TEMA 4.

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CETONAS: TIPOS, PROPIEDADES, NOMENCLATURA,
USOS Y EJEMPLOS
Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son compuestos simples en
los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes).
Las cetonas son «simples» porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono.

Por último, la eliminación de cetonas del cuerpo humano suele estar asociada con un bajo nivel de azúcar
(en casos diabéticos y/o de extremo ayuno), lo cual puede causar problemas graves de salud para el
paciente.

Fórmula general de las cetonas

Las cetonas son compuestos carbonilos en los cuales este grupo se encuentra unido a dos grupos de
hidrocarburos; estos pueden ser grupos alquilo, grupos de anillos bencenos o ambos.
Se puede representar una cetona simplemente como R-(C=O)-R’, donde R y R’ son dos cadenas de
hidrocarburo cualquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del benceno y otros). No
existen cetonas con un hidrógeno unido al grupo carbonilo.
Existe una gran variedad de métodos para la preparación de cetonas en el ámbito industrial y de laboratorio;
además, es importante notar que las cetonas pueden ser sintetizadas por diferentes organismos, incluyendo
los seres humanos.
En la industria, el método más común para la síntesis de cetonas involucra la oxidación de hidrocarburos,
típicamente con el uso de aire. A pequeña escala, las cetonas se suelen preparar a través de la oxidación
de alcoholes secundarios, lo cual da como productos una cetona y agua.
Más allá de estos métodos más comunes, las cetonas pueden ser sintetizadas a través de alquenos,
alquinos, sales de compuestos nitrogenados, ésteres y muchos otros compuestos, lo cual las hace de fácil
obtención.

Tipos de cetonas
Existen varias clasificaciones para las cetonas, dependiendo principalmente de los sustituyentes en sus
cadenas R. A continuación se nombran las clasificaciones más comunes para estas sustancias:
 Según la estructura de su cadena
En este caso, la cetona es clasificada por la manera en la que está estructurada su cadena: las cetonas
alifáticas son aquellas que poseen dos radicales R y R’ que poseen forma de radicales alquilo (alcanos,
alquenos, alquinos y cicloalcanos).
Por su parte, las aromáticas son aquellas que forman derivados del benceno, sin dejar de ser cetonas.
Por último, las cetonas mixtas son aquellas que poseen un radical R alquílico y un radical R’ arílico, o
viceversa.
 Según la simetría de sus radicales
En este caso se estudian los radicales R y R’ sustituyentes del grupo carbonilo; cuando estos son
iguales (idénticos) la cetona se hace llamar simétrica; pero cuando son diferentes (como la mayoría de
las cetonas), esta se hace llamar asimétrica.
 Según la saturación de sus radicales
Las cetonas también pueden clasificarse según la saturación de sus cadenas carbonadas; si estas se
encuentran en forma de alcanos, la cetona se hace llamar cetona saturada. En cambio, si las cadenas
se encuentran como alquenos o alquinos, la cetona se llama cetona insaturada.
Dicetonas
Esta es una clase aparte de cetona, puesto que las cadenas de esta cetona poseen dos grupos carbonilo en
su estructura. Algunas de estas cetonas poseen características únicas, como una mayor longitud de enlace
entre carbonos.
Por ejemplo, las dicetonas derivadas del ciclohexano se conocen como quinonas, las cuales son
únicamente dos: la orto-benzoquinona y la para-benzoquinona.

Propiedades físicas y químicas de las cetonas

Las cetonas, como la mayoría de los aldehídos, son moléculas líquidas y presentan una serie de
propiedades físicas y químicas que varían dependiendo de la longitud de sus cadenas. A continuación se
describen sus propiedades:
  Punto de ebullición
Las cetonas son altamente volátiles, considerablemente polares y no pueden donar hidrógenos para
enlaces de hidrógeno (no poseen átomos de hidrógeno atados a su grupo carbonilo), por lo que
presentan puntos de ebullición más altos que los alquenos y éteres, pero más bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular.
El punto de ebullición de una cetona aumenta según se incrementa el tamaño de la molécula. Esto se
debe a la intervención de las fuerzas de van der Waals y la de dipolo-dipolo, las cuales hacen que se
requiera una mayor cantidad de energía para separar los átomos y electrones atraídos dentro de
molécula.
 Solubilidad
La solubilidad de las cetonas tiene una fuerte influencia en parte de la capacidad de estas
moléculas para aceptar hidrógenos en su átomo de oxígeno y así formar enlace de
hidrógeno con el agua. Además, se forman fuerzas de atracción, de dispersión y dipolo-dipolo
entre las cetonas y el agua, las cuales incrementan su efecto soluble.
Las cetonas pierden capacidad de solubilidad mientras más grande sea su molécula, ya que
comienzan a requerir más energía para disolverse en agua. También son solubles en
compuestos orgánicos.
 Acidez
Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza ácida; esto sucede por la
capacidad de estabilización por resonancia que posee este grupo funcional, el cual puede ceder
protones de su doble enlace para formar una base conjugada llamada enol.

