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza
por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada
lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del
carbonilo en la cadena carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común


Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

REACCIONES.

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.


Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a
cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse
del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a
50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y
acetaldehído, respectivamente:

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los
aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de


ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la
mezcla de reacción a medida que se forma.

Reacciones de adición al grupo carbonilo.


Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de
adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran
variedad de compuestos.
 Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y
forma compuestos
estables:

Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el


cloro, se forma un hidrato estable:

 Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido
clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable,
llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un
acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y


cetales.

 · Adición del reactivo de Grignard.


Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la
formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes
secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el
grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo
y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.
 Reacciones de reducción.

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando


alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede
realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal
finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores. También
pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de
un ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes


secundarios:

La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la


reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los
compuestos carbonílicos citados:

3. MATERIALES

EQUIPOS E INSTRUMENTOS

 Acido sulfúrico 3ml


 Alcohol isopropilico 100 ml
 Permanganato 3 ml
 Cocinilla eléctrica
 Probeta
 Matraz erlenmeyer
 Pipeta

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Primera sacamos 100ml de alcohol isopropilico y colocamos en un matraz


erlenmeyer.

2. Añadimos a lo anterior 3 ml de Ac. Sulfúrico.

3. Agregamos 3 ml de permanganato.
4. Llevamos al calor durante 30 min en constante agitación a una
temperatura aproximadamente de 50 – 60 °C.
5. Una vez terminado el proceso guardamos nuestra muestra para llevarla
luego a una titulación con reactivo de felling A y B.
6. Dándonos una coloración de azul a rojo.

5. RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACION

La muestra obtenida(cetona) fue titulada con reactivo felling A y B, y se


observó que no hubo cambio de color.

6. CONCLUSIONES.
 Se siguió con los respectivos pasos para la obtención de la cetona
 Se obtuvo la cetona en el laboratorio
 Se observó sus propiedades fisicoquímicas de la cetona

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