 Reactividad
Las cetonas forman parte de un gran número de reacciones orgánicas; esto ocurre por la
susceptibilidad de su carbono carbonilo hacia la adición nucleofílica, además de la polaridad de
este. Como se dijo anteriormente, la gran reactividad de las cetonas las hace un reconocido
producto intermedio que sirve de base para sintetizar otros compuestos.

 Nomenclatura
Las cetonas se nombran según la prioridad o importancia del grupo carbonilo en la molécula
entera, por lo que cuando se tiene una molécula regida por el grupo carbonilo, la cetona se
nombra agregando el sufijo “–ona” al nombre del hidrocarburo.
Se toma como cadena principal aquella de mayor longitud que tenga el grupo carbonilo, y luego
se nombra la molécula. Si el grupo carbonilo no tiene prioridad sobre los otros grupos
funcionales de la molécula, entonces se identifica con “–oxo”.
Para cetonas más complicadas puede identificarse la posición del grupo funcional con un
número, y en el caso de dicetonas (cetonas con dos sustituyentes R y R’ idénticos), se nombra la
molécula con el sufijo “-diona”.
Finalmente, también puede usarse la palabra «cetona» después de identificar las cadenas de
radicales unidas al grupo funcional carbonilo.

Diferencia entre aldehídos y cetonas

La mayor diferencia entre los aldehídos y las cetonas es la presencia de un átomo de hidrógeno unido al
grupo carbonilo en los aldehídos.
Este átomo tiene un efecto importante a la hora de involucrar una molécula en una reacción de oxidación:
un aldehído formará un ácido carboxílico o una sal de ácido carboxílico, dependiendo de si ocurre la
oxidación bajo condiciones ácidas o básicas.
En cambio, una cetona no posee este hidrógeno, por lo que no ocurren los pasos mínimos necesarios para
que se dé la oxidación.
Existen métodos para oxidar una cetona (con agentes oxidantes mucho más poderosos que los típicamente
usados), pero estos rompen la molécula de cetona, separándola primero en dos o más partes.

Usos industriales y en vida diaria

En la industria se observan muchas veces las cetonas en los perfumes y pinturas, tomando papeles de
estabilizantes y preservativos que evitan que otros componentes de la mezcla se degraden; también tienen
un amplio espectro como solventes en aquellas industrias que fabrican explosivos, pinturas y textiles,
además de la farmacéutica.
La acetona (la cetona más pequeña y sencilla) es un solvente muy reconocido mundialmente, y es utilizado
como removedor de pintura y thinner.
En la naturaleza las cetonas pueden aparecer como azúcares, llamadas cetosas. Las cetosas son
monosacáridos que contienen una cetona por molécula. La cetosa más conocida es la fructosa, el azúcar
encontrada en las frutas y la miel.
La biosíntesis de ácidos grasos que se da dentro del citoplasma de las células animales también ocurre por
la acción de cetonas. Finalmente, y como se mencionó anteriormente, puede existir una elevación de
cetonas en la sangre después del ayuno o en casos diabéticos.

Ejemplos de cetonas
Butanona (C4H8O)
Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es producido en gran escala en la industria y es
utilizado como solvente.

Ciclohexanona (C6H10O)
Producida a enorme escala, esta cetona se usa como precursora del material sintético nailon.

Testosterona (C19H22O2)
Es la hormona principal del sexo masculino y un esteroide anabólico, encontrado en la mayoría de los
vertebrados.

Progesterona (C21H30O2)
Esteroide endógeno y hormona sexual involucrada en el ciclo menstrual, embarazo y embriogénesis en los
seres humanos y otras especies.

USO INDUSTRIAL DE LA CETONA

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente
para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en
la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas en inglés) y la ciclohexanona que además de
utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un
monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para
fabricar el Nylon 66.